8.2 Enantiómeros y moléculas quirales -...
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Enantiómeros y moléculas quirales 1
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Enantiómeros ymoléculas quirales
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Contenido
Conceptos de estereoquímica y tipos de estereoisómeros
Definición de enantiómeros con casos de la vida cotidiana
Conceptos de quiralidad, aquiral y molécula quiral
Actividad: Los alumnos participaran durante la clase para definir la quiralidad, aquralidad y centro quiral de los ejemplos proporcionados por el profesor.
Se analizaran las características que debe tener un enantiómero, así como sus propiedades físicas, químicas y biológicas.
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Isomeros 3
Se llaman isómeros a aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero
diferente estructura
Clasificación4
Clasificación5
Los isómeros estructurales o constitucionales difieren en la forma de unir
los átomos y a su vez se clasifican en isómeros de cadena, de posición y de función.
1. Cadena
2. Función
3. Posición
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Clasificación7
Estereoquímica
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La estereoquímica es el estudio del
ordenamiento de los compuestos orgánicos
(estereoisómeros) en el espacio
Proyecciones
Newman
1.- Conformacionales alternadas
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2.- Conformacionales eclipsadas
Cuñas
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Proyecciones
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Fisher
13Proyecciones
Un átomo de carbono tetraédrico se representa por dos líneas cruzadas.
Por convención, las líneas horizontales representanenlaces que salen de la página hacia el lector, y laslíneas verticales representan enlaces que entran en lapágina y se alejan del lector.
Estereoisómeros
Isómeros
Estructurales
Cadena o esqueleto
Diferentes posición del
grupo funcional
Diferente grupo
funcional
Esteroisómeros
Enantiómeros
(imagen especular)
Diasterómeros(no son imagen
especular)
Geométricos
(cis-trans)
Moléculas en las que los átomos están conectados
de igual manera en ambas moléculas, pero
presentan distinta orientación espacial (3D) de los
átomos o grupos de átomos.14
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¿Qué son los enantiómeros?
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¿Cuál es la importancia de estas moléculas en los sistemas biológicos?
Sedante teratogénicos
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Objeto que tiene una imagen especular superponible es “AQUIRAL”
Plano de simetría Los enlaces y los átomos
están alineados
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Objeto que tiene una imagen especular no
superponible es “QUIRAL”
Mano (cheir)
Girar la molécula para alinear los enlaces
1) CH3X
Los enlaces y los átomos están alineados
¿Qué es una molécula quiral?
superponible
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Aquiral
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Girar la molécula para alinear los enlaces
Aquiral
superponible
2) CH2XY
Los enlaces y los átomos están alineados
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Molécula quiral
3) CHXYZ
Los enlaces y los átomos están alineados
Girar la molécula para alinear los enlaces
Presencia de un carbono tetraédrico unido a cuatro grupos diferentes (centro quiral)
La molécula y su imagen en un espejo no son superponibles
X
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quiral aquiral quiral
Identificar si las moléculas son quirales o aquirales, y el carbol quiral:
cloroetano 1-bromo, 1-cloroetano2-clorobutano
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Quirales
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2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
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Ni los enlaces ni los átomos son
superponibles.
Enantiómeros
Enantiómeros(moléculas quirales)
Son moléculas orgánicas que tienen la misma composición química (isomeros) y conectividad de
átomos, pero no son superponibles (imágenes especulares) y tienen por lo menos un centro quiral.
Identifica el par de enantiómeros.
1.
“ENANTIÓMEROS”
2-butanol
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centro quiral
2.
cloroetano
No es un
centro quiral ×
a) Actividad óptica opuesta frente a luz polarizada
Si la rotación del plano de la luz es hacia la derecha (en elmismo sentido de las agujas del reloj) la sustancia esdextrógira (+).
Si el giro es hacia la izquierda (en el sentido contrario de lasagujas del reloj) la sustancia es levógira (-).
Propiedades de los Enantiómeros
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b) Actividad biológica diferente con otras moléculas quirales
Iminoácido
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Enantiómeros:
Moléculas quirales
Conformadas por lo menos con un carbono quiral.
Estereoisómeros
Propiedades físicas y químicas similares, pero con
actividad biológica diferente.
Presentan actividad óptica opuesta frente a luz
polarizada (dextrógiro o levógiro).
Son moléculas con aplicaciones en la industria
farmacéutica y de alimentos.
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La quiralidad es una propiedad de toda la molécula,
mientras que un centro quiral es una propiedad
estructural en el interior de la molécula.
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NOMENCLATURA R/S
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• Carbono quiral• Centro quiral• Estereocentro• Centro estereogénico
X
1. Carbono quiral o asimétrico
2. Estereoisómero
3. Molécula quiral
