ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL ESPOL-

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICASDEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS Y AMBIENTALES DCQA-

Practica N5NITRACION DEL BENZOATO DE METILOEstudiante: Johanna Salazar SnchezGrupo: FFecha: 25-11-2013Profesora: MSc. Karla Miranda Ramos

OBJETIVO Preparar la nitracin del benzoato de metilo por medio de una sustitucin electrofilica aromticaTEORIASustitucin electroflica aromtica: La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica aromtica. Esto es, un electrfilo (E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los hidrgenos.Mediante este tipo de reaccin es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromtico. Se le puede Halogenar (sustituir con halgeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo cido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc. Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas.Nitracin Aromtica:Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados. Se piensa que el electroflo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del cido ntrico, por protonacion y perdida de agua. Este ion genera un carbocatin intermediario, cuando este pierde un protn se genera el nitrobenceno como producto de sustitucin.Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y farmacia.Determinacin de la orientacinEn principio, la determinacin del efecto de un grupo sobre la orientacin es bastante simple. El benceno que contiene este grupo se somete a sustitucin, y luego se determina la proprocin de los tres ismeros en el producto. Por lo general, la identificacin de cada ismero como orto, meta o para implicacompararlo con una muestra autntica preparada por otro mtodo, desde una sustancia de estructura conocida. Todas estas identificaciones se remontan a determinaciones absolutas del tipo CornerDe esta manera, se ha encontrado que cada grupo puede colocarse en una de dos categoras: directores orto-para y directores meta.La tabla 14.1 resume la orientacin de la nitracin en varios bencenos sustituidos. De las cinco posiciones abiertas al ataque, tres (60 %) son orto y para con respecto al sustituyente, y dos (40%), meta; si en la reaccin de sustitucin no hubiera selectividad, anticiparamos que los ismeros orto y para conformaran el 60% del producto, y el metal, el 40%. En cambio, observamos que siete de los grupos dirigen el 96-100% de la nitracin a las posiciones orto y para; los seis restantes dirigen el 72-94% a las posiciones meta.

MATERIALES Y REACTIVOSReactivos utilizados Benzoato de metilo 2 g H2SO4 concentrado (98%) 5,5 ml HNO3 concentrado 2,2 ml 60% Etanol 10 ml.

Equipo de la prctica. Matraz de 50 ml. Imn para agitacin 2 pipetas de 10 ml. 1 pera Pipeta Pasteur Agitador de vidrio

Equipo de bao de hielo. Vaso de precipitado de 500 ml. Vaso de precipitado de 100 ml. Hielo Termmetro

Equipo de filtrado. Papel filtro. Embudo de vidrio. Matraz de 100 ml. Agua destilada fraESQUEMA DE PROCEDIMIENTO

DIBUJOS O GRAFICOS Figura1.aadir acido sulfrico Figura2. Adicin de la mezcla al benzoato de metiloFigura3. Formacin de precipitado Figura4. Filtrando el precipitadoFigura5. Lavando el precipitado Figura6. Bao Mara

TABLA DE DATOS

Benzoato de metilo2,0 g

Acido ntrico5,5 ml

Acido sulfrico2,2 ml

Papel filtro1.0 g

Muestra + papel filtro2.68 g

CALCULOS

TABLA DE RESULTADOS

Masa obtenido experimentalmente1.68 g

Masa terica2.66 g

% rendimiento63.18 %

ANALISIS DE RESULTADOSObtuvimos como producto el m-nitro benzoato de metilo por medio de una sustitucin electrofilia aromtica. Formamos una mezcla sulfontrica con acido sulfrico y acido ntrico estas reaccionan y forman el ion nitronio el cual ataca a el benzoato de metilo y forma el nitro benzoato de metilo. Experimentalmente obtuvimos 1.68g de m-benzoato de metilo y realizando una relacin estequiometrica obtuvimos 2.66g. Calculando el porcentaje de rendimiento obtuvimos un 63.18% de rendimiento lo cual indica que la sntesis no fue tan eficiente y este porcentaje pudo disminuir por la prdida de masa que se realizo al momento de filtrar el producto obtenidoRECOMENDACIONES Es necesario que previo a la prctica se haya ledo el experimento, para tener en claro lo que se va a realizar, para as optimizar el tiempo en el desarrollo de la misma, ya que si no se obtiene los resultados requeridos. Tener mucho cuidado con los reactivos, ya que reacciona violentamente con el agua y puede salpicar CONCLUSIONES Se realiz una nitracin de un compuesto aromtico mediante una sustitucin electroflica aromtica en donde a un compuesto aromtico se la agrego una mezcla sulfontrica lo sustituido al agregando como catalizador al acido sulfrico y el ion que se desprende es el nitronio y ataca al compuesto Del los ismero que se forma el representativo en esta reaccin fue el metra- nitro benzoato de metiloBIBLIOGRAFIA Textos cientficos http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/sustitucion-aromatica Qumica Orgnicahttp://organica1.org/qo1/Mo-cap14.htmANEXOSa) Porquseobtieneelproductodesustitucinmetacomo producto mayoritario?Porque el ion nitrato formado ataca inmediatamente al anillo bencnico sustituyendo un hidrogeno (especialmente en posicin meta debido al efecto inductivo del grupo metilo enel allo aromtico)

b) Elinnitronio(NO2)comoseloobtiene?Mediante la reaccin del acido ntrico y sulfrico: HNO3+ H2SO4= NO2++ HSO4+ H2OEl acido sulfrico protona al acido ntrico el cual pierde agua y genera al ion nitronio.

c) Enquconsistelasustitucinelectroflicaaromtica? La sustitucin electrfila aromtica es una reaccin perteneciente a la qumica orgnica, en el curso de la cual un tomo, normalmente hidrgeno, unido a un sistema aromtico es sustituido por un grupo electrfilo .ArH + EX ArE + HX

d) PorquesnecesariomantenerlaTemperaturade5a10Cel aadir la mezcla sulfontrica?La mezcla sulfontrica ya presenta una temperatura alta reaccin exotrmica lo cual la vuelve inestable, al bajar la temperatura con bao de hielo, logramos mantenerla estable y sin riesgo de explosin.

e) Escribir el mecanismo de reaccin que se produce en la nitracin del benzoato de metilo.

f) En el anillo de benceno al formar el grupo nitro que posicin se orienta mas meta, piro u orto y que pasan con estos compuestos en estas 3 posiciones? Haga el grafico.Se orienta a la posicin meta, todos los orientadores mea desactivan el anillo aromatico.

g) QuesunareaccinXantoproteicayquienlapuede produciren la nitracin de Benzoato de Metilo?Es un mtodo que se puede utilizar para determinar la cantidad de protenas soluble en una solucin, empleando cido ntrico concentrado. La prueba da resultado positivo en aquellas protenas con aminocidos portadores de grupos aromticos, especialmente en presencia de tirosina. Si una vez realizada la prueba se neutraliza con un lcali, se torna color amarillo oscuro. La reaccin xantoproteica se puede considerar como una sustitucin electroflica aromtica de los residuos de tirosina de las protenas por el acido ntrico dando un compuesto coloreado amarillo a pH acido. Segn las guas qumicas es una reaccin cualitativa, ms no cuantitativa. Por ende determina la presencia o no de protenas. Para cuantificar se usa otra reaccin, como la de Biuret, y se hace un anlisis espectro fotomtrico.

h) Cundo se produce una poli nitracin?La nitracin se produce a ciertas condiciones y tambin depende de los grupos funcionales cuando se alteran estos parmetros ya establecidos se produce una poli nitracin

i) Para qu se utiliza el etanol en el nitro benzoato de metilo?Para producir una recristalizacin y obtener el producto deseadoj) Punto de fusin de m-nitro benzoato de metilo?Punto de fusin en un rango 78 - 80 Ck) Cmo comprobar que el producto que se obtuvo en m- nitro benzoato de metilo?Por medio de su punto de fusin, por cromatografa, o por La espectroscopia de infrarrojo (IR)