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UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMTICAESCUELA PROFESIONAL DE QUMICA

PRCTICA N 3: SINTESIS DE ISOTIOCIANATO DE BENZOILO

OBJETIVOS:

Ilustrar la sntesis de compuestos con funciones oxigenadas y azufradas

INTRODUCCION:

El inters de la qumica de los compuestos con tomos N,S y O dadores es

variada Los compuestos derivados de los isotiocianato, son normalmente

utilizados como intermediarios para la sntesis de compuestos orgnicos con

reconocida actividad farmacolgica, tales como el caso de los compuestos

organicos N,N-difenil-N-benzoltiourea (HL1) y N-morfolin-N-benzoltiourea

(HL2) fueron preparados de acuerdo como muestra el grafico

A partir de los compuestos sintetizados N,N-difenil-Nbenzoiltiourea y N-

morfolin-Nbenzoiltiourea, se realiz la evaluacin biolgica en lnea celular

tumoral TA3, mostrando valores de IC50 (M) 34.9, 141.35 respectivamente,

estos compuestos tambin son utilizados para la sntesis de compuestops

organicos con capacidad de desprotonarse y formar complejos metlicos

electroneutrales esto permite la posibilidad de aplicacin en la industria

hidrometalurgia, con estos compuestos se puede lograr una extraccin

selectiva de metales a diferentes valores de PH.

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MTODO EXPERIMENTAL

Sustancias reactivas Materiales y equipos

instrumentales

5 mL de Cloruro de Benzoilo 02 Peras de separacin 200 mL

5 gr Tiocianato de potasio 05 beakers x 250 mL

Agua desionizada 05 beaker x 100 mL

50mL de acetona 02 probetas x 50 mL

50 mL de etanol 02 pizeta

2 sistema de destilacin a reflujo

(balones, 2 refrigerantes,

Magnetos, cocina con agitacin)

2. Preparacin de Isotiocianato de Benzoilo

En un baln de 250 mL con dos salidas (Baln de reaccin), pesar 1,41g de

cloruro de benzoilo (d=1.21g/cm3), y solubilizar con aproximadamente 15 mL de

acetona, luego armar un equipo de destilacin a reflujo con agitacin constante.

En un vaso precipitado de 150mL, pesar 0.97g de tiocianato de potasio y

solubilizar con acetona,

Luego agregar la solucin de tiocianato de potasio, gota a gota sobre el baln

de reaccin que se encuentra en calentamiento y con agitacin constante.

Luego la mezcla de reaccin se somete a reflujo, con agitacin constante

durante un periodo de 90 minutos, el slido formado es filtrado y desechado, el

liquido recuperado se concentra, y se deja a sequedad por lenta evaporacin.

Una vez obtenido el producto de reaccin se lava 4 veces con porciones de 10

mL de agua, 1 vez con 10 mL de etanol helado, el producto obtenido se seca a

500C como mximo, y se determina el rendimiento y el punto de fusin

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