1 El Aětomo de Carbono y Quiralidad 1S2015 (1)

7/23/2019 1 El Atomo de Carbono y Quiralidad 1S2015 (1)

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El tomo de carbono

Patricio Muoz [email protected]

Composicin de los seres vivos!Alrededor de 30 elementos qumicos estn

presentes en seres vivos. La mayora de bajo masaatmica.

! Los ms abundantes son: O, C, H, N, P, S, Na, K,Cl.

! Oligoelementos, como Fe, Mg, Mn, Se, entre otros,se requieren en baja cantidad, pero son esenciales.

Composicin delser humano


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Composicin de los seres vivos

El carbono! Poco abundante en la corteza terrestre

(0.027%). Se encuentra puro (grafito,diamante) y combinado formando sales(carbonatos).

! Su importancia radica en su presenciaen los seres vivos.

! Gran capacidad para enlazarse conotros tomos pequeos, formandoenlaces simples, dobles y triples.

! El dixido de carbono (CO2) es un

componente secundario de la atmsfera.Es la fuente de C para todas lasmolculas orgnicas de los organismos.

! El monxido de carbono (CO) es un gastxico porque interfiere en la capacidadde la hemoglobina de unirse al oxgeno.


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El carbono! Forma parte de todas las biomolculas.

! Los C pueden formar cadenas lineales, ramificadasy circulares.

! Al esqueleto carbonado se le aaden grupos deotros tomos, llamados grupos funcionales.

!

Las propiedades qumicas vienen determinadaspor los grupos funcionales.

El carbono


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Grupo funcional hidroxiloESTRUCTURA: OH.

NOMBRE DE LOS COMPUESTOS: Alcoholes (susnombres especficos normalmente terminan en -ol).Etanol, el alcohol presente en las bebidas alcohlicas.

PROPIEDADES FUNCIONALES:Es polar como resultado del tomo de oxgeno

electronegativo que arrastra electrones hacia s mismo.Interacta con molculas de agua, lo que ayuda adisolver compuestos orgnicos como los azcares.

Grupo funcional carboniloESTRUCTURA

NOMBRE DE LOS COMPUESTOSCetonas si el grupo carbonilo est dentro del esqueletocarbonado.Aldehdos si el grupo carbonilo est al final delesqueleto carbonado.

EJEMPLOUna cetona y un aldehdo pueden ser ismerosestructurales con diferentes propiedades, como es elcaso de la acetona y el propanal.


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Grupo funcional carboxiloESTRUCTURA

NOMBRE DE LOS COMPUESTOScidos carboxlicos, o cidos orgnicos

PROPIEDADES FUNCIONALESTiene propiedades cidas porque es una fuente de ioneshidrgeno.El enlace covalente entre el oxgeno y el hidrgeno es

tan polar que los iones hidrgeno tienden a disociarsede forma reversible. En las clulas se encuentra enforma inica y y se denomina grupo carboxilato .

Grupo funcional aminoESTRUCTURA

NOMBRE DE LOS COMPUESTOSAminas

PROPIEDADES FUNCIONALESActa como una base; puede captar un protn (H+) de lasolucin circundante.

Unido a un C que posee un grupo carboxilo forma unamino cido.


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Grupo funcional sulfihidriloESTRUCTURA

NOMBRE DE LOS COMPUESTOSTioles

PROPIEDADES FUNCIONALESDos grupos tioles pueden interactuar y formar puentesque estabilizan la estructura de protenas.Importante para procesos catalizados por enzimas.

Grupo funcional fosfatoESTRUCTURA

NOMBRE DE LOS COMPUESTOSFosfatos orgnicos

PROPIEDADES FUNCIONALESForman aniones en las molculas que los contiene.Puede transferir energa.


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El carbono! Puede formar compuestos asimtricos, es decir,

puede unir cuatro grupos funcionales distintos. Seconoce como centro quiral o carbono asimtrico.

! Quiralidad: propiedad de un objeto de no sersuperimponible con su imagen especular. Da lugar ala estereoqumica (distribucin espacial de lostomos que componen las molculas), reaccionesestereoespecficas y enantimeros (ismeros

pticos).

El carbono! Puede formar compuestos asimtricos, es decir,

puede unir cuatro grupos funcionales distintos. Seconoce como centro quiral o carbono asimtrico.


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Enantimero! Compuestos cuya imagen especu lar no es

superimponible.


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Enantimero! Tienen las mismas propiedades fsicas, exceptuando su

interaccin con la luz polarizada en un plano: unenantimero desva la luz polarizada a la derecha (R, dellatn Rectus) y el otro a la izquierda (S, del latn Sinister).

! Tienen las mismas propiedades qumicas, excepto sureaccin con otras molculas quirales. De hecho, losenantimeros son molculas quirales. Por eso, presentanmuy diferente actividad biolgica ya que la mayora de lasmolculas presentes en los seres vivos son quirales.

! La mezcla en cantidades equimolares de cadaenantimero en una solucin se denomina mezclaracmica y es pticamente inactiva.

Enantimero! Tienen las mismas propiedades fsicas, exceptuando su

interaccin con la luz polarizada en un plano: unenantimero desva la luz polarizada a la derecha y el otroa la izquierda.

! La mezcla en cantidades equimolares de cadaenantimero en una solucin se denomina mezclaracmica y es pticamente inactiva.


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Enantimero! Tienen las mismas propiedades qumicas, excepto su

reaccin con otras molculas quirales. De hecho, losenantimeros son molculas quirales. Por eso, presentanmuy diferente actividad biolgica ya que la mayora de lasmolculas presentes en los seres vivos son quirales.

Nomenclatura de enantimeros! Dextro (d/+) y levo (l/-), segn si rota la luz polarizada a la

derecha o a la izquierda, respectivamente.

! Nomenclatura D o L:

!

Nomenclatura R o S: priorizar los tomos en base a supeso atmico.

L-2-butanol(d)-2-butanol

D-2-butanol(l)-2-butanol


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Separacin de enantimeros! Resolucin qumica.

Separacin de enantimeros! Resolucin cromatogrfica.


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Separacin de enantimeros! Resolucin enzimtica.

Importancia biolgica de los enantimeros

! Muchas molculas biolgicas activas son quirales.

Las protenas estn formadas por L-amino cidos,mientras que los azcares que se catabolizan son D.


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! Receptores sensoriales son quirales, lo que nos permitedistinguir estmulos de diferentes enantiomeros.

Dulce Amargo


! Enzimas son quirales, por lo tanto, pueden distinguir entre2 enantiomeros de un sustrato quiral.


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! Los frmacos deben ser opticamente puros.

S-TalidomidaR-Talidomida


Muchas gracias

Patricio Muoz Torres

[email protected]

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