Universidad de las Fuerzas Armadas

“ESPE”Integrantes: Xavier Montalvo, Gabriela

Orquera, Jean Herdoiza, Yessica Suntaxi

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE AMINAS

1) A partir de amoniaco El amoniaco trabaja como buen nucleófilo,

lo que explica su comportamiento ante halogenuros de alquilo, sea X el halogenuro correspondiente:

Métodos de Obtención de Aminas

1) A partir de amoniaco Así mismo las aminas resultantes pueden

reaccionar nuevamente con el haluro correspondiente, dando aminas sustituidas.

Métodos de Obtención de Aminas

1) A partir de amoniaco Así mismo las aminas resultantes pueden

reaccionar nuevamente con el haluro correspondiente, dando aminas sustituidas.

Métodos de Obtención de Aminas

1) A partir de amoniaco El inconveniente de esta reacción consiste

en que no es posible determinar la cantidad exacta de reactivo para obtener un solo producto, así que el rendimiento es bajo.

Métodos de Obtención de Aminas

2) Síntesis de Gabriel Consiste en alquilar ftalimida para después

hidrolizar la ftalimida N-sustituida. Se obtiene aminas primarias.

Métodos de Obtención de Aminas

3) Síntesis de Aminas primarias usando el ion azida. Un método alterno para obtener aminas

primarias, pero que al igual presenta buenos rendimientos utiliza como nucleófilo el ion (:-N3), generándose una alquil-azida a la que posteriormente se aplicará hidrogenación.

Métodos de Obtención de Aminas

4) Reducción Catalítica de NitrilosLa reducción catalítica de un nitrilo representa otra manera más para preparar una amina primaria, en este caso se parte del bromuro de alquilo correspondiente.

Métodos de Obtención de Aminas

5) Reducción de NitrocompuestosA partir de alcanos y compuestos arílicos nitrados se puede obtener aminas como se muestra a continuación:

Métodos de Obtención de Aminas

6) Reducción de AmidasSe pueden formar aminas primarias, secundarias y terciarias por reducción de una amida. El número de sustituyentes del átomo de nitrógeno de la amida determina el tipo de amina obtenida, así:

Métodos de Obtención de Aminas

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE HETEROCICLOS NITROGENADOS

1) Síntesis de PiridinaSe lo realiza a partir de un ácido 1,5 dicarboxílico, agregándosele amoniaco o una amina. El mecanismo es el siguiente:

Métodos de Obtención de Heterociclos Nitrogenados

2) Síntesis de Conrad-Limpach-knorr (Preparación de Quinolinas)A bajas temperaturas, se obtiene el producto de control cinético, el β -aminoacrilato por reacción entre el -NH 2 y el carbonilo cetónico Su ciclación a alta temperatura conduce a la 4 -quinolona quinolona:

Métodos de Obtención de Heterociclos Nitrogenados

3) Síntesis de PiradizinasConsiste en la reacción de un 1,4-dicarbonilo con hidrazina y el tratamiento con un oxidante para completar la aromatización tratamiento con un oxidante para completar la aromatización.

Métodos de Obtención de Heterociclos Nitrogenados

4) Síntesis de Paal-Knorr (Preparación de Piroles) Se da a patir de la reacción entre amoniaco

o aminas primarias y un ácido 1,4-dicarboxílico, así:

Métodos de Obtención de Heterociclos Nitrogenados

Bruice, P. Y. (2008). Química Orgánica Quinta Edición. Méxido D.F: Pearson.

Carey, F. A. (2003). Quimica Orgánica. México: McGRAW-HILL/INTERAMERICANA EDITORES, S.A. DE C.V.

McMurry, J. (2000). Quimica Orgánica. México: Editorial Thomsom).

UNAM. (17 de 02 de 2017). Departamento de Físico Química de la UNAM. Obtenido de http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ReaccionesHeterociclos_9417.pdf

Wade. (1993). Quimica Orgánica. México: Editorial Prentice Hall.

 

Bibliografía