DEFINICIÓN

CLASIFICACIÓN

ESTRUCTURA

UNIDAD II TEMA 1

UNIVERSIDAD CENTRAL DE VENEZUELA ESCUELA DE AGRONOMÍA

FACULTAD DE AGRONOMÍA DEPARTAMENTO DE QUIMÍCA Y TECNOLOGÍA

CATEDRA DE QUIMÍCA IV

Definición glúcidos, carbohidratos, sacáridos, azúcares

Son biomoléculas formadas básicamente por carbono (C),hidrógeno (H) y oxígeno (O) donde:

Los átomos de carbono están unidos a grupos alcohólicos (-OH), y a radicales hidrógeno (-H).

Siempre hay un grupo carbonilo presente y puede ser:

LOS CARBOHIDRATOS SON POLIHIDROXIALDEHÍDOS

O POLIHIDROXICETONAS

Su fórmula general suele ser (CH2O)n (n ≥ 3)

Gliceraldehído, una aldotriosa

Dihidroxiacetona, una cetotriosa

CLASIFICACIÓN de los carbohidratos

Monosacáridos

Son sólidos incoloros y cristalinos, solubles en agua.

Según la posición del grupo funcional, (carbonilo) en la cadena carbonada

Aldosas: con el grupo

carbonilo en un extremo de la

cadena carbonada,

Cetosas: con el grupo

carbonilo se encuentra en

cualquier otra posición,

consisten en una sola unidad de polihidroxialdehído o cetona

Gliceraldehído, una aldotriosa

Dihidroxiacetona, una cetotriosa

isOmerÍa Todos los monosacáridos (excepto la dihidroxiacetona) tienen

uno o más átomos de C asimétricos o quirales

ESTEREOISÓMEROS: misma secuencia de enlaces, pero

diferente orientación espacial y presentan actividad óptica

número de estereoisómeros = 2n

Donde : n= nº. de carbonos asimétricos

MONOSACÁRIDOS ESTRUCTURA

Sus estructuras se distinguen principalmente por la orientación de los grupos --OH

Glucosa: nº de carbonos asimétricos = 4

Glucosa: nº de estereoisómeros = 16

ESTEREOISÓMEROS:

EPÍMEROS

(difieren en la orientación de un OH)

ENANTIÓMEROS

(imágenes especulares)

Carbohidratos con 2 ó más átomos de C asimétrico.

Los prefijos D y L se refieren a la forma de la molécula con respecto al gliceraldehído y no implican nada en relación con la actividad óptica.

La mayor parte de las hexosas presentes en los organismos vivos son isómeros D.

Familia D de las Aldosas

Familia D de las Cetosas

Hemiacetales • Los monosacáridos se encuentran en disolución

acuosa en forma de estructuras cíclicas

La formación de los hemiacetales es el resultado de una reacción entre

alcoholes y aldehídos o cetonas

Deben tener: aldosas, 5 ó más átomos de C;

cetosas, 6 ó más.

Hemiacetales • Los monosacáridos se encuentran en disolución

acuosa en forma de estructuras cíclicas

Si el grupo aldehído y el grupo hidroxilo forman parte de la misma molécula, se obtiene un hemiacetal cíclico

ESTRUCTURA CÍCLICA DE LOS MONOSACÁRIDOS y MUTARROTACIÓN

El grupo aldehído reacciona con un grupo oxhidrilo, formando un

hemiacetal.

En el caso de las cetonas se forma un hemicetal.

En ambos casos el C carbonílico, se vuelve asimétrico, formándose dos

e s t e r e o i s ó m e r o s l l a m a d o s a n ó m e r o s y

LA MUTARROTACIÓN

Es la interconversión

entre los dos anómeros.

Formas piranosa y furanosa de los azúcares

REPRESENTACION DE LOS AZÚCARES

PODER REDUCTOR DE LOS AZÚCARES.

• Propiedad que tiene los azúcares para reducir los iones férricos (Fe3+)o cúpricos (Cu2+) en medio alcalino

DIsacáridos Formados por dos monosacáridos

unidos covalentemente mediante

un enlace O-glucosidíco

EL ENLACE GLUCOSÍDICO

Extremo No Reductor

Extremo Reductor

Enlace de dos carbonos anoméricos: sacarosa

Algunos azúcares se unen mediante un enlace glucosídico directo entre sus

átomos de carbono anoméricos: enlace 1,1'.

La sacarosa está formada por una unidad de glucosa y una de fructosa enlazadas por un átomo de oxígeno que une sus átomos de carbono anoméricos.

Extremo No Reductor

Disacaridos reductores

Extremo No Reductor

Extremo Reductor

Ejemplos de disacáridos

Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4).

unión β (1-4) de la -D-galactopiranosa y la -D-glucopiranosa

POLISACÁRIDOS

POLISACÁRIDOS Son polímeros de monosacáridos

HOMOPOLISACÁRIDOS

LINEALES: •AMILOSA

•FRUCTOSANAS

•-GLUCANAS •PECTINA •CELULOSA •QUITINA

RAMIFICADOS: •DEXTRINAS •GLUCÓGENO •AMILOPECTINA •ARABANOS

HETEROPOLISACÁRIDOS

LINEALES: •HIALURÓNICO

•HEPARAN SULFATO •CONDROITIN •KERATAN

RAMIFICADOS: •GALACTO-ARABANAS

•HEMICELULOSA •GOMAS

•MUCíLAGOS

POLISACÁRIDOS DE INTERÉS FISIOLÓGICO: ALMIDÓN

AMILOSA: un almidón lineal

AMILOPECTINA: un almidón ramificado

POLISACÁRIDOS DE INTERÉS FISIOLÓGICO: ALMIDÓN

POLISACÁRIDOS DE INTERÉS FISIOLÓGICO: GLUCOGENO

Tiene una ramificación, cada 8-10 unidades de Glucosa.

Extremo Reductor

Extremos No Reductores

la celulosa es un polímero β-1,4' de la D-glucosa, su nombre sistemático es poli-(1,4'-O-β-D-glucopiranósido).

POLISACÁRIDOS DE INTERÉS FISIOLÓGICO: CELULOSA

DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS