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ETANOLAMINAS Y PRODUCTOS SECUNDARIOS

Las etanolaminas son productos industrialmente valiosos cuyo uso principal espara la fabricacin de detergentes por reaccin con cidos grasos. El principal

producto secundario de las etanolaminas son morfolina, etilenimina yetilendiamina.

PROCESO ETHANOLAMINE

La produccin comercial de etanolaminas (EOA) es por reaccin de xido deetileno con amoniaco acuoso. El xido de etileno reacciona exotrmicamentecon !"# a $"# de amoniaco acuoso a %" &asta '" * y de $" a '" bar enun reactor tubular para formar los tres posibles etanolaminas (mono+etanolamina + EA, di+etanolamina + -EA y trietanolamina + EA) con altaselectividad. Las corrientes de producto se enfr/an a continuacin, antes de

entrar en la columna de la primera destilacin, donde cual0uier exceso deamoniaco se elimina sobrecarga y se recicla. En la segunda columna, amon/acoy agua se retiran y las EOA de estn separados en una serie de columnas dedestilacin de vac/o.

La composicin de la corriente de producto de reaccin puede ser in1uenciadapor la temperatura y la presin, pero es especialmente sensible a la relacin deamon/aco y xido de etileno. 2elaciones ms altas de exceso de amoniaco&acen un contenido de monoetanolamina superior como se muestra en la abla'. El alto contenido de trietanolamina 0ue resulta de una me3cla e0uimolar delos reactivos indica 0ue la reaccin primaria con el amon/aco es ms lenta 0uelas reacciones secundarias.

Tabla 1. Efecto del exceso de amo!aco e la select"#"dad de

etaolam"aRa$% mola&'NH(a EO) Moo

Ra$% deselect"#"dad

D"T&"

'"4''4'

5'!

!'!$

6%

7n diagrama de 1u8o t/pico de etanolamina se muestra en la 9igura '. :ippon;&o

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3eolita. Este nuevo catali3ador suprime la formacin de EA y produce msEA y -EA. 7n proceso 0ue se propuso por parte de algunos estudiantes de la7niversidad de 2ice se muestra en la 9igura !. -icen 0ue una sola columna conproductos m=ltiples arroyos catali3ador suprime la formacin de EA y producems EA y la -EA (en lugar de la t/pica serie de tres columnas) puede lograruna alta pure3a de separacin al tiempo 0ue reduce los costos de materiales yenerg/a. ;u unidad de separacin &ace 0ue el >>,5# de EA, el >5,# de la-EA y el >>,%# de EA. ambin a?rman 0ue el dise@o tiene la capacidad demane8ar los niveles de produccin diferentes, as/ como diferentescomposiciones de alimentacin.

El ingeniero imte< en ;an Betersburgo, 2usia ofrece una tecnolog/a 0ue operaa de 6" a 5" * y de ' a $ atmsferas. El amoniaco y parte de la EA sereciclan. res alambi0ues de vac/o se utili3an para separar los tres productos.Esta tecnolog/a est protegida por patentes rusas :C !.'6'.65 y :C !."%$.>

EOA es corrosivo y atacarn algunos plsticos y cauc&os. ;on un peligro de

incendio moderado. EA y EA son, l/0uidos viscosos claros con un leve olor aamon/aco. EOA absorbe el agua y el dixido de carbono del aire. -EA escristalino o un l/0uido viscoso. odos son solubles en agua y etanol. ;u vapor esirritante para los o8os, la piel y las v/as respiratorias y depresin del centro delsistema nervioso puede ocurrir. ambin puede ser absorbido por la piel entxicas cantidades.

9/sicamente, EOA son, l/0uidos viscosos transparentes a temperatura ambientey slidos blancos cristalinos cuando se congela. -ietanolamina tiene el puntode congelacin ms alto del grupo, !D," *, y monoetanolamina el ms ba8o,'", *. odos ellos tienen puntos de ebullicin relativamente altos, aun0ue a

temperaturas elevadas 0ue son su8eto a la descomposicin, en particulardietanolamina. ;us olores son amoniacal en diversos grados, conmonoetanolamina siendo la ms notable. Las etanolaminas son &igroscpicos ymiscible con agua, la mayor/a de los alco&oles y polioles. Ellos y sus solucionesacuosas son alcalinas. Las etanolaminas reaccionan con cidos para formarsteres o sales, y la mayor/a de sus aplicaciones industriales son dependientesen cierta medida de estas caracter/sticas.

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B2O-7**F:

odas las plantas EOA &acer una me3cla de productos. El ms importante esEA, 0ue representa cerca de la mitad de la produccin total. Esta es seguidapor -EA con $"# a $# de la produccin. A partir de abril de !""' :EO; plces el mayor productor mundial seguido por GA;9 y untsman. EOA demandaest creciendo entre el 6# y el %# anual con EA y las tasas de crecimiento dela -EA 0ue exceden sustancialmente 0ue por EA. En !""' la oferta supera ala demanda EOA y la situacin sobreoferta continuar &asta el !""! con losarran0ues de las plantas ms nuevas. En !""" las tasas de operacin europeasestaban en el D%# de la capacidad. ;e esperaba 0ue las tasas de operacineuropeos a caer un 5# en !""$, pero luego se recupera el D# en !"".Alrededor del "# de la capacidad EOA es en las Amricas, ms del $"# seencuentra en Europa y el resto se encuentra en la costa del Bac/?co y el medioOriente. abla ! resume el consumo mundial y las tasas de crecimiento de EOA.

Tabla *. Cos+mo m+d"al de etaolam"as , Tasas de c&ec"m"eto

Re-"% '>> !""" !""! !""Am&"cas !5> $D $DD 6!6Oeste deE+&o/a

!%" $!> $55 6'5

As"a >> '5 '>% !>5Med"o estede Af&"ca

!5 %" $" $%

Total %% >"6 >DD ''"a3a de crecimiento (#)

Am&"cas + .! + $.'

Oeste deE+&o/a + 6.D + $.'

As"a + >.5 + 6.%Ot&os + '5.$ + D.6Total + %.$ + $.D

Los precios &istricos ('>> a !""") para diferentes etanolaminas se enumeranaba8o.

EA4 Alto H I ",> J lb, Ga8o H I ".% J lb -EA4 Alta H I ",%' J lb, Ga8o H I ".5 J lb EA4 Alto H I ",%5 J lb, Ga8o H I ".%5 J lb

'.$. 7;O;Broduccin de EOA se consume en las siguientes reas4 -etergentes ($!#),etilenaminas (!"#), de puri?cacin de gas ('5#), limpie3a de metales ('"#),productos intermedios &erbicidas ('"#), textil (#) y Otros ( %#). En '6" a '%" *, el cido graso puede reaccionar ') con el grupo amino en el EOA paraformar una etanolamida de cido graso, !) con el grupo &idroxilo en el EOA

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para dar un ster aminoetil cido graso o $) con ambos grupos para formar unster de cido di+etanolamida graso.

EA se usa como un intermedio para cosmticos, agentes de super?cie activa,emulsionantes y agentes plasti?cantesK como un agente de gas+lavado para laabsorcin y eliminacin de y de corrientes de re?ner/a y de gas naturalK y en lafabricacin y el amon/aco..-EA se usa como un intermedio para cosmticosK como agentes tensioactivosen detergentes domsticos y especialidades textilesK en insecticidas y&erbicidasK en desemulsionantes de petrleoK como un lavador de gases en lasoperaciones de la re?ner/a y el gas naturalK ceras, pulimentos y recubrimientosemulsionantesK en los aceites solublesK y como in&ibidores de corrosin.

EA se utili3a como producto intermedio para agentes tensioactivos utili3adosen especialidades textiles, ceras y pulimentos, &erbicidas, desemulsionantesderivados del petrleo, productos de tocador, aditivos para cemento, aceites

de corte, y desarrolladores de fotograf/a de pel/culaK como in&ibidores decorrosinK como dispersante para colorantes, case/na, goma laca, y ltex decauc&oK como agentes secuestrantesK y como productos 0u/micos de cauc&ointermedias.