Post on 21-Sep-2018
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
OBJETIVOS:
1. Definir los Carbohidratos y su importancia.
2. Conocer la clasificación de los Carbohidratos.
3. Estudiar las propiedades físicas y químicas de
los Carbohidratos.
4. Relacionar la estructura y función de los
Carbohidratos.
5. Conocer las fuentes alimenticias de los
Carbohidratos.
Química de los CARBOHIDRATOS
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Los Carbohidratos se definen como aldehídos o cetonas
polihidroxilados, o bien, sus derivados de procesos de adición,
sustitución, oxidación, reducción, polimerización.
¿Qué son los CARBOHIDRATOS?
Composición Elemental: Cx(H2O)y
C6H12O6 = C6(H2O)6
D-Glucosa D-Fructosa
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Funciones de los CARBOHIDRATOS:
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• Fuente de energía:
1 g de CHO = 4 Kcal
• Almacenamiento o Reserva:
Glucosa en exceso puede:
Ser convertida en GLUCÓGENO y almacenada en el
hígado y músculo. En las plantas, ALMIDÓN.
Convertida en GRASA y almacenada.
• Estructural: celulosa, quitina.
• Fuente de fibra dietética.
• Otras funciones: edulcorantes, polímeros funcionales, etc.
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Clasificación de los CARBOHIDRATOS:
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MONOSACÁRIDOS
(Clasificación)
*SIMPLES O PUROS EN BASE AL GRUPO FUNCIONAL:
*ALDOSAS
*CETOSAS
EN BASE AL NUMERO DE ATOMOS
DE CARBONO:
*TRIOSAS
*TETROSAS
*PENTOSAS
*HEXOSAS
*HEPTOSAS
*CONJUGADOS (GLUCOSAMINA)
OLIGOSACARIDOS *DISACARIDOS (SACAROSA, LACTOSA, MALTOSA)
*TRISACARIDOS
POLISACARIDOS *HOMOPOLISACARIDOS (ALMIDON, GLUCOGENO, CELULOSA)
*HETEROPOLISACARIDOS (GLICOSAMINOGLICANO)
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Pueden ser SIMPLES (PUROS) O CONJUGADOS (DERIVADOS)
SIMPLES CONJUGADOS
2-Desoxirribosa
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Los MONOSACÁRIDOS:
Los Monosacáridos o Azúcares Simples
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Los MONOSACÁRIDOS:
Pueden subdividirse dependiendo del grupo funcional que presentan y
de la cantidad de átomos de carbono que contengan.
Según el Grupo
Funcional:
Según el No de Carbonos:
• ALDOSAS
• CETOSAS
• TRIOSAS (3 C)
• TETROSAS (4 C)
• PENTOSAS (5 C)
• HEXOSAS (6 C)
• HEPTOSAS (7 C)
• OCTOSAS (8 C)
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Los MONOSACÁRIDOS:
La familia de las ALDOSAS.
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= = = =
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Los MONOSACÁRIDOS:
La familia de las CETOSAS.
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Los MONOSACÁRIDOS:
Los monosacáridos más comunes en la naturaleza (y en los alimentos)
son aldopentosas, aldohexosas, cetopentosas y cetohexosas (algunas
de ellas).
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
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CICLACIÓN de los MONOSACÁRIDOS :
Otro factor que añade más complejidad a la configuración de los CHO es que
tanto el grupo aldehído como el cetónico pueden reaccionar con los hidroxilos
abundantemente disponibles para formar respectivamente HEMIACETALES y
ACETALES.
D-Glucosa (forma abierta) Hemiacetal
C
C
C
C
C
CH2OH
H OH
H OH
H
O H HO
H OH C = O
C
C
C
C
CH2OH
H OH
H OH
H OH
HO H
H
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CICLACIÓN de los MONOSACÁRIDOS :
Puesto que el átomo 1, donde estaba el grupo aldehído, pasa a ser asimétrico, se
crean dos nuevos isómeros (ANÓMEROS) de la glucosa, la forma y la .
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2
3
4
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1
2 3
4
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2 3
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-D-Glucopiranosa
-D-Glucopiranosa
Piranosa es un anillo
de seis componentes
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Propiedades Físicas de los MONOSACÁRIDOS :
La ISOMERÍA ÓPTICA que presentan es extremadamente importante en estos
compuestos. Sustancias con la misma formula empírica pueden tener
propiedades muy diferentes con sólo una diferencia en un carbono asimétrico.
ENANTIÓMEROS
CHO
C
C
C
C
CH2OH
espejo
H OH
H OH
H OH
HO H
D-Glucosa
CHO
C
C
C
C
CH2OH
HO H
HO H
HO H
H OH
L-Glucosa
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Propiedades Físicas de los MONOSACÁRIDOS :
MUTARROTACIÓN es la interconversión de los anómeros y . Por
ejemplo, en una solución acuosa, la glucosa existe como una mezcla
de 36% y 64% (>99% de la forma piranosa existe en solución).
-D-Glucopiranosa
(p.f. 146°C: []D= +112°
-D-Glucopiranosa
(p.f. 150°C: []D= +18°
Forma abierta de la
D-(+)-Glucosa
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Los MONOSACÁRIDOS:
Los monosacáridos presentan diferentes tipos de isomería, como es el
caso de los DIASTEROISÓMEROS y particularmente de los EPÍMEROS.
D-Glucosa D-Manosa D-Galactosa
Epímero
Epímero Diasteroisómero
Carbono 2
Carbono 4
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Propiedades Químicas de los MONOSACÁRIDOS :
REDUCCIÓN: El grupo carbonilo (aldehído o cetónico) puede ser
fácilmente reducido. Mediante esta reacción se obtiene una familia de
sustancias denominadas “azúcares-alcohol” que tienen poder
edulcorante.
CHO
C
C
C
C
CH2OH
H OH
H OH
H OH
HO H
D-Glucosa
CH2OH
C
C
C
C
CH2OH
H OH
H OH
H OH
HO H
Glucitol (Sorbitol)
+ 2H
Ca+2 / H2O
Manosa Manitol
Xilosa Xilitol
Ribosa Ribitol
Otros ejemplos:
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Propiedades Químicas de los MONOSACÁRIDOS :
OXIDACIÓN: El grupo carbonilo y/o la función alcohol primario pueden
ser oxidados con relativa facilidad para dar ácidos que se denominan
con nombres derivados del monosacárido del que proceden.
CHO
C
C
C
C
CH2OH
H OH
H OH
H OH
HO H
D-Glucosa
Ácido ALDÓNICO
Ácido URÓNICO
Ácido ALDÁRICO
Ambos
(Ácido Glucónico)
(Ácido Glucurónico)
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Propiedades Químicas de los MONOSACÁRIDOS :
FORMACIÓN DE GLUCÓSIDOS: Los grupos hidroxilo pueden
reaccionar para unir dos moléculas de monosacáridos y liberar una de
agua. Por ejemplo, la unión de dos glucosas da origen a la maltosa:
-D-Glucosa -D-Glucosa Maltosa
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Propiedades Químicas de los MONOSACÁRIDOS :
AZÚCARES REDUCTORES son carbohidratos que pueden reducir a
agentes oxidantes (CuSO4).
Un azúcar reductor, es un azúcar que contiene un grupo aldehído o un grupo
cetona “libre”, es decir, no comprometido en un enlace glucosídico
Son azúcares reductores:
• Todos los monosacáridos.
• Algunos disacáridos.
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Los OLIGOSACÁRIDOS:
Los Oligosacáridos (del griego oligo, pocos), son compuestos que por
hidrólisis originan de 2 a 10 moléculas de monosacáridos.
El término de GLUCÓSIDOS hace referencia a los compuestos formados de la
condensación entre el grupo hidroxilo del carbono anomérico de un
monosacárido o un residuo de monosacárido y un segundo compuesto que
puede ser o no (en el caso de una aglucona), otro monosacárido.
HO HO
+
+ H2O
-D-Glucosa -D-Glucosa Maltosa
(monosacárido) (un oligosacárido)
- H2O
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Los OLIGOSACÁRIDOS:
Entre los Oligosacáridos se destacan:
Los DISACÁRIDOS: Son azúcares compuestos de dos residuos de
monosacáridos unidos por un enlace glucosídico. Ejemplos:
MALTOSA
(-Glucosa-(1→4)--Glucosa)
Es el azúcar que se obtiene de la
hidrólisis enzimática del almidón
(malta=cebada germinada).
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Los OLIGOSACÁRIDOS:
Entre los Oligosacáridos se destacan:
Los DISACÁRIDOS: Son azúcares compuestos de dos residuos de
monosacáridos unidos por un enlace glucosídico. Ejemplos:
MALTOSA
(-Glucosa-(1→4)--Glucosa)
Es el azúcar que se obtiene de la
hidrólisis enzimática del almidón
(malta=cebada germinada).
LACTOSA
(-Galactosa- (1→4)--Glucosa)
Es el disacárido presente en la
leche de los mamíferos.
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Los OLIGOSACÁRIDOS:
Otros Ejemplos:
Sacarosa
(-Glucosa - (1→2)--Fructosa)
Es el azúcar de mesa. Es un
disacárido no reductor.
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Sacarosa
(-Glucosa - (1→2)--Fructosa)
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Los OLIGOSACÁRIDOS:
Otros Ejemplos:
Celobiosa
(-Glucosa- (1→4)--Glucosa)
Es el disacárido que se obtiene por
hidrólisis parcial de la celulosa de
las plantas.
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Los OLIGOSACÁRIDOS:
Otros Oligosacáridos:
Rafinosa
Estaquiosa
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Los POLISACÁRIDOS:
Son aquellos carbohidratos que producen, al ser hidrolizados, más de
10 moléculas de monosacáridos.
Se forman por la polimerización de monosacáridos (o alguno de sus
derivados) para dar moléculas lineales o ramificadas con muchos
cientos o miles de restos de monosacaridos enganchados.
Se dividen en:
HOMOPOLISACÁRIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
Constituidos por un sólo tipo de
monosacáridos.
Constituidos por monosacáridos
diferentes.
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Los POLISACÁRIDOS:
HOMOPOLISACÁRIDOS
ALMIDÓN:
Amilosa
Amilopectina
Reserva en las plantas.
Enlace
α – 1,6
Enlace
α – 1,4
Enlaces
α – 1,4
Sólo
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Los POLISACÁRIDOS:
GLUCÓGENO:
HOMOPOLISACÁRIDOS
Se Almacena en los animales (músculo, hígado).
Mucho más ramificado que el almidón.
Enlace
α – 1,6
Enlace
α – 1,4
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Los POLISACÁRIDOS:
CELULOSA:
HOMOPOLISACÁRIDOS
Función Estructural en las plantas (paredes celulares).
Enlace
β – 1,4
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Los POLISACÁRIDOS:
HETEROPOLISACÁRIDOS
ACIDO HIALURONICO CONDROITIN SULFATO
HEPARINA
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Los CHO en los Alimentos:
Tanto los carbohidratos complejos como los carbohidratos simples se
convierten en glucosa en el cuerpo y son usados principalmente
como fuente de energía.
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