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Objetivo del experimento
Pre-reporte27 de Marzo del 2015Equipo #05Diego Armando Pineda Villalba Laboratorio de Qumica Orgnica II
Prctica 6: m-Dinitrobenceno
El objetivo de esta prctica es llevar a cabo experimentalmente la nitracin del nitrobenceno, ste es un hidrocarburo aromtico monosustituido, que experimenta la sustitucin de un hidrgeno por un grupo -NO2, el cual es un grupo desactivante, es decir atrae la densidad electrnica, adems orienta en direccin meta, se utilizan condiciones ms vigorosas durante la preparacin del m-Dinitrobenceno.
Ls tcnicas utilizadas en la prctica son el sistema de reflujo en bao mara, la filtracin al vaco y la cristalizacin . El m-Dinitrobenceno se recoge por la filtracin al vaco y se cristaliza en alcohol caliente, y de este modo se obtiene el hidrocarburo aromtico disustituido.
Las reacciones que se presentan son 2 como tal. La primera reccin es la preparacin del electrfilo que es el ion nitronio [NO2]+, y la segunda reaccin que es la principal es el ataque de electrfilo, la formacin del complejo sigma y la formacin del dinitrobenceno por prdida de un protn.
Mecanismo de reaccin: Preparacin del electrfilo [NO2]+
O
cido ntrico cido sulfricocido ntrico protonado
ion hidrogenosulfato
O O
H O N O + H O S O H H O N O + O S O H
H
O O+
O
H
cido ntrico protonado agua ion nitronio
+H O N O H O
H
O N O +
+
O
1.
2.
Mecanismo de reaccin: Formacin del dinitrobenceno
+
+
O N O
Paso 1Ataque electroflico
+
H N O
O
H N O
O
+
H N O
O
+
H N O
O
Paso 2Formacin del
complejo sigma
+
H N O
O
+
+
+
O
H
+
H
H
O
H
H
N
O
O
m-dinitrobenceno
Nitrobenceno
Ion nitronio
Ion hidronio
Paso 3Prdida de un
protn y formacin del m-dinitrobenceno
NO O
H N O
O
NO O
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
Identidad y propiedades fsicas
Propiedad fsica/Sustancia cido ntrico cido sulfrico
Estado fsicoAparienciaOlor
Punto de ebullicinPunto de fusin
NFPA
LquidoAmarillo plidoOlor sofocante
86 C-42 C1.5129 g/cm3 (20 C)
51 mm Hg (25 C)
DensidadPresin de vapor Solubilidad (agua)
IRMiscible1.3971
340 C10 C
Miscible
LquidoAceitosoInodoro
0.97 mm Hg (146 C)1.8 g/cm3 (20 C)
1.4183
Peso molecular 63.02 g/mol 98.1 g/mol
Propiedad fsica/Sustancia Nitrobenceno Etanol
Estado fsicoAparienciaOlor
Punto de ebullicinPunto de fusin
NFPA
DensidadPresin de vapor Solubilidad (agua)
IRMiscible
LquidoIncoloroCaracterstico
46.1 g/mol79 C-117 C1.6 g/cm3 (20 C) 43.50 mm Hg (146 C)
1.361
Peso molecular
Caracterstico
211 C5 C1.20 g/cm3 (20 C)
0.15 mm Hg (20 C)0.002 g/ml (20 C)1.55
123.1 g/mol
Lquido Amarillo plido
NO2
m-dinitrobenceno
SlidoCristales amarillos Caracterstico
300 C90 C1.600 g/cm3 (20 C)
0.75 mm Hg (25 C) Escasa
No reportado
168.1 g/mol
SustanciaPrimeros auxilios
DerrameDesecho y tratamientoContacto con piel Contracto con ojos Inhalacin Ingestin
Nitrobenceno Lavar con agua en abundancia.
Usar regadera si es necesario. Quitar,
secar y lavar la ropa contaminada. Si contia la irrita-cin, proporcionar asistencia mdica.
Lavar con agua abundante du-
rante 15 minutos, manteniendo los prpados abiertos (quitar las lentes
de contacto si puede hacerse con facilidad) y propor-
cionar asistencia mdica.
Llevar al afectado a un lugar con aire fresco. En caso de paro respiratorio emplear mtodo de reanimacin
cardiopulmonar. Si respira con dificul-tad, dar oxgeno.
Proporcionar atencin mdica.
Lavar la boca con bastante agua. Dar a beber abundante
agua. Inducir vmito solo si est consciente. Aflojar ropas y prendas. Busque atencin
mdica inmediata.
Avisar al profesor. Ventilar el rea. Limpiar el lugar.
No tirar al drenaje. Verter en el reci-piente designado por el profesor y entregarlo al
mismo.
cido ntrico Lave la zona daada con agua en abundancia. Si ha penetrado en la ropa, quitarla
inmediatamente y continuar lavando la piel con agua
abundante.
Lavar inmediata-mente con agua corriente, asegu-rndose de abrir
bien los prpados. Avisar al oftalm-
logo.
Mover al afectado al aire fresco.
Avisar al mdico.
No provocar v-mito. Beber agua
en abundancia. No efecte medidas de neutralizacin. Avisar al mdico.
Avisar al profesor. Neutralizar con
sosa custica dilui-da, cal o carbonato de sodio. No tire al
drenaje.
No tire al cao. Los restos debern
colectarse en el recipiente destina-
do para tal pro-psito. El profesor dispondr estos
residuos de acuer-do con tecnologa aprobada y con la legislacin local.
cido sulfrico
Lave la zona daada con agua en abundancia. Si ha penetrado en la ropa, quitarla
inmediatamente y continuar lavando la piel con agua
abundante.
Lavar inmediata-mente con agua corriente, asegu-rndose de abrir
bien los prpados. Avisar al oftalm-
logo.
Mover al afectado al aire fresco.
Avisar al mdico.
No provocar v-mito. Beber agua
en abundancia. No efecte medidas de neutralizacin. Avisar al mdico.
Avisar al profesor. Neutralizar con
sosa custica dilui-da, cal o carbonato de sodio. No tire al
drenaje.
No tire al cao. Los restos debern
colectarse en el recipiente destina-
do para tal pro-psito. El profesor dispondr estos
residuos de acuer-do con tecnologa aprobada y con la legislacin local.
m-dinitrobenceno Retirar la ropa con-taminada y lavar con abundante agua y jabn.
Lavar con agua abundante durante 15 minutos como mnimo, abrin-
dole los prpados (quitar las lentes
de contacto si puede hacerse con facilidad) y propor-
cionar asistencia mdica.
Llevar al afectado a un lugar con aire fresco. Mantenerlo
en reposo en posicin conforta-ble para respirar.
Proporcionar atencin mdica.
Consultar inmedia-tamente al mdico.
Avisar al profesor. Recoger el material en envases secos y entregar al profe-sor. Lavar el resi-
duo con suficiente agua. Enjuagar
con agua el rea afectada.
Verter en el reci-piente designado por el profesor y entregarlo al
mismo.
Medidas de seguridad
Diagrama de flujo
3.17 ml HNO3 + 6.09 ml H2SO4
Agitar yenfriar (20-30C)
Calentar en bao mara (reflujo) p/30 min. (60 C)
Solidificacin
Enfriar con agua helada Agregar, agitar y medir temperatura (50-60C)
2.51 ml de nitrobenceno
Mezcla de reaccin
Slido + Fase acuosa
Agitacinvigorosa
50 gr hielo picado20 ml agua
Filtracin al vaco
c/abundante agua
Cristalizacin c/etanol caliente
Slido + Fase acuosa
m-dinitrobenceno
Bibliografa
Textos:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin Mxico, 5 Edicin, p. 821. Mxico.
Solomons G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, p. 816. Mxico.
Wade, L. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall, 5 edicin, p. 860. Madrid.
Textos de Laboratorio y Manuales:
vila, J., Garca, C., Gaviln, I., et. al. 2001. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1a Edicin, p.. 18-419. Mxico.
The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145. Whitehouse Station, N.J., EUA.
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