PRACTICA 4SINTESIS DE ALCOHOL BENCILICO Y ACIDO BENZOICOObservaciones Para agilizar el proceso de la reaccin del hidrxido de sodio con el benzaldehdo, esta mezcla se tuvo que calentar de 15 a 20 min en bao maria hasta que logramos una emulsion uniforme de coloracin ligeramente amarilla. Se adiciona agua para disolver el benzoato de potasio formado y se adiciona ter para extraer el alcohol benclico. Notamos la formacin de dos fases: la cuosa con el benzoato de potasio ( color blanquecino) y la organica en la cual se disolvi el alcohol benclico, el cual secamos con sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua que haya podido quedar. Despus calentamos a bao maria para evaporar el ter, fue importante hacerlo de esta manera porque es inflamable y poda ocurrir un incidente como el ocurrido a un compaero. Al agregar el acido clorhdrico al benzoato de sodio con agua y hielo obtuvimos el acido benzoico (de color blanco), el cual recristalizamos para eliminar posibles impurezas. Para idetificacion del producto determinamos su punto de fusin, el cual fue de ______ y lo cual nos indica que obtuvimos el producto que esperbamosResultadosPor medio de una reaccin de Canizzaro:

Alcohol benclico

m= VBenzaldehdo m= (7ml) (1.05g/ml)= 7.35gAlcohol benclico m= (4ml) (1.04g/ml)= 4.16gBenzaldehdo: 7.35/106=0.069mol. Reactivo limitanteKOH: 7/56= 0.125mol

PM benzaldehido------ PM alcohol bencilicoMasa benzaldehido---- X106 g/mol ----- 108 g/mol7.35g ----- XX= 7.48 g Rendimiento terico

Rendimiento prctico: 4.16g7.48g ----- 100%4.16g ------- XX= 55.61%

Acido benzoico

m= VBenzaldehdo m= (7ml) (1.05g/ml)= 7.35gBenzaldehdo: 7.35/106=0.069mol. Reactivo limitanteKOH: 7/56= 0.125mol

PM benzaldehido------ PM Acido benzoicoMasa benzaldehido---- X106 g/mol ----- g/mol7.35g ----- XX= g Rendimiento terico

Rendimiento prctico: g7.48g ----- 100% g ------- XX= %

Anlisis de resultados

Mediante la adicion de hidrxido de potasio al benzaldehdo y calentamiento a bao maria se pudo llevar a cabo la reduccin del benzaldehdo hasta obtener alcohol benclico y la oxidacin de mismo hasta generarnos el benzoato de potasio que posteriormente lo hicimos actuar con un acido para generarnos el acido benzoico segn la reaccin de Canizzaro.El rendimiento obtenido para el alcohol benclico no es del todo satisfactorio ya que se esperaba obtener un poco mas de producto. Esta situacin se pudo deber a diferentes circunstancias durante su sntesis como por ejemplo durante la reaccin tal vez se tuvo que haber esperado un poco mas del tiempo dado. su extraccin se pudo haber llevado a cabo de una manera no del todo adecuada sobre todo al momento de separar de la fase acuosa, se pudo haber perdido porciones de alcohol. Tambien cabe considerar que se tuvo que cambiar de vaso algunas veces y que por consiguiente en cada una de ellas se quedaba un poco de nuestro producto.Para el caso de acido benzoico se obtuvo un mejor rendimiento; sin embargo, no es del todo satisfactorio ya que al llevar a cabo la recristalizacin y al momento de filtrar se tuvo un pequeo inconveniente pues el acido comenz a recristalizarse en el embudo, pues este no era adecuado ya que era bastante largo. Se intent recuperar el producto fundiendo los cristales pero a pesar de ello una pequea cantidad quedo adentro del mismo, siendo un factor que afectara nuestro rendimiento.

Cuestionario1. a) Indicar la frmula de los productos que se obtienen de la reaccin de benzaldehdo con KOH.

b) Indicar cul es el producto de oxidacin y cul el de reduccin.El alcohol benclico es el producto que se reduce mientras que el cido benzoico es el producto que se oxida.

c) Indicar por qu el cido carboxlico se obtiene en forma de sal.Debido a que se est llevando a cabo una oxido-reduccin en el medio fuertemente bsico ya que el aldehdo que no presenta hidrgenos alfa nos da una mezcla equilibrada del alcohol y de la sal.d) Indicar con base a qu propiedades se separaron los productos formadosLa separacin de los productos se hizo en base a su solubilidad en el agua al estar el acido benzoico en forma de sal se solubiliza en agua mientras que el alcohol benclico al ser polar es insoluble en agua y se queda en la fase etrea.

2. Indicar cul es la razn de eliminar el benzaldehdo residual.Para obtener el alcohol benclico puro y evitar que reaccione con el aldehdo

3. Indicar cul es la razn de agregar NaOH despus de adicionar bisulfito de sodioHacer que reaccione todo el benzaldehdo que no haya reaccionado completamente.

4. Indicar que caractersticas deben presentar los compuestos carbonlicos para dar la reaccin de Cannizzaro.Que no posean hidrgenos en posicin alfa, que no puedan formar un enolato y que puedan transferir un ion hidruro

5. -OHIndicar qu productos se obtienen de la siguiente reaccin:

a) (HOCH2)3 CCHO + Formaldehdo (HOCH2)4C + HCOO-

b) Indicar en cada caso cul es el compuesto que acta como reductor y cul como oxidante.El formaldehido actua como agente oxidante y el tris(hidroximetil)aldehdo actua como agente reductor

6. Investigar las propiedades fsicas y toxicolgicas, as como la estructura de las sustanciasempleados y obtenidos durante la prctica .

a) cido benzoico.b) Alcohol benclico.c) Bisulfito de sodio.d) Benzaldehido.e) ter etlico.

CompuestoP.Mp.fp.eb.DensidadSolubilidadEstado fsico

Alcohol benclico108.06-15.3C202-206C1.04en etanol, agua, metanol y terliquido

Bisulfito de sodio104.6--1.48en agua, g/ml: Apreciable

Solido

Acido benzoico 122.5122C249C1.32Etanol, ter y tetracloruro de carbonoSolido

Benzaldehdo106.1-26C179C1.05en agua,g/100 ml: Escasa.Liquido

ter etilico74.12-116 C34.6 C0.71 69 g/l agua 20 CLiquido

ConclusionesSe pudo comprender y llevar a cabo la sntesis de un alcohol y un acido a partir de un aldehdo que no posee atomos de hidrogeno en posicin alfa en presencia de una base de acuerdo a la reaccin de Canizzaro.La importancia de haber llevado a cabo esta practica radica en que es una reaccin que nos permite obtener dos productos de importancia insutrial (un alcohol y un cido). En este caso se obtuvo el alcohol benclico el cual tiene diversas aplicaciones como son: disolvente para colorantes, ceras, resinas, gelatina, gomas, lacas, etc. es un intermedio para la preparacin de steres y teres benclicos, revelador fotogrfico de pelculas de color, tinta de estarcido, puntas de bolgrafos, pelculas de polietileno para sellado hermtico. En particular en el area que nos concierne tambien tiene gran relevancia pues es empleado como anestsico local, cosmticos, ungentos, emulsiones.Y el acido benzoico que tambien posee grandes aplicaciones en la industria como es su uso como conservador, plastificante, germicida (farmacos), manufactura de benzoatos y cloruro benzoico, resinas, mordente, mejorador de aromas de tabaco, aditivo para pinturas y plsticos, saborizantes, perfumes, dentrficos y colorantes.

Bibliografia

http://www.cosmos.com.mx/b/tec/44dd.htm MORRISON/BOYD, Qumica Orgnica, Fondo educativo interamericano, pag. 663-663, 553. WADE L.C., Qumica Orgnica, 5 ed., Pearson Educacin, Madrid, 2004, pag 459