Lactonas sesquiterpénicas

Lic. Igor Ivan Villaltainvestigacionquimica@usam.edu.sv2016

Se encuentran abundantemente en la familia de las Asteraceae, Lauraceae y Magnoliaceae, y son responsables del sabor amargo de muchas drogas como el cardo santo (Cnicus benedictus), el ajenjo (Artemisia absinthium) o el diente de león (Taraxacum officinale). Tienen actividad antibacteriana y antifúngica. Algunas producen dermatitis ya que inducen la formación de alérgenos.

Lactonas sesquiterpénicas

Hasta 1983 se habían reportado unas 1.000

sesquiterpenlactonas naturales. Las concentraciones de sesquiterpenlactonas pueden variar entre el 0.01 y el 8% del peso seco, y se las encuentra generalmente en hojas y partes floridas.

Se las puede encontrar en forma libre principalmente, y raramente en forma glicosídica. Estas sustancias no interesan únicamente desde el punto de vista químico o quimio taxonómico, sino también por poseer muchas de ellas actividad antitumoral, anti leucémica, cito toxica y antimicrobiana.

Lactonas sesquiterpénicas

Son una clase de

sesquiterpenoides (Terpenoides C15) con un anillo lactónico.

Químicamente ¿Qué son las

Sesquiterpenlactonas ?

ESTRUCTURAS DE LAS

LACTONAS SESQUITERPENICAS

Las sesquiterpenlactonas se clasifican comúnmente de acuerdo con el tipo de núcleo, con la terminación ólido que indica la existencia de un grupo funcional lactona.

NUCLEOS

Separación y Análisis

Actualmente, se pueden separar y analizar mezclas de sesquiterpenlactonas en poco tiempo, por cromatografía líquida de alta resolución.

Como agentes visualizadores (=Reveladores) para los análisis por Cromatografía en capa fina pueden utilizarse: Acido sulfúrico concentrado. y calentamiento, Vapores de yodo, Luz Ultravioleta 254 nm o Permanganato de potasio al 1% .

Ambrosia cumanensis H.B.K.

Fam. Asteraceae Área de origen México a Honduras, El

Salvador, Nicaragua, Panamá, Las Antillas y el sur de América (Nash & Williams, 1976).

 Planta perenne erecta, muy aromática, hasta dos metros de alto.

Hojas alternas u opuestas, color verde blanquecino, cubierta en la parte inferior de largas vellosidades y profundamente bipinnadas.

Taraxacum officinale Descripción y características El diente de león es una planta

herbácea y vivaz. Las hojas dentadas dispuestas en roseta, tradicionalmente identificadas por su forma con los dientes de un león, alcanzan entre 5 y 25 cm.

Del centro de la roseta se eleva un escapo en cuyo extremo se encuentran una inflorescencia amarilla (una por escapo). Las raíces, de aspecto columnar, se entierran hasta unos 30 cm de profundidad. Toda la planta exuda al partirla o pincharla un látex blanco.

El diente de León

El diente de león es un suave laxante. También un depurativo que favorece la curación de algunas afecciones como eccemas o celulitis cuando están provocadas por el estreñimiento, al retener sustancias tóxicas en el organismo.

Se puede consumir, si se posee fresco, como jugo y en ensaladas.

Sus propiedades como planta colerética (estimula la producción de bilis por el hígado, lo cual facilita la digestión de los cuerpos grasos), y colagoga (contrae la vesícula biliar favoreciendo el vaciado de la bilis al intestino), lo hacen especialmente útil en problemas del hígado y la vesícula biliar como hepatitis, cirrosis, vesícula perezosa o insuficiencia hepática.

Se recomienda utilizarla en cálculos en la vesícula. Aunque no llega a eliminarlos, evita que se sigan formando.

El diente de León También son importantes sus efectos

sobre el riñón, y es útil para la gota y la artrosis por ser diurética (colabora en el proceso de depuración de la sangre y elimina las toxinas que contiene) y depurativa (purifica la sangre y contribuye a eliminar los desechos mediante una acción diurética, laxante o sudorífica).

Las digestiones perezosas se ven mejoradas por esta planta en virtud de sus propiedades como aperitiva (posee principios amargos que estimulan el apetito y preparan las operaciones digestivas) y tónica estomacal (ejerce una acción fortificante y restauradora sobre el estómago), que aceleran el proceso de digestión y aumentan la secreción de todas las glándulas digestivas.

La infusión se puede preparar con 1 ó 2 cucharaditas de las hojas, en 1/4 litro de agua hirviendo se deja reposar unos diez minutos, se cuela y se toma.

El jugo se obtiene triturando, machacando o pasando las hojas por la licuadora. Se toman 2 ó tres cucharaditas antes de cada comida.

Tanacetum parthenium

Es una planta herbácea perenne, muy aromática al estrujarse, pubérula en sus tallos más jóvenes, hojas e involucros, tallos más o menos ramificados, erectos, hojas bipinnatífidas, de contorno elíptico, hasta de 8 cm de largo, pecioladas.

Nativa de Europa (Rzedowski y Rzedowski, 2001).

Las partes aéreas de la planta son ricas en sustancias procedentes

del metabolismo del ácido mevalonato: ésteres monoterpénicos biciclicos derivados del pirano y del bomano, hidrocarburos sesquiterpénicos (germacreno D, β-fameseno), costato de metilo. Asimismo, contiene ésteres de enoles espirocetálicos polinícos (predominantes en órganos subterráneos de la planta).

Las actividades observadas in vitro se deben a la presencia de lactonas sesuiterpénicas que son en su totalidad a-metilenos butirolactonas. El contenido oscila entre 0.1 y 0.5%. El principal componente es un germacranólido, el partenólidoque aparece acompañado de derivados semejantes (artemorina, costunólido) y de guayanólidos mono y diepóxidos (canino, artecanino), endoperóxidos y derivados formados por apertura (seco-tanapartanólidos A y B). Se han descubierto guayanólidos clorados posiblemente.

COMPOSICIÓN QUÍMICA

Tanacetum parthenium

Esta gran manzanilla, poco corriente, es el remedio específico para las jaquecas. Las sumidades floridas del Tanacetum contienen partenólido, al que la planta debe su actividad contra dicha afección.

Hoy en día, conocemos el mecanismo de acción del Tanacetum. Tras la aparición de un factor desencadenador de esta crisis (estrés, emoción, ciclo menstrual), se produce en el organismo la liberación de una hormona, la serotonina, que origina una alternancia de contracciones y dilataciones de las arterias cerebrales, dando lugar al dolor.

El partenólido actúa bloqueando la liberación de serotonina, de forma que previene la aparición de la crisis de jaqueca. Un tratamiento de tres meses hace disminuir, de forma muy efectiva, tanto la frecuencia como la intensidad de éstas.