Síntesis de Benzofurano (A Partir de 2 Fenilcetonas)

Valeria Guillén Valdez 121838

Alicia de los Ángeles Moreno Amaya 121413

La estructura heterocíclica aromática en la cual un anillo de benceno esta fusionado con un furano es frecuentemente conocida como benzofurano

El benzofurano no posee color y es inmisible en agua, sin embargo su olor es dulce y es soluble en soluciones como benceno, éter y alcohol.

El benzofurano no tiene usos comerciales, aun así, la resina de cumarona-indeno (utilizado para la creación de envases para alimentos, pinturas y barnices no corrosible, etc.) tiende a ser sintetizada mediante la porción de petróleo que contiene el benzofurano.

Las estructuras resonantes más importantes, hablando de este sistema, son donde la densidad electrónica esta sobre el anillo de 5 . El par de electrones que no se enlaza se vuelve parte del sistema aromático

Algunas síntesis de benzofuranos y benzotiofenos generales basadas en la construcción del anillo heterocíclico son similares a la síntesis de indoles:

Síntesis tipo Reisserts, que se utiliza para la obtención de benzofuranos a partir de la ciclación-deshidratación de compuestos α-(2-hidroxiaril)carbonílicos.

A partir de la ciclación-deshidratación de compuestos α-(2-acilariloxi)- o α-(-2-acilarittiofenoxi)- carbonílicos.

Síntesis tipo Bischler Mohlau, a partir de la ciclación-deshidratación de compuestos 2-ariloxi- o 2-ariltiofenoxicarbonilicos

MECANISMO

2.http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISYREACCIONESINDOLYBENZOFURANO_11063.pdf

1.http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/03IndolesBenzofuranosyBenzotiofenos_22432.pdf

BIBLIOGRAFÍA:

Citas electrónicas