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Aldehídos y Cetonas
Química Orgánica QQ-214 Ing. Roque Castillo
Introducción Grupo Carbonilo
Aldehído Cetona
Vainillina Cinamaldehído Benzaldehído
Introducción
Nomenclatura de Aldehídos 1. Identificar y nombrar la cadena padre. 2. Identificar y nombrar los sustituyentes. 3. Asignar un número a cada sustituyente (enumerar la cadena padre). 4. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético. 5. Al nombrar la cadena padre, se colocará el prefijo “-al” que indicará la presencia de aldehído.
Nomenclatura de Aldehídos
La cadena padre debe contener el grupo carbonilo
Nomenclatura de Cetonas 1. Identificar y nombrar la cadena padre. 2. Identificar y nombrar los sustituyentes. 3. Asignar un número a cada sustituyente (enumerar la cadena padre). 4. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético. 5. Al nombrar la cadena padre, se colocará el prefijo “-ona” que indicará la presencia de aldehído.
Nomenclatura de Cetonas
Acetona Acetofenona Benzofenona
Etil propil cetona
Síntesis de Aldehídos y Cetonas
Reacciones de Adición Nucleofílicas
Adición Nucleofílicas bajo condiciones básicas
Adición Nucleofílicas bajo condiciones ácidas
Nucleófilos
Formación de Acetales
Mecanismo de Formación de Acetales
Formación de Iminas
Mecanismo Formación de Iminas
Formación de Enaminas
Reducción Wolff-Kishner
Nucleófilo de Hidrógeno Reducción de Aldehídos y Cetonas
Nucleófilo de Carbono Reactivo de Grignard
Ácidos Carboxílicos y Derivados
Introducción
Ácido acético Vinagre
Ácido Butanoico Olor rancio mantequilla
Ácido Hexanoico Olor calcetines sucios
Ácido Láctico Sabor leche agria
Acido acetilsalicílico Aspirina
Acido 4-aminosalicílico Tratamiento de
tuberculosis
Isotretinoin Tratamiento de ácne
Estructura y Propiedades de los AC
Acidez de Ácidos Carboxílicos
Acidez de Ácidos Carboxílicos
Acidez de Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos Prioridad de grupos funcionales en la nomenclatura. 1) Ácido Carboxílico 2) Ester [alquil-oxicarbonil] como sustituyente 3) Cloruros de acilo [clorocarbonil-] como sustituyente 4) Amidas [carbamoil-] como sustituyente 5) Nitrilo [ciano-] como sustituyente 6) Aldehído [formil] como sustituyente 7) Cetona 8) Alcohol 9) Sulfuro/ Tiol 10)Amina 11)Alqueno 12)Alquino 13)Alcano 14)Eter 15)Halogenuro de alquilo
Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos
Ácido butanoico Ácido 5-hidroxi-4,4-dimetilpentanoico
Ácido ciclohexanocarboxílico
Ácido fórmico Ácido acético Ácido propionico Ácido butírico Ácido benzoico
Nomenclatura de Esteres
Ácido acético Acetato de etilo
Ácido malonico Malonato de dietilo
Ácido ciclohexanocarboxílico Ciclohexanocarboxilato de metil
Nomenclatura de Halogenuros de Acilo
Ácido acético Bromuro de acetilo
Ácido benzoico Cloruro de benzoilo
Ácido ciclohexanocarboxílico Cloruro de ciclohexanocarbonil
Nomenclatura de Anhídridos
Ácido acético Anhídrido acético
Ácido succínico Anhídrido succínico
Anhídrido benzoico metanoico Anhídrido acético benzoico
Nomenclatura de Aminas
Ácido acético Acetamida
Ácido benzoico Benzamida
ciclohexanocarboxamida
Preparación de Ácidos Carboxílicos
3) Oxidación de alquilbencenos
2) Oxidación de alcoholes primarios
1) Oxidación de ruptura de alquinos
Preparación de Ácidos Carboxílicos 4) Carboxilación de Reactivos de Grignard
Reactividad de los Derivados
Preparación de Cloruros de Acilo
Preparación de Anhídridos
Preparación de Esteres (SN2)
Preparación de Amidas
Aminas
Introducción - Clasificación
Amoníaco Aminas
Introducción - Clasificación Las aminas abundan en la naturaleza. Las aminas aisladas que ocurren naturalmente en las plantas se llaman alcaloides.
Morphine (Un potente analgésico aislado de las semillas de la amapola,
Papaver somniferum)
Cocaína (Un potente estimulante
extraído de las hojas de la planta de coca
Nicotina (Un compuesto adictivo y tóxico, encontrado en el
tabaco)
Introducción - Clasificación Muchas aminas juegan un papel importante en la neuroquímica (la química que toma lugar en el cerebro).
Adrenalina (la hormona de “huir” o
“pelear”)
Noradrenalina Regula los latidos del corazón y dilata los conductos del aire
Dopamina Regula las destrezas
motoras y las emociones
Reactividad de las Aminas
Funciona como una base
Funciona como un nucleófilo
Nomenclatura de Aminas Primarias
etilamina isopropilamina ciclohexilamina
(2R,4R)-4,6-dimetil-2-heptanamina (2R,4R)-4,6-dimetil-2-heptanol
4-Amino-1-butanol ácido para-aminobenzoico
Nomenclatura de Aminas Secundarias y Terciarias
etilmetil propilamina dietilamina trimetilamina
N-metil N-etil
(S)-2,2-dicloro-N-etil-N-metil-3-hexanamina
cadena padre = hexano
Síntesis de Aminas 1) A partir de un halogenuro de alquilo
2) A partir de un ácido carboxílico
Síntesis de Aminas 3) Preparación de Anilinas
Síntesis de Aminas 4) Síntesis de Gabriel