INTEGRANTES:

• DAVID MALDONADO

• CARLA ROJAS

• ANDREA ROMO

• JENNIFER SIGUENCIA

• VALERIA TUQUERRES

• AMADA YÉPEZ

RESPONSABLE:

MSC. FRANKLIN MIRANDA

PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DEL ECUADOR SEDE IBARRA

ESCUELA DE CIENCIAS AGRÍCOLAS Y AMBIENTALES

QUÍMICA ORGÁNICA

NOMENCLATURA DE LOS

ALCOHOLES

LOS ALCOHOLES, AL IGUAL QUE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO, SE

CLASIFICAN O DIVIDEN EN PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS, SEGÚN EL NÚMERO DE GRUPOS

HIDROCARBONADOS UNIDOS AL ÁTOMO DE CARBONO AL QUE VA ENLAZADO EL GRUPO HIDROXILO.

EN LA NOMENCLATURA DE ALCOHOLES SE SUELEN EMPLEAR NOMBRES VULGARES PARA LOS

TÉRMINOS MÁS SENCILLOS ( C1 - C4 ). ESTOS NOMBRES SE FORMAN CON LA PALABRA ALCOHOL.

REGLAS

•El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:

•1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o del

•hidrocarburo se cambia por -ol.

•2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor

•número posible. Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los

•prefijos di, tri, etc.

•3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi,

•precedido de su número localizador

EJEMPLOS

NOMENCLATURA DE

LOS ÉTERES

LA IUPAC NOMBRA LOS ÉTERES COMO ALCANOS CON UN SUSTITUYENTEALCOXI. LA CADENA MÁS PEQUEÑA SE CONSIDERA PARTE DELSUSTITUYENTES ALCOXI Y LA MÁS GRANDE DEL ALCANO.

• Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

• Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

• Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa-seguido del nombre del ciclo.

REGLAS

EJEMPLOS

EPOXIDOS Y

ALDEHIDOSNOMENCLATURA Y EJEMPLOS

• Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual número de átomos de carbono e indicando los carbonos que están unidos al oxígeno con números separados por comas, y a la vez estos separados por un guión del sufijo epoxi.

• 2,3- epoxihexano:

EPÓXIDOS

EJEMPLOS DE EPÓXIDOS

ALDEHIDOS

• Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial

EJEMPLOS DE ALDEHÍDOS

1 Metanal Formaldehído HCHO

2 Etanal Acetaldehído CH3CHO

3 PropanalPropionaldehídoPropilaldehído

C2H5CHO

4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO

5 Pentanaln-ValeraldehídoAmilaldehídon-Pentaldehído

C4H9CHO

6 HexanalCapronaldehídon-Hexaldehído

C5H11CHO

7 HeptanalEnantaldehídoHeptilaldehídon-Heptaldehído

C6H13CHO

8 OctanalCaprilaldehídon-Octilaldehído

C7H15CHO

LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS SEGÚN LA IUPAC, SE NOMBRAN TENIENDO EN CUENTA LA CADENA MÁS LARGA QUE CONTENGA EL GRUPOFUNCIONAL COOH, SE NUMERAN LOS CARBONOS, COMENZANDO DESDE DONDE ESTA EL GRUPO FUNCIONAL, LUEGO SE NOMBRAN LOSRADICALES TENIENDO EN CUNETA EL NUMERO DEL CARBONO DONDE SE UBICAN, LUEGO SE COLOCA LA PALABRA ACIDO Y FINALMENTE ELPREFIJO SEGÚN EL NUMERO TOTAL DE CARBONOS DE LA CADENA MAS LARGA FINALIZANDO CON LA TERMINACIÓN OICO. ES DECIR QUE SENOMBRAN AGUA QUE LOS ALCANOS SOLO QUE SE ANTEPONE LA PALABRA ACIDO Y SE TERMINA CON OICO.EN LA SIGUIENTE TABLA PODEMOS MENCIONAR ALGUNOS EJEMPLOS:

Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural

HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmicoProcede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín)

CH3COOH Ácido estanoico Ácido acético Vinagre (acetum es vinagre en latín)

CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Producción de lácteos (pion es grasa en griego)

CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)

CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

NOMENCLATURA DELAS CETONAS.

Nomenclatura sustitutivaEn la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo.

Nomenclatura radicofuncional.Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simétrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimétrica.

NOMENCLATURA EN CASOS ESPECIALES

EN LOS CASOS EN LOS QUE EXISTEN DOS O MÁS GRUPOS CARBONILOS EN UNA MISMA CADENA, SE PUEDE USAR LA NOMENCLATURA SUSTITUTIVA. EN ESTA NOMENCLATURA SI EXISTEN DOS O MÁS GRUPOS CO AUMENTAMOS LOS PREFIJOS (DI, TRI, TETRA, ETC.), ANTES DE LA TERMINACIÓN –ONA.PARA ALGUNOS COMPUESTOS EN LOS QUE EL GRUPO CARBONILO CO SE ENCUENTRA DIRECTAMENTE UNIDO A UN ANILLO BENCÉNICO O NAFTALÉNICO SE PUEDE UTILIZAR LAS NOMENCLATURAS YA ANTES NOMBRADAS Y TAMBIÉN ESTE OTRO TIPO DE NOMENCLATURA QUE CONSISTE EN INDICAR LOS GRUPOS:CH3-CO-

CH3-CH2-CO-

CH3-CH2-CH2-CO- , ETC.

MEDIANTE LOS NOMBRES ACETO, PROPIO, BUTIRO, ETC. Y AGREGARLES LA TERMINACIÓN FENONA O NAFTONA.

Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la cadenaLa nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la función cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra función u otras funciones con mayor preferencia se emplea está nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO:

EN LA SIGUIENTE TABLA PODEMOS MENCIONAR ALGUNOS EJEMPLOS:

Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común

CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)

CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona

C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona

C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona

NOMENCLATURA DE LOS ÉSTERES

(R – COO – R´)

Ejemplos:

Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H del grupo –OH del ácido. Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil

Nombre Formula Características

Etanoato de propilo (Acetato de propilo)

CH3COOCH2CH2CH3 Aparece en los aromas de frutas, en particular de la pera

Butanoato de etilo CH3CH2CH2COOCH2CH3 Se utiliza como aromatizante artificial parecido a zumo de naranja o de piña.

Propanoato de etenilo CH3CH2COOCH=CH2 Aromatizante

5-Oxohexanoato de Metilo

CH3COCH2CH2CH2COOCH3 Aromatizante

NOMENCLATURA DE LAS AMINAS (R –

NH2)

Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o tres radicales R unidos al átomo de nitrógeno. Para nombrar las aminas primarias (R – NH2) se puede proceder de dos formas. Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le añade la terminación – amina. En este caso hay que buscar para el grupo –NH2 el localizador más bajo posible. La segunda forma consiste en considerar el grupo –NH2 como la estructura fundamental y se nombra el grupo R como un radical al que se le añade el sufijo –amina. Para nombrar las aminas secundarias (R1 – NH – R2) y terciarias (R1 – NR2R3) se toma como estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de acuerdo con los criterios de selección de cadena principal ya vistos y para indicar que los otros radicales se unen al nitrógeno se utiliza la letra N seguido del nombre del radical correspondiente. También se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo –amina. Cuando el grupo –NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.

Nombre Formula Características

2-Pentanamina (Pentan-2-amina)

CH3CH(NH2)CH2CH2CH3 Inhibidor de la corrosión, disolvente.

2,5-Heptanodiamina (Heptano-2,5-diamina)

CH3CH2CH(NH2)CH2CH2CH(NH2)CH3 Producción de recubrimientos de poliurea (medicina).

5-Metil-2,4-hexanodiamina (5-Metilhexano-2,4-diamina)

CH3CH(NH2)CH2CH(NH2)CH(CH3)CH3 producción de polímeros de nailon (textiles).

Dietilamina HO NH Inhibidor de la corrosión y en la producción de caucho, resinas, colorantes y productos farmacéuticos

AMIDAS

EJEMPLOS DE AMIDAS

compuesto nombre

CH3-CO-NH2 etanamida o acetamida

CH3-CO-NH-CH3 N- metil -etanamida

H2N—O—NH2 urea

metanamida

propanamida

N,N- dietilbenzamida

metanamida

(formamida)

BIBLIOGRAFÍA

• Química de Armendáriz

• Química de Schwan

• LIBROS:

• Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3ra edición. Año 2000

• Peterson, W.R (en español). Formulación y Nomenclatura Química Orgánica (6ta edición)

• Enciclopedia NORMA.

• Editorial Norma. Autor: Francisco Villegas Posada.

• Química de Armendáriz

• Química de Schwan

• PAGINAS WEB:

• http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/201-nomenclatura-acidos-carboxilicos.html

• http://www.quimicaorganica.net/

• Wikipedia (Nomenclatura de esteres y aminas)

• www.quimicaorganica.com