7/25/2019 Practica laboratorio qumica Orgnica
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PRACTICA N 01
RECONOCIMIENTO DE C, H, O, N, P, S, Cl
I. OBJETIVOS: Determinar de forma cualitativa de C, H, O, N, P, S, Cl en sustancias orgnicas. Utilizar en forma adecuada los mtodos generales de laboratorio ue !ermite
reconocer los elementos ue constitu"en las sustancias orgnicas. #nter!retar el fundamento de cada uno de los mtodos !ara el reconocimiento de
sustancias.
II. FUNDAMENTO TEORICO:$a u%micaorgnica o u%mica del carbono tiene !or ob&eto estudiar a los
com!uestos orgnicos. 'odos los com!uestosorgnicos tiene el elementoindis!ensable( EL CARBONO. )recuentemente acom!a*an al carbono en la
constituci+n de los com!uestosorgnicos el H, O " N tambin !ueden tener no
metales como el S " P -al+genos como el cloro, etc.$os elementos com!onente de todas las !rote%nas son los elementos organogenos "
frecuentemente contienen azufre a veces fosforo " otros elementos.l anlisis elemental orgnico tiene !or finalidad determinar las clases de
elementos ue forman la molcula de un com!uesto orgnico" la !ro!orci+n en ue
se encuentran. Para someter a una sustancia el anlisis elemental, esta debe estardebidamente !urificada. /isten dos clases de anlisis elemental orgnico " son( Anlisis l!n"#l $%&ni'$ '(#li"#"i)$:determina la clase de elementos ue
e/isten en una sustancia orgnica. Anlisis l!n"#l $%&ni'$ '(#n"i"#"i)$: determina el !orcenta&e de los
elementos ue forman una molcula del com!uestos orgnicos analizado.
$a !resente !rctica es un anlisis de ti!os cualitativo. /isten !ruebas em!%ricos
basados en las !ro!iedades ue tienen algunas sustancias al arder, el carbono " el
nitr+geno se reconocen directamente uemado la sustancia ue se desea analizar,
otras veces son necesarias mtodos indirectos ue !ermiten detectar a los elementos
organogenos 0reconocimiento u%mico1.EL CARBONO:es un elemento u%mico de nuero 2 " de s%mbolo 3C4. s solido a
tem!eratura ambiente. De!endiendo de las condiciones de formaci+n, !uede
encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotr+!icas( carb+n amorfo "
cristalino en forma de grafito o diamante. s el !ilar bsico de la u%mica orgnica,
se conocen cerca de 56 millones de com!uestos de carbono " forma !arte de todoslos seres vivos conocidos. l carbono es 7nico en la u%mica !orue forma un
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n7mero de com!uestos ma"or ue la suma total de todos los otros elementos
combinados.l carbono u%micamente !uro se !re!ara !or descom!osici+n trmica del az7car
0sacarosa1 en ausencia de aire. $as !ro!iedades f%sicas " u%micas del carbono
de!enden de la estructura cristalina del elemento. $a densidad fluct7a entre 8,89
g:cm;!ara el gratito, ;,9< g:cm;!ara el diamante. l !unto de fusi+n !ara el grafito
es de ;966 =C " de ebullici+n >?;6=C. l carbono elemental es una sustancia inerte,
insoluble en agua, cidos " bases diluidas, as% como disolvente orgnicos. @
tem!eraturas elevadas se combina con el O/igeno !ara formar mon+/ido o di+/ido
de carbono.EL HIDRO*ENO: adems de ser unos de los com!onentes de la molcula de
agua, indis!ensable !ara la vida " mu" abundante en los seres vivos, forma !arte delos esueletos de carbono de las molculas orgnicas. Puede enlazarse con
cualuier bioelemento.EL O+I*ENO:es un elemento mu" electronegativo ue !ermite la obtenci+n de
energ%a mediante la res!iraci+n aer+bica. @dems forma enlaces !olares con el
-idrogeno dando lugar a radicales !olares solubles en agua 0AOH, ACHO,
ACOOH1.EL NITRO*ENO:es un elemento u%mica de numero at+mico
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)+sforos
ec-ero
C. REACTIVOS:
@cido o/lico 0COOHE
COOH1 Cal sodada 0Ca NaOH1 Hidr+/ido de ario
0a0OH181 @cido clor-%drico 0HCl1
Sulfato ferroso 0)eSO>1 Cloruro frrico 0)eCl;1 Nitro!rusiato de Sodio @cido actico @cetato de !lomo )enolftale%na
IV. PARTE E+PERIMENTAL:1. E+PERIMENTO N 01: RECONOCIMIENTO DEL CARBONO -
NITRO*ENO.
Se reconoce directamente uemando la sustancia. Si la sustancia no es
voltil de&a un residuo negruzco constituido !or carb+n.Fuemar la sustancia
e/amen en una ca!sula. Si la sustancia a analizar es voltil, el residuo se reconoce indirectamente
con el au/ilio de un o/idante 0+/idos de cobre negro1, como lo veremos en la
siguiente e/!eriencia.
ANALISIS DEL CARBONO uc-os com!uestos orgnicos se carbonizan, cuando se les calienta. $a
carbonizaci+n de las muestra en esta e/!eriencia es una muestra evidente de la
!resencia del carbono. l com!uesto arde en el aire o en !resencia de aire, !or
eso se !roduce la combusti+n incom!leta entonces el resultado ser H$lln/o
una sustancia negruzca, en el fondo del material, las cenizas.
PARTE N 01: AUCAR DE CAA 2SACAROSA3:
n un tubo de ensa"o se coloca sacarosa 0ca*a de az7car1, se lleva al
mec-ero " al calentar torna un color( C#%#!l$, !ero al e/!onerlo !or un
tiem!o !rolongado se vuelve un color( N&%(4'$.
ECUACION UIMICA:
C15H55O 11 6'#l$%C2$36 CO56 CO 6 H5O
*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
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ANALISIS
DEL NITRO*ENO: Debido a su !resencia en los com!uestos orgnicos esta conocido con el
azufre, en el caso de las !rote%nas como la case%na, mediante la e/!osici+n al
calor des!ide un olor caracter%stico a '(%n$s 7(!#8$s, "a !roveniente de
una !rote%na azufrada llamada (%#"in#.
PROCEDIMIENTO E+PERIMENTAL:
n el caso de la urea al llevarla a calentamiento !roduce un gas, ue est
com!uesto del nitr+geno, el amoniaco 0NH>1, este olor es mu" irritante
debido al nitr+geno. Colocamos en una ca!sula de !orcelana una muestra de urea " la
calentamos en el mec-ero bunsen.
Cuando la urea se -a"a fundido, se forma una sustancia M#%%9n, en elfondo de la ca!sula de !orcelana " se -a des!rendido -umo blanco, ue
es el amoniaco. $a urea conocida como carbamida o carbomidamida, es una sustancia
nitrogenada !roducida !or algunos seres vivos, el cual es altamente
to/ico !ara ello la urea se !resenta como solido cristalino " blanco de
forma esfrica o granular " !resenta un ligero olor a amoniaco.
ECUACION UIMICA:
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2NH535CO 6 O56 C#l$%NH6 H5O 6 CO5
*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
5. E+PERIMENTO N 05: RECONOCIMIENTO DEL CARBONO -
NITRO*ENO. SIMULTANEAMENTE, POR O+IDACION CON CUO
2M;TODO INDIRECTO3. l carbono se reconoce al estado de CO8" el -idrogeno al estado de H8O. Colocar dentro de un tubo de !rueba a!ro/imadamente 5 g. de acido
O/lico, a*adir una !eue*a cantidad de o/ido de cobre negro, ada!tar un codo
de des!rendimiento 0'UO @1. #ntroducir la e/tremidad libre del codo de un tubo de ensa"o ue
contenga agua de cal Ca 0OH180'UO 1. Calentar en el mec-ero unsen.
OBSERVACION: l carbono de la sustancia se combina con el o/igeno del O/ido de
Cobre, formando CO8, el -idrogeno forma agua, uedando Cu metlico en el
fondo del tubo de !rueba.
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l agua ue se forma a e/!ensas del -idrogeno reductor de la sustancia "
del o/igeno del o/ido de cobre, se acumulan en forma de finas gotas ue
em!a*an las !aredes del tubo de !rueba.
l mtodo ms seguro !ara determinar la !resencia de carbono, consiste
en la o/idaci+n de la materia orgnica. l !rinci!io de este mtodo consiste en la reducci+n del o/ido c7!rico "
la transformaci+n del carbono en an-%drido carb+nico 0CO81 " el -idrogeno en
agua 0H8O1.
PROCEDIMIENTO E+PERIEMENTAL: n un tubo de ensa"o colocamos 5 gr. De @cido O/lico " le ada!tamos
un codo de des!rendimiento " !re!aramos otro tubo de ensa"o con agua de cal
0Ca 0OH181. #ntroducimos la e/tremidad libre del codo dentro del tubo ue contiene
agua de cal. $uego calentamos en le mec-ero de unsen. @l agregar el CuO al COOHECOOH 0acido o/lico1 " en !resencia de
calor, el CuO descom!one a la molcula formando CO8, H8O " Cu8O. l CO8 es recibido en la soluci+n de Ca 0OH18, con las cuales reaccionan
formando CaCO;0carbonato de calcio1, ue se !reci!ita en la soluci+n de color
Bl#n'$.l agua ue se forma se !liega en las !aredes del tubo de ensa"o.
ECUACION UIMICA:
COOH
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. E+PERIMENTO N 0: RECONOCIMIENTO DEL NITRO*ENO Calcinando la sustancia se des!rende un olor a cuernos uemados. $a
e/!eriencia se !uede realizar em!elando como sustancia nitrogenada la case%na
o la albumina de -uevo desecada, la cual se coloca en un tubo de !rueba o en
ca!sula de !orcelana " se calcina.
ECUACION UIMICA:
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C#sn# 6 '#l$% $l$% # '(%n$s 7(!#8$s
Como sustancia !roblema utilice lana, algod+n, cabellos e indiue cual
de ellas contiene nitr+geno.
SUSTANCIA PROBLEMA: CABELLOS @l uemar los cuernos estos toman un color negro debido a la !resencia
del nitr+geno " emanan un olor -ediondo mu" fuerte.
ECUACION UIMICA:
C#>ll$s 6 '#l$%$l$% # '(%n$s 7(!#8$s.
SUSTANCIA PROBLEMA: AL*OD?N Por su estructura ue !osee el algod+n no contiene nitr+geno, !or ello es
ue no e/!ele el olor caracter%stico.
ECUACION UIMICA:
C15H55O116 '#l$%CO56 H5O 6 C G C( es la ceniza
SUSTANCIA PROBLEMA: LANA Se uema al igual ue el algod+n !ues tiene la misma estructura
0celulosa1.
ECUACION UIMICA:
C15H55O116 '#l$%CO56 H5O 6 C G C( es la ceniza
@. E+PERIMENTO N 0@: RECONOCIMIENTO INDIRECTO DE
NITRO*ENO. METODO DE LA CAL SODADA. l fundamento del mtodo es transformar el nitr+geno de la sustancia
orgnica en amoniaco, mediante la mezcla con cal sodada " calentar. 0$a calsodadaCaO, NaOH !roduce en la sustancia orgnica una demolici+nmolecular,
transformando el N en NH;1.
S(s"#n'i# ni"%$&n#8# 6 '#l s$8#8# 6 '#l$%NH
$a sustancia escogida !uede ser albumina desecada o case%na o urea, se
mezcla con tres veces su !eso de cal sodadasometindose la mezcla al calor.
OBSERVACION: @l calentar la mezcla se !roduce amoniaco. $os va!ores de amoniaco se
reconocen(a1 Por su reacci+n alcalina al tornasol. De color( ROJO vira a color( AUL
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b1 Por su olor caracter%stico. Olor a(CUERNO UEMADOc1 Por los -umos blancos 0NH>Cl1 ue !roducen al acercrsele una carilla
im!regnada en HCl.
ECUACION UIMICA:
NH5CONH56 C#O.N#OHNH
NH 6 HClNH@Cl U@( NH8ECOENH8 l -umo blanco ue se libero en el Cloruro de @monio !or lo tanto en
esta reacci+n se dio una destrucci+n molecular, convirtiendo el nitr+geno en
amonio.
*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
. E+PERIMENTO N 0: RECONOCIMIENTO DEL NITRO*ENO:
METODO DEL POTASIO METALICO. ste mtodo consiste en transformar en cianuro de !otasio la sustancia
ue se investiga, cuando esta es tratada con !otasio metlico.
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Colocar un fragmento de !otasio metlicorecin cortado en un tubo de
ensa"o seco, agregar la sustancia !roblemas seca, !rocurando ue recubra el
Potasio etlico. Se calienta suavemente en el mec-ero, defendiendo la boca
de l tubo esta incandescente se introduce en un vaso ue contiene 59 a 86 ml.
de agua destilada. $uego se filtra(
n el tubo de ensa"o se rom!e " el contenido del tubo se mezcla con el
agua destilada. Se -a formado Ci#n(%$ 8 P$"#si$:
C 6 N 6 6 '#l$%CN
G mite un -umo de color Bl#n'$.
n el l%uido filtrado se com!rueba la reacci+nalcalinizada, si el licor no
colorea, en azul de !a!el tornasol. $uego se a*ade gota a gota una soluci+n
reciente de Sulfato )erroso, en el cual se forma )errocianuro de !otasio
CN 6 FSO@F 2CN3@6 5SO@
G )errocianuro de !otasio( )e 0CN12 I>
G l contenido inicial 0ICN1, era de color Li&%#!n" P#%8$ !ero
luego cambia de color a M#%%9n.
n seguida se agrega gotas de soluci+n de Sal )rrica, formndose una
sal doble de color azul, el ferrocianuro frrico 0@zul de Prusia1. l azul de
Prusia se forma en medio acido, !ara lo cual se acidula con una o dos gotas de
acidoclor-%drico.
F 2CN3@6 @ ClF15 Cl 6 F 2CN3GF@
l ferrocianuro de Potasio( J)e 0CN21K;)e> l color azul Prusia re!resenta la !resencia de nitr+geno.
*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
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. E+PERIMENTO N 0: RECONOCIMIENTO DEL AUFRE:
METODO DE LASSAI*NE. l filtrado obtenido en la e/!eriencia anterior dividirlo en 8 tubos bien
lim!ios.
@l !rimero de ellos agregarle una gota de soluci+n de Nitro!rusiato de
Sodio( el licor forma coloraci+n ro&iza debido a la !resencia de azufre en la
molcula orgnica.
5S 6 N#5NOF 2CN3'$l$% %$i4$
l remanente se coloca en un tubo lim!io se acidula con una o dos gotas
de acido actico " se agrega soluci+n de acetato de !lomo. Se formara unacoloraci+n bruna dada !or la formaci+n de sulfuro de !lomo.
5S 6 2CHCOOH35 P>5CHCOON# 6 P>S
$a coloraci+n ro&a determina la !resencia de azufre, el cido actico
ue se coloca sirve !ara acidular el medio de la sustancia ro&iza. $a coloraci+n bruna o coloraci+n tamarindo es el sulfuro de Plomo.
*RAFICAR LA E+PERIENCIAS:
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. E+PERIMENTO N 0:
RECONOCIMIENTO DE CLORO.
METODO DE CARIUS 'iene como fundamento la
transformaci+n del -al+geno no ionizable, !ro acci+n de la cal viva, la cual la
desintegraci+n de la molcula orgnica en le -aluro de calcio ue en !resencia
del ion !lata, !reci!ita ba&o la forma de -aluro de !lata. l cloro es un elemento u%mico de n7mero at+mico 5< en el gru!o de
los -al+genos. n condiciones normales " en estado !uro forma dicloro un gas
to/ico amarillo L verdoso. n un tubo de ensa"o colocar 896 mg. de o/ido de calcio 0Cal
viva1. Calentar suavemente, adicionar luego la sustancia -alogenada
0cloroformo1, agregar r!idamente " con cuidado agua destilado. )iltrar
@l filtrado acidularlo con 5 o 8 gotas de HNO;diluido, !osteriormente
adicionarle 8 o ; gotas de @gNO;, se formara un !reci!itado Bl#n'$ L'$s$
de Cl$%(%$ 8 Pl#"#.
ECUACION UIMICA:
C#l Vi)# 6 C#l$%+
+ 6 Cl$%$K$%!$-
- 6 H5O
6 HNOA
A 6 A&NOA&C
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*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
V. CONCLUSIONES: Determinamos ue el anlisis !uede ser cuantitativo " cualitativo, el !rimero
teniendo en cuenta la cantidad de los mismo !ara -acer !osibles las reacciones
u%micas " el segundo tiene !or ob&etivo cuantificar los elementos. $a !reci!itaci+n !uede ocurrir cuando una sustancia insoluble se forma en la
disoluci+n debido a una reacci+n u%mica o a ue la disoluci+n -a sido
sobresaturado !ara algunos com!uestos, esto es, ue no ace!ta ms soluto "
ue al no !oder ser disuelto dic-o soluto forma un !reci!itado. Se !uede reconocer el carbono !or la !resencia de residuos de cenizas o
tambin la !resencia de CO8, ambos contiene el elemento carbono. l nitr+geno va unido al azufre en algunas !rote%nas, !resenta un olor
caracter%stico a amoniaco !or lo ue as% se lo reconoce. n la ma"or%a de los casos el !reci!itado 0el s+lido formado1 va al fondo de la
disoluci+n, aunue esto de!ende de la densidad del !reci!itado. Si el
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!reci!itado es ms denso ue el resto de la disoluci+n va -acia el fondo. Si es
menos denso flota " si tiene densidad similar se ueda en sus!ensi+n. n s%ntesis la !reci!itaci+n es una sustancia s+lida visible ue se forma al
combinar varias sustancias. $os bioelementos son im!ortante !ara la vida de los seres vivos !orue forma
un M9 de estos. Para formar algunos com!uestos a sido necesario acidular el medio con HCl en
otro acido. $os elementos bsicos de la vida son el nitr+geno, carbono, o/igeno e
-idrogeno ue &untos forman el C, H, O, N. 'odos los seres vivos estn constituido !or carbono. Para obtener carbono tambin se !uede a!reciar la !resencia de -idrogeno de
una muestra de acido o/lico, " CuO 0act7a como catalizador1. Obtenindosecarbono cuando el CO8via&a !or el tubo " lo ca!ta el Ca 0OH1 8, de esta
reacci+n se obtiene un !reci!itado blanuecino. U*as " cabellos de un ser -umano contienen nitr+geno " !rote%nas.
VI. BIBLIO*RAFIA:
esle" longman @ddison, el mundo de la u%mica conce!tos " a!licaciones, 8=edici+n /ico 8666
orge Bidal, fundamentos de Fu%mica orgnicaVII. CUESTIONARIO:
1. En 7( 8iKi% (n '$!(s"$ $%&ni'$ 8 (n in$%&ni'$ ntre las diferencias ms im!ortante se encuentran( 'odos los com!uestos orgnicos utilizan como base de construcci+n al
tomo de carbono " unos !ocos elementos ms mientras ue los
com!uestos inorgnicos !artici!an en la ma"or%a de los elementos
conocidos. n su origen los com!uestos inorgnicos se forman ordinariamente !or
acci+n de las fuerzas fisicou%micas( fusi+n, sublimaci+n, difusi+n "
electrolisis " reacciones u%micas a diversas tem!eraturas. $a energ%a solar,
el o/igeno, el agua " el silicio -an sido las !rinci!ales agentes en la
formaci+n de estas sustancias. $a totalidad de los com!uestos orgnicos estn formados !or enlaces
covalente, mientras ue los inorgnicos lo -acen mediante enlaces i+nicos "
covalentes.
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$a ma"or%a de los com!uestos orgnicos !resentan is+meros 0sustancias ue
!oseen la misma forma molecular, !ero difieren en sus !ro!iedades f%sicas "
u%micas1 las inorgnicas generalmente no !resentan is+meros.
5. C(l s l K'"$ 8 l# '#l s$8#8# n (n# !(s"%# $%&ni'# %$>l!# 7($si>l!n" '$n"n Ni"%9&n$.
Se !roduce la formaci+n de amoniaco !or e&em!lo cuando se traba&o con
la case%na, el amoniaco se reconoci+ !or su caracter%stico a C(%n$s
(!#8$s.
. C9!$ %'$n$' U8. El i8%$&n$ l H8se obtiene en laboratorios de Fu%mica " iolog%a a menudo como
!roductos de otras reacciones, en la industria se obtiene !ara la -idrogenaci+nde sustancias insaturadas " en la naturaleza como medio !ara e/!eler
euivalente reductores en las reacciones biou%micas. SNTESIS EN LABORATORIO:en el laboratorio el H8suele obtener
!or reacci+n de cidos con metales, tales como el Qinc.
n 6 5H6n65 6 H5
n el caso del aluminio, no solo genera agua cuando es tratado con acido,
si no ue tambin lo -ace cuando se trata con una base.
5Al 6 H5O5 Al 2OH36 H5
$a electrolisis del agua es un mtodo sim!le de !roducir -idr+genos
aunue el gas resultante !osee necesariamente menos energ%a ue la reuerida
!ara !roducirlo. Una corriente de ba&o volta&e atraviesa el agua, formando
o/igeno gaseoso en el nodo e -idrogeno gaseoso en el ctodo. Reneralmente
cuando !roduce -idrogeno ue va ser almacenado. Se em!lea un ctodo de
!latino o de alg7n otro metal inerte, !or el contrario, si es -idrogeno va serconsumido in situ, es necesario la !resencia de o/igeno !ara la combusti+n " se
!rocura metal inerte 0si se em!lea un metal inerte, !or e&em!lo el -ierro, este se
o/idar%a " disminuir%a la cantidad de o/igeno ue se des!rende1. $a m/ima
eficiencia te+rica0electricidad em!leada frente al valor energtico del
-idrogeno generado1 es de entre un ?6 " un M6.
5H5O2#735H52&36 O52&3
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SINTESIS BIOLO*ICA: microfotograf%a mostrando los cloro!lastos
en un te&ido vegetal. $as -idrogenasas !resentes en estos orgnulos son ca!aces
de generar H8gaseoso. l -idrogeno es !roductos de algunos ti!os de metabolismo anaer+bico "
en generado !or muc-os microorganismos, generalmente a travs de reacciones
catalizadoras !or encima ue contienen -ierro o n%uel, llamadas -idrogenasas.
stas enzimas catalizan las reacciones redo/ reversibles entre el H 8" sus dos
!rotones " dos electrones. $a evoluci+n del -idrogeno gaseoso tiene lugar en la
trans!arencia de euivalentes reductores 0!roducidos mediante el metabolismo
del !iruvato1 al agua. $a se!araci+n de agua en la ue se descom!one en sus
!rotones, electrones " o/igeno, tiene lugar en reacciones de la fase luminosa
del metabolismo de los organismo fotosinttico. @lgunos de estos organismos
inclu"en el alga Chlamyclonasreinhordffi " las cianobacterias, -an
evolucionado desarrollando un segundo !aso en las reacciones de la fase
oscura en el ue los !rotones se reducen !ara formar H8gaseoso !or acci+n de
-idrogenasas es!ecializadas en los cloro!lastos. Se -an realizado esfuerzos
!ara modificar genticamente las -idrogenasas bacterianas !ara sinterizar H8
gaseoso de manera eficiente incluso !resente el o/igeno.
/isten otras rutas, !oco eficientes, aunue mecnicamente interesantes,!ara la !roducci+n de H8 en la naturaleza. $a nitrogenasa genera
a!ro/imadamente un euivalente de H8!or cada euivalente de N8reducido a
@moniaco. @lgunas fosfatasas reducen fosfatido a H8.
SINTESIS INDUSTRIAL:el -idrogeno !uede obtenerse de distintas
maneras, !ero la ms econ+mica im!lica su e/tracci+n a travs del
-idrocarburos. l -idrogeno comercial se !roduce generalmente mediante el
reformado con va!or del gas natural. ste !roceso consiste en la reacci+n de
una corriente de va!or de agua con metano !ara originar mon+/ido de carbono
e -idrogeno, a una tem!eratura de
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$a reacci+n del carbono, ue !uede servir como !reludio a la reacci+n de
des!lazamiento mencionada ciertamente.
C 6 H5OCO 6 H5
PRACTICA N 05:
DESTILACION
I. OBJETIVOS: Determinar el ti!o de destilaci+n a!ro!iado a a!licar, de acuerdo a la naturaleza
del l%uido ue se desea !urificar.
II. FUNDAMENTO TEORICO: $a destilaci+n es una o!eraci+n ue se a!lica generalmente a todos los l%uidos
voltiles " en condiciones ligeramente modificadas a los s+lidosvoltiles. /isten cuatro ti!os de destilaci+n, de!endiendo del !unto de ebullici+n del
l%uido ue se va a destilar " de su estabilidad trmica. sta son( destilaci+n sim!le,Destilaci+n fraccionada, Destilaci+n !or arrastre de va!or, Destilaci+n a !resi+n
reducida, Destilaci+n al vacio. $as cuales llevan a!are&adas la desecaci+n del
destilado !ara la eliminaci+n del agua !resente en el l%uido !or v%au%mica. $a
a!licaci+n de cada una de estas tcnicasestar en de!endencia de la naturaleza del
l%uido ue se desea !urificar, la naturaleza de las im!urezas " la cantidad de
muestra ue se dis!onga. n todo ti!o de destilaci+n debe tenerse en cuenta ue la cabeza del destilado
0fracci+n inicial ue destila a '= constante1 " la cola del destilado deben ser
eliminadas "a ue contiene ma"or numero de im!urezas " se debe recoger la
fracci+n intermedia ue se destila a '= constante.
1. Ds"il#'i9n si!l:se utiliza !ara se!arar un l%uido de sus im!urezas no
voltileso !urificar un solvente. $o cual involucra dos fases( la va!orizaci+n "
la re condensaci+n. sta destilaci+n es a!licable ba&o las siguientes
condiciones.
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la diferencia entre el !unto de ebullici+n del liuido a !urificar " las
im!urezas deben ser ma"ores de 86= C.
las im!urezas no deben formar aze+tro!os de !untos de ebullici+nm%nimo
o m/imo con el l%uido a !urificar. Cuando se re7nen estos reuisitos la
destilaci+n sim!le es un mtodor!ido " sencillo ue !ermite la
!urificaci+n.
5. Ds"il#'i9n K%#''i$n#8#:o!eraci+n ue se em!lea !ara se!arar una mezcla de
dos o msl%uidos ue tienen !untos de ebullici+n. Si las !resiones de va!or de
dos o ms com!onentes estas cercanas una destilaci+n sim!le no es efectiva,
!or lo tanto !ara su se!araci+n debe realizarse en una columna de
fraccionamiento. Se utiliza continuamente en los traba&os industriales " en los traba&os de
investigaci+n, donde se dis!one de eui!os de destilaci+n fraccionada mu"
eficaces !ara la se!araci+n de l%uidos ue -ierven solo con algunos grados de
diferencia.
. Ds"il#'i9n $% #%%#s"% 8 )#$%:el !rinci!io ue rige esta destilaci+n es el
siguiente. @l !asar una corriente de va!or de agua " el va!or de liuido
de!endiendo su !ro!orci+n de la !resi+n de va!or de liuido al !ermanecerconstante. l flu&o de va!or de agua, este arrastre el va!or de la sustancia -acia
el condensador, !roduciendo la destilaci+n del l%uido. ste ti!o de destilaci+n se recomienda !ara los siguientes ti!os de
sustancia. $%uidos inmiscibles en agua, de elevado !unto de ebullici+n. $%uidos inmiscibles en agua, ue descom!onen a la ebullici+n a
tem!eraturas su!eriores de 566 =C. Para la se!araci+n de un l%uido inmiscible en agua, ue se encuentra
formando !arte de una emulsi+n " al ue no se !uede a!licar otra tcnica
de destilaci+n.
l aroma de muc-as !lantas se debe a aceites esenciales 0mezcla de
diversas clases de com!uestos orgnicos ue !ueden ser arrastrados con va!or1.
@. Ds"il#'i9n # %si9n %8('i8#: los com!uestos ue !or acci+n de calor se
descom!onen, no !ueden !urificarse !or destilaci+n a la !resi+n ordinaria,
entonces !ara ello se em!lea la destilaci+n a !resi+n reducida. Rran numero de
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sustancias orgnicas tienen !untos de ebullici+n su!eriores a 866 C " se
descom!onen a tem!eraturas cercanas a su !untos de ebullici+n o aun antes.
Cuando se desea !urificar o se!arar com!uestos con las caracter%sticas
anteriores es conveniente tomar en cuenta ue el !unto de ebullici+n de una
sustancia de!ende de la !resi+n ue la rodea !or lo tanto se !odr disminuir
este, disminu"endo la !resi+n a la cual se realiza la destilaci+n.. Ds"il#'i9n #l )#'i$:si la !resi+n total es menor ue la !resi+natmosfrica, las
contribuciones de la !resi+n de va!or a una tem!eratura menor sern lo
suficientemente grandes como !ara !ermitir la destilaci+n. sto resulta
sim!lemente del -ec-o de ue el l%uido o la mezcla del l%uido -ierve a una
tem!eratura mu" inferior a la reuerida a la !resi+natmosfrica. $os cocineros
ue traba&an en las regiones de gran altitud deben -acer frente a este !roblema.@ ma"or altura la !resi+n es menor ", en consecuencia, el agua -ierve a
tem!eratura menor. @ una altura de ;666 m.s.n.m., la diferencia de !untos de
ebullici+n es s+lo de 8 a ; =C.
PARTES DE UN DESTILADOR:
#. MECHERO:!ro!orciona calor a la muestra a destilar.>. MATRA DE FONDO REDONDO:ue deber contener !eue*os trozos de
material !oroso 0cermico o material similar1 !ara evitar sobresaltos re!entinos
!or sobrecalentamientos.'. CABEA DE DESTILACION: no es necesario si la retorta tiene una
tubu/adura lateral.8. TERMOMETRO:el mismo del term+metro siem!re se ubica a la misma
altura de la salida a la entrada del refrigerador. Para saber ue la tem!eratura es
real, el bulbo deber tener menos de una gota de l%uido. Puede ser necesario
un ta!+n de goma !ara sostener el term+metro " evitar ue se esca!e los gases
0mu" im!ortante cuando se traba&a con gases inflamables1.. TUBO REFRI*ERANTE:a!arato de vidrio ue se usa !ara condensar los
va!ores ue se descom!onen del bal+n de destilaci+n, !or medio de un l%uido
refrigerante ue circula !or este.K. ENTRADA DE A*UA:el l%uido siem!re debe entrar !or la !arte inferior,
!ara ue el tubo !ermanezca lleno con agua.&. SALIDA DE A*UA:casi siem!re !uede conectar de una a la entrada del otro,
!orue no se calienta muc-o l%uido.
. se recoge el bal+n, vasos de !reci!itados u otros reci!ientes.
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i. FUENTE DE VACIO: no es necesario !ara una destilaci+n a !resi+n
atmosfrica.. ADAPTACION AL VACIO:no es necesario ara una destilaci+n a !resi+n
atmosfrica.
III. MATERIALES, EUIPOS - REACTIVOS:#3 MATERIALES Q EUIPOS:
al+n Pa!el filtro atraz ortero 'a!ones de goma Condensador 'erm+metro
So!orte universal ec-ero Hilo !abilo 'r%!ode
alanza elctrica e&illa metlica Codos de vidrio angueras de goma Cocina elctrica efrigerante Probetas de 96 ml.
@lco-ol%metro Cmara de e/tracci+n 8 bases so!orte con
!inzas.
>3 REACTIVOS:
Ptalos de rosa
Tter de !etr+leo
8 nueces @cetona
@cido actico
Na 0OH1
tanol
enceno an%
C-ic-a de &ora
IV. PARTE E+PERIMENTAL:1. E+PERIMENTO N 01: DESTILACION SIMPLE
@rmar un eui!o como se muestra en la figura.
n va!or 3@4 colocar 966 ml. de c-ic-a &ora de 68 semanas de
fermentaci+n, calentar 3@4 -asta ue el term+metro marue
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5. E+PERIMENTO N 05: DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR @rmar el eui!o como se muestra en la figura.
Coloue en un matraz o bal+n 3@4, generador de va!or 0ver
figura1 ;96 ml. de agua. $lene el matraz o bal+n 34 con el material vegetal,
fresco " !esado. Calienta @ " cuando em!ieza a -ervir, se calienta suavemente
el bal+n . se !asa va!or -asta ue se -a"a recogido 966 ml de destilado. Se
vierte el destilado en un embudo de se!araci+n, se remueve la ca!a aceitosa de
la !arte inferior. Observe el color, olor, cantidad de aceite destilado. Calcule el
rendimiento de aceite !or ilogramos. N$"#: el material orgnico se !uede seleccionar de la flora local,
!rocurando usar diferentes !ara cada gru!o de estudiantes " com!arar los
resultados. ntre las recomendaciones( -o&as de eucali!to, clavo de olor
0ugenia aromtica1, an%s estrella 0Pim!inellaanisum1, -o&as de aguacate
0Perseagratisima1, -o&as de menta, !oleo, "erbabuena, etc.
*RAFICAR LA
E+PERIENCIA:
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. E+PERIMENTO N 0@: DESTILACION FRACCIONADA @rmar un eui!o de destilaci+n fraccionada
n un matraz introducir 89 ml. de un liuido @ " 89 ml de un liuido .
ado!tar al matraz una columna de fraccionamiento " luego el refrigerante.
$levar a cabo la destilaci+n a una !ro!orci+n constante de no ms de 5 gota de
destilado !or segundo. @notar la '= en =C ue marue el term+metro cuando se
est recibiendo 5, 8, ;, 2, ?, V, >6 ml. de destilado. 'razar una grafica de esta
destilaci+n de tem!eratura en las ordenadas Bs. Bolumen del estilado en las
abscisas. #nter!retar el grafico.
*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
V. CONCLUSIONES:
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@l finalizar la !resente !rctica de laboratorio !odemos concluir en ue la
destilaci+n es un !roceso de suma im!ortancia "a ue constitu"e un e/celente
mtodo !ara !urificar un l%uido estable o inestable en su !unto de ebullici+n. @s% mismo la destilaci+n es una o!eraci+n a!licable a grandes cantidades de
muestras liuidas, cu"o reactivo adicional es el calor. $a destilaci+n es uno de los mtodos mas usados, entre los muc-os ue -a",
!ara !urificar una sustancia. $a destilaci+n es utilizada !ara el ma"or n7mero !osible de im!urezas de una
sustancia. 'ambin -emos a!rendido ue el alco-ol%metro solo mide mezclas
-omogneas " no -eterogneas !uesto ue contiene s+lidos ue im!iden la
res!ectiva medici+n.
VI. BIBLIO*RAFIA: @@S @#Q, Carlos. Aplicaciones de tcnicas experimentales. d.
undi, 5MM2. @DUWO D #NSC@, @ida. Qumica.5M?; Biologa.ditorial $umbreras 866>
VII. CUESTIONARIO:1. ( s l# 8s"il#'i9n
$a destilaci+n es un !roceso de se!araci+n de sustancias, la cual consiste
en -acer ebullir el l%uido ue contiene a estas sustancias, " el va!or obtenido se
condensa !or enfriamiento. $as sustancias contenidas en dic-o l%uido se !ueden se!arar !or
destilaci+n siem!re ue tenga distintos !untos de ebullici+n, cabe resaltar ue en
una mezcla, tiende a destilar !rimero el com!onente de !unto de ebullici+n mas
ba&o, "a ue la destilaci+n es un !roceso f%sico. ste !roceso es utilizado en la
se!araci+n de aceites esenciales " mezclas liuida ue se deseen !urificar "
adems !ara concentrar mezclas alco-+licas.5. ( K#ss in)$l('%# l# 8s"il#'i9n Q n 7( '$nsis"
$as fases ue involucran la destilaci+n son im!ortantes la )#$%i4#'i9n
de la sustancia a destilar "a ue el !rinci!io de la destilaci+n es a!rovec-ar la
diferencia de !untos de ebullici+n, la destilaci+n se em!lea !ara se!arar al
com!uesto de menor !unto de ebullici+n la otra fase es la '$n8ns#'i9n del
com!uesto va!orizado " as% es se!arado de la sustancia inicial.
. C(l s l# 8iK%n'i# n"% (n# $%#'i9n Q (n %$'s$
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25/78
OPERACI?N:!uede definirse como un rea de !roceso o un eui!o
donde se incor!oran materiales, insumos o materias !rimas " ocurre una
funci+n determinada, son actividades bsicas ue forman !arte del
!roceso.
PROCESO: es el con&unto de actividades o eventos 0coordinados u
organizados1 ue se realizan o ceden 0alternativa o simultanea1 !or un fi
determinado. s un con&unto de o!eraciones, unas llevan diferentes
reacciones u%micas.
@. ( 8iK%n'i# #Q n"% '#l$% Q "!%#"(%#
CALOR: se describe como una energ%a interna de los cuer!os,
!roducidos !or el movimiento continuo de las !art%culas 0energ%a
cintica1, !or su conce!to 3es energ%a cintica total de las molculas de
un cuer!o4.
TEMPERATURA:es la forma de e/!resar !or medio de una cantidad
cuan caliente o frio esta un cuer!o con res!ecto a otro, su conce!to es
3energ%a cintica !romedio de las molculas de un cuer!o4.
. ( %$i8#8s 8>n '$nsi8%#%s n l#s s(s"#n'i#s $%&ni'#s #l
s$!"%l#s # l# 8s"il#'i9n $% #%%#s"% 8 )#$% Q %si9n %8('i8# @l someter las sustancias a la destilaci+n !or arrastre de va!or debemos
tener en cuenta ue las sustancias deben tener !ro!iedades como( Ser insolubles en agua, "a ue el !roducto destilado, formar dos ca!as a
condensarse lo cual !ermite la se!araci+n del !roducto " agua
fcilmente. Ser ligeramente voltiles de otros !roductos no voltiles. 'ener !resi+n de va!or ba&a " !unto de ebullici+n alta 0X 866= C1.
Para la destilaci+n a !resi+n reducida tienen ue ser inmiscibles " tener
una !resi+n de va!or cerca de los 566 =C, este ti!o de destilaci+n es tambin
llamada destilaci+n al vacio "a ue se e/!ide el aire con una bomba de vacio
mientras se realiza el !roceso.
. ( s$n l$s #'i"s sn'i#ls Son mezclas de varias sustancias u%micas biosintetizables !or las !lantas
ue den el aroma caracter%stico a alagunas flores, arboles, semillas " a ciertos
e/tractos de origen animal 0almizde, civeta, ambargis1. Son intensamente
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26/78
aromticos, no grasos 0no se enracion1, voltiles " livianos. #nsolubles en agua,
levemente solubles en vinagre " solubles en alco-ol, grasas, ceras " aceites
vegetales. Se o/idan !or e/!osici+n al aire. l !rinci!al mtodo de a!licaci+n de
los aceites esenciales a travs de una diluci+n en agua caliente, !ara ue as% el
va!or del agua mezclado con las esencias se absorben !or medio del a!arato
res!iratorio. l termino aceite esencial tambin se a!lica a sustancias sintticas
!re!aradas a !artir del aluitrn de -ulla " las semisintticas, obtenidas de
aceites naturales esenciales u%micamente esta constituidos !or ter!enoides
0monoter!enos, esuiter!enos, etc.1 " fenil!ro!onoides com!uestos voltiles "
!or lo tanto arrastable !or va!or de agua.
. ( $"%$s !"$8$s '$n$' #%# (%iKi'#% (n# s(s"#n'i#
CRISTILIACION: tcnica ms sim!le " eficaz !ara !urificar
com!uestos orgnicoss+lidos. Consiste en disolver el solido im!uro en la
menor cantidad de disolvente !osible 0agua, benceno, alco-ol et%lico1 "
en caliente. n estas condiciones se genera una disoluci+n saturada ue a
medida ue se va enfriando se sobresatura " origina la cristalizaci+n.
Como este !roceso es dinmico, las molculas ue estn en disoluci+n,
alcanzan el euilibrio las ue forma la red cristalina. l alto grado de
ordenaci+n no !ermite im!urezas, !ro eso es conveniente ue el
enfriamiento sea lento " formar los cristales !oco a!oco " el lento
crecimiento de la red cristalina e/clu"e a las im!urezas.
DECANTACION: consiste en se!arar com!onentes ue contienen
diferentes !ues siem!re ue e/ista una diferencia significativa entre las
densidades de las fases 0dos l%uidos no miscibles, un s+lido de un
l%uido, etc.1.
FILTRACION POR *RAVEDAD: consiste en retener !art%culassolidas sus!endidas de un liuido o un gas forzando la mezcla a travs de
una barrera !orosa ue !ueden ser ma"as, fibras, material !oroso o
relleno solido.
FILTRACION POR SUCCION: tambin llamada al vacio se utiliza
!ara mezclar como barros " !astas. l agua al !asar a travs de la
trom!a, es el estrec-amiento interior, aumenta su velocidad original una
disminuci+n de !resi+n. sto origina una succi+n de aire a travs de la
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27/78
cone/i+n con el matraz, originando un !eue*o vacio en esta, tambin se
em!lea !ara se!arar los cristales obtenidos a !artir de una disoluci+n.
SUBLIMACION: es el !aso de una sustancia del estado s+lido al
gaseoso sin !asar !or el estado l%uido. Se !uede considerar una forma
es!ecial de destilar una sustancia solida. l s+lido ue sublima se
convierte directamente !or calefacci+n 0sin fundirse1 en su va!or,
des!us se condensan sus va!ores a s+lidos mediante enfriamiento.
CAMBIO DE ION:resulta im!ortante "a ue !ro!orciona el medio de
se!arar los com!uestos orgnicos solubles en agua de sales inorgnicas
-idrosolubles ue las acom!a*an. $as resinas cambiadoras de ion( son sustancias insolubles de !eso
molecular alto, ue tienen gru!os i+nicos en su estructura molecular.Cuando se !onen en contacto en soluciones ue contiene iones
inorgnicos, dic-as resinas cambian sus iones 0HY1 " 0OHZ1 !or cationes
" aniones inorgnicos de la soluci+n.
. ( K#'"$%s s 8>n "n% n '(n"# #%# ("ili4#% (n 8"%!in#8$ "i$ 8
8s"il#'i9n $a destilaci+n es una o!eraci+n ue se a!lica generalmente a todos los
l%uidos voltiles " en condiciones ligeramente modificadas a los s+lidosvoltiles. n todo ti!o de destilaci+n debe tenerse en cuenta los siguientes
factores( $a solubilidad $a !resi+n del va!or $a com!osici+n del liuido voltil $a tem!eratura de ebullici+n
PRACTICA N 0:
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E+TRACCION
I. OBJETIVOS: Com!render lo ue significa la e/tracci+n " a!licar las tcnicas de
e/tracci+n !ara la se!arar aceites esenciales u otras sustancias.
II. FUNDAMENTO TEORICO: $a e/tracci+n es una o!eraci+n mu" usada en la Fu%micaOrgnica, la
cual consiste en se!arar una sustancia del medio s+lido o liuido lo ue
contiene, con el ob&eto de !urificarlo o aislarlo de sus fuentes naturales,
-aciendo uso de disolvente inmiscible con la sustancia orgnica.
Ha" dos ti!os de e/tracci+n(
E"%#''i9n8is'$n"in(#: se le !uede llamar tambine/tracci+nl%uido Ll%uido. $a cual -ace uso de los embudos o !eras de se!araci+n.
E"%#''i9n '$n"in(#( llamada tambine/tracci+n solido L liuido. Se
realiza con los e/tractores ti!os SO[H$'.
III. MATERIALES, EUIPOS - REACTIVOS:a1 @'#@$S \ FU#POS(
an% mbudo de
se!araci+n
atraz @gua ui!o de So/-let
b1 @C'#BOS(
@cido benzoico Tter et%lico
IV. PARTE E+PERIMENTAL:1. E+PERIMENTO N 01: E+TRACCION DEL ACIDO BENOICO DE
UNA SOLUCION ACUOSA n un vaso de 566 ml. disolver 6.5 g. de acido benzoico en agua tibia
056 ml.1 enfr%e la disoluci+n " !selo a un embudo de se!araci+n, luego a*ada 56
ml. de teret%lico, coloue el ta!+n " sacuda la mezcla durante 5 o 8 minutos. Desta!e el embudo " de&e se!ara en dos ca!as " vierta !or la llave la ca!a
acuosa 0inferior1 a un vaso de 96 ml. Pese la ca!a etrea a un vasito de 89 ml.,
!reviamente !esado " eva!ore el ter usando un ba*o de agua caliente.
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29/78
P%'#('i9n:los va!ores de ter son mu" inflamables, !or lo ue ninguna
manera use llama de mec-ero con el solidoe/tra%do " calcule la constante de
distribuci+nId.
*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
5. E+TRACCION CONTINUADE LA *RASA DE UN
PRODUCTO NATURAL oler la muestra bien seca " !esar a!ro/imadamente 6.9 g.
Pre!arar el cartuc-o " colocar dentro de la muestra. Pesar el matraz lim!io " seco. @rmar el eui!o de So/-let colocando la muestra en un cartuc-o en la
cmara e/tractora. Calentar suavemente el matraz -asta ue se !roduzca unas 2 vueltas.
Desconectar el calentador " de&ar enfriar. etirar el cartuc-o " armar nuevamente el eui!o 0!ara la recu!eraci+n del
solvente1 " calentar nuevamente -asta ue el solvente sea recu!erado en el
frasco destinado !ara este fin. va!orar el resto del solvente. Colocando el matraz con el e/tracto "
determinar el !eso de este ultimo !or diferencia con el !eso del bal+n solo. Calcular el !orcenta&e de grasa de la muestra.
P%'#('i9n:utilizar una manta elctrica o cocinilla !ero no mec-ero, al
bal+n se le deben colocar unas tmaras de ebullici+n. M(s"%#: un !roducto natural con carbonato graso, luego de -aberlo
secarlo a 566 =C durante 8 -oras a!ro/imadamente 56 g.
CALCULANDO:
!(s"%# @0 &.
>#l9n 1, &.
>#l9n 6 #'i" 15, &.
@0 &. 100W
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, &. + .
+ 1, W
*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
V. CONCLUSIONES: Se -a !odido conocer el mtodo adecuado !ara
la e/tracci+n de sustancias como el aceite de
so"a. Se -a !odido observar ue !ara este ti!o de !rocedimiento deben em!learse
grandes cantidades de materiales, !uesto ue no se obtiene un gran
rendimiento. @l eui!o de e/tracci+n se le llama( SO[H$'.
VI. BIBLIO*RAFIA: @@S @#Q, Carlos. Aplicaciones de tcnicas experimentales. d.
undi, 5MM2. @DUWO D #NSC@, @ida. Qumica.5M?; Biologa.ditorial $umbreras 866>
VII. CUESTIONARIO:1. ( s l# "%#''i9n
s una de las tcnicas generales ms 7tiles !ara el aislamiento "
!urificaci+n. ste !roceso im!lica la disoluci+n de las sustancia a e/traer
!or medio de un disolvente a!ro!iado ue es el caso ideal, disuelve solo
a la sustancia sin disolver. $uego se filtra el e/tracto, uedando el
disolvente " la sustancia deseada. )inalmente se -ace eva!orar al
disolvente uedando la sustancia.
5. C(n"$s "i$s 8 "%#''i9n '$n$' Q n 7( s 8iK%n'i#n
E+TRACCION CONTINUA:de muestras solidas es conveniente usar
e/tractor SO[H$'. n un matraz se -ace -ervir un disolvente
a!ro!iado " sus va!ores se condensan !or encima de la muestra, ue esta
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contenida en un dedal !oroso. l condensado caliente li/ivia la muestra a
medida ue llenando el dedal " la soluci+n resultante se sifona " vuelve
al matraz en ebullici+n cuando la cmara del dedal se -a llenado.
E+TRACCION DISCONTINUA:los com!onentes orgnicos en
soluciones acuosas se e/traen corrientemente agitando vigorosamente la
soluci+n con un disolvente orgnico inmiscible en una !era de
decantaci+n, se de&a sedimentar las ca!as inmiscibles " se se!ara la ca!a
orgnica ue contiene al com!uesto orgnico en soluci+n, !or
decantaci+n " luego se eva!ora -asta ue uede libre de disolvente.
. n 7( #%!"%$ s K(n8#!n"#n l# "%#''i9n $os !armetros ue se fundamentos son los siguientes( $a e/tracci+n es un tcnica de se!araci+n ue se !uede a!licar a todo
ti!o de mezcla "a sean solidas, liuidas o gaseosas. $a e/tracci+n se basa en la diferencia de solubilidad de los com!onentes
de una mezcla en un disolvente adecuado. $a mezcla a se!arar se dilu"e en un disolvente ue disuelve a todos los
com!onentes. 6$a e/tracci+n es un !rocedimiento ue se!ara sustancias ue !ueden
disolverse en dos no miscibles entre s%, con distinto grado de solubilidad
" en contacto a travs de una interfase.
@. Mn'i$n $"%$s !"$8$s #%# (%iKi'#% (n s(s"#n'i# Otros mtodos de !urificaci+n de una sustancia son los siguientes( Cromatograf%a Decantaci+n Centrifugaci+n )iltraci+n va!oraci+n Cristalizaci+n
C. !or )usi+n C. !or Disoluci+n C. !or Sublimaci+n
. D 7( K#'"$%s 8n8n l$s 8iK%n"s "i$s 8 "%#''i9n E+TRACCION DISCONTINUA: influ"e la solubilidad de las
sustancias "a ue el mtodo de se!araci+n es f%sico en caso todo el!roceso.
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32/78
E+TRACCION CONTINUA: va a de!ender de la ca!acidad del
disolvente en adsorber a la sustancia reuerida tambin va a influir el
!unto de ebullici+n del disolvente cuando sea necesario -acerlo ebullir "
obtener la sustancias deseada.
PRACTICA N 0@:
OBTENCION - PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS
ALIFATICOS
I. OBJETIVOS: Conocer los mtodos de obtenci+n del metano " acetileno. ealizar el estudio com!arativo de las !ro!iedades del metano " acetileno.
II. FUNDAMENTO TEORICO: $os -idrocarburos alifticos saturados de C5 a C> son gases, de C9 a C5< son
l%uidos " su!eriores son s+lidos. METANO:es el -idrocarburo saturados ms sencillo. Ras incoloro, inodoro e
ins%!ido, !oco soluble en agua, soluble en alco-ol. l metano es combustible e
inflamable arde en !resencia de o/igeno con una llama !oca luminosa. Con el aire
forma mezcla e/!losiva. Se encuentra !rinci!almente en el gas natural de los "acimientos !etrol%feros
a!arece tambin como gris7 dentro de los "acimientos de carb+n de -ulla, " durante
la e/tracci+n " durante la e/tracci+n de este !ueden !roducir mezcla de gases
e/!losivos formados !or metano " o/igeno atmosfrico. Se des!rende del cieno de
los lagos " las c-arcas mezclado con an-%drido carb+nico, formando el gas de los
!antanos, !roducido !or fermentaci+n anaer+bica de restos vegetales ue contienen
celulosa 0fermentaci+n del metano1. @ !artir de la fermentaci+n de material fecales
" de sedimento de lado se origina tambin metano, ue en algunas grandes ciudades
se utiliza como gas de combustible 0biogs1. PROPIEDADES FISICAS:como la molcula de metano es mu" simtrica, las
!olaridades de los enlaces carbono L -idrogeno individuales se anulan de la ue
resulta ue la molcula en si no es !olar. la atracci+n entre tales molculas no !olares ueda limitada a las fuerzas de Ban
der alls, !ara molculas tan !eue*as, estas fuerzas atractivas deben ser mu"
dbiles com!aradas con las intensisinas entre iones sodio " cloruro, !or e&em!lo( nodebe ser sor!rendente, !or lo tanto, ue esas fuerzas de atracci+n sean vencidas con
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33/78
facilidad !or al energ%a trmica de modo ue la fusi+n " ebullici+n se !roducen a
tem!eraturas mu" ba&as. n consecuencia, el metano es un gas a tem!eraturas
ordinarias.
ACETILENO: es el -idrocarburo ms sencillo de la serie acetilnica. Rasincoloro, de olor etreoms ligero ue el aire. s !oco soluble en agua. s
combustible, mu" inflamable " forma mezclas e/!losivas con el aire. Se usa !ara la
iluminaci+n " en la soldadura. $as llamas de acetileno son mu" calientes, sobre
todo si se !roduce la combusti+n com!leta del carbono. Presenta reacciones de
adicci+n, sustituci+n. l acetileno se !re!ara en la industria al someter a -idr+lisis el carburo de calcio,
el cual se sintetizo al fundir conue con o/ido de calco en -orno elctrico. lacetileno ue se obtiene en estas condiciones !resenta un olor aliceo debido a ue
el carburo de calcio !uede contener trazas de azufre " fosforo. Otra forma de obtener el acetileno es a !artir del metano, mediante el arco
elctrico 0s%ntesis de ert-elot1.
COMBUSTION:!roceso de o/idaci+n r!ida o uemado de una sustancia con
evoluci+n simultanea de calor " !or lo general, luz. n el caso de combustibles
comunes el !roceso en una combinaci+n u%mica del -idrocarburo con el o/igeno!ara !roducir !roductos !rinci!ales como el di+/ido de carbono, el mon+/ido de
carbono " agua.
#3 COMBUSTION COMPLETA: toda combusti+n com!leta libera como
!roductos de la reacci+n di+/ido de carbono 0CO81 " agua en estado de va!or
0H8O 0g11 no im!orta cul sea el combustible a uemar estas sustancias no son
to/icas, !ero el di+/ido de carbono es el ma"or res!onsable del calentamiento
global.
Hi8%$'#%>(%$ 6 O56 C#l$%CO5 6 H5O 6 En% 2'#l$% Q l(43
ste ti!o de combusti+n !resenta llama azul !lido, cuando arde " es ue
libera ma"or cantidad de calor, com!arado con la combusti+n incom!leta del
mismo combustible a uemar. ntonces !or la combusti+n tenga un me&or
rendimiento -a" ue o/igenar el lugar donde ocurre la combusti+n.
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34/78
>3 COMBUSTION INCOMPLETA:cuando la cantidad de O8 no es suficiente
!ara uemar de modo com!leto al combustible. $os !roductos de la combusti+n
incom!leta var%an seg7n la cantidad de o/igeno dis!onible. Reneralmente se forma mon+/ido de carbono 0CO1, gas sumamente
to/ico. sta sustancia !roduce muerte !ro asfi/ia "a ue se combina con la
-emoglobina de la sangre a una velocidad ma"or ue la del o/igeno.
Reneralmente estas combustiones se !roducen cuando el combustible
tiene un alto !orcenta&e de elemento carbono. l caso t%!ico es el uso delos
baceros, reci!ientes metlicos donde se coloca el carbono !rendido " se usan
!ara calefaccionar una ecuaci+n ue re!resenta la combusti+n incom!leta del
-e/ano 0!rinci!almente com!onente de la naftalina1 es(
CH1@6 @O5CO 6 C 6 H5O
$as ecuaciones de combusti+n incom!leta no son esteuiometricas, +sea
se !ueden balancear de distintas formas " todas son correctas.
III. MATERIALES, EUIPOS - REACTIVOS:#3 MATERIALES:
Sulf-idricador
b1'3 EUIPOS:
ec-ero de unsen Pera de decantaci+n
Iitasato
83 REACTIVOS:
@cetato de sodio Cal sodada
Carburo de calcio @gua de bromo
Permanganato de !otasio Nitrato de !lata
Hidr+/ido de amonio Cloruro cu!roso
IV. PROCEDIMIENTO E+PERIMENTAL:1. E+PERIMENTO N 01: OBTENCION - PROPIEDADES DEL METANO.
Colocar en un sulf-idricador 8 gramos de acetato de sodio 0!reviamente
desecado en una ca!sula de eva!oraci+n( 8 minutos1 " 8 gramos de cal sodada
mezclar bien, calentar el sulf-idricador mu" suavemente en la llama del mec-ero
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unsen " des!us de unos segundos acercar un fosforo encendido en el e/tremo
del tubo de des!rendimiento !ara observar el color de la llama.
ANALISIS DE LA E+PERIENCIA:
Ocurre una COMBUSTION COMPLETA. sta reacci+n se conoce como M"$8$ 8 D(!#s" se !roduce -aciendo
reaccionar acetato de sodio con cal sodada 0-idr+/ido de sodio " o/ido de
calcio1. Sometiendo los reactivos al calor, de esta forma se obtiene metano "
carbonato de calcio. $a cal sodada se a obtenido de la mezcla de o/ido de calcio e -idr+/ido
de sodio, llevando al fuego. $a cal sodada destru"e la molcula de acetato de sodio descom!oniendo
en sustancias ms sim!les como el agua, CO8 " metano.
ECUACION UIMICA:
CHCOON# 6 2N#OH 6 C#O3 6 C#l$%CH@6 N#5CO6 H5O 6
C#NO G n las !aredes del tubo se forman gotas de agua.
*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
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Con otros com!uestos como el !ro!anato de sodio 0CH;ZCH8ZCOONa1,
mediante la misma e/!eriencia se !uede e/traer otro ti!o de alcano, en este caso
obtenemos etano(
ECUACION UIMICA:
CHXCH5XCOON# 6 N#OH 6 C#OCHXCH5
l metano es un -idrocarburo sencillo 0CH>1. s una sustancia no !olar
ue se !resenta en forma de gas a tem!eratura " !resiones ordinarias. s
incoloro e inodoro " a!enas soluble en agua en fase l%uida. n la naturaleza se
!roduce como !roducto final de !utrefacci+n anaer+bica de las !lantas. ste
!roceso natural se !uede a!rovec-ar !ara !roducir drogas. Constitu"e el M
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Controlando la llave de descarga del embudo de se!araci+n, de&ar caer gota
a gota unas gotas de agua destilada, seg7n sea lo necesario. s!erar unos minutos !ara ue el gas des!rendido 0acetileno1, desalo&e el
aire almacenado en el Iitasato.
ECUACION UIMICA:
C#C56 H5OC#2OH356 C5H5 2&3
C#C56 5H5OCH Y CH 6 C# 2OH35 C8H80gas1( @cetileno o tino 0CH ] CH1 l carbono de calcio es una sustancia solida de color grisceo
ue reacciona e/otrmicamente con el agua !ara dar cal a!agada "
acetileno. l acetileno ue los u%micos llaman etino !or su ti!le enlace en
un gas incoloro inflamable ue se obtiene al reaccionar carbono de
calcio " agua. Su combusti+n !resenta una llama mu" interna " torna mu"
oscura 0amarillo1.
*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
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NOTA:los siguientes e/!eriencias se realiza con el gas acetileno ue
Ud. a !roducido !or lo ue es conveniente montar una bater%a de reactivo
ue va a utilizar en el e/!eriencias 6;, 6>, 69, 62 " 6
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@.
E+PERIMENTO N 0@:
PROPIEDAD DE O+IDACION DEL ACETILENO n el tubo de ensa"o colocar ; ml. de InO>, -acer burbu&ear el gas
!roducido 0acetileno1, -asta la desa!arici+n del color grosella del InO>.
ECUACION UIMICA:
H
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. E+PERIMENTO N 0: PROPIEDAD DE ACETILENO. FORMACION
DE ALUINUROS. n un tubo de ensa"o colocar ; o > ml. de soluci+n de @gNO ; 6,5N.
@dicione 8 a ; gotas de NH>OH " observe la turbidez, luego adicione mas gotas
de NH>OH, agitar. Hacer burbu&ear el acetileno -asta la formaci+n de s+lidos
0acetiluros1. )iltrar la soluci+n " coloue el residuo sobre la re&illa " caliente conel mec-ero unsen. G $os acetiluros son de color negro " s+lidos. $uego se filtra
ECUACION UIMICA:
A&NO6 NH@OHNH@NO6 A&OH
A&OH 6 NH@OHA& 2NO35OH 6 H5O
CH Y CH 6 A& 2NH35CH Y C [ A& 6 NH
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)iltrar la soluci+n "
coloue el residuo sobre la re&illa "
caliente el mec-ero de unsen. G l acetiluro de !lata
reacciona r!idamente con el
fuego -acindolo altamente
e/!losivo.
*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
. E+PERIMENTO N 0: PROPIEDAD DEL ACETILENO. FORMACIONDE ACETILUROS e!etir la e/!eriencia N= 69. n lugar de @gNO;, utilice el CuCl
0cloruro cu!roso1. G n el tubo de ensa"o -emos colocado cloruro cu!roso ue tiene color
turuesa, al introducir la manguera este em!ieza a burbu&ear " el color se va
-aciendo !lateado, !ero en !eue*a cantidad el color turuesa va
desa!areciendo.
FILTRAMOS Q UEMAMOS:
ECUACION UIMICA:
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C(Cl 6 NH@OHNH@Cl 6 C(OH
C(OH 6 NH@OHC(2NH356 H5O
C( 2NH356 CH Y CHCH Y C < C( 6 NH
G $uego se filtra " toma un color celeste o turuesa, luego los residuos
ue uedan en el !a!el filtro se ueman. G n el !a!el filtro notamos el color !lateado, a este lo llevamos al
tr%!ode " uemamos. G @l ser uemados el sonido es de ma"or intensidad " la llama es de color
turuesa.
*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
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. E+PERIMENTO N 0:
PROPIEDAD DE
O+IDACION DE
ACETILENO.
COMBUSTION
ncender un fosforo
" acercar la llama
cuidadosamente al
e/tremo del tubo dedes!rendimiento !or
donde se des!rende el
acetileno.
ECUACION UIMICA:
C#C56 H5OCH Y CH 6 C# 2OH35
G @l acercar el fosforo -acia el gas acetileno, este forma una llama
intensa !or la !resencia de carburo de calcio 0voltil1. Presenta una
COMBUSTION INCOMPLETA!orue no ingresa el o/igeno " la llama es de
color A!#%ill#.
Presenta tambin otro color de llama A4(l en la cual !resenta
COMBUSTION COMPLETA.
*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
V. CONCLUSIONES:
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$os aluinos o acetilnicos son mu" reactivos debido a la !eue*a cantidad de
carbonos ue contiene su estructura. Hemos a!rendido a obtener -idrocarburos " en este caso la obtenci+n del
etano. @ !esar de !oseer dobles enlaces, el benceno no cum!le con las caracter%sticas
e un alueno "a ue no decolora al !ermanganato de !otasio 0InO>1. Diferenciar los ti!os de combusti+n. $os com!uestos aromticos en general sufren reacciones de -alogenaci+n. Pro!iedades del acetileno. $os aluinuros de cualuier %ndole son sumamente e/!losivos, esta !ro!iedad
se debe a la gran reactividad del acetileno. Cuando formamos acetiluros de !lata en el momento de filtrado " e/!onerlo al
mec-ero, se !rodu&eron c-is!as, es !or ello ue es utilizado en la elaboraci+nde fuegos artificiales.
VI. BIBLIO*RAFIA: SCH@. Qumica orgnica.8= edici+n. d. c Rra^ Hill OO$, obert. Qumica orgnica.9= edici+n.
VII. CUESTIONARIO:1. C(l s l %$8('"$ !s i!$%"#n" 8 (n# '$!>(s"i9n
$a combusti+n es un !roceso de o/idaci+n r!ida o uema sustancia con
evoluci+n simultnea de calor " !or lo general luz. n el caso de combustiones
comunes el !roceso es una combusti+n u%mica con el o/igeno atmosfrico
!ara !roducir !rinci!almente !roductos !rinci!ales como el di+/ido de
carbono, el mon+/ido de carbono " el agua, &untos con !roductos como el
di+/ido de azufre ue !ude ser generado !or los com!onentes menores del
combustible.
5. C9!$ %'$n$' (n# '$!>(s"i9n '$!l"# in'$!l"# ( "i$ 8
'$!>(s"i9n $'(%%i9 n l# %in'i# N 0 $a combusti+n com!leta( !roduce energ%a, CO8" H8O. $a combusti+n incom!leta( !roduce energ%a CO " H8O l ti!o de combusti+n ue se da en la /!eriencia N= 6% 8 l$s #'"il(%$s$ $>"ni8$s n l# %in'i# N 0,
0 ( s('8i9 '(#n8$ s"$s s ll)#%$n # s7(8#8
l nombre ue recibe el acetiluroso en la /!eriencia N= 69(ACETILURO DE PLATA.
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l nombre ue recibe el acetiluroso en la /!eriencia N= 62(
ACETILURO DE COBRE.
@. C(l s l# 8iK%n'i# n"% l# $i8#'i9n 8 l# %in'i# N 0 Q l#
$i8#'i9n 8 l# %in'i# N 0
$o ue ocurre en la /!eriencia N= 6;( REDUCCION DE
HALO*ENACION.
$o ue ocurre en la /!eriencia N= 6(%$s #'"ilni'$s#. ALCANOS O PARAFINAS: se caracterizan !orue en su estructura
molecular solo -a" enlaces sim!les carbonoEcarbono 0CC1, u%micamente
son mu" estables raz+n !or la cual se llaman !arafinas, ue significan !oca
relatividad o afinidad. Un alcano contiene una m/ima cantidad de -idr+genos ue es
!ermisible !ara satisfacer la tetravalencia de carbono, raz+n !or la cual se
llaman -idrocarburos saturados, !or ende no !uede admitir mas tomos de
-idrogeno u otros monovalentes como el -idrogeno.
PROPIEDADES FISICAS: $os cuatros !rimeros son gaseosos a tem!eratura ambiente. No son reactivos, se em!lean como solventes. Son insoluble en agua !ero solubles en solventes orgnicos. Su !unto de ebullici+n aumenta al aumentar sus carbonos gracias a los
enlaces de Banderalls.
>. ALUENOS, OLEFINAS, ETIL;NICOS: son -idrocarburos ue
!oseen doble enlace carbonoEcarbono 0C_C1 en la molcula. l termino
olefinas significa formador de aceite, &ustamente los aceites como veremoso!ortunamente, tienen dobles enlaces en su estructura molecular. $os
tomos de carbono unidos !or el enlace tienen ; orbitales -%bridos s!8, cada
uno de ellos forman ; enlaces sigma 01, los cuales descansan en un mismo
!lano ba&o un ngulo de 586=. $os 8 orbitales P no -ibridizados estn
dis!uestos !er!endicularmente al !lano " !aralelas uno del otro. @ causa de
la su!er!osici+n lateral de los orbitales P se forma el enlace !i 01.
PROPIEDADES FISICAS:E $os cuatro !rimeros trminos son gaseosos.
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E l !unto de ebullici+n " densidad es casi igual al de los -idrocarburos
saturados " aumenta con el n7mero de carbonos.E Son menos densos ue el agua, !or lo tanto insoluble en ellos.
'. ALUINOS, ACETILENCOS, HIDROCARBUROS
ACETILENICOS: -idrocarburos insaturados ue !oseen un gru!o
funcional al enlace tri!le de carbonoEcarbono 0C]C1, ue les confiere
ma"or grado de insaturacion ue los aluenos. l re!resentante ms sim!le
de los aluinos es el acetileno 0C8H81, !or ellos son llamados -idrocarburos
acetilnicos.
PROPIEDADES FISICAS:
$os 8 !rimeros son gaseosos a tem!eratura ambiente. Son l%uidos de C9H5?-asta el C5>H82" los restantes son s+lidos. #nsolubles en agua
. Es'%i> l !'#nis!$ 8 %#''i9n 8 l# H#l$&n#'i$n 8l E"in$.
Se obtiene !or -alogenaci+n al !roceso !or el cual se introduce un
com!uesto orgnico uno o ms tomos de -al+geno. $os !rocedimientos "
adiciones difieren de!endiendo de cada miembro dela familia de -al+genos "
tambin del ti!o " estructura de la sustancia al -alogenar. $os derivados
colorados, !or obtenerse ms econ+micamente, son los de ma"or im!ortancia
industrial, los derivados bromados tienen ciertas venta&as !or el tomo de
bromo es ms fcilmente sustituible en reacciones subsiguientes !orue tienen
ciertas a!licaciones farmacuticas " la -alogenaci+n im!lican reacciones de(
ADICION: 2FCl3, HC Y CH 6 5Cl5Cl5HC
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PRACTICA N 0:
RECONOCIMIENTO - PROPIEDADES DE ALCOHOLES
I. OBJETIVOS:
#nter!retar los mtodos !ara el reconocimiento de los alco-oles. #dentificar las !ro!iedades f%sicas " u%micas de los alco-oles.
II. FUNDAMENTO TEORICO: $os alco-oles son com!uesto ternarios 0C, H, O1 ue contienen en su estructura
el gru!o funcional -idro/ilo u o/idrilo 0OH1 te+ricamente resultan de sustituir uno
o mas tomos de -idrogeno de un -idrocarburo. $os alco-oles !ueden ser !rimarios OH, secundarios CHO " terciarios
8OH. Son en sentido genrico tanto cidos como bsicos. ste doble carcter ueda
!atente !or la tendencia de las molculas a asociarse a travs de !uentes de
-idrogeno. sta misma tendencias -ace ue los alco-oles inferiores sean, son
solubles en agua lo cual tambin eleva el !unto de ebullici+n. @ medida ue
aumenta la longitud de la cadena carbonada, disminu"e la solubilidad en agua.
OBTENCION DE ALCOHOLES:al igual ue a !artir de los alco-oles se
!ueden obtener otros com!uestos, los alco-oles !ueden ser obtenidos a !artir de la
-idrataci+n o -idroboracion L o/idaci+n de aluenos, o mediante -idr+lisis de
-alogenuros de aluilo, !ara la obtenci+n de alco-oles !or -idrataci+n de aluenos
se utiliza el acido sulf7rico " el calor.
PROPIEDADES *ENERALES: $os alco-oles son l%uidos incoloros de ba&a masa molecular " de olor
caracter%stico solubles en agua en !ro!orci+n variable " menos densa ue ella. @l
aumento de de la masa molecular aumenta sus !untos de fusi+n " ebullici+n
!udiendo ser s+lidos a tem!eratura ambiente.
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'ambin disminu"e la solubilidad en agua al aumentar el tama*o de la molcula
aunue esto de!ende de otros factores como de la forma de la cadena alu%lica.
@lguno alco-oles tienen una densidad ma"or a la del agua sus !untos de fusi+n "
ebullici+n suelen estar mu" se!arados !or lo ue se em!lea frecuentemente como
com!onentes de mezcla.
PROPIEDADES UIMICAS: $os alco-oles !ueden com!ortarse como cidos " bases esto gracias al as!ecto
inductivo ue no es mas ue el as!ecto ue tiene la molcula de OH como
sustitu"ente como algunos carbono ad"acentes. Rracias a este efecto se establece
un di!oloEdi!olo, a ue en el metanol " en los alco-oles !rimarios el -idrogeno esta
menos unidos al o/igeno, la salida delos !rotones de la molcula es mas dif%cil !orlo ue la acidez ser ma"or en el metanol " el alco-ol !rimario.
FUENTES: uc-os alco-oles !ueden ser creados !or fermentaci+n de frutas, o granos con
levaduras !ero solamente el etanol es !roducido comercialmente de esta manera
!rinci!almente como combustible " como bebida, otros alco-oles son generalmente
!roducidos derivados sintticos del gas natural o !etr+leo.
PRESENTAN LAS SI*UIENTES REACCIONES: R#''i9n 8 A'i84: los alco-oles de !eue*a cadena !oseen
com!ortamientos acido, !or su caracter%stica !olar, !or lo tanto, reaccionan con
algunos metales como el sodio, el !otasio, etc., !roduciendo sales 0alco-olatos1
con des!rendimientos de -idrogeno. R#''i9n 8 s"%iKi'#'i9n: tambin los alco-oles tienen com!ortamientos
bsico frente a los cidos orgnicos e inorgnicos de ma"or acidez reversible
!or la actividad del agua, !or lo ue se recomienda traba&ar em!leando unagente secante " reactivos secos, tambin se obtienen esteres -aciendo
reaccionar los alco-oles a con an-%dridos " -alogenuros de acido. R#''i9n 8 $i8#'i$ns: los alco-oles !rimarios sufren reacciones de
o/idaci+n !roduciendo alde-%dos " tomos res!ectivamente, los alde-%dos
!ueden sufrir o/idaciones su!eriores -asta cidos em!leando una serie de
agentes o/idantes.
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Dsi8%#"#'i9n 8 #l'$$ls:los alco-oles !rimarios, secundarios " terciarios
sufren des-idrataci+n !ara formar aluenos o aluinos -idrocarburos no
saturados. H#l$&n#'i9n 8 #l'$$ls: el gru!o -idro/ilo de los alco-oles !uede ser
sustituido !or los -al+genos em!leando !entacloruro de fosforo, tricloruro de
fosforo, cloruro de tionilo, con el reactivo de $ucas, etc., obteniendo de este
modo derivados -alogenados de los -idrocarburos. C$!>(s"i9n: cu"os !roductos !uede ser CO8" H8O o CO " H8O.
III. MATERIALES, EUIPOS - REACTIVOS:#3 MATERIALES:
Ca!sulas
'ubos de ensa"o Baso de !reci!itaci+n uretas
Pi!etas
)osforo ec-ero de unsen
>3 REACTIVOS:
@lco-ol met%lico @lco-ol nE!ro!%lico @lco-ol nEbut%lico @lco-ol am%lico
tanol butanol @lco-ol iso!ro!%lico
IV. PROCEDIMIENTO E+PERIMENTAL:1. E+PERIMENTO N 01: PROPIEDADES DE COMBUSTIBILIDAD DE
ALCOHOLES.
REACCION DE O+IDACION:
ALCOHOL PRIMARIO:
ALCOHOL SECUNDARIO:
ALCOHOL TERCIARIO:
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Poner en ca!sulas !or se!arado( alco-ol met%lico, et%lico, n L !ro!%lico, s
L !ro!%lico, n L but%lico " am%lico, acerue un fosforo. Observe la llama ue
des!rende.
ECUACION UIMICA:
METANOL: CHOH 6 O5CO5 6 H5O6 C#l$%
ETANOL: CH
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PENTANOL: CH$: 5ml. de agua Y 8 ml. de alco-ol am%lico "(>$: 5ml. de agua Y 8 ml. terbutilico
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*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
OBSERVACIONES: $os alco-oles de !ocos tomos de carbono son solubles en todas las
!ro!orciones. $a solubilidad de los alco-oles reside en la cantidad de los
carbones !resentes en el com!uesto. $a solubilidad de los alco-oles disminu"e con el aumento de numero de
carbono !ues el gru!o -idro/ilo constitu"e un !ared cada vez mas !eue*a ue
al molcula " el !arecido con el agua disminu"e !or aumenta la seme&anza con
el -idrocarburo res!ectivo.
SOLUBLES:metanol " etanol. PARCIALMENTE SOLUBLES:!ro!anol
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INSOLUBLES:butanol " alco-ol am%lico.
. E+PERIMENTO N 0: O+IDACION MODERADA MEDIANTE LA
MECLA O+IDANTE DE BECMAN
n un tubo de !rueba, tomar 8 ml. de dicromato de !otasio al ;,
agregar 8 a 9 gotas de acido sulf7rico concentrado, adicionar el alco-ol
met%lico 05ml1 " agitar la mezcla. Observar el cambio de coloraci+n del
bicromato !or reducci+n del mismo, acercar con cuidado el tubo a las fosas
nasales " oler, los va!ores formados " de olor caracter%stico !ertenecen a la
metanal, lo mismo -acemos con el etanol, alco-ol iso!ro!%lico " alco-ol
terbutilico.
ALCOHOL METLICO.
ECUACION UIMICA:
CHOH 6 5C%5O6 H5SO@HCHO 6 C%52SO@36 5SO@6 H5O G Observamos ue cambia de un color trans!arente a un color verde
oscuro 0C%52SO@33, eso nos indica su O/idaci+n, ue se da !or el H8SO>"a ue
este es un catalizador. G l alco-ol met%lico cuando se o/ida se vuelve alde-%do.
*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
ALCOHOL ETANOL: ACH;ACH8OH Y I 8Cr8O
CH;ACHO Y Cr0SO>1; Y I8SO>Y H8O G Cambia a un color verde oscuro.
*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
ALCOHOL PROPANOL:
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G Cambia a un color verde oscuro.
*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
ALCOHOL T BUTILICO:
No -a" reacci+n "a ue es un alco-ol terciario " no sufre o/idaci+n.
@. E+PERIMENTO N 0@: RECONOCIMIENTO DEL *RUPO
FUNCIONAL MEDIANTE EL SODIO O POTASIO METALICO. Poner en vasos de !reci!itaci+n( alco-ol met%lico, et%lico, !ro!%lico,
but%lico, isobutilico " am%lico. De&ar caer un trocito de sodio o !otasio
metlico. Colocar !a!el tornasol. Describe lo ue ocurre.
ECUACION UIMICA DEL METANOL:
CHOH 6 N#CHON# 6 H5
ECUACION UIMICA DEL ETANOL:
CH
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$a sustancia ue se -a conformado es un alco/ilo o alco-olato, es estos
casos eto/ido de Sodio 0metanol1 " eto/ido de Sodio 0etanol1
*RAFICAR LA E+PERIENCIA
. E+PERIMENTO N 0:
ESTERIFICACIONFORMACION DE BORATO DE METILO - DE ETILO. 'omar 5 ml. de metanol en un tubo de !rueba " agregar 6,9 g. de acido
b+rico " ; a 9 gotas de acido sulf7rico. @gitar " calentar en el mec-ero. Note
los va!ores ue se des!renden cuando se a!ro/iman al fuego ue arden con
una llama de color verde Nilo. e!ita la e/!eriencia utilizando alco-ol et%lico.
ECUACION UIMICA METILO:
ECUACION UIMICA ETILO:
G $a llama verde se debe a la !resencia del borato de metilo formado, "a
ue es mu" voltil reacciona r!idamente, lo mismo con el borato de etilo. G $a llama verde Nilo es mu" inestable. G l com!uesto formado se llama 'rimetilborato ue es un ter del borato
ue se utiliza como !recursor de esteres boranicos, como !ara el aco!lamiento
de Suzui, esto !ara el caso del metanol, !ara el etanol se forma el trietilborato.
CHOH
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*RAFICAR LA
E+PERIENCIA:
. E+PERIMENTO N 0:
ESTERIFICACION. FORMACION
DE SALICATO DE METILO n un tubo de !rueba colocar 6,9 g. de acido salic%lico " 8 ml. de alco-ol
met%lico, agregar ; a 9 gotas de acido sulf7rico. Calentar suavemente " a!reciar
los va!ores ue se des!renden con olor aromtico caracter%stico. Para !ercibir
me&or el olor, verter el ester en un vaso ue contenga 96 ml. de agua.
Se -a formado el salicato de metilo ue es un ester ue se em!lea
!rinci!almente como agente cromatizante" !osee la venta&a de ue se observe
a travs de la !iel. Una vez absorbido el silicato de metilo !uede -idrolizarse a
cidosilicilico, el ue esta como analgsico, es !or eso ue esta !resente en las
frotaciones " formados contra gol!es " contusiones. s un l%uido incoloro o ligeramente amarillo mu" !oco soluble en agua,
miscible en etano. )orma !arte de formulaci+n distinta a in-alaciones !ara el
alivio sintomtico de los !roblemas congestivos delas v%as res!iratorio altas,
tiene actividad analgsica ante inflamaciones " eusulficante cuando se usa !or
v%a t+!ica es !or eso ue se usa en cremas " !omadas en concentraciones de
56 L 89 .
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l !rocedimiento se re!ite con el etanol " observamos silicato de etilo.
*RAFICAR LA
E+PERIENCIA:
.
E+PERIMENTO N 0:
ESTERIFICACION. FORMACION
DE BENOATO DE METILO. n un tubo de !rueba colocar 6,9 g. de acido benzoico " 8 ml. de alco-ol
met%lico, agregar ; 9 gotas de acido sulf7rico deslizndose suavemente !or las!aredes del tubo. Calentar " observar los va!ores ue se des!renden de olor
OH
OH
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aromtico caracter%stico, ue se inflama " arden con llama azul. e!etir la
e/!eriencia con alco-ol et%lico. n el momento de acercar la boca del tubo a la llama del mec-ero se
inicia una llama azul, aunue es la e/!eriencia solo se !uede observar algunas
veces ubicando el tubo en diferentes ngulos.
ECUACION UIMICA DEL BENOATO DE METILO:
ECUACION UIMICA DEL BENOATO DE ETILO:
$a llama azul se debe a la !resencia de benzoato de metilo, " el benzoato
de etilo res!ectivamente, " los ue estn formando un ester. $a reacci+n es un esterificaci+n de )isc-er, de euilibrio ue necesita la
!resencia de acido sulf7rico como catalizador, en el medio de la reacci+n se
genera agua, ue des!laza el euilibrio a la izuierda !or -idr+lisis acida del
ester, !or lo cual !ara aumentar el rendimiento se debe !oner un reactivo en
e/ceso ue estn los mas finos !osibles.
*RAFICAR LA E+PERIENCIA:
COOCH
COOCH5
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V.
CONCLUSIONES: Hemos !odido observar la solubilidad de algunos alco-oles, como se forman
los alco/idos, la combustibilidad " la o/idaci+n de los alco-oles. @ medida ue aumenta el !eso molecular de los alco-oles se vuelve menos
solubles en agua " ms aceitosos. Hemos visto ue el metanol es soluble en agua " en la ma"or%a de solventes,
esto gracias a ue se formula u%mica es ms similar a la del agua. $os alco-oles de ba&o !eso molecular son ms !ro!ensos a tener una
combusti+n com!leta ue los alco-oles de !eso molecular elevado. l metanol forma !uente de -idr+genos con el agua " !or lo tanto es miscible
0soluble en todas las !ro!orciones en este solvente1. l etanol a diferencias de otros alco-oles es mas reactivo con el !otasio
metlico. s etanol es soluble en agua "a ue !resenta fuerzas de interacci+n de $ondon
di!oloEdi!olo " !uente de -idrogeno " la ue !redomina es !uente de
-idrogeno al igual ue en H8O, las diferencias de masas oscilan entre los
valores ace!tables !ara ue este com!uesto sea soluble. @ travs de la reacci+n de ecman se !uede reconocer el grado de
alco-olemia !or ingesta de alco-ol. l !ro!anol tambin es soluble !or !resentar !uentes de -idr+genos, al igual
ue el utanol. @lco-ol nEam%lico es a!olar " el agua !olar !or ellos no son miscibles.
VI. BIBLIO*RAFIA:
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Qumica: anlisis de principios y aplicaciones. 'omo 55. @sociaci+n de
fondo de investigadores " editores. 'ercera edici+n. ditorial $umbreras.
$ima L Per7, 8662. Qumica bsica. onnerillian. Cuarta edici+n. ditorial @lambra.
Universidad adrid. s!a*a, 5M?5.
VII. CUESTIONARIO:1. C(ls s$n l#s %$i8#8s Ksi'#s Q 7(!i'#s 8 l$s ALCOHOLES
PROPIEDADES FISICAS:se basan !rinci!almente en su estructura, el
alco-ol esta com!uesto !or un alcano " agua. Contiene un gru!o -idrofobico
0sin afinidad !or el agua1 del ti!o de un alcano, " un gru!o -idro/ilo ue es
-idr+filo 0con afinidad al agua1 similar al agua. De estas dos unidades
estructurales, el gru!o LOH da a los alco-oles sus !ro!iedades f%sicascaracter%sticas " el mu" !oco soluble en agua aluilo es el ue modifica,
de!endiendo mu" soluble en -e/ano de su tama*o " forma. l gru!o LOH es mu" !olar, lo ue es ms im!ortante, es ca!az de
establecer !uentes de -idr+genos( con sus molculas com!a*eras o con otras
molculas neutras. ESTADO FSICO: el metanol, etanol, alco-ol iso!ro!%lico son l%uidos
a 86=C lo cual im!lica ue los alco-oles ligeros son liuido. $os monoles con mas 55 atamos de carbono son s+lidos, este cambio en
el estado f%sico nos indica ue al aumentar la masa molecular de los alco-oles
los enlaces intermoleculares son ms intensos. SOLUBILIDAD: el agua " alco-oles tiene !ro!iedades seme&antes
debido a ue ambos contienen el gru!o OH, !or lo ue !ueden unirse mediante
!uente de -idrogeno. $os alco-oles ms ligeros, tienen ma"or !olaridad ue
los restantes al aumentar el n7mero de tomos de carbonos la solubilidad de los
alco-oles disminu"e " esto se debe al ue aumentar el tama*o del gru!oaluilo los alco-oles se -acen menos solubles. $os !ioles son mas solubles ue
los monoles !orue !oseen ma"or numero de gru!os -idro/ilo, " de esta
manera !uede formar ma"or enlaces !uentes de -idrogeno. PUNTO DE EBULLICION: al aumentar el n7mero de tomos de
carbono aumenta el !unto de ebullici+n, como consecuencia del incremento de
las fuerzas de dis!osici+n de $ondon en general !ara los alco-oles lineales
!odemos reconocer ue !unto ebullici+n es directamente !ro!orcional a la
masa molecular. $os !ioles son mas solubles ue los monoles !orue !oseen
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ma"or numero de gru!os -idro/ilo " de esta manera !ueden formar ma"or
enlaces !uentes de -idrogeno. $oa alco-oles ramificados tienen ma"or !unto
de ebullici+n ue los alco-oles lineales, la raz+n esta en ue al ramificarse la
cadena carbonada, la intensidad de las fuerzas de $ondon disminu"en. n
general !odemos concluir ue al incrementar el n7mero de ramificaciones el
!unto de ebullici+n de los alco-oles disminu"e.
PROPIEDADES UIMICAS:los alco-oles !ueden com!ortarse como
cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, ue no es mas ue el efecto ue
e&erce la molcula LOH como constitu"ente sobre los carbonos ad"acentes.
Rracias a este efecto se establece un di!olo. $a estructura del alco-ol esta relacionado con su acidez, los alco-oles
seg7n su estructura !uede clasificarse como metanol, el cual !resenta un solo
carbono, alco-oles !rimario, secundarios " terciarios ue !resentan dos o mas
molculas de carbono. etanol X @lco-ol Primario X @lco-ol Secundario X @lco-ol 'erciario
\: M#Q$% #'i84
5. C(ls s$n l$s #l'$$ls 8 i!$%"#n'i# in8(s"%i#l ( %$'s$ si&( l#
%$8(''i9n 8l #l'$$l "li'$ n n(s"%$ 8#%"#!n"$
METANOL: se em!lea en la formulaci+n de anticoagulantes !ues
abarca el !unto de congelaci+n del agua. Se obtiene de la destilaci+n seca
de la madera, mu" usado como disolvente de sustancias orgnicas,
adems es un combustible de alto rendimiento !or lo ue se usa en los
autom+viles.
ETANOL:se !uede em!lear como un ti!o de combustible realizando
modificaciones en los motores o mezclas en la gasolina. s un 56 -asta
mezclas muc-o ms altas. Constitu"e la materia !rima de numerosas
industrias de licores, !erfumes, cosmticos, tambin usado en frmacos o
e/tracci+n a !artir de la mezcla de ca*a de az7car.
PROPANOTRIOL: glicerina o glicerol, en la ramificaci+n de la
industria de tabaco, -umectante de cremas desvanecedoras, en los
&abones de afeitar, en la !asta de dientes " en los materiales como !or
e&em!lo el celofn, act7a como un !lastificante en los coagulantes.
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l !roceso de fabricaci+n de los alco-oles en el de!artamento de
$amba"eue son los siguientes(
5. $a ca*a !reviamente uemada " cortada se tritura en una mauina
llamada tra!ic-e.8. l &ugo obtenido en la trituraci+n se cocina a elevadas tem!eraturas
tratando de obtener un &ugo de color caramelo mu" es!eso.;. $uego este &ugo "a cocido se lleva a una segunda cocina en cmaras
emticas el va!or es conducidos !or tuber%as las cuales gota agotas van
de!ositando el alco-ol "a destilado. G n $amba"eue se encuentran < !lantas del alco-ol et%lico " se
estn instalando 8 ms. @ctualmente se !roceso en ; !lantas ;6 litro de
alco-ol refinados deben estimular el sector !roductivo !ara !roducir el
etanol localmente "a ue no estamos uedando algo rezagados caso
contrario la oferta ocasiona ue se im!orte etanol de otros lugares.
. '(ls s$n l#s '#%#'"%s"i'#s 7( $>s%)# U8. D l$s #l'$$ls '$n l$ 7(
# "%#>##8$ METANOL: incoloro, visible con el agua en todas sus !ro!orciones,
realiza combusti+n com!leta. s mu" voltil, en com!araci+n con los
dems alco-oles. ETANOL: combusti+n com!leta, miscible con el agua, olor agradable,
sabor uemante. BUTANOL: l%uido claro, con olor !enetrante, inmiscible en agua,
combusti+n incom!leta con llama regular altamente inflamable, es !oco
voltil. ISOPROPILICO:se eva!ora r!idamente.
@. ( 8iK%n'i# 8 %#''i9n s"#>l' n"% l !"#n$l Q "#n$l Una diferencia de reacci+n estar%a es la reacci+n de ecman, "a ue el
metanol al reaccionar con el !otasio metlico " el acido sulf7rico forma un
alde-%do en cambio el etanol forma un acido carbo/%lico. Otra diferencia estar%a en su forma de obtenci+n. l metanol se obtiene
!or la !irolisis de la madera actualmente se obtiene !or reacci+n catal%tica del
mon+/ido de carbono o di+/ido de carbono mediante -idrogeno. CO Y 8H8 ;66 a ;
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. ( s(s"#n'i#s $i8#n"s '$n$' $as sustancias o/idantes reaccionan otras sustancias denominados
electrones, al tiem!o ue se reduce, tambin -a" sustancias ue tienen al
mismo tiem!o una acci+n o/idante " reductora, de!endiendo del ti!o desustancia con la ue reaccionan, seg7n se em!leo las sustancias o/idantes se
dividen en( NUETRAS:O/ido de !lomo, ozono, nitrotolueno, etc. ALCALINAS:!ermanganato de !otasio, o/igeno, etc. ACIDAS:acido n%trico, acido sulf7rico, etc. $os l%uidos " los s+lidos o/idantes inclu"en
Cloroformo Cloruro de -idrogeno Nitrato de sodio romatos Per+/idos inorgnicos
. l# %#''i9n 8 $i8#'i9n s )%iKi'# $% )# 8i%'"# ( s(s"#n'i# in8i'#
7( l# $i8#'i9n s ll)# # '#>$ s conocida como reacci+n de ecman la cual !uede ser llevadaacabo
!or el !ermanganato de !otasio o el dicromato de !otasio las o/idaciones con
!ermanganato de !otasio son ms com!licadas debido a los diversos estados de
o/idaci+n ue !resenta el anganeso. P%i!% #s$: consiste en el ataue electr+filo de la es!ecio o/idante con
carga !ositiva a los electrones sin com!artir del alco-ol 0reductor1.
S&(n8$ #s$:elaductor con carga !ositiva 0Y1 ue se resulta !ierde un
!rot+n !ara formar un ester cr+mico.
+
+
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T%'% #s$:esta vez !ierde la !arte del cromo llevndose el !ar de
electrones ue la une al tomo de carbono con lo ue se !roduce la es!ecie de
cromo reducido " simultneamente !ierde un !rot+n de resto orgnico
originndose la acetona.
G $a sustancia ue indica ue se llevoacabo la o/idaci+n es el cromo
reducido " es un color verde oscuro.
. C(l s l# K(n'i9n 8l #'i8$ s(lK]%i'$ s l# s"%iKi'#'i9n $a funci+n del acido sulf7rico en la esterificaci+n es de un catalizador "a
ue act7a acidulando el medio mediante el cual obtendremos un distinto
!roducto de!endiendo de los com!uestos ue se utilice en la reacci+n.
. C(ls s$n l#s '#%#'"%s"i'#s Ksi'#s 7( # $>s%)#8$ n l$s %$8('"$s
8 l# s"%iKi'#'i9n 8 #l'$$ls Sustancias incoloras e -idrof+bicas. $os esteres de ba&o !eso molecular suelen tener un olor caracter%stico. uc-os aromas de !lantas son esteres " otros sintticos se em!leando
como cremas artificiales.^. Es'%i># l n$!>% 7(!i'$ 8 s"%s '$n #%$!# 8 %#s, #l>#%i'$7(,
n#%#n#, %$n, #4!n.
PERAacetato de isoamilo
ALBARICOUEbutanato de !ertilo
NARANJAetanoatodeoctilo RON!ro!ianoato de isoamilo
JAMINacetato debencilo
56. scriba el mecanismo de reacci+n !ara la des-idrataci+n del 8,8 E
dimetil!ro!anol Siendo el 8,8 dimetil!ro!anol un alco-ol al ser des-idratado !or acci+n
del acido inorgnico ue se uso como catalizador el resultado es un alueno
ue seg7n regla de Qaitev, realizar%a la siguiente reacci+n(
-
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Primero el catalizador acido sulf7rico transfiere uno de sus !rotones a un
!ar de electrones sin com!artir del tomo de o/igeno del OH. Segundo seg7n el enlace CAO del alco-ol !rotonado se rom!e
originando un i+n carb+nico. 'ercero el ion carb+nico !ierde un !rot+n ue recibe otra molcula de
alco-ol formndose las olefinas.
PRACTICA N 0^:
A
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RECONOCIMIENTO - PROPIEDADES DE ALDEHIDOS -
CETONAS
I. OBJETIVOS: #dentificar alde-%dos " cetonas mediante las diferentes reacciones
u%micas. Determinar la acci+n reductora de alde-%dos.
II. FUNDAMENTO TEORICO: $os alde-%dos " cetonas contienen el gru!o carb+nico 0CO1. Se les
re!resenta !or las formulas CHO " CO res!ectivamente. $os alde-%dos " cetonas son dos clases diferentes de com!uestos. Pero
!oseen !ro!iedades seme&antes. 'odas las diferencias observables en sus!ro!iedades, salvo la facilidad de o/idaci+n son diferentes de grado ms ue
de ti!o. Casi todos los alde-%dos son l%uidos salvo en acetalde-%do ue es
gaseoso. @ !esar de la miembros inferiores de la serie tienen olor
desagradable otros alde-%dos se em!lean en la fabricaci+n de !erfumes "
sabores artificiales. l formalde-ido " acetalde-%do son solubles en agua.
$os -om+logos su!eriores son com!letamente insolubles en agua. $os
alde-%dos se caracterizan !or su gran !oder reductor
FORMALDEHIDO 2METANAL3: es un gas incoloro " de olor
e/tremadamente irritante. No !uede mane&arse con facilidad en estado
gaseoso. Por otra raz+n se disuelve en el agua " se e/!ende como soluci+n
del ;< al >6 0formalina o formol1, ue se em!lea como antis!tico general,
!osee la !ro!iedad de endurecer las !rote%nas -acindolas insoluble en agua.
Por esta raz+n se em!lean en soluciones embalsamadoras " en la
conservaci+n de es!ec%menes biol+gicos. n la fumigaci+n de cuartos !ara enfermos se em!lean velas !ara
formalde-idos. Cuando una soluci+n de formalina de amoniaco se eva!ora a
seuedad, se formula un sodio cristalino, la
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