Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Química
Laboratorio de Química Orgánica
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO
Corona Pérez PaulinaVázquez Irhec
11/02/2015
MECANISMO DE REACCIÓN GENERAL
RESULTADOS
OBSERVACIONES
Durante la reacción, en el matraz, se observó la formación de
dos fases, en la cual la fase superior se tornó de un color
amarillo.
Éste sistema heterogéneo fue únicamente por un lapso corto de
tiempo, ya que posteriormente se tornó negro.
Al realizar los lavados en el embudo de separación, el bromuro
de n-butilo se colocó en la parte inferior del mismo.
El destilado se obtuvo de 72 a 77.5 °C.
El volumen obtenido del destilado fue de 1.8 mL
a) Rendimiento de la reacción
3 mL 3 g 3 mL
ρ= 0.81 g/mL ρ= 1.27 g/mL
P.M. = 78.1 g/mol P.M. = 137.2 g/mol
3mLn−butanol( 0.81 gn−butanol1mLnbutanol )( 1molnbutanol78.1g nbutanol )=0.031molnbutanol1.6mLbromuro den−butilo( 1.27 g1mL )( 1mol
137.2mol )=0.015mol bromurodenbutilo
Rendimiento=( 0.0150.031 ) (100 )=4 8 .39%
b) Pruebas de identificación
1. Identificación de halógenos: La prueba fue positiva, ya que
se observó la formación de un precipitado blanco insoluble
en ácido nítrico.
2. Presencia de insaturaciones: La prueba fue positiva, ya que
se presentó un cambio de coloración en la solución, de
incolora a marrón.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
La reacción que se llevó a cabo fue una sustitución nucleofílica
bimolecular (SN2). Se llevó a cabo protonación previa a la reacción, la
cual facilita la salida del grupo por sustituir, la cuál fue la siguiente:
Posterior a la protonación, se efectuó una reacción ácido-base entre
el hidronio y uno de los pares electrónicos del orbital sp3 del oxígeno,
dando así lugar al alcohol protonado. Aunque se incrementa la
polarización del enlace C1-O, debido a la presencia de la carga
positiva en el oxígeno, éste no logra romperse, ya que se daría lugar
a la formación de un carbocatión primario muy poco estable.
NaBr + H2O + H2SO4 → Br- + H3O+ + Na+HSO4-
La polarización del enlace C1-O es suficiente para que el C1 sea más
electrofílico, favoreciendo el ataque del nucleófilo; es decir, un ataque
concertado asincrónico, una reacción SN2, de tal manera que se forme
en un momento un estado transitorio con geometría bipirámide
trigonal, dando como resultado la formación del bromuro de n-butilo.
En ésta práctica existió una reacción de competencia ya que se
agregaron concentraciones estequeométricas, provocando una
reacción de eliminación (E2), facilitando así la formación de una
insaturación, es por eso que la prueba de identificación utilizando
solución de bromo en CCl4 fue positiva.
En una disolución bifásica podemos determinar las fases orgánicas y
acuosas mediante los valores de densidad. Por ello, al ser la densidad
del bromuro de n-butilo más grande que la del agua, se podía inferir
que en la etapa de lavados la parte inferior era la de interés.
Una de las razones a las que se le puede atribuir un porcentaje de
rendimiento bajo, fue el cambio de coloración de nuestra solución en
el matraz de bola, ya que se tornó negra. Éste cambio fue dado por
una pirolisis que es la descomposición térmica de un material en
ausencia de oxígeno o cualquier otro reactante, se produce a través
de la transferencia de materia y calor.
CONCLUSIONES
Se puede obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol
mediante una reacción nucleofílica bimolecular.
Una forma de identificar visualmente la formación de
halogenuros es la adición de una solución de nitrato de plata al
5% y etanol.
Para no favorecer reacciones de competencia es necesario
adicionar concentraciones catalíticas del ácido y no
concentraciones estequeométricas.
La reacción de competencia que se dió fue de eliminación E2, la cual se pudo corroborar mediante la adición de una solución de bromo en CCl4Para evitar la pirolisis y asegurar un buen rendimiento de la
reacción, es necesario no dejar un lapso de tiempo prolongado
los reactivos reaccionando en el matraz sin haber antes
montado el equipo de destilación.
BIBLIOGRAFÍA
1. Ávila A. J. G. et al, Química Orgánica: Experimentos con un
enfoque ecológico 2ª edición, UNAM, Dirección General de
Publicaciones y Fomento Editorial, 2009.
2. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica 5ª edición,
Addison-Wesley Iberoamericana, Boston Massachussets, 1988.
3. Wade, L. G. Jr., Química Orgánica 5ª edición, Prentice Hall, España, 2004.
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