ISOMERIA DE COMPOSTOS ORGÀNICS IBIOLÒGICS

1

C5H12

C C C

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

n-pentano

CH3

2-metil-butanoó iso-pentano

CH CH2 CH3

CH3

H3C C

CH3

CH3

2,2-dimetil-propano ó neo-pentano

CH3

2

C3H6O

3

H3C C

O

CH3

acetona

HC

O

CH2

etanal

CH3

ISÒMERS

són compostos diferents que tenen la mateixa fórmula molecular.

4

ISOMERIA

és la característica que tenen els compostos químics de presentar isòmers.

ISOMERIA

ESTRUCTURAL

ESTEREOISOMERIA

DE CADENA

DE POSICIÓ

DE FUNCIÓ

GEOMÈTRICA

ÒPTICA

5

TIPUS D’ISOMERIA

ISOMERIA ESTRUCTURAL

6

ISÒMERS ESTRUCTURALS

Són isòmers perquè els seus àtoms estan units en diferent ordre.

Poden ser substàncies de naturalesa molt diferent

ja que els àtoms estan units entre sí de manera molt diferent, per tant, les propietats químiques que presenten poden ser molt diferents.

7

ISÒMEROS DE CADENA

C C C

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

n-pentano

CH3

2-metil-butanoó iso-pentano

CH CH2 CH2

CH3

H3C C

CH3

CH3

2,2-dimetil-propano ó neo-pentano

CH3

8

Poseen la mateixa fórmula molecular, igual funció química però diferent estructura en la cadena hidrocarbonada.

ISÒMERS DE POSICIÓ: POSEEN IGUAL FM, IGUAL FUNCIÓ QUÍMICA PERÒ DIFERENT UBICACIÓ DEL GRUP FUNCIONAL EN LA CADENA.

H2C C CH3

OH

propanol

H

H

H3C C CH3

OH

H

2-propanol

H2C CH CH2

1-buteno

CH3 H3C CH HC CH3

2-buteno

9

ISÒMERS DE FUNCIÓ: SÓN COMPOSTOS QUE TENEN LA MATEIXA FM PERÒ DIFERENTS FUNCIONS QUÍMIQUES.

CH3

C

COOH

O

piruvato

CH2

C

COOH

OH

enol piruvato

C

HC

H2C

OH

OH

OH

gliceraldehído

H2C

C

H2C

O

OH

OH

dihidroxiacetona

10

ESTEREOISOMERIA

11

“LOS ESTEREOISÒMERS SÓN ISÒMERS QUE DIFIEREN ÚNICAMENT EN LA ORIENTACIÓ DELS SEUS ÀTOMS EN L’ESPAI”

Cal distingir dues tipus: Estereoisomeria geomètrica i esteroisomeria espacial

12

ISOMERIA GEOMÈTRICA 13

ISOMERIA GEOMÈTRICA

HC CH

H3C CH3

HC CH

H3C

HC

H3C

CH3

cis-2-buteno trans-2-buteno

Presenten diferent disposició geomètrica dels grups units als carbonis que presenten un doble enllaç.

14

ISOMERIA ÒPTICA15

16

Els Carbonis que tenen units 4 grups diferents, s’anomenen Carbonis Quirals o Asimètrics.

ENANTIOMERS:Són estereoisòmers que són imatges especulars

entre sí, és a dir, no superposables per rotació.Els enantiòmers tenen iguals Propietats Químiques,

però es diferencien en la activitat òptica.

17

18

Imatge especular original

Molècula original

Molècula quiral: La molècula rotada no pot superposar-se a la seua imatge especular.

Imatge especular original

Molècula original

Molècula aquiral: La molécula rotada es superposa a la seua imatge especular.

Tots els cossos tenen la seua imatge especular (projecció en un espill)

excepte…

19

CONFIGURACIONS RS

20

En el sentit de gir de les agulles del rellotge

En el sentit de gir contrari al de les agulles del rellotge

En els barrils de vi s’acumulaven cristalls de àcid Tartàric.(1843)

MESCLA RAZÈMICAMescla que presenta la

mateixa quantitat dels dos enantiòmers

(50% de cadascun d’ells).

21

CONFIGURACIÓ D I L

La configuració DL solament indica que el compost té la mateixa configuració que el D ó L gliceraldehid. (amb el OH cap a la dreta o cap a la esquerra)

22

C OHH

CHO

CH2OH

D-gliceraldehido

C HHO

CHO

CH2OH

L-gliceraldehido

ACTIVITAT ÒPTICA

Els enantiòmers que desvien la llum polaritzada cap a la dreta són DEXTROROTATORIS ó DEXTRÒGIRS (+).

Els enantiòmers que desvien la llum polaritzada cap a la esquerra són LEVOROTATORIS ó LEVÓGIRS (-).

23

Les estructures biològiques tenen especificitat per a distingir estereoisòmers

24

alcaraveamenta

Aspartam: dolç amarc

ISOMERS CONFORMACIONALS

O CONFORMERS

CONFORMERS DEL CICLOHEXÀ

SILLA BOTE

C6H6

CH3CH3

CH3

H3C

cis-1,3-dimetilciclohexano

CH3

CH3

H3C

CH3

trans-1,3-dimetilciclohexano

dimetil-ciclohexano

27

UNIVERSIDAD CATÓLICA DE SALTA

FAC. DE CS AGRARIAS Y VETERINARIAS

AÑO 2008 (FARM. PABLO F. CORREGIDOR)

Adaptació i traducció del power publicat per:

28