CONDENSACION ALDOLICA
Aldol Condensation
Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y TecnologíasPrograma de Química, Laboratorio de Síntesis Orgánica
JOHN DIDIER CÁRDENAS NIETO (1098307083)22/08/2013
RESUMEN
Se tomó una cetona cíclica en este caso ciclopentanona la cual se hizo reaccionar con la adición de un aldehído (Benzaldehído), en medio básico NaOH (ac) y etanol; para obtener por Condensación Aldólica el respectivo producto al cual se le analizo el reactivo limitante y su porcentaje de rendimiento; además se practicó un IR y un análisis de punto de fusión.
PALABRAS CLAVES: Cetona, Aldehído, medio básico, condensación Aldólica, reactivo limitante.
ABSTRACT
Took a cyclic ketone in this case cyclopentanone which was reacted with the addition of an aldehyde (benzaldehyde), in basic medium NaOH (aq) and ethanol by Aldol condensation for the respective product to which was the limiting reagent analyzed and the percent yield, plus underwent an IR analysis and melting point.
KEY WORDS: Ketone, Aldehyde, basic medium, Aldol condensation, limiting reagent.
INTRODUCCIÓN
La condensación Aldólica es muy útil en Química Orgánica debido a la reacción de formación de enlaces C-C, donde en medio básico un ion enlato, o vía enol si es medio ácido reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un aldol. Sé obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α, β insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio, también se podría reiterar la condensación y dar lugar a la formación de polímeros.
+CH3 H
O
CH3 H
ONa OH
CH3 H
OH O-H2O
CH3 H
O
INTRODUCTION
Aldol condensation is very useful in organic chemistry by the reaction of forming CC bonds, where an ion enlato basic medium, or via acidic enol if it reacts with a carbonyl group to give an aldol. System is obtained from a carbonyl conjugated α, β unsaturated end product, through the intermediate dehydration, could also repeat the condensation and lead to the formation of polymers.
OBJETIVOS
Obtener un sistema conjugado de un carbonilo α, β insaturado a partir de la condensación de la ciclopentanona y benzaldehído en un medio básico NaOH. 2N y ETOH al 95%.
REACTIVOS MATERIALES
Ciclopentanona Matraz 125 mlBenzaldehído Pipeta Volumétrica 50 mlEtanol 95 % Bureta 100 mlNaOH. 2N Varilla de agitaciónÁcido acético Embudo buschnerH2O
PROCEDIMIENTO
1 ml de Ciclopentanona
4 ml de Benzaldehido
20 ml de EtOH 95%
15 ml NaOH. 2N
Agitar
Filtrar
Filtrado Residuo
10 ml EtOH
5 ml acido acético/10 ml EtOH
Secar
5 minutos
Pesar
RESULTADOS
COMPUESTO OBSERVACIÓN
Ciclopentanona
O
Olor penetranteColor amarillo, líquido oleoso.Densidad : 0.95 g/mlP/v : 99%
Benzaldehído
H
O
Olor característico dulce.Color traslucido.Densidad : 1,05 g/mlP/v : 99%Al adicionar a la ciclopentanona se conserva 1 fase, sin cambios en la temperatura. El color se vuelve translucido
Etanol
CH3 OH
Liquido traslucidoOlor picante y dulce.P/v : 95 %Se diluye y conserva una sola fase, color traslucido.
NaOH (ac). 2N Liquido traslucido.Olor irritante.Solución acuosa 2N.Al adicionar se observa la formación de una solución amarilla clara tipo emulsión; que precipita al ser agitado.Se produce aumento de temperatura, rxn exotérmica.
Peso del producto
Peso papel filtro vacío: 0,3617 gPeso papel filtro + producto: 3,239 gPeso del producto: PPP-PPV Peso producto: 3,239g- 0,3617g = 2,8773Peso del producto: 2,8773
Cálculos:
# moles ciclopentanona: densidad: 0.95g/ml P/V: 99% PM: 84,11g
1ml x0,95 g1ml
x99 g
100 gx
1mol84,11 g
=0,0118mol
# moles benzaldehído: densidad: 1,05g/ml P/V: 99% PM: 106,0g
4ml x1,05 g1ml
x99 g100 g
x1mol
106,0 g=0,03922mol
0,03922molbenzaldehído x1mol ciclopentanona2molbenzaldehido
=0,0195molciclopentanona
0,0118molciclopentanona x2molbenzaldehído
1mol ciclopentanona=0,0059molbenzaldehído
Reactivo límite: ciclopentanonaReactivo en exceso: benzaldehído
Peso teórico:
0,0118molciclopentanona x260g1mol
=2,9068 g teorico
% rendimiento=2,8773g experimental2,9068 g teorico
x100=98.9
ANALISIS DE RESULTADOS
Al adicionar la base NaOH a la mezcla de cetonas y aldehídos, este reacciona liberando calor (rxn exotérmica), ocasionado por la ruptura y formación de nuevos enlaces; al continuar la agitación de la mezcla se forma una suspensión de color amarillo claro, la cual es el producto final.
O
Na+OH
-
EtOH
O
-
O-
+ OH2
H
aceptor
O O- H
O
H
O OH
Na+OH
-
EtOH
O-
OH
O OH
-
H
O
aceptor
OHOH O
-H2O
O
Molecula objetivo
Observando el mecanismo de reacción se requieren dos moles de benzaldehído para formar un mol de la molécula objetivo. M.O
CONCLUSION
Después de analizar toda la información se puede concluir que para ser favorable la reacción el agente dador debe estar en exceso, también esta se debe realizar en un medio básico adecuado que actúe con un nucleófilo fuerte con capacidad suficiente de desestabilizar la ciclopentanona; en este caso NaOH. Además se obtuvo una cantidad de 2,8773g del producto final, equivalentes a un 98,9% de rendimiento, su rango de punto de fusión fue 191,7ºC – 193,8ºC.
BIBLIOGRAFIA
Química Orgánica. Francis A. Carey. Mc Graw Hill.6ª Ed.Química Orgánica. Mc Murry. Mc Graw Hill. 5ª Ed.
ANEXOS
Espectro IR de la molécula obtenida.
30
35
40
45
50
55
60
65
70
75
80
85
90
95
100%
Tra
nsm
itanc
ia
500 1000 1500 2000 2500 3000 3500 4000
Número de Ondas (cm-1)
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