Hidrocarburos Aromáticos y Compuestos Orgánicos

HalogenadosSemana 18

Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

El término Aromático se empleo en la épocaen que la mayoría de los compuestosbencénicos conocidos tenían fraganciasaromáticas, pero en la actualidad la palabra nose refiere al olor.

Ahora aromático se usa para referirse albenceno y a compuestos similares a el, encuanto a estructuras y comportamientoquímico.

Benceno

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HIDROCARBUROS AROMATICOS

Aislado en 1825 por Michel Faraday

Es el miembro mas simple de la familiaaromática, exhibe la característica estructuralcomún a esta clase de compuesto.

•No reacciona frente al KMnO4

•Es un compuesto estable

•No existen isómeros de este compuesto

FORMULA GENERAL

3

C6H6

BENCENO

4

C

C

H-C

H-C

H

C-H

C-H

HEstructura

antigua

Estructura antigua mas abreviada

(aun se emplea)

Estructura (actual)

REPRESENTACION

Estructura de Kekulé(1865)

Según su teoría la molécula de benceno :

Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados.

•Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno.

•Presenta 6 electrones deslocalizados

5

BENCENO

6

Estructura del enlace sigma

(ángulo de enlace 120°)

Los 6 orbitales 2p de los átomos de carbono

del anillo

La región con forma de doble dona formada por la superposición lateral de los seis orbitales 2 p

Enlace gigante

HIBRIDO DE RESONANCIA

A pesar que el Benceno presentadobles enlaces no se comportacomo un hidrocarburo insaturado.Tiene un comportamiento masparecido a un alcano.Los enlaces presentes en elbenceno ni son simples, ni dobles, sino que son un HIBRIDO delos dos. Entonces se dice que elBenceno exhibe RESONANCIA yque la estructura es un HIBRIDODE RESONANCIA

7

NOMENCLATURA monosustituidos

8

ToluenoMetilbenceno

FenolHidroxibenceno

AnilinaAminobenceno

Acidobencensulfonico benzaldehido acido benzoico

9

ejemplos

1.2.

Sustituyentes:

Ejercicios:

10

Fenilo Bencilo

CH2

Ejercicios:Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático.

2)1)

DISUSTITUIDOS

Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-).

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ORTO META PARA

sustituyentes

adyacentes

sustituyentes

separados por 1 C

entre si

sustituyentes

separado por 2 C

entre si

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Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

o-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno

CH3

NO2

OH

NO2p-nitrotoluenoo-nitrofenol

Cl

EJEMPLOS

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PROPIEDADES FÍSICAS• Los compuestos aromáticos que

contienen un solo anillo generalmente son líquidos.

• Insolubles en agua

• Solubles en compuestos orgánicos apolares

• Los isómeros para tienen puntos de fusión mas altos que los meta y orto

• Incoloros

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PROPIEDADES QUÍMICAS

NITRACIÓN

SULFONACION

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nitrobenceno

Acido bencensulfonico

Los compuestos aromáticos presentan reacciones de SUSTITUCIÓN

ALQUILACIÓNReaccion Friedel-craft

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GRUPO ALQUIL

+ CH3Cl + HClAl Cl3CH3

EJERCICIO:BENCENO + CH3CH2Cl

AlCl3

HALOGENACION

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BROMOBENCENO

CLOROBENCENO

USOS E IMPORTANCIA

Los compuestos con anillos bencénicos seencuentran en los vegetales y animales, sinembargo estos son producidos por el reinovegetal.

Para el metabolismo son necesariocompuesto aromáticos entre ellos losaminoácidos como fenilalanina y tirosina , ylas vitaminas como la K. Y estos seadquieren en la alimentación.

En general el benceno se utiliza como

solvente y como material para sintetizar

otros compuestos.

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ANILLOS FUSIONADOS

Compuestos que constan de 2 ó más anillosde benceno que están unidos por unextremo común (un enlace C-C). Por lo cualreciben este nombre.

Los 3 mas comunes son:

• Naftaleno

• Antraceno

• Fenantreno

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20

Número de Anillos Fusionados

1 2 3 4

Benceno

C6H6

Naftaleno

C10H8

Antraceno

C14H10

Criseno

C18H12

Fenantreno

C14H10

• Naftaleno: Sólido blanco y sevolatiliza fácilmente se usa en formade bolas como repelente de la polillae insecticida para preservar prendasde lana y pieles.

• Antraceno: Sólido incoloro y cristalino atemperatura ambiente. Es insoluble en aguapero soluble en benceno, utilizado en lasíntesis de colorantes.

• Fenantreno: Sólido cristalino, muy solubleen éter y benceno insoluble en agua. Proveeel marco aromático en los esteroides.

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PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO

Los Compuestos homólogos más grandes

se ha demostrado que son cancerígenos y los

encontramos en la naturaleza. Probablemente

se forman como productos de la combustión

natural e industrial. Ejemplo : Los siguientes

compuestos homólogos se observan en el

humo del tabaco. Pireno, benzopireno,

dibenzopireno.

PULMONES DE UN FUMADOR

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COMPUESTOS ORGANICOS Halogenados(Haloalcanos, HALOGENUROS DE ALQUILO)

Resultan de la sustitución de uno o masátomos de hidrógeno de un hidrocarburo porátomos de halógeno.

CLASIFICACIÓN▪Por el carbono al que se unen

▪Por el halógeno unido al carbono

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Por el carbono al que se unen

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Carbono Ejemplo

1o. CH3CH2CH2Cl

2o. CH3CHCH3

Cl

3o. CH3

CH3CCl

CH3

Por el halógeno unido al carbono:

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Estructura Nombre

Clorados CHCl3 Cloroformo

Bromados CHBr3 Bromoformo

Fluorados CHF3 Fluoroformo

Yodados CHI3 Yodoformo

NOMENCLATURA

Común:

Al nombre del halógeno se le agrega la terminación “uro”. El nombre del alquilo termina en “ilo”

Ejemplo :

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CH3Cl Cloruro de metilo

CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo

CCl4 Tetracloruro de carbono

CH3CHCH3

I Yoduro de isopropilo

Sistema UIQPAREGLAS

▪ Se identifica la cadena mas larga deatomos de arbono

▪ Los átomos de halógeno se mencionancomo sustituyentes de la cadena.

▪ Si hay varios sustituyentes se nombran enorden alfabético.

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Ejemplo :

1) CH3Cl

29

3) 4)

PROPIEDADES FÍSICAS

• Cuanto más grande es el tamaño del átomo

de halógeno, mayor el punto de ebullición.

• El tamaño de menor a mayor es : F, Cl, Br, I.

• Los halógenuros de alquilo tienen cierto

carácter polar pero solo los fluoruros de

alquilo cuentan con un átomo capaz de

formar un puente de hidrógeno con el agua.

Los otros halogenuros de alquilo son menos

solubles en agua que los éteres o alcoholes

con el mismo número de carbonos.

30

Usos de los Derivados Halogenados

Fin

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