8/18/2019 Guía ESTUDIO isomeros
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Instituto de Humanidades “Alfredo Silva Santiago” Concepción Asignatura: Química
Nivel: Tercero Medio BiológicoProfesora: Priscilla Valeria R.
GUÍA DE ESTUDIO ISOMERÍA.
Objetivo de Aprendizaje: Definen conceptos de reactividad aplicados a estereoisómeros.
TIPOS DE ISOMEROS
En 1827, el qufmico aleman Friedrich Wohler (1800-1882) sintetiz6 acido cianico (HOCN) yobservó que su composici6n elemental era identica a la composici6n del acido fulmínico (HOCN); sinembargo, sus propiedades eran absolutamente diferentes.
Para dar inicio al estudio de los isómeros, compararemos las estructuras y características de dos
isómeros.
La tabla que se muestra a continuación informa sobre las fórmulas y las características de losacidos fumarico y maleico.
ÁCIDO ESTRUCTURA CARACTERÍSTICAS
ácidofumárico
Sólido blanco, presente en frutas y vegetales. Tieneun punto de fusión igual a 287 °C. Se utiliza en
alimentos como las gelatinas y mermeladas paracontrolar la acidez y el sabor.
ácido
maleico
Sólido cristalino de color blanco, irritante y tóxico.
Posee un punto de fusión igual a 138 °C. Se usa en lafabricación de resinas sintéticas entre otras
aplicaciones.
a.
¿Qué tienen en común las estructuras de estos dos compuestos?, ¿en qué se diferencian? ___________________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________________
b.
¿Cuáles son las características de ambos ácidos? ___________________________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________________
c.
¿Podrán ser utilizados estos ácidos con los mismos fines?
__________________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________________
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El descubrimiento que hizo Friedrich Wohler destruyó la idea de que los compuestos eran
diferentes solo porque presentaban distintos elementos: se debe tener en cuenta, también, la
distribución espacial de estos últimos. A los compuestos que tienen la misma composición pero sus
átomos presentan una disposici6n diferente se les llama isómeros.
Los isómeros son compuestos que presentan igual fórmula molecular, pero los enlaces entresus átomos o la disposición de ellos en el espacio son diferentes. Esto incide en que presenten distintaspropiedades químicas y físicas, como el color, la solubilidad o la velocidad de la reacción con algún
reactivo específico.
Como ya sabemos, el átomo de carbono puede formar una gran cantidad de compuestos
diferentes. Ahora conoceremos cómo muchos de ellos tienen la misma fórmula molecular y los mismos
grupos funcionales, pero se diferencian en la manera en que se disponen en el espacio. Un ejemplo de
isomería es la del etanol y el eter dimetílico, que tienen como fórmula molecular: C2H60.
Existen varios tipos de isomería, siendo una clasificación posible la siguiente:
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Una molécula de agua tiene dos posiblesisómeros de espín: el “ orto-agua” y el“para-agua” . En el “orto-agua” los espines de losátomos de hidrógeno están paralelos y enel “para-agua” los espines de loshidrógenos están anti paralelos. Los dosisómeros tienen propiedades
fisicoquímicas sutilmente diferentes. Estas diferencias son importantes en
diversos campos de investigación. Enastrofísica, por ejemplo, la proporción deorto-agua y para-agua se utiliza paradeterminar las temperaturas en elespacio interestelar, aunque los datosson difíciles de interpretar, en parte,
porque no se han podido estudiar losisómeros por separado.
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
Son aquellos isómeros cuyos átomos presentan diferente disposición, pueden tener distintos
enlaces y sus representaciones son planas.
Estos isómeros se clasifican, por lo general, en tres tipos: de cadena, de posición y de función.
ISÓMEROS DE CADENA
Son aquellos isómeros que se diferencian por la cadena carbonada, por ejemplo, una puede ser
lineal y la otra ramificada.
A continuación, se presentan dos isómeros utilizados como componenetes de la gasoline y que
tienen la formula molecular C5H12.
APLICACIÓN:
1.
Dibuja dos isómeros de cadena para la fórmulamolecular C4H10.
2. Determina si los siguientes compuestos cíclicos sonisómeros de cadena.
3. De las siguientes fórmulas estructurales, determinacuáles son isómeros de cadena.
ISÓMEROS DE CADENAPentano 2-metilbutano
Formulaestructural CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH3|
CH3
Propiedades físicas
Estado de agregación: líquidoSolubilidad: insoluble en agua
Punto de ebullición: 36,1 °CPunto de fusión: -129,7°C
Estado de agregación: líquidoSolubilidad: insoluble en agua
Punto de ebullición: 27,9 °CPunto de fusión: -160°C
Modelo molécular
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2. Escribe las fórmulas desarrolladas (esqueleto carbonado) e indica el tipo de isomería quepresentan las siguientes parejas de compuestos.
a. Hexano y 2-metilpentanob. Etilmetileter y propanol
3.
De los siguientes compuestos:
a. ¿Cuáles son isómeros de posición?b. Cuáles son isómeros de función?
CONFORMACIONES DE LOS COMPUESTOS
Para descubrir las distintas disposiciones que pueden adoptar los átomos en una molécula, seutilizan modelos de representación o proyecciones. Estas disposiciones en el espacio son consecuenciade la rotación de enlaces simples carbono-carbono (C-C). A continuación, se muestran las proyeccionesde Newman, Fischer y de Caballete.
PROYECCIÓN DE NEWMAN
Este tipo de proyección permite visualizar, en un eje horizontal, los enlaces de un átomo ogrupos de átomos en la estructura de una molecula, la cual se visualiza de la siguiente manera:
Veamos la simbología de la proyección de Newman.
A B C
CH3-CH2-CH2-OHOH
|CH3-CH-CH3
CH3-O-CH2-CH3
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Hay dos tipos de representación de las proyecciones de Newman: la alternada y la eclipsada.Veamos las proyecciones para la molécula de etano.
PROYECCIÓN DE FISCHER
La proyección de Fischer representa la molécula en un plano y se utiliza como una herramientafundamental para el estudio de la estereoisomería. La molécula se visualiza de la siguiente manera:
Veamos la proyección de Fischer para la molécula de ácido láctico:
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PROYECCIÓN DE CABALLETE
La proyección de caballete o en perspectiva forma ángulos de 45° con el enlace carbono-carbono. La molécula se visualiza de la siguiente manera:
Veamos la proyección de caballete para la siguiente molécula:
APLICACIÓN:1.
Dibuja la estructura desarrollada espacial para las siguientes proyecciones de Newman:
2.
Dibuja la proyección de Newman de los siguientes compuestos:
3. De acuerdo a la proyección de Fischer, dibuja la estructura espacial de las siguientesmoléculas:
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4. Dibuja la proyección de caballete de los siguientes compuestos a partir de su estructuradesarrollada espacial:
5.
Dibuja la proyección de Newman a partir de la proyección de caballete de los siguientescompuestos:
ESTEREOISÓMEROS
Los estereoisómeros son isómeros que presentan igual fórmula molecular, igual tipo de enlaces,pero se diferencian en la disposición de los átomos en el espacio.
Estos isómeros se clasifican en geométricos y ópticos. Conozcamos cada uno de ellos.
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
Estos isómeros se caracterizan por producirse, generalmente, sobre un doble enlace carbono-carbono (C=C), los cuales presentan los mismos sustituyentes en los extremos de la cadena. Veamos el
ejemplo de los isómeros cis-1,2-dicloroetano y trans-1,2-dicloroetano.
Como se puede observar, los isómeros poseen los mismos sustituyentes, cloro e hidrógeno; sinembargo, el isómero de la figura (A) tiene los sustituyentes en forma adyacente, es decir, en el mismoplano, llamados isómeros cis. En la figura (B), los sustituyentes se encuentran en posiciones opuestas,
por lo que son denominados isómeros trans.
En la naturaleza los ácidos grasos insaturados se encuentran bajo la forma cis; sin embargo, cuando
son sometidos a altas temperaturas o procesos industriales, estos ácidos pasan a la forma trans.
Seguramente has leído en la etiqueta de algunos alimentos, como las margarinas, que dice “libre de
grasas trans”.
Los innumerables estudios y análisis realizados han demostrado que las grasas trans son altamente
nocivas para el ser humano, pues elevan considerablemente los niveles de colesterol malo (LDH), lo que
uede rovocar en ermedades cardiovasculares cáncer entre otras.
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APLICACIÓN:Determina el isómero trans de los siguientes compuestos:
a. Cis-1,2-dimetilciclopentano
b.
Cis-2-penteno
c. Cis-1,2-dibromobuteno
ISÓMEROS ÓPTICOS
Los isómeros ópticos, conocidos también como enantiómeros, son imágenes especulares, esdecir, que no se puede superponer una a la otra.
Los enantiómeros fueron descubiertos por LOUIS PASTEUR (1822-1895). Cuando investigó loscristales (sólidos) de tartrato de sodio, observó que algunos compuestos, en disolución, desviaban laluz en un sentido y otros compuestos, en sentido contrario. Pasteur concluyó que si los compuestos(isómeros) presentaban desviación óptica, era porque sus moléculas presentaban una imagenespecular, al igual como se forma una imagen en un espejo.
Observa las imágenes: estas no se pueden superponer, ya que sus lados (izquierdo y derecho)son distintos.
¿CÓMO DETERMINAR SI UN COMPUESTO TIENE ENANTIÓMERO?
1. Se debe identificar el carbono asimétrico, el cual marcaremos con un asterisco (*), este debepresentar cuatro sustituyentes diferentes.
2. Se dibuja la fórmula del compuesto. En el caso del 2-metilbutanol quedará:
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3. La molécula debe ser quiral. Una molécula quiral es aquella que
no puede superponerse a su imagen especular. Para demostrarla quiralidad de la molécula, se recurre a la analogía de lasmanos en un espejo.
APLICACIÓN:
1.
A continuación, se presenta la molécula de 2-bromobutano. A partir de ella responde:
a. ¿Cuál es la fórmula desarrollada de la molécula? Escríbela.b.
¿Cuál es el carbono quiral? Márcalo con un asterisco.c. ¿Es un enantiómero esta molécula? Explica
2. De la siguiente serie de moléculas ¿Cuáles son enantiómeros?
Las imágenes en un espejo plano se
denominan especulares, ya que los
rayos incidentes se reflejan en el
mismo ángulo. Por ese motivo, las
ambulancias en la parte frontal
tienen escrito ambulancia al revés.
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ACTIVIDAD ÓPTICA
Todo lo que observamos con nuestros ojos se debe a la interacción que experimenta la luz conlos cuerpos, pues cuando la luz incide sobre una superficie, esta absorbe todos los colores y refleja elcolor que tiene.
En química orgánica, se utiliza la luz polarizada para el análisis de los diferentes compuestos.
Así, los isómeros ópticos se diferencian de acuerdo con las interacciones que se producen con la luzpolarizada en un plano.
El polarímetro, un instrumento que detecta la actividad óptica que presentan los diferentesisómeros, funciona con una fuente luminosa y con un tubo que contiene el compuesto a analizar y delcual se determinará la actividad óptica. Veamos la siguiente ilustración.
Cuando el plano de polarización rota a la derecha, el compuesto se llama dextrógiro (R). Laimagen especular de este rotará el plano de polarización hacia la izquierda, por lo que se conoce comolevógiro (S).
La magnitud del giro en grados se indica, también, empleando (+) y (-) para señalar los giroshacia la derecha e izquierda, respectivamente.
Un ejemplo de la actividad ópticaes la que experimenta el ácido láctico, yaque este tiene dos isómeros que coincidentotalmente, pero que se diferencianporque presentan distinta actividadóptica: uno de ellos desvía el plano de laluz hacia la derecha (dextrógiro) y el otrohacia la izquierda (levógiro).
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APLICACIÓN:
Un gliceraldehido es una aldotriosa de fórmula molecular C3H6O3. Tiene un carbono asimétricoy la estructura, según la proyección de Fischer, para el estereoisómero s-gliceraldehído se muestra acontinuación. Dibuja en el recuadro el estereoisómero r-gliceraldehído.
(S)-gliceraldehído (R)-gliceraldehído
El ibuprofeno es un medicamento que
presenta dos isómeros ópticos.
Estudios han demostrado que el
isómero (S) es más efectivo que el
isómero R .
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