FORMULACIN Y NOMENCLATURA
DE
QUMICA ORGNICA
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -2-
FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE QUMICA ORGNICA(Segn la normativa I.U.P.A.C)
INTRODUCCIN.
Los seres vivos estn formados principalmente por carbono, hidrgeno, oxgeno ynitrgeno, y, en menor medida, contienen tambin azufre y fsforo junto con algunos halgenosy metales. De ah que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestosorgnicos (o de los seres vivos).
La rama de la Qumica que estudia los compuestos del carbono es la Qumica Orgnicao Qumica del Carbono, pues este elemento es comn a todos los compuestos orgnicos. Porcompuestos orgnicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los xidos CO y CO2y los carbonatos que se estudian como compuestos inorgnicos desde siempre. La QumicaOrgnica no es slo la qumica de los compuestos de los seres vivos, son tambin los compuestosderivados del petrleo, del carbn, y los preparados sintticamente en el laboratorio.
A pesar de que en la constitucin de la materia orgnica intervienen relativamente muypocos elementos, el nmero de compuestos orgnicos conocidos es muy elevado (ms de dosmillones en la actualidad). Este hecho se debe a las especiales caractersticas del tomo decarbono, como son:
Su tetravalencia La estabilidad de los enlaces C-C que le permiten construir largas cadenas.
La configuracin del carbono es: [C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0. Dada la poca diferencia deenerga entre los orbitales 2s y los 2p es fcil promocionar un electrn 2s a un orbital 2p,obtenindose la configuracin: [C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 que permite la formacin de cuatroenlaces covalentes por comparticin de electrones, ya sea consigo mismo o con otros elementos,se gana ah con creces la energa antes invertida en promocionar el electrn a un orbital superior.
Segn el nmero de orbitales atmicos de valencia que se hibriden podemos considerartres tipos de hibridaciones: Tetragonal (sp3), se forman cuatro orbitales hbridos equivalentescapaces de formar otros tantos enlaces F dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro; Trigonal(sp2), se forman tres enlaces F dirigidos hacia los vrtices de un tringulo y el orbital p sinhibridar permanece perpendicular al plano de la hibridacin pudiendo formar un enlace B yDigonal (sp), se forman dos enlaces F dirigidos en forma lineal y dos enlaces B perpendicularesentre s y a la lnea de la hibridacin.
El gran nmero de compuestos orgnicos y la tremenda variedad de sus tamaos yestructuras hace necesaria una mnima sistematizacin en su nomenclatura. La IUPAC (UninInternacional de Qumica Pura y Aplicada) ha diseado unas normas que se basanfundamentalmente en la utilizacin de prefijos que indican el nmero de tomos de carbono delas cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los diversos gruposfuncionales, que se convierten en prefijos especficos cuando no actan como grupo principal enlos compuestos polifuncionales.
Vista la complejidad y variedad que presentan los compuestos orgnicos, es necesaria unaclasificacin lgica para su estudio, esta clasificacin se basa en el concepto de grupo funcional.Un grupo funcional es un agregado de uno o ms tomos de una molcula cuya presenciaconfiere a sta, cualquiera que sea el resto de su estructura, un comportamiento qumico nico,caracterstico de ese grupo funcional.
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -3-
La tabla siguiente resume los tipos de compuestos que vamos a estudiar:
FUNCIN EJEMPLO
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Hidrocarburos cclicos
Hidrocarburos aromticos
Halogenuros de alquilo
Alcoholes
Fenoles
teres
Aldehdos
Cetonas
cidos carboxlicos
steres
Aminas
Amidas
Nitrocompuestos
Nitrilos
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -4-
FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.
La frmula qumica es la representacin escrita de una molcula. Debe proporcionar, comomnimo dos informaciones importantes: qu elementos forman el compuesto y en qu proporcinse encuentran dichos elementos en el mismo.
La frmula puede ser:
! Emprica: Es la frmula ms simple posible. Indica qu elementos forman la molculay en qu proporcin estn.
Ejemplo : CH, compuesto formado por carbono e hidrgeno, en la proporcin: 1 a 1.
! Molecular: Indica el nmero total de tomos de cada elemento en la molcula.
Hay tres formas distintas de escribir una frmula molecular:
Condensada: Expresa la composicin real de la molcula, pero no informa de losenlaces que presenta la misma.Ejemplo : C2H2 compuesto formado por dos tomos de carbono y dos tomos de hidrgeno.
Semidesarrollada: En ella se representan slo los enlaces carbono-carbono.
Ejemplo: HC = CH presenta un enlace doble carbono-carbono.
Desarrollada o Estructural: Se representan todos los enlaces de la molcula.
Ejemplo: H - C = C - H
! Geomtricas: Abrevian la escritura e indican la distribucin de los tomos en el planoo en el espacio.
Planas:
en lugar de CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
Tridimensionales: Las cuas y lneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectivaa la molcula.
COOH y H estn en el plano.
OH est detrs del plano.
CH3 est delante del plano.
CADENA CARBONADA.Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de la molculaorgnica.Hay diferentes tipos de cadena, segn sea su forma:
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -5-
! Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn unidos entre s, no formananillos o ciclos.
Puede ser: Lineal: No llevan ningn tipo de sustitucin. Los tomos de carbono pueden escribirseen lnea recta, aunque tambin se pueden escribir retorcidas para ocupar menor espacio, esimportante saber ver que aunque est torcida es una cadena lineal.Ejemplo:
Ramificada: De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra u otras cadenas
secundarias o ramas. Ejemplo:
!Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando un cicloo anillo.Hay varios tipos:
Homocclica: Los tomos del ciclo son tomos de carbono. Heterocclica: Algn tomo de carbono del ciclo fue sustituido por otro tomo, por
ejemplo N, S, O, etc. Monocclica: Slo hay un ciclo. Policclica: Hay varios ciclos unidos.
CLASES DE TOMOS DE CARBONO
! Primario: Un carbono es primario si est unido slo a un tomo de carbono.Ejemplo:
Los dos tomos de carbono son primarios
! Secundario: Si est unido a dos tomos de carbono.
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -6-
Ejemplo:
El tomo de carbono central es secundario
! Terciario: Si est unido a tres tomos de carbono.
Ejemplo:
El tomo de carbono 3 es terciario.
! Cuaternario: Si est unido a cuatro tomos de carbono.
Ejemplo:
El tomo de carbono 3 es cuaternario.
FUNCIN QUMICA Y GRUPO FUNCIONAL
Se llama funcin qumica a cada grupo de compuestos con propiedades ycomportamientos qumicos caractersticos.Cada funcin se caracteriza por poseer un agregado,de uno o varios tomos, al que se denomina grupo funcional.Ejemplos:
Es el grupo funcional propio de los cidos orgnicos
Es el grupo funcional de los alcoholes y fenoles
NOMENCLATURA.Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unvocamente, un nombre a cada compuestoqumico.
!Nomenclatura sistemtica: Es la que se ajusta a un sistema prefijado.Se deben seguirlos convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada).
!Nomenclatura vulgar, comn o trivial: Arraigada en el lenguaje qumicoconvencional, aunque no sigue unas normas prefijadas.Muchos de estos nombres (vulgares,comunes o triviales) estn aceptados por la IUPAC.
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -7-
Ejemplos Nombre Nombre vulgar
eteno etileno
etino acetileno
triclorometano cloroformo
cido etanodioico cido oxlico
metilbenceno tolueno
ORDEN DE PREFERENCIA
Cuando en un compuesto hay un slo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene lafuncin, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la funcin el localizador msbajo posible. Cuando en un compuesto hay ms de un grupo funcional, la cadena principal es laque contiene la funcin preferente; las dems funciones se nombran como sustituyentes.
El orden de preferencia acordada por la IUPAC es:
Nombre Frmula Terminacin Sustituyente
c. Carboxlico R-COOH -oico carboxi-
ster R-COOR -oato oxicarbonil-
Amida R-CO-NH2 -amida carbamol-
Nitrilo R-C/N -nitrilo ciano- Aldehdo R-COH -al formil-
Cetona R-CO-R -ona oxo-
Alcohol R-OH -ol hidroxi-
Fenol Ar-OH -ol hidroxi-
Amina R-NH2 -amina amino-
ter R-O-R -oxi- oxo-
Doble enlace R=R -eno ...enil-
Triple enlace R/R -ino ...inil-
Halgeno R-X fluoro-,cloro-bromo-,yodo-
Nitroderivados R-NO2 nitro-
Radical alquilo R-R -ano ...il-
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -8-
HIDROCARBUROS:Son compuestos formados nicamente por carbono e hidrgeno (de ah su nombre). Para
su estudio vamos a hacer la siguiente clasificacin:! SATURADOS : Acclicos o de cadena lineal
Acclicos ramificados Cclicos
! INSATURADOS: Alquenos N AcclicosN Cclicos
Alquinos! AROMTICOS: Monocclicos
Policclicos
HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS.Son compuestos de carbono e hidrgeno que slo contienen en su molcula enlaces
simples carbono-carbono (C-C) y carbono-hidrgeno (C-H).a) Acclicos de cadena lineal.
Formulacin: Cn H2n+2 n= n entero: 1, 2, 3, ...Nomenclatura: Los cuatro primeros trminos de la serie reciben nombres especiales que
consisten en un prefijo: met-, et-, prop-, y but- seguido del sufijo "-ano". Los dems se nombranmediante los prefijos griegos que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin "-ano".
Frmula Nombre Frmula condensada
Metano CH4
Etano C2H6
Propano C3H8
Butano C4H10
Pentano C5H12
Hexano C6H14
Heptano C7H16
OctanoC8H18
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -9-
b) Acclicos ramificados.Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir antes lo que se entiende, en
nomenclatura, por radicales o grupos.Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la prdida de un
tomo de H en un alcano. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o -il cuando formeparte de un hidrocarburo.
Radical Nombre
Metil-(o)
Etil-(o)
Propil-(o)
Butil-(o)
Pentil-(o)
Formulacin: Cn H2n+2 n= n entero: 1, 2, 3, ...Nomenclatura: Se determina la cadena principal, que ser la ms larga entre las posibles
y se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los nmeros ms bajos(localizadores) a los carbonos con cadenas laterales y despus:
1.- Se nombran los sustituyentes en orden alfabtico, indicando sus posiciones en lacadena mediante el localizador.
2.- Si existen varios radicales iguales, se utilizan los prefijos "di-", "tri-", "tetra-", etc.Algunos radicales tienen nombre propio admitido, por ejemplo:
Isopropilo (ismero del propilo)
Isobutilo
Secbutilo (butilo secundario)
Tercbutilo (butilo terciario)
Isopentilo Neopentilo
A la hora de nombrar un compuesto siguiendo el orden alfabtico para los radicales nose tienen en cuenta los prefijos "di-", "tri-", "tetra-", etc.; pero s el "iso-".
3.- Finalmente, se dice el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal.
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -10-
3,5-dimetilheptano
2,2,4-trimetilpentano
3-metilhexano(la cadena ms larga es la indicada)
3-etil-2,5-dimetilhexano(orden alfabtico, etil antes que metil)
4-etil-3-metil-5-propiloctano
Aqu da igual empezar por un lado que por otro ya quelos sustituyentes estn en 4 y 5 en ambos casos. Enestos casos se da el nmero ms bajo al primero que secite en el nombre, y ser:
4-etil-5-propiloctano
4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano
! En el caso de que haya varias cadenas de igual longitud, se toma como principal:a) La que tenga mayor nmero de cadenas laterales.b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores ms bajos.
Ejemplo:
Aqu hay dos posibilidades de numeracin (a) y (b), la vlida ser (a) ya que en ella haydos cadenas laterales y en (b) slo una.
Este compuesto ser el 3-etil-2-metilhexano
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -11-
Aqu la cadena ms larga, mrese por dondese mire, es un heptano. Caben, en principio,tres cadenas principales de igual longitud ycon igual nmero de sustituyentes, que seindican a continuacin con una lnea de trazocontinuo:
Se ve que la tercera posibilidad es equivalente a la primera. La primera opcin tiene lossustituyentes localizados en 2, 4 y 5 (numerando de derecha a izquierda); la segunda opcin en2, 4 y 6. La vlida, de acuerdo con las normas anteriores es la primera y el nombre del compuestosera: 4-isobutil-2,5-dimetilheptano.
c) Alcanos cclicos o cicloalcanos.
Formulacin: Cn H2n n= n entero: 1, 2, 3, ...Nomenclatura: Se nombran aadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano
equivalente de cadena abierta.
Ciclopropano C3H6
Ciclobutano C4H8
Ciclohexano C6H12
Los radicales derivados de los cicloalcanos se nombran sustituyendo la terminacin -anopor -ilo, o -il igual que en los alcanos acclicos.
Los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un ncleo cclico se consideran derivadasdel compuesto cclico, mientras que los compuestos con varios ciclos o con varias cadenaslaterales y ciclos se consideran derivadas del compuesto no cclico.
Ejemplos:
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -12-
1,1,2-trimetilciclopentano
1,4-diciclohexil-2-metilbutano
ALQUENOS.
Son hidrocarburos en los que adems de enlaces sencillos carbono-carbono (C-C) existentambin enlaces dobles (C=C).
Formulacin: Cn H2n n= n entero: 1, 2, 3, ...Nomenclatura: Se nombran cambiando la terminacin "-ano" del alcano de igual nmero
de tomos de carbono por "-eno". Adems, se seguirn las siguientes reglas:
1.- Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. De haberramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor nmero de doblesenlaces, aunque sea ms corta que otras.
2.- Se comienza a contar por el extremo ms prximo a un doble enlace, con lo que eldoble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de numerar los carbonos, yse nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
Eteno (Etileno) Propeno
1-Buteno 2-Buteno
Ejemplos:
4,5-dimetil-1-hepteno 3-etil-6-metil-2-hepteno
5-etil-3-hepteno 5,6-dimetil-3-hepteno
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -13-
ALQUENOS CCLICOS.Formulacin: Cn H2n-2 n= n entero: 1, 2, 3, ...Nomenclatura: Cuando el doble enlace est integrado en el anillo, se aade el prefijo
ciclo- al nombre del alqueno. El doble enlace tiene preferencia en el momento de numerar (loslocalizadores 1 y 2 corresponden a los carbonos del doble enlace).
ciclohexeno 3,3-dimetilciclopenteno
4-etil-4,5-dimetilciclohexeno 4-etil-3-metilciclopenteno
DIENOS Y POLIENOS.Son hidrocarburos que contienen ms de un doble enlace.Nomenclatura: Se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por
los nmeros que indican la posicin de esos dobles enlaces. Segn que los dobles enlaces estnuno al lado del otro, separados por un enlace simple o separados por ms de un enlace simple,tenemos distintos tipos de polienos:
ACUMULADOS(uno al lado del otro)
propadieno (aleno)
1,2-pentadieno
CONJUGADOS(separados por uno simple)
1,3-butadieno
1,3-pentadieno
AISLADOS(separados por ms de uno
simple)
1,4-ciclohexadieno
1,4-pentadieno
ALQUINOS.Son hidrocarburos en los que adems de enlaces sencillos carbono-carbono (C-C), existe
tambin enlaces triples carbono-carbono (C/C).
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -14-
Formulacin: Cn H2n-2 n= n entero: 1, 2, 3, ...Nomenclatura: Se nombran siguiendo las pautas indicadas para los alquenos, pero
cambiando la terminacin "-eno" del alqueno de igual nmero de carbonos por "-ino".
Etino (Acetileno) Propino
1-Butino 2-Butino
Cuando en un compuesto haya ms de un triple enlace se emplean las terminaciones, "-diino", "-triino", etc., precedidas por los nmeros que indican la posicin de esos triplesenlaces.Ejemplos:
3-propil-1,5-heptadiino 10-isopropil-9,9-dimetil-1,4,7,11-dodecatetraino
HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES.Nomenclatura: Al nombrarlos hay que enunciar tanto el nmero de dobles enlaces como
el de triples: si hay dos enlaces dobles y uno triple, ser un -dieno-ino; si hay tres enlaces doblesy dos triples ser un -trieno-diino; etc. Para nombrar la cadena principal se procura que recaiganlos nmeros ms bajos en las insaturaciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo deconsiderar si son dobles o triples. En el caso de que los localizadores de las insaturacionescoincidan se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples y siempre son los dobles enlaceslos que dan nombre al hidrocarburo.
3-octeno-1,7-diino
5,7-decadien-2-ino
1-buten-3-ino ( no 3-buten-1-ino)
8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino(no 2-etil-1,6,8-nonatrien-3-ino)
4,9,9-trimetil-3-deceno-5,7-diino(no 2,2,7-trimetil-7-deceno-3,5-diino)
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -15-
RADICALES ALQUENILO Y ALQUINILO.Son los agregados de tomos que preceden de la prdida de un hidrgeno por un alqueno
o alquino. Estos radicales adoptan las terminaciones -enilo -inilo (en in por el dobleo triple enlace, ilo il por tratarse de un radical).
Algunos de estos radicales tienen nombres comunes aceptados por la IUPAC, el nombresistemtico de los mismos se encuentra entre parntesis. Se empieza siempre a numerar poe elextremo donde se ha perdido el hidrgeno.
Vinilo (Etenilo) Etinilo
1-Propenilo 1-Propinilo
Alilo (2-Propenilo) 2-Propinilo
1-butenilo 1-butinilo
1,3-pentadienilo 1,3-pentadiinilo
2,7-octadien-5-inilo
HIDROCARBUROS AROMTICOS.Reciben este nombre debido a sus olores intensos, normalmente agradables, que presentan
en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos esareno y los radicales derivados de ellos se llaman radicales arilo.
a) Hidrocarburos aromticos monocclicos.Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molcula cclica, de
forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ah que la molculade benceno se represente como una estructura resonante entre las dos frmulas propuestas porKekul.
En el anillo bencnico se pueden introducir sustituyentes, se pueden presentar lossiguientes casos:
! Un slo sustituyente: El sustituyente se nombra como radical y despus se aade lapalabra "-benceno".
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -16-
metilbenceno (tolueno) etilbenceno vinilbenceno
! Dos sustituyentes: Se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico mediantelos nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el sustituyente que va antes en orden alfabtico.Sin embargo, en estos casos se siguen utilizando los prefijos "orto" (o-), "meta" (m-) y "para"(p-) para indicar esas mismas posiciones, a continuacin se nombran los radicales y finalmentela palabra "-benceno".
1-etil-2-metilbenceno(o-etilmetilbenceno)
1-etil-3-propilbenceno(m-etilpropilbenceno)
1,4-dimetilbenceno(p-dimetilbenceno p-
xileno)
! Tres sustituyentes: Se procura que reciban los nmeros ms bajos posibles y en el casode que existan varias opciones, daremos preferencia al que vaya primero en el orden alfabtico.
2-etil-1-metil-4-propilbenceno 5-etil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno
Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se nombra como "fenil" o "fenilo".No hay que confundirlo con otro radical llamado "bencilo".
Fenilo Bencilo
b) Hidrocarburos aromticos policclicos.
Naftaleno Antraceno Fenantreno
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -17-
DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.Son aquellos hidrocarburos que contienen en su molcula tomos de halgeno.Formulacin: R-X Ar-X, siendo R= Radical de cualquier tipo, no aromtico
Ar= Radical arilo (aromtico)X= Halgeno ( F, Cl, Br, I )
Nomenclatura: Hay dos formas de nombrarlos:! Nomenclatura sustitutiva: Es el mtodo ms utilizado, consiste en citar el nombre del
halgeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) precediendo al de la cadena carbonada.! Nomenclatura Funcin-Radical: Se cita el compuesto como un halogenuro de
alquilo.
Compuesto N. Sistemtica N. Funcin-Radical
1-cloro-propano cloruro de propilo
2,3-diclorobutano
2-cloro-2-metilpropano
o-diclorobenceno
1,2-dibromoetano dibromuro de etileno
4-cloro-2-penteno
1,1,2,3-tetrabromo-2,4-dicloropentano
Como se ve, el doble enlace tiene preferencia sobre el halgeno a la hora de numerar. ALCOHOLES.
Son compuestos de carbono, hidrgeno y oxgeno en los que el oxgeno est unido porenlaces sencillos a la cadena carbonada (sta no es aromtica y es nica). Resultan de lasustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno de un hidrocarburo por uno o varios gruposhidroxilo (-OH).
Formulacin: R-OH, siendo R= Radical de cualquier tipo, no aromticoNomenclatura: Hay dos sistemas: ! Nomenclatura sustitutiva: Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden,
pero con la terminacin "-ol", e indicando con un nmero localizador, el ms bajo posible, laposicin del grupo alcohlico. Segn la posicin del carbono que sustenta el grupo -OH, losalcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -18-
! Nomenclatura Funcin-Radical: Se cita primero la funcin (alcohol) y luego elradical como si fuera un adjetivo. As:
Ejemplos:
Compuesto N. Sistemtica N. Funcin-Radical
metanol alcohol metlico
etanol alcohol etlico
1-propanol alcohol proplico
2-propanol alcohol isoproplico
1-butanol alcohol butlico
2-butanol alcohol sec-butlico
1-pentanol alcohol pentlico
Si en la molcula hay ms de un grupo -OH se utiliza la terminacin "-diol", "-triol",etc., indicando con nmeros las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantespolialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.
1,2-propanodiol 1,3-propanodiol propanotriol (glicerina)
La funcin alcohol tiene preferencia frente a insaturaciones (dobles o triples enlaces)y radicales; al numerar la cadena, se asigna al carbono unido al -OH el nmero ms bajo posible;por otro lado, el sufijo -ol por corresponder al grupo principal es el ltimo en citarse.
4-hexen-2-ol
3-hexen-5-in-1-ol
4-metil-2,4-hexadien-1-ol
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -19-
4-metilciclohexanol 3-ciclopenten-1-ol
Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, debemos elegir un orden deprioridad. Este orden es (de mayor a menor importancia):
CIDO-STER-AMIDA-NITRILO-ALDEHDO-CETONA-ALCOHOL-FENOL-AMINA-TER
Cuando el grupo -OH acta como funcin principal 6 Sufijo -ol Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente 6 Prefijo hidroxi-
cido 3-hidroxihexanoico (la funcin principal es uncido (-COOH) y termina en -oico)
2-hidroxibutanal (la funcin principal es unaldehdo (-CHO) y termina en -al)
6-hidroxi-2-hexanona (la funcin principal es unacetona (-CO-) y termina en -ona)
FENOLES.Son compuestos de carbono, hidrgeno y oxgeno en los que el oxgeno est unido por
enlaces sencillos a la cadena carbonada (sta es aromtica y por un slo lado).Formulacin: Ar-OH, siendo Ar= Radical ariloNomenclatura: Se aade la terminacin "-ol" al nombre o nombre contrado del
hidrocarburo aromtico.
fenol (hidroxibenceno) 2-naftol o-etilfenol 5-etil-1,2,4-bencenotriol
TERES.
Son compuestos de carbono, hidrgeno y oxgeno en los que el oxgeno est unido porenlaces sencillos a la cadena carbonada (sta puede ser aromtica o no aromtica y est por losdos lados).
Formulacin: R-O-R' R, R'= Radicales no aromticosR-O-Ar Ar, Ar'= Radical ariloAr-O-Ar'
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -20-
Nomenclatura: Hay dos sistemas:! Nomenclatura sustitutiva: Se nombra el radical ms simple con la terminacin "-oxi-"
y despus el otro radical.! Nomenclatura Funcin-Radical: Se nombran los radicales por orden alfabtico y a
continuacin la palabra "ter".
Compuesto N. Sistemtica N. Funcin-Radical
metoxietano etilmetilter
etoxietileno etilvinilter
propoxietileno propilvinilter
metoxibenceno fenilmetilter
1-isopropoxi-2-metilpropano isobutilisopropilter
ALDEHDOS.
Se caracterizan por tener un grupo"carbonilo"
en un carbono primario, es
decir, en un extremo de la cadena carbonada.
Formulacin:
Nomenclatura: Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, perocon la terminacin "-al". Si hay dos grupos aldehdo se utiliza el trmino "-dial".
metanal (formaldehdo)
etanal (acetaldehdo)
propanal (propionaldehdo)
butanal (butiraldehdo)
El grupo carbonilo tiene preferencia sobre radicales, dobles y triples enlaces yalcoholes.
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -21-
propenal 4-pentenal
2,3-dihidroxipropanal 3-octen-6-in-al
2-metil-3,5-hexadienal 3-fenilpropenal
3-fenil-4-pentinal 4,4-dimetil-2-hexinodial
etanodial propanodial
butanodial 3-butenal
Cuando la funcin aldehdo no acta como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-"para nombrar los grupos laterales.
Cuando el grupo -CHO acta como funcin principal 6 Sufijo -al Cuando el grupo -CHO interviene como sustituyente 6 Prefijo formil-
cido 3-formilpentanoico (la funcin principal esun cido (-COOH) y termina en -oico)
CETONAS.Se caracterizan por tener un grupo carbonilo en su estructura, pero a diferencia de los
aldehdos, en las cetonas se encuentra en posicin intermedia en la cadena (-CO-).
Formulacin:
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -22-
Nomenclatura: Hay dos sistemas:! Nomenclatura sustitutiva: Se supone que la cetona deriva de un hidrocarburo por
sustitucin de un grupo -CH2- por un -CO-, entonces se nombra como el hidrocarburo dereferencia pero aadiendo la terminacin "-ona", "-diona", segn haya una o dos funcionescetona, e indicando la posicin con un localizador cuando sea preciso.
! Nomenclatura Funcin-Radical: Se nombran los radicales unidos al -CO- por ordenalfabtico y despus la palabra "cetona", si la funcin se repite se aaden los prefijos "di-", "tri-",etc.
propanona (dimetilcetona) (acetona) butanona (etilmetilcetona)
2-pentanona (metilpropilcetona) 3-buten-2-ona (metilvinilcetona)
5-heptn-3-ona (2-butiniletilcetona) ciclohexanona
2-ciclopentenona ciclohexilciclopentilcetona
butanodiona (dimetildicetona) 2,4-pentanodiona
1,3-ciclohexanodiona 4-hexn-2-ona
Cuando la funcin cetona no acta como grupo principal, se utiliza el prefijo "oxo-".
Cuando el grupo -CO- acta como funcin principal 6 Sufijo -ona Cuando el grupo -CO- interviene como sustituyente 6 Prefijo oxo-
cido 4-oxopentanoico 3-oxopentanodial
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -23-
CIDOS CARBOXLICOS.Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.
Formulacin:
Nomenclatura: Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburodel que proceden y con la terminacin "-oico".
Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la terminacin "-dioico",aunque frecuentemente se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC.
cido metanoico (cido frmico)
cido etanoico (cido actico)
cido propanoico (cido propinico)
cido butanoico (cido butrico)
cido propenoico (cido acrlico)
cido 2-butenoico
cido 2-hepten-5-inoico
cido etanodioico (cido oxlico)
cido propanodioico (cido malnico)
cido butanodioico (cido succnico)
Cuando los grupos carboxlicos se encuentran en las cadenas laterales o en ciclos, senombran utilizando el prefijo "carboxi-".
cido ciclohexanocarboxlico cido ciclopentanocarboxlico cido benzoico
cido o-bencenodicarboxlico cido 3-etil-4-isopropil-ciclohexanocarboxlico
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -24-
STERES.Son compuestos que se forman al sustituir el H de un cido orgnico por una cadena
hidrocarbonada.
Formulacin:
Nomenclatura: Se nombran como el cido del que derivan, sustituyendo la terminacin"-oico" po "-oato", seguido del nombre del radical alqulico.
metanoato de metilo (formiato de metilo)
etanoato de etilo (acetato de etilo)
3-cloropentanoato de fenilo
3-butenoato de isopropilo
benzoato de etilo
propanoato de fenilo
AMINAS.Son compuestos formados por C, H y N. Se pueden considerar compuestos derivados del
amonaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrgenos por radicales alqulicos oaromticos. Segn el nmero de hidrgenos que se sustituyan se denominan aminas primarias,secundarias o terciarias.
Formulacin:
Nomenclatura: Se nombran en primer lugar las cadenas unidas al nitrgeno como sifueran radicales, por orden alfabtico y se aade finalmente la palabra "amina".
amonaco metilamina dimetilamina trimetilamina
Veamos a continuacin cmo se nombran algunas aminas que presentan mayorcomplejidad que las anteriores.
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -25-
Para las primarias se nombra el radical correspondiente y la terminacin "amina". Para las secundarias y terciarias se toma el radical ms complejo como base y los otros
radicales se nombran como sustituyentes del nitrgeno.
Aminas Primarias Aminas Secundarias Aminas Terciarias
fenilamina (anilina) difenilamina trifenilamina
propilamina N-metilpropilamina N-etil-N-metilpropilamina
vinilamina N-isopropilvinilamina N,N-dimetilvinilamina
Cuando en el compuesto hay otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina senombran as: cuando hay varios nitrgenos integrantes de la cadena principal se utiliza paradesignarlos el vocablo "aza-", mientras que si los nitrgenos no forman parte de la cadenaprincipal se citan con el prefijo "amino-".
cido 2-aminopropanoico(aminocido alanina)
cido 2-amino-3-metilbutanoico
cido o-aminobenzoico
4,7-diaza-2-octanona(se considera que el grupo NH reemplaza enla cadena a un gupo CH2)
AMIDAS.
Son una clase de compuestos que podemos considerar queproceden de sustituir el -OH de un cido por un grupo -NH2 ( -NRR'en general). Lo que caracteriza a una amida es la unin deun nitrgeno al grupo carbonilo (C=O).
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -26-
Formulacin:
Nomenclatura: Se nombran como el cido del que provienen, pero con la terminacin"-amida". Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgenoanteponiendo la letra N.
etanamida (acetamida ) butanamida
benzamida N-metiletanamida (N-metilacetamida)
N,N-dimetiletanamida (N,N-dimetilacetamida) N-feniletanamida (N-fenilacetamida)
N-fenilbenzamida
A veces debe utilizarse la expresin "-carboxamida" . Sucede en los casos en que elnombre del cido de referencia lleva el sufijo "-carboxlico".
NITRILOS O CIANUROS.A los compuestos orgnicos anlogos al H-C/N (cianuro de hidrgeno o cido
cianhdrico) se les da el nombre de nitrilos o cianuros.
Formulacin:
Nomenclatura: Hay varias posibilidades: A) aadir el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de
carbono; B) considerarlo como un derivado del HCN;
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -27-
C) nombrarlo como derivado del cido RCOOH relacionando RCOOH con RCN-,en el caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado. Otra nomenclatura para el grupoCN es el sufijo carbonitrilo.
Compuesto Sistema A Sistema B Sistema C
etanonitrilo cianuro de metilo acetonitrilo
propanonitrilo cianuro de etilo pripionitrilo
4-metilpentanonitrilo
cianuro de isopentilo
2-pentinonitrilo
cianuro de fenilo benzonitrilo
ciclohexanocarbonitrilo cianuro de ciclohexilo
Finalmente, cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo -CN, stese cita mediante el prefijo "-ciano".
NITROCOMPUESTOS.Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se sustituye uno o ms
hidrgenos por el grupo "nitro", -NO2. Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el
prefijo "nitro-" y un nmero localizador su posicin en la cadena carbonada.
Nitrometano 3-nitro-1-propeno
2-nitrobutano Nitrobenceno
p-cloronitrobenceno 2,4,6-trinitrotolueno(T.N.T.)
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -28-
TABLA - RESUMEN DE LOS PRINCIPALES GRUPOS ORGNICOS
CLASE DECOMPUESTO
FRMULAGENERAL
EJEMPLO NOMBRE EL NOMBRETERMINA EN ...
NOMBRE COMOSUSTITUYENTE
ALCANOS R-CH2-R' butano -ano ...il-
ALQUENOS R-C=C-R' 1-buteno -eno ...enil-
ALQUINOS R-C/C-R' 1-butino -ino ...inil-
HIDROCARB.AROMTICOS
Ar-H benceno N o m b r e s n os i s t e m t i c o sacabados en -eno
N o m b r e s n os i s t e m t i c o sacabados en -il
DERIVADOSHALOGENADOS
R-X 1-cloropropano
cloruro de propilo
haluro de ...-ilo Fluoro- Cloro-
bromo- Yodo-
ALCOHOLES R-OH 2-propanol -ol hidroxi-
FENOLES Ar-OH fenol
hidroxibenceno
N o m b r e s n os i s t e m t i c o sacabados en -ol
N o m b r e s n os i s t e m t i c o sacabados en hidoxi-
TERES R-O-R' etilmetiltermetoxietano
ter ...iloxi-
ALDEHDOS R-CHO propanal -al formil-
CETONAS R-CO-R' 3-pentanona -ona oxo-
CIDOSCARBOXLICOS
R-COOH cido butanoico -oico ...carboxi-
STERES R-COO-R' etanoato de metilo -oato de ...-ilo ...iloxicarbonil-
AMINAS (1) RNH2 propilamina -amina amino-
AMIDAS R-CO-NH2 benzamida -amida ...amido-
NITRILOS R-C/N propanonitrilocianuro de etilo
-nitrilo ciano-
NITROCOMP. R-NO2 nitroetano nitro-
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -29-
EJERCICIO 1 EJERCICIO 2 EJERCICIO 3
1 1 1
2 2 2
3 3 3
4 4 4
5 5 5
6 6 6
7 7 7
8 8 8
9 9 9
10 10 10
11 2-bromo-N-isobutilpropanamida 11 7-cloro-3-octanona 11 4,9,9-trimetil-3-deceno-5,7-dino
12 2,2-dimetil-1,3-ciclohexanodiona 12 4-cianobenzoato de etilo 12 3,4-dimetil-3-ciclopentenol
13 5-isopropil-3-oxoheptanal 13 cido 2-amino-3-metilbutanoico 13 N-metil-N-viniletanamida
14 cido 6-metil-3-hidroxi-5-heptenoico 14 2-metil-3,5-hexadienal 14 4-metil-5,5,6,6-tetrayodo-2-hexeno
15 N-metil-3-coclopentenilamina 15 4,4-dimetil-2,5-ciclohexadienona 15 3-amino-2-hidroxiciclohexanocarbonitrilo
16 3-cianoheptanoato de propilo 16 N-formilpentanamida 16 difenilamina
17 divinilter 17 N-vinil-2,5-hexadienamina 17 3-cloropentanoato de fenilo
18 3,5-dimetil-2,5-heptadien-1,4-diol 18 2-hidroxociclohexanocarbonitrilo 18 cido 3-etil-5-oxo-2-hexenoico
19 2-metil-3-oxociclohexanocarbonitrilo 19 5-isopropil-1,3-bencenodiol 19 2-ciclihexil-3-hexenodial
20 cido 3-formilpentanodioico 20 4,4-difluorociclopenteno 20 2-cloro-2-metilpropano
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -30-
SOLUCIN 1 SOLUCIN 2 SOLUCIN 3
1 4-etil-2,6,6-trimetiloctano 1 5-metil-3-propil-1,4,6-octatrieno 1 3-metilhexano
2 4-etil-4-metil-3-vinilciclohexeno 2 o-isopropilmetilbenceno 2 2-isopropil-1,3-hexadieno
3 1-hepten-5-in-3-ona 3 2-penten-4-in-1-ol 3 4-metil-2,4-hexadien-1-ol
4 cido 4-hexen-2-inoico 4 5-metil-6-hidroxi-2-hexanona 4 p-ciclohexilfenol
5 isobutilpropilter 5 ciclohexilfenilter 5 4,4-dimetil-2-hexinodial
6 2-etil-4-oxo-hexanonitrilo 6 cido 3-formilciclopentanocarboxlico 6 2-hidroxi-1,3-ciclohexanodiona
7 N-fenil-N-metil-2,5-hexadienamida 7 2-metilbutanoato de etilo 7 cido 4-formil-2-oxo-3-hidroxi-5-aminooctanodioico
8 3-hidroxihexanoato de etilo 8 N-metil-N-viniletanamida 8 1-propenilamina
9 cido 2-amino-3-clorobutanoico 9 N-etil-N-metilbutilamina 9 2-cianopropanoato de vinilo
10 o-etilfenol 10 2-etil-4-oxohexanonitrilo 10 N-etil-N-metil-3-pentenamida
11 11 11
12 12 12
13 13 13
14 14 14
15 15 15
16 16 16
17 17 17
18 18 18
19 19 19
20 20 20
Formulacin y nomenclatura de Qumica Orgnica -31-
I.E.S. Santa Mara la RealAGUILAR DE CAMPOO (Palencia)
Heriberto Ruiz Garca2006
Top Related