Objetivos Utilizar el punto de fusión como criterio de pureza de las sustancias sólidas.
Determinar el punto de fusión en diferentes tipos de aparatos y realizar la calibración del termómetro del aparato de Fisher-‐Johns.
Aplicar el punto de fusión mixto como criterio de identidad de un compuesto orgánico.
Diagrama de Flujo
Reacciones Químicas Durante la práctica no ocurrieron reacciones químicas, si no cambios físicos en este cado fueron cambio de fase, desde el estado sólido y al liquido. Los cambios de fase fueron los siguientes.
€
C13H100 s( )Δ⎯ → ⎯ C13H100 l( ) (1)
€
C6H5 −COOH(s)Δ⎯ → ⎯ C6H5 −COOH(l ) (2)
€
C4H6O4 s( )Δ⎯ → ⎯ C4H6O4 l( ) (3)
€
C6H8O7 s( )Δ⎯ → ⎯ C6H8O7 l( ) (4)
€
CH2( )4 CO2H( )2 s( )
Δ⎯ → ⎯ CH2( )4 CO2H( )2 l( ) (5)
Calibración del termometro del aparato
de Fisher-‐Johns
Se determina el punto de fusión de 3
sustancias distintas y se construye la curva de
claibración
Se proporcionan 2 muestras diferentes para determinar su
identidad
Se determina si son la misma sustancia o son diferentes, mediante Punto de fusión mixto
Estructura y Propiedades físicas Benzofenona
€
C13H100
Apariencia: Sólido Blanco. Densidad: 1110 kg/m3
Masa molar: 182.217 g/mol. Solubilidadagua: Insoluble. Punto de fusión: 49ºC Corrosivo: Estable bajo condiciones normales de uso y de almacenamiento. Reactivo: Incompatible frente a óxidos fuertes. Explosivo: Polvo fino disperso en el aire en concentraciones suficientes y con fuente de ignición. Tóxico Ambiental: Al quemarse forma CO2 y CO. Inflamable: Combustible Biológico-Infeccioso: Inhalación, dolor de garganta; piel, enrojecimiento; ojos, enrojecimiento.
Ácido Benzoico
€
C6H5 −COOH
Densidad: 1320 kg/m3
Masa molar: 122.12 g/mol Solubilidadagua: 3.4 gL-‐1 Punto de fusión: 121.88 ºC Corrosivo: Se considera corrosivo Reactivo: Estable bajo condiciones de manejo y almacenamiento normales, alejar reactivos oxidantes y alcalinos.
Explosivo: Partículas finas dispersas, forman mezclas explosivas en el aire. Tóxico Ambiental: No hay ensayos disponibles sobre el preparado. Inflamable: Debe precalentarse antes de que ocurra la ignición. Biológico-Infeccioso: Inhalación, causa tos; piel, enrojecimiento ; ojos, enrojecimiento y dolor; ingestión, dolor abdominal.
Ácido Succínico
€
C4H6O4 .
Densidad: 1560 kg/m3
Masa molar: 118.09 g/mol. Solubilidadagua: Insoluble. Punto de fusión: 185 ºC. Corrosivo: Se considera corrosivo. Reactivo: Estable bajo condiciones normales de uso y almacenaje. Explosivo: Polvos finos dispersos en el aire y con fuente y con fuente de ignición representan un peligro. Tóxico Ambiental: No se encontró información. Inflamable: Moderadamente Biológico-Infeccioso: Causa irritación en la zona respiratoria, en los ojos y en la piel.
Ácido Cítrico
€
C6H8O7
Densidad: 1665 kg/m3
Masa molar: 192.13 g/mol.
Punto de fusión: 153 ºC. Corrosivo: Reportado como corrosivo Reactivo: Estable bajo condiciones normales de uso y almacenamiento. Explosivo: Bajo ciertas condiciones una nube de polvo de este material puede explotar por una chispa o una llama. Tóxico Ambiental: No sé reportan datos de toxicidad acuática Inflamable: Puede ser inflamable en presencia de calor o llamas, además de materiales oxidantes y reductores. Biológico-Infeccioso: Irritación del aparato respiratorio piel y ojos.
Ácido adípico
€
CH2( )4 CO2H( )2
Apariencia: Cristal Blanco. Densidad: 0.00136 kg/m3
Masa molar: 142.14 g/mol. Solubilidadagua: Bastante soluble. Punto de fusión: 151.85ºC Corrosivo: Es corrosivo Reactivo: Estable bajo condiciones normales de uso y almacenamiento. Explosivo: Polvo concentrado se considera explosivo si hay una fuente de ignición. Tóxico Ambiental: No hay información disponible Inflamable: Es combustible Biológico-Infeccioso: Tos, dificultad respiratoria, dolor de garganta, enrojecimiento de la piel y ojos.
Esquema del Aparato de Fisher-‐Johns
Lupa
Platina (Bloque de calentamiento)
Termómetro de Calentamiento
Reóstato
Fuente de Luz
Resultados Calibración del aparato de Fisher-Johns.
Sustancia Punto de Fusión Teórico Punto de Fusión Experimental Benzofenona 49 ºC 47 – 48ºC Ac. Benzoico 121.85 ºC 117 -‐123 ºC Ac. Succínico 185 ºC 188 – 189 ºC
Tabla 1.- Datos de curva de calibración.
Determinación de sustancias problemas
Sustancia Punto de fusión experimental Punto de fusión corregido A 154 – 155 ºC 154 -155 ºC B 153 -154 ºC 153 - 154 ºC
A+B 137 – 146 ºC 137 – 146 ºC Tabla 2.- Punto de fusión mixto
Análisis de Resultados La calibración es un proceso necesario para aumentar fiabilidad de las lecturas obtenidas en un instrumento de análisis, en este caso la calibración muestra que no hay gran diferencia entre los puntos de fusión teóricos y los experimentales, esto se basa en que el valor obtenido para la pendiente de la recta es cercano a 1 y se apoya en que el coeficiente R2 también es cercano a 1.
La pureza de la Benzofenona y de ácido succínico es mayor que la de del ácido benzoico, puesto que el intervalo de temperatura de fusión de las dos primeras es de 1 ºC mientras que para el Ac. Benzoico además de observarse un evidente abatimiento del punto de fusión también es notoria la extensión del intervalo de temperaturas que comprende 6 ºC, dicho intervalo no puede deberse a que se haya colocada mas masa de la necesario puesta que se colocaron el número de cristales adecuado para dicha prueba.
y = 1,034x -‐ 5,415 R² = 0,998
0 20 40 60 80 100 120 140 160 180 200
0 50 100 150 200 Punto de Fusión Experimental
Punto de Fusión Teórico
Calibración
Las muestras problema son diferentes, en la tabla 2 se muestra que la mezcla (A+B) posee punto de fusión de menor al de las dos muestras puras, es decir se observa un abatimiento del punto de fusión. Los puntos de fusión corregidos se obtuvieron mediante la aplicación de la función inversa del grafico 1 a los puntos de fusión obtenidos experimentalmente, como se dijo anteriormente, la alta correlación que se encontró en el proceso de calibración provoca que los valores permanezcan relativamente iguales cambiando únicamente en valores decimales que no se expresan por no tener justificación experimental.
A partir de los datos de la sección “Estructura y propiedades físicas” se ha determinado que las sustancias de las que están compuestas las muestras problema son las siguientes.
Muestra A: Ácido Cítrico. Muestra B: Ácido Adípico.
Conclusiones Se cumplieron los objetivos de la práctica, quedando en claro la relación que guardan la pureza de las sustancias y los puntos de fusión, también se ha entendido el proceso de calibración del termómetro del aparato de Fisher-‐Johns lo cual es indispensable para mejor la exactitud de los resultados. Aunque no se realizaron los métodos adicionales indicados en le protocolo del manual de prácticas se puede decir que en particular el método mediante aparato de Fisher-‐Johns quedo bastante claro.
Cuestionario a) ¿A qué se le llama punto de fusión?
Es la temperatura a la cual se da el cambio de estado de sólido a liquido, aunque también se puede referir a él como la T en la que están en equilibrio las fases sólido y líquido.
b) ¿Por qué deben anotarse las dos temperaturas (inicio y término) de un punto de fusión? Porque denotan el intervalo en que se da el cambio de faso, y el tamaño de dicho intervalo es un indicador de la pureza de la sustancias, entre mayor sea el intervalo la sustancias es menos pura.
c) ¿Porqué debe calibrarse el termómetro del aparato de Fisher-Johns? Para que al momento de realizar lecturas experimentales no se tenga la idea de estar obteniendo resultados confiables cuando en realidad los resultados obtenidos no son los adecuados.
d) ¿Qué utilidad tiene la gráfica de calibración? Identificar por interpolación o mediante algún otro método matemático cual es la temperatura verdadera basada a partir de la temperatura registrada experimentalmente.
e) Explique si la grafica de calibración de un aparato Fisher-Johns puede utilizarse para trabajar en otros aparatos similares ¿si?, ¿no?, ¿por qué? No, porque la calibración es exclusiva del aparato que se usando, y el error en las lecturas es consecuencia del uso, y como cada aparato recibe trato diferentes no se puede esperar que la curva de calibración de un aparato sea la misma que la de otro.
f) ¿Por qué es necesario controlar la velocidad de calentamiento para determinar un pf? Porque puede que la temperatura aumente demasiado rápido y no sea realmente apreciable el momento en que comience la fusión o también se puede dar que la velocidad de calentamiento sea lenta como para que el experimentador se aburra, además de representar una significativa perdida de tiempo.
g) Si realizó el Experimento No. 1, dibuje el esquema de su punto de fusión mixto, con sus puntos de fusión con intervalo.
h) Explique cómo logró identificar su muestra problema.
Los punto de fusión son similares, pero el hecho de que la mezcla abatiera su punto de fusión y que aumentara el intervalo de la temperatura para dicho proceso muestra que las sustancias era diferentes.
Manejo y Tratamiento de Residuos. Puede llevarse a acabo una incineración de los residuos, puede que se genere CO, CO2 y H2O durante dicho proceso que son gases de efecto invernadero, sin embargo las cantidades de sustancias utilizada no son tantas como para generad efectos significativos en el medio ambiente, pero de cualquier forma se debe evitar tirar los residuos a en la tarja pues algunos de ellos son altamente corrosivos y pudiesen dañar el sistema de tuberías.
Bibliografía. DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA, SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA, Manual de Prácticas, Facultad de Química, México 2011.
http://es.wikipedia.org/wiki/Benzofenona
http://www.fichasdeseguridad.com/benzofenona.htm
Ácido Cítrico 154 – 155 ºC
Ácido adípico 153 – 154 ºC
Ácido Cítrico + Ácido Adípico 137 – 146 ºC
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0389.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/Ácido_benzoico
http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/65850.htm
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0103.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/Ácido_succ%C3%ADnico
http://www.fichasdeseguridad.com/acido_succinico.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Ácido_c%C3%ADtrico
http://www.fichasdeseguridad.com/acido_succinico.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Ácido_ad%C3%ADpico
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA
Laboratorio de Química Orgánica I (2-A)
Grupo: 3
Determinación de punto de fusión
Reyes Sánchez Diane Cynthia Clave: 12
Ramírez Naranjo José Pablo Clave: 10
Cuidad Universitaria a 14 de febrero de 2011
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