Download - Colaborativo 2 quimica organica

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  • 1. Qumica orgnica Prctica 3 Aldehdos, cetonas y carbohidratos Prctica 4 Sntesis y purificacin del acetato de etilo Prctica 8 Separacin de pigmentos vegetales por cromatografa de papel JULIO CESAR LONDOO ALEJANDRO SUAZA JOSE GABRIEL ESCORCIA FREDY ORLANDO MARTINEZ YOBANY BRICEO PINZON
  • 2. Los carbohidratos son polihidrixialdehidos , polihidrocicetonas o compuestos que se hidrolizan a sustancias similares. Son slidos, incoloros, inodoros, solubles en agua de sabor dulce y presentan isomera ptica. Se pueden diferenciar siguiendo las mismas reacciones que para aldehdos y cetonas. Aldehdos, Cetonas, Carbohidratos
  • 3. Benedict: Esta prueba se basa en la capacidad del carbohidrato de reducir el Cu2+ en un medio alcalino a Cu+. Este Cu+ se oxida y precipita en forma de Cu2O, lo que proporciona la coloracin positiva de la reaccin. La coloracin producida va desde verde, amarillo, anaranjado o rojizo, dependiendo de la concentracin de xido de cobre y sta a su vez de la cantidad de cobre reducido. Fehling: los reactivos de Fehling, Tollons y Benedict, son agentes oxidantes moderados, oxidando a los grupos aldehdos al mismo tiempo que estos se reducen. A 1 ml de la muestra dada se adiciona 2 gotas del reactivo de Fehling, el cual consiste de dos partes: una parte esta constituida por una solucin de Sulfato Cprico, y la otra por Hidrxido de sodio y Tartrato de Sodio Potasio (Sal de Rochelle). Al mezclar cantidades iguales de estas dos soluciones, se forma un complejo soluble de Tartrato Cprico, de color oscuro, el cual proporciona una pequea concentracin de iones Cprico (Brewster, 1977). La presencia de carbohidratos reductores queda evidenciada, ya que el grupo aldehdo reduce la solucin de Fehling y forman un precipitado rojo ladrillo de xido Cuproso.
  • 4. Molisch: normalmente la primera prueba realizada para la identificacin de los carbohidratos es la prueba de Molisch. Consiste en mezclar 2ml de la solucin a determinar la presencia de carbohidratos con 2 gotas del reactivo de Molisch (alfa naftol al 10%) recin preparado y 2ml de H2SO4 concentrado, el cual causa hidrlisis de los enlaces glucosdicos del disacarido o polisacrido presente. La aparicin de un anillo de rojo violeta es indicativo de la presencia de carbohidratos en la muestra. Lugol: permite distinguir Almidn, Glucgeno, Dextrinas y otros polisacridos. Se agrega 1ml de la muestra problema, 3 gotas de HCl concentrado y luego 3 gotas del reactivo de Lugol, el cual esta constituido de yodo disuelto en yoduro de potasio, lo cual hace que se forme un complejo fsico de iones triyoduro (I3-), los cuales se sitan dentro de los espacios helicoidales que presenta la Amilosa o la Amilopectina (almidn) Barfoed: Sirve para distinguir monosacridos reductores de disacridos reductores, basndose en la velocidad de reaccin; en los monosacridos la formacin del oxido cuproso es mas rpido que en los disacridos. La reaccin consiste en utilizar acetato cprico y cido actico en solucin cida con lo que los monosacridos son capaces de reducir al cobre de manera ms rpida y en condiciones menos drsticas.
  • 5. Bial: se emplea para diferenciar hexosas de pentosas. Se mezclan 2 o 3ml de la muestra a identificar caliente con 5ml del reactivo, el cual se encuentra constituido por el compuesto fenlico Orcinol (3,5-dihidroxitolueno), disuelto en HCl concentrado y cloruro ferrico. La aparicin de un color o precipitado verde, indica que existen pentosas en la muestra. La identificacin para las pentosas se fundamenta, en que estas se deshidratan ms rpidamente por la accin del HCl, que las hexosas, debido a que estas se tienes que isomerizar en las primeras. El furfural generado reacciona con el Orcinol para dar compuestos de color verde-azulado en un lapso de 2 a 5 minutos Seliwanoff: esta prueba se realiza para la identificacin de cetosas y aldosas. Se agregan 0,5 ml de la solucin problema y 2 ml del reactivo, el cual, para Flores (ob. cit), esta constituido por el compuesto fenlico Resorcinol (m- dihidroxibenceno) disuelto en acido clorhdrico concentrado. Una tonalidad rojo cereza indica la presencia de cetosas. El cido clorhdrico deshidrata ms rpidamente las cetohexosas que las aldohexosas, ya que stas deben isomerizarse a aquellas, para formar el Hidroximetilfurfural por deshidratacin
  • 6. OBJETIVOS Diferenciar entre aldehdos y cetonas , mediante la prueba de fehling. Comprobar algunas de las propiedades de los carbohidratos. MATERIALES Y REACTIVOS Tubos de ensayo Equipo de calentamiento Gradilla Vasos de precipitado Agitador de vidrio Pipetas Peras de succin Probeta Pinzas para tubo de ensayo Reactivo de Benedict Reactivo de Felhing A y B Lugol PROCEDIMIENTO
  • 7. Prctica 4: Sntesis y purificacin del acetato de etilo Esta prctica la vamos a realizar de forma coherente con el acetato de etilo es un lquido incoloro con olor a frutas, inflamable, menos denso que el agua y ligeramente miscible con ella. Sus vapores son mas densos que el aire donde vamos a hallar al sntesis de purificacin. Objetivos Generales Identificar a la destilacin como un mtodo para la separacin y purificacin de sustancias qumicas.
  • 8. I. Principios tericos de la tcnica de destilacin fraccionada Las propiedades fsicas ayudan a la identificacin de sustancias, pero tambin facilitan su purificacin, este es el caso del punto de ebullicin. II. Sntesis del acetato de etilo La reaccin de un cido carboxlico con alcohol en medio cido se denomina esterificacin de Fischer y se caracteriza por presentar un equilibrio el cual necesariamente se tiene que considerar para lograr el rendimiento de la reaccin. En nuestro caso se busca producir suficiente acetato de etilo para poder obtener una cantidad adecuada que permita verificar algunas de sus propiedades. La constante de equilibrio de la reaccin de formacin se aproxima a cuatro, lo que significa que no se pueden obtener rendimientos superiores al 67%, sin embargo si se utiliza un exceso de uno de los reactivos se aumenta un poco este resultado (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p121). En esta prctica se usa cido actico que reacciona con exceso de alcohol etlico se utiliza como catalizador cido sulfrico a temperatura controlada mediante un bao de agua hirviendo. El producto final se recupera mediante destilacin fraccionada.
  • 9. Materiales Esptula Gradilla 5 Tubos de ensayo Mortero Agitador de vidrio Cinta de enmascarar Mechero Bunsen o plancha de calentamiento Vidrio de reloj Pipeta 10mL Papel absorbente Equipo de destilacin fraccionada (Refrigerante, Alargadera, Baln de destilacin, Termmetro, Columna de fraccionamiento, Soporte universal, pinzas y nueces) Perlas de ebullicin 2 Erlenmeyer 50mL Picnmetro 5mL Embudo de decantacin 250mL Vaso de precipitados 100mL Vaso de precipitados 250mL Balanza 250mL de alcohol antisptico (cada equipo de trabajo debe traerlo al laboratorio) Debe ser llevado por el aprendiente al laboratorio Reactivos suministrados por el laboratorio CH3COOH(l), H2SO4(l), CaCO3(ac 5%), Na2SO4(s)
  • 10. Prctica 8: Separacin de pigmentos vegetales por cromatografa de papel Introduccin En esta practica que vamos a realizar identificaremos que los cloroplastos poseen una mezcla de pigmentos con diferentes colores: clorofila-a verde intenso, clorofila-b verde, carotenos amarillo claro y xantofilas amarillo anaranjado en diferentes proporciones por lo tanto el objetivo es poder aplicar los proceso adecuados y analizar una tcnica de separacin de sustancias orgnicas.
  • 11. TcnicaSe coloca en un mortero trozos de espinacas sin nervios y bien lavadas luego se le agregaron 15 gotas de ter etlico. Luego se tritura sin golpear hasta que el liquido adquiri un color verde intenso se utilizo una campana de gases durante la practica. Se corta una tira de papel de filtro midiendo 8 cm de ancho y 15 cm de alto Despus se sustituye la placa en un de Petri por un vaso de precipitacin luego se fijo el papel cromografico con una pinza a un soporte horizontal colocado en el borde del vaso. Se espero 30 minutos para observar el resultado. Se pone en el capilar el papel de cromografa 5 gotas de solucin de pigmento espaciadas para que vaya secando el ter etlico se fueron aplicando mas gotas hasta hallar la prueba Luego se coloca en una tapa de una caja de Petri metanol absoluto 0,5 hasta 1 cc de altura Despus se filtra en un embudo con papel de filtro y se tomo la muestra en un tubo de ensayo 3 cc de pigmento. Se dobla el papel cromografico a lo largo y se coloco en la plancha de Petri con pigmento a 1 cm. De la superficie eluyente
  • 12. 1. En un baln de fondo redondo de 250mL, aada 150mL del alcohol antisptico. 2. Adicione perlas de ebullicin (pequeas esferas de vidrio, pedazos de porcelana o de ladrillo que ayudan a regular la ebullicin evitando el sobrecalentamiento). 3. Proceda a efectuar el montaje indicado en la figura , verificando que quede fijo y cierre hermtico tanto del sistema de destilacin como el de refrigeracin 4. Controle la emisin de vapores inflamables y derrames del agua de enfriamiento 5. Caliente el baln y observe como va ocurriendo la destilacin. 6. Una vez se obtenga el primer producto de la destilacin registre la temperatura hasta recoger unos 10mL en un vaso de precipitados, esto constituye la cabeza de destilacin.
  • 13. Parte II Sntesis del acetato de etilo 1. En un baln de fondo redondo de 250mL, adicione 30g de cido actico glacial y 50mL de la mezcla de etanol destilada la parte I 2. Aada agitando continuamente 5mL de cido sulfrico concentrado. Agregue unos trocitos de porcelana o esferas de vidrio, coloque un refrigerante y lleve la mezcla a reflujo por 30 minutos 3. Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efecte el montaje para la destilacin fraccionada conforme lo realiz para la purificacin del etanol 4. Es conveniente que recoja las fracciones en erlenmeyer pequeos, de 50 a 100mL de capacidad, adaptndoles una manguera que lleve los vapores lejos de la llama si est utilizando mechero bunsen 8. Registre sus resultados y describa sus principales propiedades. 7. Decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y recupere la capa orgnica en un erlenmeyer con 10g de sulfato de sodio anhidro. Deje secar por treinta minutos y luego determine la densidad de la sustancia 6. Luego, utilizando un embudo de separacin de 100mL, tome el cuerpo y lvelo con 50mL de solucin de carbonato de sodio al 5% para eliminar restos de etanol, cido actico y cido sulfrico provenientes de la reaccin 5. En la destilacin se debe controlar la temperatura hasta cerca de 60C para recoger la cabeza, el cuerpo, este ltimo debe ser la mayor porcin. En el baln queda la cola que corresponde a residuos de cido actico sin reaccionar, cido sulfrico y etanol
  • 14. SEPARACIN DE LOS COMPONENTES DE FLORES Y VEGETALES POR CROMATOGRAFA DE PAPEL OBJETIVOS. El estudiante se familiarice con las tcnicas de cromatografa en papel Separacin de los componentes o pigmentos vegetales INTRODUCCION La cromatografa de papel es una de las tcnicas cromatogrficas ms simples y de las ms antiguas. Como su nombre lo indica la separacin se realiza sobre tiras u hojas de papel de filtro. La cromatografa de papel es muy verstil y sus mtodos se emplean con mucha frecuencia, pero su uso se limita a las separaciones sobre celulosa, ya que otros medios absorbentes , como la almina y gel de slice, no pueden prepararse en forma de tiras. Esta dificultad puede superarse fabricando capas finas de estas sustancias sobre placas de vidrio. Los colores de las plantas se deben a la combinacin de los diferentes pigmentos que contienen. Para aislar y extraer dichos pigmentos se pueden utilizar diferentes procedimientos. Uno de ellos es la Cromatografa, que consiste en la separacin en bandas de los diferentes pigmentos en funcin de su solubilidad. La Cromatografa en papel: Se basa en la diferencia de velocidad al desplazarse los distintos pigmentos sobre una banda de papel poroso. Los pigmentos deben estar previamente disueltos en un disolvente. Los ms solubles se desplazarn ms deprisa y los menos solubles ms despacio, apareciendo sobre el papel diferentes bandas de color.
  • 15. PROCEDIMIENTO OBTENCION DE EXTRACTOS. Colocar en un mortero una muestra de ptalos de hojas o flores, adicionar un poco de arena y macerar, adicionar un poco de agua y etanol, macerar hasta que el lquido este bien coloreado. Filtrar la muestra en papel de filtro o servilleta. Este filtrado se utilizar para la cromatografa. CROMATOGRAFIA Corte varias tiras de papel y marque con lpiz una lnea paralela por el lado donde va a comenzar la cromatografa; se marca un nmero una cruz sobre esta lnea correspondiente a cada una de las muestras que se han de aplicar sobre el papel y se seala cada muestra para poderla identificar. Las muestras se aplican sobre el papel mediante un tubo capilar o un hilo de platino en la posicin apropiada; las manchas de las muestras sobre el papel deben ser de un dimetro mximo de 5 mm, ya que manchas mayores conducen a malas separaciones. La mejor manera para secar las manchas es con un secador de pelo, ya que este aparato produce una corriente de aire que ayuda a que la evaporacin del disolvente vaya ms rpida.
  • 16. Una vez se han secado las manchas sobre el papel, se introduce en el vaso o probeta donde se encuentran los disolventes, se tapa y se deja desarrollar la cromatografa por espacio de 1 a 2 horas. Al final del desarrollo se saca el papel de la probeta se seca al aire. Hallar el coeficiente de reparto para cada sustancia encontrada El Coeficiente de reparto (Rf) = distancia recorrida por cada color Distancia recorrida por el disolvente
  • 17. Bibliografa GUAS LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA. Universidad Nacional Abierta y a Distancia - UNAD. Santaf de Bogot, 2008. MERCK. Cartilla de seguridad. MERCK. Hojas de seguridad de reactivos ABBOTT, David. INTRODUCCION A LA CROMATOGRAFA. Editorial Alhambra. Espaa. BRESWSTER- CURSO DE QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL. Editorial Alhambra. 1998. Espaa MORRISON AND BOYD. QUIMICA ORGANICA. Fondo educativo Interamericano. USA.