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FLAVONOIDES

Q.F. Martha Adriana Sanchez Uceda

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Provienen del metabolismo secundario de vegetales a travs de la ruta del Ac. Shikimico y de los polictidos.

FLAVONOIDES: origen biosintetico

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FLAVONOIDES: Distribucion

Se encuentran en vegetales superiores especialmente en los organos aereos: hojas, flores, frutos.

Algunos son responsables del color amarillo de ciertas flores.

Las familias que los contienen:

rutaceas, poligonaceas, compuestas y umbeliferas

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FLAVONOIDES: Clasificacion

Con doble enlace entre las posiciones 2 y 3:

FLAVONAS: Con H en la posicin 3

FLAVONOLES: Con OH en la posicin 3

Sin doble enlace entre las posiciones 2 y 3:

FLAVONONAS: Con H en la posicin 3

FLAVANOLOLES: Con OH en la posicin 3,

Chalconas: Con el anillo C abierto.

Isoflavonoides: Con el anillo B en la posicin 3 (3-fenil--cromona).

Existen tambin dmeros llamados diflavonoides.


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FARMACOGNOSIA I UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO

GLICOSIDOS FLAVONOLICOS Ms. Carla Rodrguez Z.

FLAVONOIDES: Clasificacion

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FLAVONOIDES: Importancia y propiedades

*Propiedades:4Solubilidad: Depende si estn como hetersidos o agliconas libres:

4AGLICONAS: Son insolubles en agua, pero si en solventes apolares

4HETEROSIDOS: Son solubles en agua e insolubles en sol. apolares.

4Acidez: Son ionizables en medio bsico, por lo que se pueden identificar.

4Agentes Quelantes: Forman complejos con metales: Fe3+ o el Al3+

*Importancia:4Constituyen pigmentos responsables de la coloracin de las flores y frutos.

4Ejemplo: Flavonas o Xantonas (pigmentos amarillos).

4En el caso de las Antocianinas o Antoxantonas (pigmentos rojos, celestes y violetas.

4El trmino flavonoidoide, es un trmino que abarca varios grupos de compuestos.

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*Propiedades:4Fluorescencia a la luz del UV: Que puede modificarse en medio bsico, con agentes quelantes, etc.

4Son sustancias fcilmente oxidables.

FLAVONOIDES: Propiedades y accion terapeutica

Actividad teraputica:Accin vitamina P (Factor antiescorbuto)

Antihemorrgicos

Antiarrtmicos

Protectores de la pared vascular o capilar

Antiinflamatorios, antirradicales libres

Antihepatotxicos

Antibacterianos, antivricos y antifngicos

Diurticos,antiurmicos y Antiespasmdicos


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FARMACOGNOSIA I UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO

Ms. Carla Rodrguez Z.

PRINCIPALES DROGAS CON FLAVONOIDES

FLAVONOIDES: Drogas y componentes principales

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*ANTOCIANOS:4El aglicn tiene una estructura derivada del ion flavino. Pueden tener en su estructura grupos OH o grupos metoxilo. Se encuentran como aglicones libres (antocianidinas).

4Pero ms frecuentes son los hetersidos (antociansidos)

4Son responsables de muchas coloraciones rojas, rosadas, azules en flores y algunos frutos.

FLAVONOIDES: Compuestos relacionados

CATEQUINAS Y LEUCOANTOCIANIDINAS:Con ncleo FLAVAN-3-ol en su estructura.

CATEQUINAS: Solo tienen el OH en la posicin 3 del anillo c.

LEUCOANTOCIANIDINAS: Tienen el OH en las pposiciones 3 y 4 (FLAVAN-3,4-Diol).

Por polimerizacin producen taninos tipo catquicos.


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FLAVONOIDES:

Compuestos relacionados

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DROGAS CON ANTOCIANOS


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ISOPRENOIDES

Q.F. Martha A driana S anchez Uceda

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GENERALIDADES

I. CARACTERISTICAS: Son metabolitos secudarios de la ruta de la

condensacinn isoprnica o ruta del cido mevalnico.

Son muy numerosos y se pueden encontrar como tal o como estructuras complejas (Saponinas).

Tambin se los puede encontrar como mezclas complejas (aceites esenciales).

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BIOSINTESIS DE ISOPRENOIDES

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CLASIFICACION DE ISOPRENOIDES

Se clasifican de acuerdo al nmero de unidades de C5 que forman la etructura isoprenoide

ISOPRENOIDES

Hemiterpenos

Monoterpenos

SesquiterpenosDiterpenos

Triterpenos

Tetraterpenos

Poliisoprenoides

M. Regulares

M. Irregulares

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Isoprenoides 1. Hemiterpenos: (C5)

Son de Escaso inters farmacutico

2. Monoterpenos: (C10)

Monoterpenos Regulares: Aceites esenciales y oleorresinas.

Monoterpenos Irregulares: Iridoides, Secoiridoides y piretrinas.

3. Sesquiterpenos: (C15)

Se encuentran libres

Se encuentran formando parte de aceites esenciales o como lactonas sesquiterpnicas.

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Isoprenoides

4. Diterpenos: (C20) Taxol (diterpeno del Tejo....corteza de Taxus baccata)

5. Triterpenos: (C30)

Son de condensacin isoprnica. Los de importancia son los que conforman las saponinas y los que se encuentran en los glicsidos cardiotnicos.

6. Tetraterpenos: (C40)

Destacan los CAROTENOS (pigmentos amarillos y rojos).

Son precursores de la Vit. A. Tiene propiedades colorantes. (Azafrn Crocus sativus)

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Isoprenoides

7. Poliisoprenoides: (C5) n La cadena hidrocarbonada todos CIS: Caucho

La cadena hidrocarbonada todos TRANS: Guta-percha.

No se les conoce actividad teraputica.

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ESTUDIO DE ISOPRENOIDES DE INTERES FARMACEUTICO: Terpenos

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IRIDOIDES CARACTERISTICAS

Provienen de monoterpenos con un ncleo de tetrahidrociclopentano (c)pirano.

Pueden estar libres o formando hetersidos.

Son irregulares porque no siguen la condensacin isoprnica.

Componentes Iridoides:

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PRINCIPALES ESPECIES CON IRIDOIDES

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SECOIRIDOIDES CARACTERISTICAS

Son semejantes a los iridoides pero con el anilla ciclopentano abierto.

Se encuentran principalmente a la Genciana.

Tambin los contienen las hojas de olivo.

Genciogenina

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PRINCIPALES ESPECIES CON

SECOIRIDOIDES (C20)

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PIRETRINAS (C10)

CARACTERISTICAS Son monoterpenos irregulares, porque no siguen el esquema

habitual de condensacin isoprnica.

La especie que produce ms piretrinas es el pelitre, Chrysanthemun cinerariaefolium, que es un buen insecticida.

Tiene estudios junto a otras antiinfecciosas

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SESQUITERPENOS (C15)

CARACTERISTICAS Se forman de la condensacin isoprnica.

Forman parte de aceites esenciales.

Destacan las LACTONAS SESQUITERPENICAS presentes en el rnica.

Los sesquiterpenos estn en la Valeriana

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PRINCIPALES ESPECIES CON LACTONAS PRINCIPALES ESPECIES CON LACTONAS SESQUITERPENICAS (C15)SESQUITERPENICAS (C15)

DITERPENOS (C20)

CARACTERISTICAS Y ESPECIES QUE LOS CONTIENEN Son compuestos de 20 carbonos (C20) y pueden estar formando

una lnea o ciclos (mono, bi, tri, tetracclicos).

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ESTRUCTURA DEL TAXOL (C20)ESTRUCTURA DEL TAXOL (C20)

Fue aislado de la corteza del Taxus brevifolia pero su

extraccin es costosa. Puede ser obtenido de la modificacin

de diterpenos de Taxus baccata por hemisntesis

ESTRUCTURA B-CAROTENO (Tetraterpeno: C40)ESTRUCTURA B-CAROTENO (Tetraterpeno: C40)

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Aceites esenciales

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ACEITES ESENCIALES

Definicin: Son productos voltiles de naturaleza compleja,

formado en muchos vegetales y desprenden un aroma agradable.

Obtencin: Arrastre con vapor de agua. Expresin del pericarpio de ciertos frutos

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CARACTERSTICAS

Caractersticas:1. Lquidos a temperatura ambiente

Excepto: Esencia de ans (solidifica a baja temperatura).2. Casi todos son trasparentes, incoloros ligeramente amarillentos

Excepto: Esencia de manzanilla (contiene un camazuleno de color azul intenso)

3. Generalmente son inflamables4. Son menos densos que le agua

Excepto: Esencia de clavo y canela (ms densas que el agua)5. Insolubles en agua Excepto: Esencias con grupos fenlicos.6. Son lipfilos y solubles en disolventes apolares (hexano, ter, etc).7. La solubilidad en alcohol es variable y suelen ser solubles en alcohol de

alta graduacin.8. Se oxidan con facilidad y polimerizan dando productos resinosos.

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Distribucin y localizacin

Pinus sp. Ans,Hinojo

Menta,Melisa,Lavanda

Canela Manzanilla

Ctricos Eucalipto,Clavo

LOCALIZACION DE LOS ACEITES ESENCIALES Raz, rizoma: crcuma, jengibre. Sum. Floridas: menta lavanda,

romero.

Fruto: ans enebro Flores: manzanilla

Corteza: canela Hojas: eucalipto, laurel, boldo

Leo: alcanfor.

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ESTRUCTURA Y CLASIFICACIN

Composicin Qumica:

Mezclas complejas de aprox. 200 sustancias de estructura diversa.

Depende de varios factores: Origen botnico Condiciones ambientales Caractersticas del cultivo Procedimiento de obtencin.

Las sustancias que forman los aceites se clasifican en: TERPENOIDES Y NO TERPENOIDES

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COMPUESTOS EN LOS ACEITES ESENCIALES

terpenoides No terpenoides

De la condensacin dedel isopreno:Con O2. Funcionalizadoscon -OH, fenol, -CHO, -CO-,-O-, -COO-, perxido.No O2...Hidrocarburosaromticos o alifticos:- Monoterpenos- Sesquiterpenos

Sust. Voltiles alifticas:Hidrocarburos o con fx. Oxigenada: (C, H y O)Sust. Voltiles aromaticas:- Sust. Estructura C6-C1- Sust. Estructura C6-C3- Derivados CumarnicosSust. Nitrogenadas:Metilamina, etilamina (heces)Sust. Con Azufre:- Isotiocianatos, sulfuros, etc.

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ESTRUCTURA DE LOS COMPONENTES DE ACEITES ESENCIALES

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No terpenoides: Sustancias voltiles aromticas

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OBTENCION DE ACEITES ESENCIALESOBTENCION DE ACEITES ESENCIALES

Met. Oficinales Met. No Oficinales

Destilacin por Arrastre deVapor:A) Iny. Vapor de aguaB) HidrodestilacinC) Destilacin MixtaMtodos MecnicoExpresin:Exprimir los ctricos y se hacepasar una corriente de agua que arrastra el zumo. Los aceites se separan por decantacin.

Ext. Con disolventes org.apolares:Drogas de PMEter de petrleo, hexano.Necesita purificacin de extractoExtraccin con grasas:A) Enflorado (enfleurage)B) Digestin de la droga en grasaC) Met. NeumticoExtraccin con gaseslicuados

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METODOS OFICINALES: Destilacin por METODOS OFICINALES: Destilacin por arrastre de vaporarrastre de vapor

Mtodo de Inyeccin de Vapor de agua

La droga y el agua no estn inicialmente en contacto. La droga est en un recipiente por la que pasar el vapor de agua que arrastra los A.E. Se condensan el vapor de agua que contiene los A.E. Se separan con disolventes por diferente densidad (2 fases)

Hidrodestilacin

Estn en contacto la droga y el agua y se lleva a ebullicin. Debe de haber una maceracin previa. A travs del vapor de agua se arrastra la esencia que se condensa y se separan los A.E.

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METODOS OFICINALES: Destilacin por arrastre de vaporMETODOS OFICINALES: Destilacin por arrastre de vapor

METODOS NO OFICINALES: Extraccin con grasas

Destilacin mixta

Consiste en colocar el agua en mismo recipiente que la droga sin que estn en contacto. El vapor atraviesa la rejilla con la droga que arrastra consigo los A.E. Luego se condensa, se recoge y separan los A.E.

Para extraer esencias sobre todo de ptalos de flores. Se coloca una pelcula de grasa sobre el recipiente donde ir la droga, luego otra capa de grasa (varias capas). Se ejerce presin para la extraccin. Con la misma grasa se hacen otras ext.

Enflorado

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METODOS NO OFICINALES: Extraccin con grasas

METODOS NO OFICINALES: Extraccin con grasasMETODOS NO OFICINALES: Extraccin con grasas

Mtodo Neumtico

Digestin de la droga del vegetal en grasa fundida

Se realiza en caliente, la droga se pone en contacto con lagrasa fundida, calentando la esencia se transfiere a la grasa.

Se hace pasar aire caliente a travs de la drogapara que arrastre las esencias. Luego este aire sehace pasar por un nebulizado de grasa fundida que extrae la esencia.

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METODOS NO OFICINALES: Extraccin con gases licuadosMETODOS NO OFICINALES: Extraccin con gases licuados

Se utiliza gases tales como: BUTANO, PROPANO, CO2. Elevada presin y muy baja temperatura (para que se mantengan en estado lquido. Esta es una forma selectiva y poco agresiva. El gas utilizado en la extraccin es fcil de eliminar y de recuperar para otras extracciones. Es un mtodo caro.

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Ensayos de Calidad

Aplicaciones y Usos

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