Bárbara Cánovas Conesa
637 720 113 www.clasesalacarta.com 1
Química del Carbono
El átomo de Carbono: eje central de la química orgánica
No es un elemento muy abundante en la corteza terrestre, sin embargo, gracias a su extraordinaria capacidad de
combinación con otros elementos, el carbono es el elemento alrededor del cual se ha organizado toda la química orgánica.
Esto es debido a que posee una configuración electrónica (1s22s22p2) con 4 electrones en su capa de valencia, pudiendo
formar hasta 4 enlaces covalentes.
Con Hidrógeno Con Oxígeno Con Nitrógeno Con Halógenos Con Carbono
Tipos de Fórmulas
Desarrollada Semidesarrollada Simplificada o esquemática
Se representan todos los átomos que componen la molécula del compuesto con los símbolos del elemento correspondiente y los enlaces entre ellos con líneas o guiones.
Se representan todos los átomos pero algunos enlaces no se dibujan, como por ejemplo los que existen entre el C y el H.
No se representan los átomos de C ni de H y solamente los enlaces entre los átomos de carbono, que se suponen situados en los vértices de las líneas o guiones de los enlaces.
Grupos Funcionales
Un Grupo Funcional es un grupo de átomos unidos de manera específica, que confiere una reactividad y unas
propiedades químicas características a las moléculas que los contienen. Hay tres normas básicas de nomenclatura
comunes a todos los grupos funcionales:
I. Si la molécula contiene un solo grupo funcional la cadena principal debe contener al átomo de carbono incluido en
ese grupo funcional aunque sea más corta que otras alternativas que no lo incluyan.
II. La cadena hidrocarbonada se numerará de manera que el C del grupo funcional tenga el localizador más bajo
posible.
III. Cuando hay más de un grupo funcional se debe elegir uno de ellos como grupo principal de acuerdo a:
1. Ácidos Carboxílicos –COOH
2. Esteres –COO–
3. Amidas –CO–NH2
4. Nitrilos –C≡N
5. Aldehídos –CHO
6. Cetonas –CO–
7. Alcoholes –OH
8. Aminas –NH2
9. Éteres –O–
10. Alquinos –C≡C–
11. Alquenos –C=C–
H|
H – C – H |
H
|
– C – O –|
– C – N
|– C – X
|
| |– C – C –
| |
C = O C = N – C = C
– C N – C C –
H|
H – C –|
H
H|
C –|
H
H|
C –|
H
H|
C – H |
H
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
www.clasesalacarta.com 2
Química _ 2º Bachillerato
Hidrocarburos
Están formados exclusivamente por C e H, su fórmula empírica es CnHm. Se clasifican según:
Tipo de Cadena:
Lineal: alifáticos o acíclicos
Cerrada: alicíclicos y aromáticos
Tipo de Enlace:
Simple: alcanos, parafinas o hidrocarburos saturados
Doble: alquenos
Triple: alquinos
Alcanos
Solo contienen enlaces simples, su fórmula general es CnH2n+2. La cadena hidrocarbonada puede ser lineal (más simples)
o ramificada (la cadena más larga posible es la principal y las otras son las secundarias).
Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -ano
1 metano CH4 5 pentano 9 nonano 13 tridecano 17 heptadecano
2 etano CH3–CH3 6 hexano 10 decano 14 tetradecano 18 octadecano
3 propano CH3–CH2–CH3 7 heptano 11 undecano 15 pentadecano 19 nonadecano
4 butano CH3–CH2– CH2–CH3 8 octano 12 dodecano 16 hexadecano 20 eicosano
Si el alcano es ramificado las ramificaciones se nombran como radicales o grupos sustituyentes delante del nombre
principal: hidrocarburo+-ilo. Los radicales se originan de un hidrocarburo al perder éste un H.
Metilo CH3– Isopropilo
Sec-butilo
Etilo CH3–CH2–
Propilo CH3–CH2–CH2–
Isobutilo
Terc-butilo
Butilo CH3–CH2– CH2–CH2–
Si es necesario se debe indicar la posición del radical en la cadena de C principal con localizador o nº, que debe ser lo
más bajo posible. Cuando existen dos o más radicales se nombran por orden alfabético.
1-metilbutano 3-etil-5-metil-2-propil-nonano
Si existen radicales iguales se indica mediante los prefijos di-, tri-, tetra-,… (no afectan al orden alfabético).
3,7-dietil-1,5,7-trimetil-Nonano
En el caso en que la numeración nos proporcione localizadores similares empezando por un extremo u otro de la
cadena, se asignará el número más bajo al primer radical que se cita en el nombre.
3-etil-4-metilpentano Correcto
4-etil-3-metilpentano Incorrecto
CH3 – CH –|
CH3
CH3 – CH2 – CH –|
CH3
CH3 – CH – CH2 –|
CH3
CH3|
CH3 – C –|
CH3
CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3|
1 2 3 4CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2–CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3|
CH2–CH2–CH3|
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3|
CH2–CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3|
CH3|
CH2–CH3|
|
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3|
CH2–CH3
1 2 3 4 5 6
CH3|
Bárbara Cánovas Conesa
637 720 113 www.clasesalacarta.com 3
Química del Carbono
Cuando existan varias cadenas de igual longitud se elegirá la cadena principal con los siguientes criterios, en orden
creciente de importancia:
La cadena que tenga el mayor número de ramificaciones.
La cadena que proporcione los localizadores más bajos posible.
La cadena cuyos radicales estén lo menos ramificados posible.
Alquenos
Son hidrocarburos que poseen uno o más dobles enlaces entre átomos de C. Su fórmula empírica es CnH2n+2-2m, siendo n
el nº de átomos de C y m el nº C=C
Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -eno
Eteno CH2=CH2 Propeno CH3–CH=CH2 Buteno CH3–CH2–CH=CH2
Es necesario indicar la posición del doble enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que tiene el
doble enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo más bajo posible
1-Buteno CH3–CH2–CH=CH2 2-Buteno CH3–CH=CH–CH3
Cuando se trata de un alqueno ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos los dobles
enlaces y que sea lo más larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente.
3,7-dietil-1,5-dimetil-1,4-Nonadieno
Si hay en la cadena más de un doble enlace se expresa con los sufijos –dieno, -trieno,….
1, 2, 4-Hexatrieno CH2=C=CH–CH=CH–CH3
Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del nombre principal:
Etenilo o Vinilo CH2=CH– 1-Propenilo CH3–CH=CH– Alilo o 2-Propenilo CH2=CH–CH2–
Alquinos
Hidrocarburos que contienen en su cadena uno o más triples enlaces entre los átomos de C. Su fórmula empírica
general es CnH2n+2-4m, donde n es el nº de átomos de C y m el nº de triples enlaces.
Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -ino
Etino o Acetileno CHCH Propino CHC–CH3 Butino CHC–CH2–CH3
Es necesario indicar la posición del triple enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que tiene el
triple enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo más bajo posible
1-Butino CHC–CH2–CH3 2-Buteno CH3–CC–CH3
Si hay en la cadena más de un triple enlace se expresa con los sufijos –diino, -triino,….
1, 4, 5-Hexatriino CHC–CC–CCH
Cuando se trata de un alquino ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos los triples
enlaces y que sea lo más larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente.
3,7-dietil-1,6-dimetil-1,4-Nonadiino
CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3|
CH2–CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3|
CH3|
CH2–CH3|
C ≡ C – CH – C ≡ C – CH – CH – CH2 – CH3|
CH2–CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3|
CH3|
CH2–CH3|
www.clasesalacarta.com 4
Química _ 2º Bachillerato
Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del nombre principal:
Etinilo CHC– 1-Propinilo CH3–CC– 2-Propinilo CHC–CH2–
En el caso que un hidrocarburo tenga dobles y triples enlaces simultáneamente se numera la cadena de manera que
los localizadores de éstos sean lo más bajos posible, sin importar si son dobles o triples. Solamente en el caso de que
al numerar por un extremo y otro de la cadena los localizadores coincidan, se da preferencia a los dobles frente a los
triples.
3-hepten-1,6-diino CHC–CH=CH–CC–CH3
Hidrocarburos alicíclicos
Hidrocarburos en los que la cadena de carbono se cierra sobre sí misma formando un ciclo en el que no hay carbonos
terminales (no hay extremos). En la cadena pueden existir C=C, CC y/o ramificaciones. Pueden estar formados por un nº
variable de átomos de C:
Ciclos pequeños: 3 - 4
Ciclos comunes: 5 - 7
Ciclos medios: 8 - 11
Macrociclos: de 12 átomos en adelante
Se basa en el hidrocarburo lineal de igual nº de átomos de C pero anteponiendo el prefijo ciclo-
Ciclopropano
Ciclopentano
Ciclobutano
Ciclohexano
Si tienen ramificaciones se empieza a numerar por el C que de los localizadores más bajos. Se puede seguir el orden
de numeración en un sentido de giro o en el opuesto, según convenga.
2-isopropil-1-metil-5-propilciclohexano 1-propil-3-metilciclopentano
Para nombrarlos como radicales, reciben el mismo nombre que sus homólogos lineales del mismo nº de átomos pero
con el prefijo ciclo-
5-ciclobutil-7-etil-1-metil-3-ciclopentil-1,4-nonadieno
Si el ciclo contiene dobles o triples enlaces tienen preferencia a la hora de asignarles los localizadores más bajos.
4-etil-3-metil-1-ciclopenteno
CH2
H2C –CH2
CH2CH2H2C
H2C – CH2
CH2 – CH2| |
CH2 – CH2
CH2H2C
H2C – CH2
H2C – CH2
2
1
4
5CH3 – CH –|
CH3
3
6
CH3|
– CH2–CH3
1
|
CH2–CH3
2
3CH3 –4
5
CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3|
1 2 3 4 5 6 7 8 9
|CH3|
CH2–CH3|
1
CH2–CH3|
2
3CH3 –4
5
Bárbara Cánovas Conesa
637 720 113 www.clasesalacarta.com 5
Química del Carbono
Hidrocarburos aromáticos
Contienen en su molécula anillos cíclicos con electrones deslocalizados como el del benceno o compuestos similares.
El benceno tiene una fórmula empírica de C6H6 y su estructura de enlaces oscila entre:
Es decir, es una estructura resonante, por tanto, los electrones de los enlaces dobles se distribuyen uniformemente a lo
largo del anillo que forman los 6 átomos de C y se dice que están deslocalizados.
Los compuestos aromáticos formados por unión de anillos de benceno reciben nombres propios
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
Naftaceno
Los grupos sustituyentes unidos a un anillo de benceno se nombran de manera similar a la estudiada en el caso de los
hidrocarburos cíclicos. Muchos de estos compuestos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC.
Tolueno (metilbenceno) Mesitileno (1,3,5-trimetilbenceno) Estireno (vinilbenceno)
Se pueden usar los prefijos orto-, meta- y para- cuando existen 2 grupos sustituyentes en el anillo de benceno. El
primero de ellos se utiliza cuando están en carbonos adyacentes, el segundo cuando existe un carbono entre ellos y el
último cuando están en carbonos del anillo opuestos.
Orto-Xileno (1,2-dimetilbenceno)
Meta-Xileno (1,3-dimetilbenceno)
Para-Xileno (1,4-dimetilbenceno)
En ocasiones es conveniente nombrar al anillo de benceno como radical o grupo sustituyente, en cuyo caso su nombre
como radical es fenilo
7-etil-3-fenil-1-metil-1,4-nonadieno
=
CH3|
CH3|
CH3CH3
CH=CH2|
CH3|
CH3
CH3|
CH3
CH3|
|
CH3
CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3|
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3|
CH2–CH3|
www.clasesalacarta.com 6
Química _ 2º Bachillerato
Derivados Halogenados
Son compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos en los que uno o más átomos de H de sus moléculas han sido
sustituidos por átomos de algún halógeno (F, Cl, Br y I). Los enlaces covalentes F–C son especialmente fuertes decreciendo
esta fortaleza conforme aumenta el volumen atómico de halógeno.
Se usa la nomenclatura sustitutiva, es decir se nombran los átomos de los halógenos como radicales:
3-bromo-1-clorobutano 3,7-dibromo-1-cloro-5-cloro-1,4-nonadieno
1,2-difluorbenceno
Los derivados halogenados en los que todos los H han sido sustituidos se denominan con el prefijo per-
Perclorobutano
Compuestos Oxigenados
Son compuestos en los que el oxígeno está presente en sus moléculas unido a los átomos de C con un simple o un doble
enlace.
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos en los que se han sustituido uno o más átomos de Hidrógeno de la cadena por el grupo
hidroxilo (-OH). Cuando existen varios grupos hidroxilo se denominan polialcoholes: los que tienen 2 son glicoles o dioles
y los que tienen 3 trioles.
Existen dos tipos de nomenclatura válidos para los alcoholes:
Alcoholes sencillos: se puede utilizar la nomenclatura funcional, donde se nombra la función y luego el radical
al que va unido: Alcohol + prefijo (met, et,…) + -ílico
La nomenclatura sistemática de la IUPAC sería: prefijo + -ol
Metanol o Alcohol metílico CH3-OH
La cadena más larga posible es la que tiene el grupo –OH, si es necesario se debe indicar la posición del grupo hidroxilo
mediante un localizador lo más bajo posible.
CH3- CH2- CH2-CH2-OH
1-butanol 3-etil-1-hexanol
Cuando existen varios grupos hidroxilo se nombran con los prefijos di-, tri-, tetra-,… colocados delante de la
terminación –ol propia de los alcoholes
1,3,5-pentatriol 1,2,3-propanotriol (glicerina)
Cuando haya que nombrar al grupo hidroxilo como sustituyente, se emplea la palabra hidroxi.
Ácido 1,2-dihidroxipropanoico
CH2 – CH2 – CH – CH3
Cl|
1 2 3 4
|
Br
CH = CH – CH – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3|
Br
1 2 3 4 5 6 7 8 9
I|
Cl|
Br|
F|
F
CCl3 – CCl2 – CCl2 – CCl3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3|
CH2 – CH2 – OH12
3 4 5 6
CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2|
OH
1 2 3 4 5
OH|
OH|
CH2 – CH – CH2|
OH|
OH|
OH
CH2 – CH – COOH|
OH|
OH
Bárbara Cánovas Conesa
637 720 113 www.clasesalacarta.com 7
Química del Carbono
Fenoles
Son compuestos en que el grupo -OH se une a un anillo aromático. Algunos de ellos reciben nombres comunes:
Fenol Pirocatecol
1,2-bencenodiol 1,2-dihidroxibenceno
Resorcinol 1,3-bencenodiol
1,3-dihidroxibenceno
Hidroquinona 1,4-bencenodiol
1,4-dihidroxibenceno
Éteres
Son compuestos en los que un átomo de oxígeno está unido a dos radicales, es decir el átomo sirve de puente de unión
entre dos cadenas hidrocarbonadas. Su estructura general es: R1–O– R2, donde R1 y R2 son radicales de hidrocarburos.
Hay dos tipos de nomenclatura:
Radico-Funcional: se nombran los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
Sistemática: se nombran interponiendo la partícula -oxi- entre los dos radicales, se considera el
compuesto como derivado del radical más complejo. Si los dos grupos son iguales se emplea el prefijo di
delante del nombre del grupo.
Etil Metil Éter Metoxietano Dimetil Éter Metoximetano
Aldehídos
Son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (-C=O-) en un extremo (o en los dos) de la cadena
hidrocarbonada.
Se nombra primero el prefijo numeral que corresponde a la cadena hidrocarbonada más larga posible que contiene el
carbonilo: prefijo + -al. El C del grupo carbonilo recibe el nº 1 como localizador cuando es necesario determinar la
posición de grupos sustituyentes en la cadena principal.
Formaldehído (Metanal) Acetaldehído (Etanal) 4-etil-3-metil-1-hexanal
En el caso que los dos extremos de la cadena tengan un grupo carbonilo se expresa anteponiendo el prefijo di- a la
terminación al, propia de los aldehídos
4-etil-3-metilhexanodial
Se usa el nombre formil cuando el grupo aldehído actúa como radical.
3,4-diformilhexanodial
OH|
OH|
OH
OH|
OH
OH|
|
OH
CH3 – CH2 – O – CH3CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
H – C – H
=
OCH3 – CHO CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO
|
CH2–CH3
6 5 4 3 2 1
CH3|
CHO – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO |
CH2–CH3
6 5 4 3 2 1
CH3|
CHO – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO |
OH
6 5 4 3 2 1
OH|
www.clasesalacarta.com 8
Química _ 2º Bachillerato
Cetonas
Son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-C=O-) no terminal.
Hay dos tipos de nomenclatura:
Radico-Funcional: existen dos radicales unidos al grupo carbonilo y se nombran por orden alfabético
seguido de la palabra cetona.
Sistemática: se localiza la cadena hidrocarbonada más larga posible que contiene el grupo carbonilo:
prefijo + –ona.
Acetona (Propanona) Dimetil Cetona 3-hexanona Etil Propil Cetona
Cuando existen varios grupos carbonilo en el interior de la cadena se indica con los prefijos di-, tri-, tetra-… colocados
delante del sufijo –ona. Cuando sea necesario se indicarán sus posiciones con localizadores, que deben ser lo más
bajos posible.
7-ciclopentil-9-metil-3-propil-9-nonen-4,6-diona
Ácidos Carboxílicos
Son compuestos orgánicos que contienen grupos carboxilo (-COOH) en su estructura molecular. El grupo carboxilo
está constituido por la acumulación de un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo en el mismo átomo de
carbono, sólo puede ocupar los extremos de una cadena hidrocarbonada.
El nombre se forma a partir del prefijo que corresponde al nº de átomos de C que contiene la
cadena más larga posible donde el grupo carboxilo ocupa un extremo: prefijo + -oico.
H–COOH CH3–COOH CH3–CH2–COOH CH3–CH2–CH2–COOH
Ácido fórmico (Ácido metanoico)
Ácido acético (Ácido etanoico)
Ácido propiónico (Ácido propanoico)
Ácido butírico (Ácido butanoico)
Cuando el grupo carboxilo está unido a una cadena cíclica se nombrar en primer lugar el hidrocarburo al que está
unido y luego la palabra carboxílico.
Ácido benzoico
(Ácido bencenocarboxílico)
Cuando hay grupos carboxilo en los dos extremos de la cadena, se usa el sufijo –dioico.
Ácido propanodioico Ácido Oxálico (ácido etanodioico)
HOOC–CH2–CH2–COOH HOOC–COOH
Se utiliza la palabra carboxi cuando el grupo carboxilo se nombra como grupo sustituyente.
Ácido 3,6-dicarboxi-8-metilnonanoico
CH3 – C – CH3
=O
CH3 –CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3
=
O
CH = CH – CH – C – CH2– C – CH – CH2 – CH3|
9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3|
CH2–CH3|=
O
=
O
COOH|
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2– CH2 – CH – CH2 – COOH |
CH3|
COOH|
COOH
– C – OH
=
O
Bárbara Cánovas Conesa
637 720 113 www.clasesalacarta.com 9
Química del Carbono
Ésteres
Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el átomo de H del grupo -OH por una
cadena de C.
Nombramos en primer lugar el ácido del cual provienen cambiando el sufijo –oico por –ato y luego se nombra como
un grupo sustituyente el radical que va unido al átomo de oxígeno: prefijo-ato de R2
Metanoato de metilo Benzoato de etilo
Compuestos Nitrogenados
El átomo de N tiene un tamaño similar al de C y puede formar hasta 3 enlaces covalentes con dicho elemento que son
muy estables y que dan lugar a una gran cantidad de compuestos orgánicos.
Aminas
Contienen un átomo de N unido a una, dos o tres cadenas de C o radicales, recibiendo el nombre de aminas primarias,
secundarias o terciarias respectivamente. Se pueden considerar derivados del amoniaco (NH3) en el que los H se han
sustituido por cadenas de C.
Primaria Secundaria Terciaria
Dos nomenclaturas:
Radico-Funcional: se nombran escribiendo por orden alfabético los radicales unidos al átomo de N y
finalizando con la palabra amina. Si se repite alguno de los radicales se utilizan los prefijos di- o tri-. Para
las aminas más sencillas.
Metilamina Etilmetilamina Trimetilamina Dietilfenilamina
CH3–NH2 CH3–NH–CH2–CH3
Sistemática: se localiza la cadena hidrocarbonada más compleja a que esté unido el N y al numeral griego
correspondiente añadirle el sufijo –amina. Los radicales se nombran alfabéticamente. Para aminas más
complicadas.
4-etil-4-metil-2-penten-1-amina
R1– C – O – R2
=
O
H– C – O – CH3
=
O|C – O – CH3
=
O
R1– N – H
H|
R1– N – H
R2|
R1– N – R3
R2|
CH3 – N – CH3
CH3|
CH3 – CH2 – N – CH2 – CH3|
CH3 – C – CH = CH – CH2 – NH2
CH3|
|
CH2 – CH3
www.clasesalacarta.com 10
Química _ 2º Bachillerato
Si existen varios grupos de amina primaria –NH2 unidos a la cadena se coloca el prefijo di-, tri-… delante del sufijo
amina e indicando su posición con localizadores.
4,8-nonadien-1,3,5,7-tetramina
Las aminas secundarias y terciarias se nombran eligiendo el radical más complejo que nos determinará el nombre
principal y el resto se nombran por orden alfabético como radicales. Se indica que están unidos al nitrógeno colocando
una letra N delante del nombre del radical correspondiente.
N-metiletilamina N-metil-3-pentanamida N,N,N’,N’-tetrametil-1,4-butanodiamina
CH3–NH–CH2–
CH3
Cuando existen otros grupos que tienen preferencia sobre las aminas y debiéndose nombrar al grupo –NH2 como
radical, se utiliza el vocablo amino.
Ácido 2-aminopropanoico
(Alanina)
Cuando existen varios átomos de nitrógeno formando parte de la cadena principal se utiliza la palabra aza para
nombrarlos.
3-metil-2,4,7-triazanonano
Amidas
Se caracterizan por tener un átomo de N unido a un grupo carbonilo en su cadena hidrocarbonada. Se pueden
considerar derivadas de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo hidroxilo por el grupo amino:
El nombre se forma a partir de la cadena hidrocarbonada que contiene el grupo carbonilo: prefijo + -amida.
Etanamida Benzamida
NH2 – CH2 – CH – CH = C – CH2 – CH – CH = CH2|
NH2
1 2 3 4 5 6 7 8 9
NH2 |
NH2 |
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH3|
NH|
N – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – N
CH3|
CH3|
|
CH3
|
CH3
CH3 – CH – COOH|
NH2
CH3 – NH – CH – NH – CH2– CH2 – NH – CH2 – CH3|
CH3
R – C – OH
=
O
R – C – NH2
=
O
CH3 – C – NH2
=
O C – NH2
=
O
|
Bárbara Cánovas Conesa
637 720 113 www.clasesalacarta.com 11
Química del Carbono
Pueden existir radicales sustituyendo los átomos de H unidos al N, lo que se indica poniendo delante de su nombre la
letra N.
N-metilpropanamida N-metil-N-vinilbenzamida
Se usa la palabra carbamoil cuando se nombra como grupo sustituyente.
Ácido 3-carbamoilpentanoico
Nitrilos o Cianuros
Se caracterizan por poseer en la cadena principal un grupo nitrilo (–C≡N). Se consideran derivados del ácido cianhídrico
(HCN) en el que se ha colocado una cadena de C sustituyendo al átomo de H. El grupo nitrilo sólo puede estar en los
extremos de la cadena hidrocarbonada.
Existen dos métodos muy utilizados para nombrar los nitrilos
Prefijo + -nitrilo.
Considerar al compuesto como una sal del HCN y nombrarlo como tal, es decir, como un cianuro. A
continuación se escribe el nombre del radical unido al grupo nitrilo: cianuro de radical.
Etanonitrilo Cianuro de metilo 3-metilbutanonitrilo Cianuro de isobutilo
Si existen otros grupos en la cadena más importantes se nombrará como radical empleando la palabra ciano.
Ácido 2-cianopropanoico
Nitroderivados
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo nitro (-NO2) unido a la cadena hidrocarbonada.
El grupo nitro nunca se considera una función principal, con lo cual siempre se nombra como radical
empleando la palabra nitro.
2-nitrobutano 1,3-dinitrobenceno
CH3 – CH2 – C – NH – CH3
=
O C
=
O
| CH = CH2
CH3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH |
CO – NH2
CH3– C N
CH3 – CH – CH2 – C N|
CH3
CH3 –CH – COOH |
C N
CH3 –CH – CH2 – CH3|
NO2
NO2|
NO2
– NO
O
www.clasesalacarta.com 12
Química _ 2º Bachillerato
Isómeros
Compuestos diferentes con la
misma fórmula molecular.
Isómeros Estructurales
Difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya
que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente.
Isómeros de
Cadena
Igual fórmula molecular, igual función
química pero diferente estructura en la
cadena hidrocarbonada.
C4H10
butano 2-metilpropano
Isómeros de
Posición
Igual fórmula molecular, igual función
química pero distinta posición del grupo
funcional en la cadena hidrocarbonada.
C5H12O
2- pentanol 3- pentanol
Isómeros de
Función
Igual fórmula molecular pero distintas
funciones químicas.
C4H10O
2-butanol dietil éter
Estereoisómeros o Isómeros Espaciales
Sólo difieren en la orientación de sus átomos en el espacio.
Geométricos o Cis-Trans
Difieren en la posición (geometría) de los grupos en un doble enlace.
Cis Trans
Isomería
Estructural
De Cadena
De Posición
De Función
Estereoisomería
(Isomería Espacial)
Geométrica
Óptica
H3C
CH2
CH2
CH3
H3C
CH
CH2
CH3
H3C
CH
CH2
CH2
OH
CH3
H3C
CH2
CH
CH2
OH
CH3
H3C
CH
CH2
CH3
OH
H3C
CH2
O
CH2
CH3
OH
O
C = CCH3
H
H3C
H
OH
O
C = CCH3
HH3C
H
Bárbara Cánovas Conesa
637 720 113 www.clasesalacarta.com 13
Química del Carbono
Ópticos
Una molécula es quiral cuando no es superponible con su imagen en el espejo. Normalmente, las moléculas orgánicas
con algún C quiral o asimétrico (unido a 4 sustituyentes distintos) son quirales. Cuando una molécula tiene 1 C*, presenta
2 enantiómeros (imágenes especulares no superponibles). Si posee 2 C* puede tener hasta 4 isómeros ópticos
(enantiómeros 2 a 2). Los isómeros ópticos que no son imágenes especulares entre sí se denominan diastereoisómeros.
1 C* 2 enantiómeros
2 C* enantiómeros + diastereoisómeros
Enantiómeros Diastereoisómeros Enantiómeros
Molécula Quiral Molécula Quiral Molécula Quiral Molécula Quiral
Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físico-químicas, excepto en que:
Pueden reacción de forma distinta con otros compuestos quirales.
Desvían de distinta forma la luz polarizada, es decir, son ópticamente activos.
Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son dextrorotatorio ó dextrógiros (+)
Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son levorotatorios o levógiros (-)
Cuando se sintetiza un compuesto quiral desde compuestos no quirales, se obtiene una meza que posee la misma
cantidad de los dos tipos de enantiómeros, siendo, por tanto inactiva, esta mezcla se llama mezcla racémica.
Nomenclatura de isómeros ópticos
Nomenclatura D y L
Para compuestos con 1 C*. Sólo indica que el compuesto tiene la misma configuración que el D- o el L- gliceraldehído
(con el OH hacia la derecha o hacia la izquierda).
D L
C
3
1
42C
3
1
4 2
C*
3
1
2C*
4
1
2C*
3
1
2C*
4
1
2C*
3
1
2
C*
4
1
2C*
3
1
2C*
4
1
2
C*
CH2OH
CHO
OHH C*
CH2OH
CHO
HHO
www.clasesalacarta.com 14
Química _ 2º Bachillerato
Nomenclatura R y S
Para compuestos con más de un C*, al permitir establecer la configuración absoluta de cada átomo.
Para establecer las configuraciones R y S hay que enumerar los 4 sustituyentes de cada C*, para ello:
1º. Se ordenan por orden decreciente de número atómico de los átomos enlazados directamente al C*.
2º. Si 2 o más de los átomos tienen igual Z, se pasa a los átomos unidos a éstos.
3º. Si aún tenemos átomos con igual Z, los ordenamos según el tipo de enlace: C≡C > C=C > C–C.
Una vez establecido el orden de prioridad se orienta la molécula en el espacio. El tetraedro correspondiente al C* se
orienta de forma que el sustituyente de menor categoría (4) ocupe el vértice más alejado. Así, los otros tres formarán una
cara triangular frente al espectador. Al recorrer esta cara en el orden 1º2º3º, el recorrido podrá ser:
Hacia la derecha (sentido horario): isómero R.
Hacia la izquierda (sentido antihorario): isómero S.
R S
Reacciones de Química Orgánica
Alcanos
1.- Combustión CH4 + O2 CO2 + H2O
2.- Halogenación (Sustitución Radicálica) CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
3.- Pirólisis o Craqueo Térmico C4H10 CH2=CH2 + C2H6
4.- Nitración CH3–CH3 + HNO3
>400°C
→ CH3–CH–NO2 + H2O
5.- Isomerización
CH3–CH2–CH2–CH3 AlBr3, HBr, Alqueno
→
Alquenos
1.- Combustión CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O
2.- Halogenación (Adición Electrófila) CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br
3.- Hidrogenación (Adición Electrófila) CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
4.- Hidrohalogenación (Adición Electrófila)
Regla de Markownikof: parte positiva del reactivo se une al átomo de carbono con más hidrógenos
CH3–CH=CH2 + HBr CH3–CH2-CH2Br
5.- Adición de Agua (Adición Electrófila)
Regla de Markownikof CH2=CH2 + H2O
H2SO4
→ CH3-CH2OH
6.- Adición de Ácido Hipocloroso (Adición Electrófila)
Regla de Markownikof CH3–CH=CH2 + HClO CH3–CHOH-CH2Cl
7.- Polimerización (Adición Radicálica) (CH2=CH2)n (–CH2–CH2–)n
8.- Oxidación
Aumento del nº de átomos de oxigeno o disminución del nº de átomos de hidrógeno
CH3–CH=CH–CH3 + KMnO4 H2O
→ CH3–CHOH-CHOH–CH3
C*
3
2
41C*
2
3
41
CH3–CH–CH3|
CH3
Bárbara Cánovas Conesa
637 720 113 www.clasesalacarta.com 15
Química del Carbono
Alquinos
1.- Combustión CHCH + 5 2⁄ O2 2 CO2 + H2O
2.- Halogenación (Adición Radicálica) CH3–CCH + Br2 CH3–CBr=CHBr
3.- Hidrogenación (Adición Electrófila) CHCH + H2 CH2=CH2
4.- Hidrohalogenación (Adición Electrófila) CH3–CCH + HBr CH3–CBr=CH2
5.- Adición de Agua (Adición Electrófila)
CH3–CCH + H2O H2SO4, HgSO4
→ 6.- Adición de Ácido Hipocloroso (Adición Electrófila)
Regla de Markownikof CH3–CCH + 2 HClO CH3–CO-CHCl2 + H2O
7.- Adición de Alcoholes (Adición Electrófila)
Regla de Markownikof CH3–CCH + CH3–CH2–OH
Base
→ CH3–CH2-O-CH=CH–CH3
8.- Oxidación CH3–CH2–CC–CH3 + KMnO4 CH3–CH2–COOH + CH3–COOH
9.- Reacción como Ácidos CH3–CH2–CCH + AgNO3 NH4OH
→ CH3–CH2–CCAg + NH4NO3 + H2O
7.- Polimerización (Adición Radicálica)
2 CHCH CH2=CH–CCH CH2=CH–CC–CH–CH2
Hidrocarburos Aromáticos (Benceno)
1.- Combustión C6H6 + 15
2⁄ O2 6 CO2 + 3 H2O
2.- Reducción con Hidrógeno C6H6 + 3 H2
Ni
→ 3.- Halogenación (Sustitución Electrófila)
4.- Nitración (Sustitución Electrófila)
5.- Sulfonación (Sustitución Electrófila)
6.- Alquilación (Sustitución Electrófila)
7.- Acilación (Sustitución Electrófila)
Halogenuros Primarios
1.- Sustitución Electrófila CH3–CH2–Cl + AgOH CH3–CH2OH + AgCl CH3–CH2–Cl + H2O CH3–CH2OH + HCl
CH3–C–CH3||
O
FeCl3+ Cl2
Cl|
+ HCl
H2SO4+ HNO3
NO2
+ H2O T
+ H2SO4
SO3H
+ H2O
+ CH3Cl
CH3
+ HClAlCl3
+ CH3COCl
CO–CH3
+ HClAlCl3
www.clasesalacarta.com 16
Química _ 2º Bachillerato
Halogenuros Secundarios
1.- Sustitución Nucleófila
CH3–CHCl–CH3 + KOH CH3-CHOH–CH3 + KCl + H2O
2.- Eliminación
Regla de Saytzeff: el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos
CH3–CHCl–CH2–CH3 + KOH CH3-CH=CH–CH3 + KCl + H2O
Alcoholes
1.- Combustión CH3–CH2–OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O
2.- Oxidación C2H5–CH2–OH KMnO4
→ C2H5–COH KMnO4
→ C2H5–COOH
3.- Eliminación (Deshidratación)
CH3–CH2–OH + H2SO4
↑ T
→ CH2=CH2 + H2O
CH3–OH + H2SO4 T moderada
→ CH3-O-CH3 4.- Sustitución Nucleófila
C2H5–OH + HBr C2H5–Br + H2O
5.- Reaccionan como Ácidos
CH3–CH2–OH + NaOH + H2O
Fenoles
1.- Reaccionan como Ácidos
Aldehídos y Cetonas
1.- Oxidación C2H5–CHO KMnO4
→ C2H5–COOH
CH3–CO–CH2–CH3 NaOH
→ + CH3–Na 2.- Reacción con Ácido Cianhídrico: Formación de
Cianhidrinas (Adición Nucleofílica)
CH3–CHO + HCN
CH3–CO–CH3 + HCN 3.- Reacción con Hidrógeno (Adición Nucleofílica) CH3–CHO + ½ H2 CH3–CH–OH
CH3–CO–CH3 + H2 CH3–CHOH–CH3 4.- Reacción con Alcoholes (Adición Nucleofílica) CH3–CH2–CO–CH3+ CH3–OH CH3–CH2–C-OOH–
CH3 5.- Cloración (Sustitución Nucleofílica)
CH3–CO–CH3 + Cl2 CH2Cl–CO–CH3 + HCl
6.- Condensación Aldólica 2 CH3–CHO + OH- CH3–CHOH–CH2–CHO
CH3–C–O–Na∕∕O
+ NaOH + H2O
OH|
O–Na|
CH3–CH2–C–O–Na∕∕O
CH3–CH |
CN
OH|
CH3–C–CH3|
CN
OH|
Bárbara Cánovas Conesa
637 720 113 www.clasesalacarta.com 17
Química del Carbono
Ácidos
1.- Neutralización C2H5–COOH + NaOH C2H5–COONa + H2O
2.- Formación de Haluros de Acilo
(Sustitución Nucleofílica) CH3–COOH + PCl3 CH3–COCl + H3PO3
3.- Esterificación (medio ácido)
Saponificación (medio básico)
(Sustitución Nucleofílica)
C2H5–COOH+ CH3–OH C2H5–COO–CH3 + H2O
4.- Descarboxilación (Eliminación) CH3–CH2–COOH CH3–CH3 + CO2
Amidas
1.- Deshidratación (Eliminación) CH3-CO-NH2 + P2O5 CH3-CN + H2O
Top Related