Liceo Galvarino Riveros CárdenasDepartamento de QuímicaAsignatura: QuímicaNivel: Tercero Medio

GUÍA DE QUÍMICA NM3 “AROMATICOS Y GRUPOS FUNCIONALES”

Nombre: Curso: Fecha:Contenido: Química OrgánicaObjetivos : Identificar la estructura de los compuestos aromáticos. Clasificar los compuestos orgánicos considerando los grupos funcionales.Actividad : Resolución de Guía con ítems de selección múltiple y completación.Evaluación: Autoevaluación.

10 Consejos Anti-Covid1. Márcate una rutina.2. Empápate de positivismo.3. Aunque el mundo pare, tú no.4. Escúchate a ti mismo.5. Planifica de una en una tus tareas.6. Medita.7. Busca las buenas vibraciones.

8. Evita las noticias negativas.9. La risa, la mejor de las medicinas10. Ayuda a los demásACTIVIDAD: Del listado anterior…a) Identifica marcando con una , la actividad que estás practicando.

b) Identifica marcando con una X, la actividad que NO estás practicando.c) ¿Agregarías otro consejo al listado anterior? ¿Cuál?d) ¿De los consejos que no practicas cuál podrías comenzar a practicar?

Hidrocarburos aromáticos: Su nombre se debe a que varios de estos compuestos tienen un olor agradable. El principal hidrocarburo aromático es el benceno C6H6, molécula cíclica hexagonal plana, con 3 enlaces simples y 3 enlaces dobles, en alternancia. La estructura del benceno es como un híbrido de resonancia, donde se debe pensar que es una estructura intermedia entre 2 estructuras extrema. El benceno y sus derivados se pueden representar mediante esqueletos de líneas que no consideran los símbolos del carbono e hidrógeno pero, la fórmula de uso más común es el hexágono con un círculo en su interior para representar la deslocalización de los dobles enlaces.

Cuando hay más de 1 sustituyente en el anillo bencénico se debe enumerar la posición de la siguiente manera:

Los siguientes compuestos aromáticos presentan más de 1 anillo bencénico:

Grupos Funcionales: Los compuestos orgánicos pueden tener otros elementos asociados como por ejemplo O, N, P, S y elementos halógenos como el F, Cl, Br o I. Así, cuando existe un átomo o grupo de átomos distinto al carbono y que ha

CH3

1,2-dimetil-benceno

1,3-dimetil-benceno 1,4-dimetil-benceno

(o-dimetil-benceno)

(m-dimetil-benceno) (p-dimetil-benceno)

orto meta para

Liceo Galvarino Riveros CárdenasDepartamento de QuímicaAsignatura: QuímicaNivel: Tercero Medioreemplazado a uno más átomos de hidrógeno, se originan un sinnúmero de compuestos diferentes con propiedades también distintas y características. Nacen así los...Grupos Funcionales.

Haluros o halogenados: En este caso uno o más H han sido reemplazados por un halógeno. Son de gran importancia industrial y se representan en forma genérica como: R-X; donde R es el radical orgánico o cadena hidrocarbonada y X corresponde al halógeno.

Alcoholes: En ellos ha sido reemplazado un hidrógeno por un grupo radical OH- y pueden considerarse como derivados de un hidrocarburo saturado o insaturado en los que se reemplaza al menos 1 H por un OH. Para nombrarlos, en el caso de un alcano se sustituye la terminación “o” por “ol”. También se acostumbra escribir la palabra alcohol seguida del nombre del hidrocarburo y finalizando con el sufijo ílico. Su fórmula general es R-OH. Generalmente se tiende a omitir el guión de la fórmula. Por estabilidad a un átomo de carbono sólo puede unirse 1 OH - .Cuando el Hidroxilo se ubica en un allo bencénico se denomina fenol.

Éteres : Se pueden considerar como derivados del agua, al reemplazar ambos H por un sustituyente hidrocarbonado. La fórmula general es R-O-R. Los sustituyentes o radicales pueden ser iguales o diferentes, originando compuestos simétricos o asimétricos. Un éter puede ser también considerado como un derivado de un alcohol, por reemplazo del H del OH por un radical.

Aldehídos: Derivan de un alcohol primario sometido a una oxidación suave. Su fórmula general es R-CHO. Para nombrarlos se cambia la terminación ol por la terminación o sufijo al. También, comercialmente se suele nombrar por el nombre finalizando con la palabra aldehído.

Cetonas: Se obtiene por la oxidación moderada de un alcohol secundario. Debido a que el metanol, etanol y 1-propanol

CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH3

OHmetanol etanol 1-propanol 2-propanolAlcohol metílico Alcohol etílico Alcohol propílico Alcohol isoprpílico

Clasificado como alcohol primario.

Clasificado como alcohol secundario.

Liceo Galvarino Riveros CárdenasDepartamento de QuímicaAsignatura: QuímicaNivel: Tercero Medioson alcoholes primarios no pueden formar una cetona. Así, la primera cetona se obtiene del 2-propanol. Su fórmula general es R-CO-R.

Ácidos Carboxílicos: Resultan de la oxidación moderada de un alcohol. No olvides que en química orgánica una oxidación implica la captación de Oxígeno o pérdida de Hidrógeno. Su fórmula general es R-COOH. Éstos ácidos se encuentran presente en forma habitual en animales y vegetales. Para nombrar un ácido se cambia la terminación ol por la terminación oico y se antepone la palabra ácido.

Ésteres : Son compuestos que derivan de ácidos y alcoholes. Una manera de obtenerlos es mediante la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol, utilizando como catalizador el H2SO4 (ácido sulfúrico). Su grupo funcional es R-COO-R.

Aminas: Corresponden a compuestos orgánicos que se pueden considerar como derivados del amoníaco (NH3), debido al reemplazo de uno o más hidrógenos por radicales alquilos u otros aromáticos. Se pueden presentar 3 casos: las aminas primarias de grupo funcional R-NH2, las aminas secundarias de grupo funcional R2-NH y las aminas terciarias de grupo funcional R3-N. Veamos un ejemplo para cada caso:

Amidas: Las amidas se consideran como compuestos orgánicos derivados de ácidos carboxílicos, de amoníaco o una amina. Resulta de reemplazar el grupo OH del ácido por un grupo NH2. Su fórmula general es R-CO-NH2. Para Nombrarlas se reemplaza la terminación oico del ácido por la terminación amida.

ACTIVIDAD: Responde las preguntas planteadas y luego compara tus respuestas con el solucionario.A. En relación a los compuestos aromáticos: El nombre de los siguientes compuestos es:

1. 2. 3. 4. 5.

6 7 8 9 10

B. Elabora un cuadro comparativo de los grupos funcionales:Nombre G. Funcional Fórmula Sufijo Producto que lo contiene

Acido carboxílico VinagreÉster Aroma a plátanoAmida Proteínas del huevoAldehído Aroma de almendras

Amina primaria

Amina secundaria

Amina Terciaria

Liceo Galvarino Riveros CárdenasDepartamento de QuímicaAsignatura: QuímicaNivel: Tercero MedioCetona AcetonasAlcohol Bebidas alcohólicasAmina Olor a descomposiciónÉter PerfumesAlqueno Aroma a limónAlquino AcetilenoHaluro Cloroformo

C. Selección Múltiple. Encierra en una circunferencia la alternativa correcta:1. El siguiente compuesto orgánico CH3-O-CH2-CH3, se puede clasificar como:A) Cetona b) Alcohol c) Éter d) Éster e) Aldehído

2. El propanotriol conocido como glicerina, es un compuesto orgánico utilizado comúnmente en la elaboración de cosméticos. De acuerdo a su nombre y fórmula presenta el grupo funcional:a) Aldehído b) Ácido Carbóxilo c) Alcohol d) Éster e) Éter

3. De las siguientes cetonas cual NO existe?a) 2-pentanona b)3-henanona c) 2-butanona d)etanona e) Todas existen

4. La fórmula química de la glicirina es NH2-CH2-COOH. ¿Qué grupos funcionales se encuentran en este compuesto?a) Cetona y Amida b) Éster y Alcohol c) Ester y Amina d) Alcohol y Amina e) Ácido carboxílico y amina

5. El grupo R-CH2-OH corresponde a:a) Alcohol primario b) Alcohol secundario c) Aldehído d) Ácido Carboxílico e) Alcohol terciario

6. El grupo funcional de la pregunta anterior corresponde a los:a) Ácidos b) Aldehídos c) Cetonas d) Éteres e) Alcohol

7. De las siguientes fórmulas de compuestos orgánicos, la que corresponde a un éter es:a) CH3-CHO b) CH3 –CO - CH3 c) CH3 –COO-CH3 d) CH3-O-CH3 e) CH3-CH2-OH

8. ¿Cuál es la fórmula del propanotriol?a) CH3-CH2-C(OH)3 b) CH2O-CHO-CH2O c) C2H7(OH)2 d) CH2-CH-CH2 e) Ninguna

9. El nombre correcto de HOOC-CH2-COOH es:a) ácido propanodioico b) ácido acético c) ácido propanoico d) Ninguna

10. El CH3-COO-CH3 es un :a) Éster b) Alcohol c) Ácido carboxílico d) Éter e) Ninguna

11. El contiene:a) 1 alcohol b) 1 doble enlace c) 1 triple enlace d) Todas e) Ninguna

12. El butanol es un alcohol con:a) 2 átomos de C b) 3 átomos de C c) 4 átomos de C d) 5 átomos de C13. Los compuestos oxigenados son:a) Aminas, Amidas b) Alcoholes, Aldehídos, Cetonac) Alcohol, aminas, ácidos carboxílico, esteres d) Ninguna

14. Biocompuesto producido a través de la fermentación de azúcares provenientes de diversas materias primas tales como la caña de azúcar: a) Cetonas b) Aldehídos c) Éteres d) Alcohol

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15. Sus usos más comunes son como desinfectante y para fabricar resinas, colorantes, germicidas y fertilizantes:a) Cetonas b) Aldehídos c) Ácidos Carboxílicos d) Alcoholes

Solucionario:A: 1.c 2.a 3.b 4.a 5.b 6.c 7.b 8.a 9.c 10.b

B:

C:1. c

(etilmetileter)2. c 3. b 4. e 5. a 6. e 7. d 8. a

9. a 10. a 11. d 12. c 13. b 14. d 15. a