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Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores Iztacala Alcaloides de tipo parasimpático y venenos Autores: Gómez Sánchez Jesús Emmanuel González Cruz M. Teresa Navarro Rodríguez Imelda Ramos Olivares Lilia Rodríguez Marcelino Gabriel Vázquez Machorro Angélica Zaldívar García Nayeli

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Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Iztacala

Alcaloides de tipo parasimpático y venenos

Autores: Gómez Sánchez Jesús Emmanuel

González Cruz M. Teresa Navarro Rodríguez Imelda

Ramos Olivares Lilia Rodríguez Marcelino Gabriel Vázquez Machorro Angélica

Zaldívar García Nayeli

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¿Qué son ?

Compuestos orgánicos Origen vegetal, animal y bacteriano Sustancias nitrogenadas Se forman a partir de aminoácidos Carácter básico Contienen nitrógeno heterocíclico Estructura compleja Tóxicos Actividad fisiológica incluso a dosis muy

bajas Precipitación con ciertos reactivos

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Importancia

En Vegetales :Productos de excreción

de los vegetalesFunción defensiva

frente a paracitos o insectos por su toxicidad

Producto de almacenamiento de Nitrógeno, por ser sustancias nitrogenadas

Hombres:Sedantes,

tranquilizantes, analgésicos

Estimulantes cerebrales

Antihipertensivos Antisépticos

respiratorios Vasos dilatadores

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Estructura

Contienen C, N, H y algunos O y SEl nitrógeno puede formar parte de un

ciclo o no Se nombran con la terminación Ina

Propiedades

Sin O son líquidos a temperatura ambiente, volátiles con olor característico

Con O son sólidos cristalizables, incoloros o blancos

Presentan actividad óptica: L es mas activa que D

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Alcaloide Agua Alcohol Mezcla HA Disolvente orgánicos polares

Bases Libres

INSOLUBLES SOLUBLES SOLUBLES SOLUBLES

SAL SOLUBLE SOLUBLE

Propiedades

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Alcaloides

Nitrógeno no Heterocíclico

Con estructura de feniletilamina.Con anillo de tropolona.

Nitrógeno Heterocíclico

Derivados de ornitina y lisina

Alcaloides tropanicos.Alcaloides con núcleo de pirrol y pirrolidina.Alcaloides con núcleo de pirrolizidina.Alcaloides con núcleo de piridina y piperidina.Alcaloides del nor-lupinano.

Derivados de fenilalanina y tirosina

Alcaloides con núcleo de isoquinoleína.Alcaloides con núcleo de aporfina.

Derivados de triptofano

Alcaloides con núcleo de indol.Alcaloides con núcleo de quinoleína.

Alcaloides diversos

Alcaloides con núcleo de imidazol.Alcaloides diterpénicos.Alcaloides esteroídicos.Bases xánticas.

N

NH

Imidazol

HN

II, 1 Pirrol

NII, 6 Isoquinoleína

NHII, 9 Indol

= O

Anillo de tropolonaClasificación General

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IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES

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Precipitado color rosa

REACCIONES DE COLORACIÓN

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VALORIZACIÓN DE LOS ALCALOIDES

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PRINCIPALES APLICACIONES DE LOS MÉTODOS DE VALORIZACIÓN, VENTAJAS Y DESVENTAJAS

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CARNEGICA BRITT & ROSE C. GIGANTEA (ENGLEM) CAGTACEA

Alturas de 12 metros Arborescente, candelabriforme y

ramificada. El tallo y ramas: 30-70 cm de diámetro. Espinas: color café amarillento Flores: 10 a 13 cm de longitud, blancas,

en forma de embudo. Fruto: Baya ovoide o elipsoide, color roja

o purpura, se agrieta hacia los lados en 2 o 3 partes, miden de 6 a 9 cm de largo.

Semillas: numerosas, pequeñas y color negro brillante.

Alcaloides: carnegina, la 5-hidroxocarnegina, y la nor-carnegina, además de trazas de 3-metoxitiramida, y el alcaloide arizonina (una base de la tetrahidroquinolina).

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OLOLIUQUI (TURBINA CARYNBOSA)

Hojas: cordiformes Flores: blancas, Semillas: redondas y de

color café, contienen amida de ácido lisérgico, hidroxietilamida de ácido lisérgico y ergonovina.

La ingestión de las semillas provoca una sensación de euforia, despersonalización y posteriormente sueño.

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TOLOACHE

Planta con propiedades narcóticas y tóxicas. Los mexicas lo llamaban tolohuaxíhuitl y tlápatl.

No sólo se le empleaba para provocar alucinaciones visuales, también tenía usos medicinales, en especial para aliviar dolores y reducir hinchazones.

El activo de esta planta es la escopolamina un agente que actúa bloqueando los receptores colinérgicos en el cerebro. En función de ello se deprimen los impulsos de las terminales nerviosas o, si la dosis ha sido elevada, se estimulan y posteriormente se deprimen.

La intoxicación con toloache es muy peligrosa ocasiona vómitos, convulsiones y en casos graves coma y muerte.

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PILOCARPINA

La pilocarpina es un medicamento parasimpáticomimetico y alcaloide obtenido de las hojas de arbustos tropicales de las américas pertenecientes al género pilocarpus. Es un agonista no selectivo de los receptores muscarinicos del sistema nervioso parasimpático

Su efecto sobre las glándulas sudoríparas y salivales es más intenso que el producido por los demás colinérgicos. La pilocarpina no tiene NH4 en su estructura por lo que atraviesa la barrera hematoencefalica es absorbida fácilmente y penetra las estructuras oculares.

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ARECOLINA

Alcaloide obtenido de la nuez de betel (areca catecú), fruto de una palmera.

Es un agonista de los receptores muscarinicos y nicotínicos, de la acetil colina. Es utilizado en forma de distintas sales como estimulante gangleonico, parasimpaticomimetico y vermífugo, especialmente en veterinaria.

A

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MUSCARINA

Es un alcaloide toxico hallado en la Amanita muscaria (hongo mosca) y otros hongos de la especie Inocybe. Fue la primera sustancia parasimpáticomimetico al ser estudiada y causa una profunda activación psiconautica y en dosis altas puede ocasionar la muerte.

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CONCLUSIONES

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