UNIDAD II Primera Parte ISOS 9000 - 9001 Y 14000 - 14001 - Copia
Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química...
Transcript of Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química...
![Page 1: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/1.jpg)
Ing. Roque Castillo [email protected]
Consulta: Lunes - Jueves 1pm – 2:30 pm
Unidad IV – Estereoisomería Parte A
Química Orgánica QQ- 214
![Page 2: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/2.jpg)
REVISION DE ISOMERISMO
Isómeros (griego isos y meros, “de
las mismas partes”)
Constitucionales Misma fórmula pero
diferente constitución (Diferente conectividad)
Estereoisómeros Misma fórmula y
constitución pero diferente arreglo en el espacio (Misma conectividad)
Enantiómeros (Imágenes en el espejo)
Diastereómeros (Imágenes no especulares)
![Page 3: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/3.jpg)
Introducción a Estereoisomería Quiralidad • Todo objeto puede ser visto en el espejo, revelando
su imagen especular.
• Objetos, como las manos, que son imágenes que no pueden ser superpuestas, se les llama objetos quirales. Quiral viene del griego cheir, que significa mano.
• Todo objeto tridimensional puede ser clasificado como quiral o aquiral.
![Page 4: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/4.jpg)
Introducción a Estereoisomería
Objeto aquiral Objeto quiral Imágenes Superponibles Imágenes NO Superponibles
![Page 5: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/5.jpg)
Centros Quirales La fuente mas común de quiralidad molecular es la presencia de un átomo de carbono soportando cuatro grupos diferentes. Hay dos formas diferentes de arreglar los cuatro grupos alrededor del carbono central. Estos dos arreglos son imágenes no-superponibles especulares.
![Page 6: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/6.jpg)
Centros Quirales En 1996, la IUPAC recomendó que el carbono tetraédrico, que soportaba cuatro grupos diferentes fuera llamado centro de quiralidad. Muchos otros nombres usados en común incluyen centro quiral, estereocentro, centro esterogénico y centro asimétrico.
![Page 7: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/7.jpg)
Ejercicio El Propoxifeno, vendido bajo la marca registrada DarvonTM, es una analgésico y un antitusivo (supresor de la tos). Identifique todos los centros de quiralidad en la molécula:
![Page 8: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/8.jpg)
Repuesta - Ejercicio El Propoxifeno, vendido bajo la marca registrada DarvonTM, es una analgésico y un antitusivo (supresor de la tos). Identifique todos los centros de quiralidad en la molécula:
![Page 9: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/9.jpg)
Enantiómeros Cuando un compuesto es quiral, este tendrá una imagen de espejo no-superponible, llamada enatiómero (de la palabra griega que significa opuesto) . El compuesto y su imagen especular se dicen que son enantiómeros. Cuando dos niños son gemelos, cada uno es el gemelo del otro. Similarmente, cuando dos compuestos es un par de enantiómeros, cada compuesto se dice que es enamtiómero del otro. Un centro de quiralidad de un compuesto tendrá exactamente un enantiómero, nunca más de uno o menos de uno.
![Page 10: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/10.jpg)
Enantiómeros La forma más fácil de dibujar los enantiómeros, es colocar una espejo detrás de la molécula, porque el esquelo es dibujado exactamente de la misma forma, solo que las cuñas pasan a ser guiones, y todos los guiones, se convierten en cuñas. Cada aspecto de la molécula es dibujada en la misma forma.
![Page 11: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/11.jpg)
Ejercicio
Dibuje el enantiómero de la siguiente estructura:
Albuterol (vendido bajo la marca registrada Ventolin TM)
Es un broncodilatador usado en tratamiento de asma
![Page 12: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/12.jpg)
Designando Configuración
A fin de comunicar de forma mas efectiva, necesitamos un sistema de nomenclatura para identificar los enantiómeros individidualmente. Este sistema es llamado en honor a los químicos que lo diseñaron: Cahn, Ingold y Prelog. El primer paso involucra asignar prioridades a cada uno de los cuatro grupos adheridos al centro de quiralidad, basado en su número atómico. El átomo con el número atómico mas alto tiene la mayor prioridad asignada, (1), mientras que el átomo con el número átómico mas bajo tiene asignada la prioridad mas baja, (4).
![Page 13: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/13.jpg)
Designando Configuración
Despues de asignar prioridades a los cuatro grupos, rotamos la molécula de tal forma que la prioridad (4) quede directamente destras de la página (quede en guiones).
![Page 14: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/14.jpg)
Designando Configuración Una vez que se tiene las prioridades colocadas, se debe ver si la secuencia 1-2-3 es a favor de las manecillas del reloj o contrario a las manecillas. Una secuencia en dirección contraria a las manecillas del reloj es designada como S (de la palabra latín sinister, “izquierdo”). Una secuencia en dirección de las manecillas del reloj es designada como R (de la palabra latín rectus, “derecha”).
En contra de las manecillas A favor de las manecillas
![Page 15: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/15.jpg)
Designando Configuración Resumen para designar configuración por el sistema Cahn-Ingold-Prelog: 1. Priorizar todos los cuatro grupos conectados al
centro de quiralidad.
2. Si es necesario, rotar la molécula de tal forma que el cuarto grupo quede en enlace de guiones. 3. Determinar si la secuencia 1-2-3 es a favor de las manecillas del reloj o en contra de las manecillas del reloj.
![Page 16: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/16.jpg)
Ejercicio
Localice los centros de quiralidad e identifique la configuración de cada uno de ellos:
Efedrina Un broncodilatador y descongestionante obtenido de
la planta china Ephedra sinica.
![Page 17: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/17.jpg)
Asignando Prioridades a los 4 grupos
Es común encontrarse dos o mas átomos con el mismo número atómico:
Revisamos que otros átomos tiene unidos:
![Page 18: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/18.jpg)
Asignando Prioridades a los 4 grupos
Como la lista anterior es idéntica, entonces nos movemos, alejandonos del centro de quiralidad y repetimos el proceso:
Otro ejemplo que ilustra lo anterior:
![Page 19: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/19.jpg)
Asignando Prioridades a los 4 grupos
Cuando estamos asignando prioridades, un doble enlace es considerado como dos enlaces sencillos. El siguiente átomo de carbono (mostrado) es tratado como si el estuviera conectado a dos átomos de oxígeno. La misma regla es aplicada para cualquier tipo de doble enlace.
![Page 20: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/20.jpg)
Encuentre los centro de quirales e identifique la designación:
Ejercicio
![Page 21: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/21.jpg)
Nombrando Enantiómeros Cuando se nombra un compuesto quiral, la configuración del centro de quiralidad es indicado al inicio del nombre, en cursiva y rodeado por paréntesis:
Cuando multiples centros de quiralidad estan presentes, cada configuración debe ser precedida por un número que indique su localización en la cadena padre:
(R) - butan – 2 - ol (S) - butan – 2 - ol
(2R,3S) - 3 - metilpentan – 2 - ol
![Page 22: Unidad IV – Estereoisomería Parte A · Unidad IV – Estereoisomería . Parte A . Química Orgánica QQ- 214 . REVISION DE ISOMERISMO Isómeros (griego isos y meros, “de las](https://reader030.fdocuments.ec/reader030/viewer/2022041111/5f10cdec7e708231d44ae5bd/html5/thumbnails/22.jpg)
Bibliografía
Bruice, P. Y. (2010). Química Orgánica (Sexta ed.). EEUU: Prentice Hall.
McMurry, J. (2008). Química Orgánica (Séptima ed.). EEUU: Thomson.Brooks/Cole.
Solomons, G., Fryhle, C., & Snyder, S. (2014). Química Orgánica (Undécima ed.). EEUU: John Wiley & Sons, Inc.