Unidad I: Enlace Qu í mico e Interacciones Intermoleculares

Química Orgánica 2008 Química Orgánica 2008

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Universidad Centroccidental “Lisandro Alvarado”Decanato de Ciencias de la Salud

Departamento de Ciencias FuncionalesSección Bioquímica

Unidad I: Enlace Químico e Interacciones Intermoleculares

Dr. Víctor J. Sánchez

Parte III



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Objetivos Específicos y Contenido1. Explicar los aspectos básicos de la estructura de los principales átomos que forman

moléculas biológicas.

Aspectos Básicos de la Estructura Atómica

Ordenamiento de los electrones en los átomos de C,H,O,N,P,S,Cl, Na,K,Ca

2. Explicar las propiedades periódicas que rigen la formación de los enlaces químicos Potencial de ionización y afinidad electrónica

Electronegatividad y polaridad

3. Definir y diferenciar los distintos tipos de enlaces químicos dada una serie de moléculas.

Fuerzas Intramoleculares (Enlace químico) Definición Tipos de Enlaces

Enlace Iónico Enlace Covalente (Polar, No polar y Coordinado) 4. Definir los distintos tipos de fuerzas intermoleculares que ocurren entre los distintos

tipos de moléculas.5. Identificar los distintos tipos de fuerzas intermoleculares existentes entre estas

moléculas. Fuerzas intemoleculares .Definición

Tipos de Fuerzas Intermoleculares Moléculas Polares (Fuerzas iónicas,Dipolo-dipolo,Puentes de hidrógenos ,Ión dipolo)

Moléculas no polares (fuerzas de dispersión: Ión-Dipolo inducido,Dipolo-dipolo Inducido). Interacciones hidrofóbicas e hidrofílicas



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Hibridación de los orbitales atómicos para formar enlaces covalentes

Orbitales híbridosOrbitales híbridos Son orbitales atómicos que se obtienen cuando dos Son orbitales atómicos que se obtienen cuando dos

o más orbitales no equivalentes del mismo átomo o más orbitales no equivalentes del mismo átomo se combinan preparándose para la formación del se combinan preparándose para la formación del enlace covalenteenlace covalente

Tipos de hibridaciones• hibridación sp3

• hibridación sp2

• hibridación sp

Hibridación de los orbitales atómicos



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Hibridación sp3

CH4

C 1s2 2s2p2

Promoción hibridación

1 orbital s 3 orbitales p4 orbitales sp3

(distribución tetraédrica)

NH3 H2O



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1 orbital s 2 orbitales p 3 orbitales sp2

(distribución triangular plana)

BF3

B 1s2 2s2p1


Hibridación sp2



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BeF2

Be 1s2 2s2

Hibridación de orbitales

F 1s2 2s2p5

promoción

Hibridación sp



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1 orbital s 1 orbital p

Orbitales p

Orbitales sp híbridosBe

2 orbitales sp

(distribución lineal)

Hibridación sp



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Etileno CH2=CH2


Hibridación en moléculas que contienen dobles y triples enlaces



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Etileno, C2H4



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Importancia de los iones

• Muchos iones constituyen un porcentaje ínfimo del peso vivo, pero desempeñan papeles centrales.

• El ion potasio (K+) es el principal ion con carga positiva en la mayoría de los organismos, y en su presencia puede ocurrir la mayoría de los procesos biológicos esenciales.

ClCl–– (anión) (anión)

KK+ + ((catióncatión))



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Impulso Nervioso

• Los iones calcio (Ca2+), potasio (K+) y sodio (Na+) están implicados todos en la producción y propagación del impulso nervioso.

Na+

K+

Impulso nervioso



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Bomba de sodio/potasio

• Esta variación entre el exterior y el interior se alcanza por el funcionamiento de la bomba de sodio/potasio (Na+/K+)



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• La bomba de Na+/K+ gasta ATP. Expulsa tres iones de sodio que se encontraban en el interior de la neurona e introduce dos iones de potasio que se encontraban en el exterior.• Los iones sodio no pueden volver a entrar en la neurona, debido a que la membrana es impermeable al sodio.

Gasto de ATP



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Función del calcio

• Además, el Ca2+ es necesario para la contracción de los músculos y para el mantenimiento de un latido cardíaco normal.



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Molécula de clorofila

• El ion magnesio (Mg+2) forma parte de la molécula de clorofila, la cual atrapa la energía radiante del Sol en algunas algas y en las plantas verdes.



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Fuerzas intermoleculares

Fue

rzas

F

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as

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rmol

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ares

inte

rmol

ecul

ares Las fuerzas intermoleculares

son fuerzas electromagnéticas las cuales actúan entre moléculas o entre regiones ampliamente distantes de una macromolécula.



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Clasificación

Fuerzas IntermolecularesFuerzas IntermolecularesFuerzas IntermolecularesFuerzas Intermoleculares

Fuerzas electromagnéticas

Dipolo-Dipolo-dipolodipolo

DispersiónDispersión P.hidrP.hidrógenoógeno



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Dipolo-Dipolo

• Son las fuerzas que ocurren entre dos moléculas con dipolos permanentes.

• Estas funcionan de forma similar a las interacciones iónicas, pero son más débiles debido a que poseen solamente cargas parciales. Un ejemplo de esto puede ser visto en el ácido clorhídrico:

(+)(-) (+)(-) H-Cl----H-Cl (-)(+)

(-)(+) Cl-H----Cl-H



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Fuerzas de Dispersión o London

• Son pequeñas y transitorias fuerzas de atracción entre moléculas no polares.

• Son más intensas en las moléculas no polares más grandes que en las pequeñas.

• Son de mayor magnitud en el Br2, que en el I2, que en el F2.



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• Es un tipo de atracción dipolar particularmente fuerte, en el cual un átomo de hidrógeno hace de puente entre dos átomos electronegativos, sujetando a uno con un enlace covalente y al otro con fuerzas puramente electrostáticas.

Puente de hidrógeno



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Estructura de la molécula de agua

• Dos átomos de H unidos covalentemente a uno de O (átomo central)

• El O es más electronegativo que el H. Los electrones constituyentes de la unión covalente están desigualmente compartidos

• La molécula de agua tiene polaridad

• Presenta una geometría electrónica tetraédrica y una geometría molecular angular

H HO**

**

** **



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Interacción Puente de Hidrógeno entre moléculas de agua

Los puentes de hidrógeno aportan al agua una gran cohesión interna y permiten formar una estructura de geometría tetraédricatetraédrica



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Comportamiento de moléculas en agua

Según el tipo de interacción del agua con las distintas moléculas podemos clasificar a los compuestos en:

• HidrofílicosHidrofílicos:: Se disuelven en agua.

• HidrofóbicosHidrofóbicos: : No se disuelven en agua.

El agua en su interacción con otras moléculas busca alcanzar el estado

energéticamente más estable

Este término NO indica una repulsión entre el agua y las moléculas, sino que el tipo de interacción es distinta.



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Compuestos hidrofílicos

Las interacciones del tipo agua-agua y soluto-soluto pueden ser reemplazadas por interacciones del tipo agua-soluto.

Ej : azúcares, ciertos aminoácidos, sales, moléculas polares.



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Compuestos hidrofóbicos

Las interacciones soluto-soluto y agua-agua son más estables que las interacciones agua-soluto. Las interacciones soluto-agua son energéticamente desfavorables.

Interacción agua-agua

Interacción agua-soluto

Energéticamente favorable

Energéticamente desfavorable

Ej : alcanos, benceno, nafta, moléculas apolares.



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Compuestos anfipáticos

No todas las moléculas son hidrofóbicas o hidrofílicas. Algunas moléculas pueden presentar un comporamiento dual. Éstas reciben el nombre de moléculas moléculas anfipáticasanfipáticas.

Región hidrofóbica

Región hidrofílica

Ej : ciertos aminoácidos, acidos grasos, fosfolípidos, detergentes.



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Ácidos Grasos




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Fosfolípidos

molécula de glicerolmolécula de glicerol

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH




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Arreglos de moléculas anfipáticas en agua

ácidos grasosácidos grasos

micelamicela



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fosfolípidosfosfolípidos

bicapa bicapa lipídicalipídica

liposomaliposoma

Arreglos de moléculas anfipáticas en agua



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