Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono.

Unidad 9(II)Reactividad de los

compuestos de carbono

Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

2

1. Introducción a las reacciones orgánicas

Desplazamientos electrónicos

• Efecto inductivo

3

1. Introducción a las reacciones orgánicas

Desplazamientos electrónicos

• Efecto mesómero o de resonancia1. Un enlace múltiple entre dos átomos de EN diferente

2. Enlace múltiples alternados(conjugados) en una molécula

3. Pares de electrones no enlazantes en un átomo unido a otro que soporta un doble o triple enlace

CH2=CH-O-CH3

Efecto Especie química sustituyente

-M -C=O -CN -COOR -COOH

+M -OH -NH2 -X


4

2. Ruptura de enlace y mecanismo de reacción

Ruptura homolítica

Ruptura heterolítica

Orden de estabilidad de radicales libres:

Terciario>secundario>primario>metilo

Orden de estabilidad de carbocationes:

Terciario>secundario>primario>metilo


5


Mecanismo de las reacciones orgánicasConjunto de etapas elementales por las que transcurre una reacción

a) Reacciones concertadas

sustrato reactivo


6


Mecanismo de las reacciones orgánicas

b) Reacciones no concertadas


7

3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas

Sustitución o desplazamientoa) Sustitución radicálica SR

b) Sustitución electrófila SE

Formación del carbocatión Estabilización de la estructura aromática al ceder el protón al medio


8


Sustitución o desplazamientoa) Sustitución nucleófila

• SN1

• SN2

*Unimolecular depende de la formación del carbocatión por rotura heterolítica.*Transcurre en dos etapas

*Bimolecular , el proceso pasa por la formación de un complejo activado en la que intervienen dos moléculas*Transcurre en una sola etapa


9


Adición

Adición electrófila :

• Regla de Markovnikov

1. Adición radicálica: síntesis de polímeros2. Adición nucleófila: alta polarización en enlaces múltiples como en aldehídos, cetonas, ác

carboxílicos y derivados)3. Adición electrófila: enlaces = y ≅ con baja polaridad

* Mecanismo en dos etapas, unimolecular y de primer orden AE1

En la adición de agua o hidrácido a un alqueno no simétrico, el átomo de H del reactivo se une, principalmente, al C más hidrogenado del doble enlace.


10


Eliminación

Ejemplos típicos:

• Deshidrohalogenación de haluros de alquilo E2

• Deshidratación de alcoholes E1

✔

CH3-CH2-CH2Br CH3-CH=CH2 + HBr

CH3-CHOH-CH3 CH3-CH=CH2 + HOH

• Regla de Saytzev

En las reacciones de eliminación tiende a formarse el alqueno más sustituido, ya que es más estable. Esto implica que el átomo de H se elimine del átomo de C que contenga menos H


11


Transposición Condensación

Oxidación-reducción


12

4. Reacciones de hidrocarburos

Alcanos

• Halogenación

• Combustión


13


Alquenos, alquinos y arenos

• Sustitución

• Adición– Hidrogenación


14


Alquenos, alquinos y arenos

Adición– Halogenación

– Adición de HX


15

5. Reacciones de derivados halogenados

• Sustitución

• Eliminación


16

6. Reacciones de alcoholes

• Sustitución

• Eliminación

• Oxidación


17

7. Reacciones de aldehídos y cetonas

• Adición

• Oxidación-reducción


18

8. Reacciones de ácidos carboxílicos

• Esterificación

• Conversión en amidas

• Oxidación-reducción


19

9. Reacciones de algunos compuestos nitrogenados

Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono.

Documents

Transcript of Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono.