Unidad 3. Lípidos
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UNIDAD III. Lpidos de
membrana
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CONTENIDOS DE LA SESIN
Definicin
Clasificacin
Reacciones de los cidos grasos
Funciones de algunos lpidos de membrana
LCQ Erika Torres Ochoa/Curso
de Bioqumica
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OBJETIVOS DE LA UNIDAD
Conocer la clasificacin de los lpidos en funcin de su composicin y funcin en la clula.
Conocer la composicin qumica y estructura de los cidos grasos
Comprender la naturaleza qumica de los grupos funcionales y caractersticas de los
distintos lpidos.
Reconocer la variedad de funciones de los lpidos.
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LITERATURA RECOMENDADA
Feduchi, E., Blasco, I., Romero, C. & Yez, E.
(2010). Bioqumica:
conceptos esenciales.
Mxico: Panamericana
Mdica.
Captulo 3
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Definicin
Compuestos orgnicos insolubles en agua y solubles en solventes orgnicos como acetona o
cloroformo
Su clasificacin es muy compleja ya que tienen pocas cosas en comn mas que su solubilidad
en agua.
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Clasificacin
Para su clasificacin se siguen los siguientes criterios:
Lpidos saponificables
Lpidos simples
Lpidos complejos
Lpidos no saponificables
Prostaglandinas y leucotrienos
Derivados de isopreno
Esteroles y derivados
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Clasificacin por composicin
Lpidos Simples Lpidos Complejos
cidos Grasos Acilglicridos
Terpenoides Fosfoglicridos
Carotenoides Esfingolpidos
Esteroides Ceras
Prostaglandinas Estridos
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LCQ Erika Torres Ochoa/Curso
de Bioqumica
Fosfolpidos
Compuestos poliprenlicos
Clasificacin por su Estructura
cidos
Grasos
Esteroides Vitaminas
Lipdicas Otros
Terpenos
Eicosanoides Triacil Griceroles
(Grasas y aceites)
Ceras Esfingolpidos
Ceramidas Glicerofosfolpidos
Plasmgenos Fosfatidatos Esfingomielinas Cerebrsidos
Ganglisidos
Glucolpidos
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cidos Grasos (FA)
Compuestos qumicos que constan de un cido carboxlico y una larga cadena aliftica
Son muy abundantes en la naturaleza y se caracterizan por ser cidos orgnicos
Tienen un nmero elevado de carbonos
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Estructura qumica de los FA
Casi todos poseen un nmero par de carbonos y los ms comunes estn entre los 14 y 26
Pueden poseer enlaces sencillos o dobles
Podemos encontrar cidos grasos saturados (enlaces sencillos) o insaturados (presencia
al menos de un doble enlace)
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Frmula General
Cuando son FA saturados, su frmula general es CnH2nO2
Los ms importantes de los FA saturados son:
Ac. Mirstico C14:0
Ac. Palmtico C16:0
Ac. Esterico C18:0
Ac. Arquico C20:0
Ac. Decosanoico C22:0
Ac. Tetracosanoico C24:0
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Propiedades fsicas de los FA saturados
1. Poseen puntos de fusin proporcionalmente
crecientes a la longitud de su cadena
2. Su solubilidad en el agua decrece a medida
que se alarga la cadena
3. Todos son solubles en solventes orgnicos
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Propiedades qumicas
1. Son cidos dbiles
2. Reaccionan con alcoholes para formar steres
3. Son resistentes a la oxidacin, halogenacin o reduccin
4. Se pueden unir a las bases de Na y K formando sales llamadas jabones
5. Sus sales amonacas, por la accin del calor, se deshidratan y originan amidas
6. En el reino animal, el FA ms comn es el C16:0
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FA insaturados
Su principal caracterstica es la de poseer uno o ms dobles enlaces
La serie oleica con un doble enlace es CnH2n-2O2
La serie linoleica con dos dobles enlaces es CnH2n-4O2
La serie linoleica con tres dobles enlaces es CnH2n-6O2
La serie alaquidnica con cuatro dobles elnaces CnH2n-8O2
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LCQ Erika Torres Ochoa/Curso
de Bioqumica
Identificacin
a: El nmero de carbonos en la molcula
b: Nmero de insaturaciones
c: en qu carbono se encuentra la insaturacin
Ca:b : c
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LCQ Erika Torres Ochoa/Curso
de Bioqumica
Ejemplos
cido oleico C18:9
cido linoleico C18:7-12
cido linolenico C18:9-12-15
cido araquidnico C20:5-8-11-14
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LCQ Erika Torres Ochoa/Curso
de Bioqumica
FA omega (-3 y -6)
Se cuenta del ltimo carbono 3 6 carbonos
segn sea el caso
Los FA -3 comnmente
se encuentran en pescados
Los FA -6 comnmente
se encuentran en cereales
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de Bioqumica
Propiedades fsicas
1. Con una misma longitud, el punto de fusin es
ms bajo en los
2. Son ms solubles en solventes orgnicos
3. No son rgidos, tienen una capacidad de rotar,
lo que les proporciona isomera espacial
4. Por lo general, su conformacin espacial es cis
Ejemplo: cido Oleico (cis) y cido Elidico (trans)
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LCQ Erika Torres Ochoa/Curso
de Bioqumica
Propiedades qumicas
1. Son ms lbiles que los saturados. Tienen un poder de hidrogenacin alto, gracias a sus dobles enlaces
2. Son sensibles a la halogenacin
3. En presencia de alcoholes pueden formar steres
4. Pueden formar jabones
5. Son precursores de otras molculas de gran inters biolgico como las prostaglandinas (PG)
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de Bioqumica
Saturados vs Insaturados
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de Bioqumica
Estructura General de los Lpidos
Saturado
Insaturado
Cabeza polar
c o l a
no p o l a r
Hidrfila
Hidrfoba
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Lpidos Saponificables
Lpidos complejos
a) Glicridos o acilgliceroles (triglicridos)
- Aceites
- Grasas
b) Ceras
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de Bioqumica
Triglicridos (TG)
Son los lpidos ms abundantes y ms sencillos
Contienen cidos grasos como elementos sillares y un polialcohol (glicerol)
Frecuentemente se les denomina grasas neutras
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de Bioqumica
Triglicridos Saturados: Cebos, Grasa de Cerdo. Elevado punto de fusin.
Triglicridos Insaturados: Aceites, Olivo. Bajo punto de fusin.
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de Bioqumica
Los triglicridos
Son los lpidos ms abundantes de la
naturaleza
Componentes de los depsitos de grasa en los
animales, sobretodo en
los vertebrados
En los vegetales, forman parte de las semillas y
frutos
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de Bioqumica
Propiedades qumicas de los TG
1. Hidrlisis
2. Saponificacin
3. Halogenacin
4. Peroxidacin
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de Bioqumica
Lpidos complejos
Como los lpidos simples, tambin son saponificables, ya que cuentan con la presencia de un cido graso
Tienen una composicion ms compleja por poseer varios elementos como N, P S
Entre ellos tenemos a
a) Fosfolpidos
b) Fosfoinosidos*
c) Glicolpidos
d) Sulfolpidos*
e) Lipoprotenas
* No entran en este tema
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de Bioqumica
Fosfolpidos
Contienen cido fosfrico esterificado*
Se distribuyen preferente mente en el citoplasma y
en la membrana celular
El Sistema Nervioso Central (SNC) y la yema
de huevo son muy ricos
en estos lpidos
*
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de Bioqumica
Glicerofosfolpidos
Derivan del -L-glicerolfosfato
Tiene subgrupos:
a) cido fosfatdico
b) Cardiolipina
c) Lecitinas
d) Cefalinas
e) Plasmgenos
2 colas no polares
Cabeza polar
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de Bioqumica
a) cido fosfatdico
Es el derivado del Glicerol fosfato ms sencillo
Est formado por 1 glicerol, 2 cidos grasos y un cido fosfrico
Por lo general, un cido graso es saturado y el otro insaturado
Es el precursor de las lecitinas y cefalinas
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de Bioqumica
b) Cardiolipina o di-fosfatil-glicerol
Es derivado del cido fosfatdico
Est formado por dos moculas de cido fosfatdico ms un glicerol
Es muy abundante en el msculo cardaco, por se llama as, y a nivel celular est con preferencia en las mitocondrias y en la membrana
Tiene propiedades inmunolgicas y se puede emplear para el diagnstico serolgico de la sfilis
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c) Lecitinas
Estn formadas por cido fosfatdico, glicerol, colina y 2 FA
Un saturado (C18:0 C16:0)
Otro insaturado (C18:9 C18:7-12)
Puede actuar como coloide protector con poder emulsionante
Exisiten diferentes lecitinas en la naturaleza: yema de huevo, mucosa instestinal, SN, corteza
drenal
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de Bioqumica
Ejemplo
Colina
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de Bioqumica
Propiedades
Fsicas
Blancas de aspecto creo volvindose amarillentas al oxidarse al contacto con el
aire
Se disuelven bien en disolventes orgnicos y se descomponen fcilmente por accin de la
luz y calor
Qumicas
Son hidrolizables por las enzimas Fosfolipasas o Lecitinasas
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de Bioqumica
d) Cefalinas
Las ms importantes son la
Fosfatidil-etalonamina
Fosfatidil-serina
Estn formadas por 2FA, glicerol, cido fosfatdico y un compuesto nitrogenado
Etalonamina
Serina
Son de caractersticas similares a las lecitinas, pero menos solubles en alcohol
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de Bioqumica
Se encuentran en algunas lipoprotenas
Forman parte de laTromboplatina y en el
cerebro
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e) Plasmgenos o acerofosfolpidos
Son fosfolpidos a los que se les ha sustituido un glicerol por la Esfingosina
Compuesto nitrogenado (C:18) con dos grupos hidroxilo
Se encuentra unida a la funcin amida a un cido graso formando un compuesto llamado ceramida
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de Bioqumica
Las esfingomielinas
Se diferencian entre s por el FA
C:18
C:24
Se encuentran en las membranas del SNC,
hgado y mdula sea
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de Bioqumica
Glicolpidos
Tambin conocidos como Esfingo-gluco-lpidos
Entre los ms importantes se encuentran:
Se direfencian de las esfingomielinas por carecer de cido fosfatdico y tener
Cerebrsidos
Ganglisidos
Sulfolpidos
Lipoprotenas
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de Bioqumica
Cerebrsidos
Estn formados por la unin de la esfingosina con un cido graso en unin amida y una D-galactosa
Fundamentalmente los FA de los cerebrsidos son de 24C
Son hidrolizados por lcalis y por tener galactosa, esto los hace reaccionar como carbohidratos
Su sntesis y degradacin en el cerebro pasa a travs de un metabolito intermedio (Psicosina), el cual est
formado por Esfingosina y Galactosa
Son importantes ya que son la base de las clulas del SNC
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de Bioqumica
Ganglisidos
Son lpidos complejos de gran tamao
Se caracterizar por tener cidos silicos
Tambin contienen esfingosina, un cido
graso y varias hexosas
(Galactosa y glucosa)
Tambin N-acetil-galactosamina
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de Bioqumica
Ganglisidos
Proveen a las clulas de marcadores superficiales
distintivos, que pueden
servir para el
reconocimiento celular
Comunicacin entre clula y clula
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de Bioqumica
En resumen
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de Bioqumica
Lipoprotenas
Son lpidos capaces de asociarse a ciertas protenas especficas
De a cuerdo a su fisiologa, se clasifican en
Lipoprotenas de membrana
Mantenimiento estructural de la clula
Lipoprotenas transportadoras
Transporte de lpidos por el torrente sanguneo
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de Bioqumica
Lpidos no saponificables
Son incapaces de formar jabones ya que no contienen FA en su molcula
Se clasifican en:
Prostaglandinas y leucotrienos
Derivados del isopreno
Esteroles y derivados
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de Bioqumica
Prostaglandinas y leucotrienos
Derivan de los cidos grasos esenciales, de 20C y todos
tienen el esqueleto del cido
prostanoico.
Su accin es esencialmente local y menos general.
Se metabolizan rpidamente en el hgado y pulmn
Tienen una vida media entre 5 y 10 minutos
Su accion se realiza a travs del AMP y GTP cclicos
cido prostanoico.
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de Bioqumica
Prostaglandinas
Su molcula principal es el prostanoato
Son parecidas a las hormonas en muchos aspectos
Se denominan hormonas locales o Ciberninas
Actan junto con la hormona para cambiar mensajes qumicos
Se puede inhibir su produccin por medio de aspirinas (inhibicin enzimtica)
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de Bioqumica
Principales Funciones
Coagulacin de la sangre
Dolor e Inflamacin
Fiebre (Conexin con el hipotlamo. Ingestin de aspirinas)
Regulacin de presin sangunea
Secrecin Gstrica
Regulacin del aparato reproductor femenino
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Derivados del Isopreno
Dentro de grupo se encuentran los
siguientes:
Terpenos
Carotenos
Vitaminas liposoblubles
Isopreno
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de Bioqumica
Terpenos
Son compuestos lipdicos menores constituidos por mltiples unidades de isopreno
Esta molcula tiene dobles enlaces de resonancia y configuracin trans
Las uniones entre las distintas unidades del isopreno suelen ser de tipo cabeza-cola, cola-
cola, cola-cabeza o irregular
Pueden tener estructura lineal o cclica
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Clasificacin
Monoterpenos. 2 unidades de isopreno
(C10H16)
Sesquiterpenos. 3 unidades de isopreno
(C15H24)
Diterpenos. 4 (Fitol de la clorofila)
(C20H32)
Triterpenos. 6 unidades (Escualeno en el hgado de
tiburn)
(C30H48)
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de Bioqumica
Carotenos Son tambin terpenos (C40H56),
formados por ocho unidades
de isopreno
La cadena presenta una serie de dobles enlaces conjugados
Son considerados pigmentos de color rojo-naranja
Se encuentran en frutos y hortalizas como jitomates y
zanahorias
Forman parte de los pigmentos auxiliares en la
fotosntesis
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de Bioqumica
Vitaminas Liposolubles
Sustancias vitales en poca cantidad y son necesarias para las funciones de la clula
Entre ellas se encuentran:
Vitamina A, E y K
Vitamina D: Colesterol
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de Bioqumica
Sntesis de la Vitamina A a partir del -
caroteno
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de Bioqumica
Vitaminas E y K
La vitamina E
Fromada por dos sistemas aromticos
de un grupo hidroxilo
Sus provitaminas vegetales son los
tocoferoles
La vitamina K
Son Naftoquinonas con largas cadenas
laterales
Se encuentran en frutas y verduras
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de Bioqumica
Esteroles y derivados
Se caracterizan por tener una molcula ciclopentano-perhidrofenantreno o esterano
Se diferencian entre si por los distintos grupos sustituyentes en sitios especficos
C3, C11 y C17
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de Bioqumica
El colesterol
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de Bioqumica
cidos Biliares
Su estructura bsica es el colano y son derivados del colesterol
Se encuentran en la bilis de los mamferos con los aminocidos Glicocola y Taurina
Taurina
cido Tauroclico
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Hormonas esteroideas
Tambin son derivados del colesterol
Las tres fuentes de donde provienen las ms importantes son:
a) Corteza suprarrenal
- Cortizona
b) Testculo
- Testosterona
c) Ovario
- Progesterona
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de Bioqumica
Ovario
Suprarrenal
Testculo
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de Bioqumica
Vitamina D
Derivado esteroideo
Sintetizado gracias a la luz ultravioleta
Su deficiencia provoca enfermedades como el raquitismo en la infancia
Deficiencia de vitamina D