Trabajo Práctico N° 4 Extracción de aceites esenciales

Docentes:

• Elalle, Claudia

• Salerno, Alejandra

Integrantes: Filipuzzi David Pradeda Cristian

Química Orgánica I – ISP “Dr. Joaquín V. González”

Objetivos

Extraer diferentes sustancias (limoneno, eugenol) a partir de distintos técnicas de extracción.

Separar una mezcla de β-naftol, ácido benzoico y acetanilida por medio de extracción Acido-Base

Técnicas

Arrastre con vapor de agua. Extracción continua por solvente empleando el Soxhlet.

Extracción del Limoneno

Materiales: equipo de extracción Soxhlet (continua), balón y equipo de destilación (discontinua), cuchillo, embudo, calefactor eléctrico, varilla de vidrio, jarra, cáscaras de naranjas.

Procedimiento:

Se peló naranjas, se cortó en trozos muy pequeños la cáscara y se separó una parte para el equipo Soxhlet.

Se rellenó el recipiente de celulosa comprimida que se colocó en el Soxhlet y el resto se depositó en una jarra. Se llenó con agua suficiente para facilitar el mixeado. Se introdujo esta pulpa de cáscara de naranja en el balón del equipo de extracción discontinua (por arrastre por vapor de agua) y se comienza a calentar.

El limoneno presente en la cáscara de naranja atravesó el equipo de extracción por arrastre con vapor y se recogió en un tubo de vidrio.

Ensayos de Reconocimiento del Limoneno

+ C2H5OH (Co-solvente) + KMnO4 → MnO2↓ + Diol (se

observa una decoloración, inicialmente el sistema es violeta por el KMnO4)

+ Br2(CCl4) → derivado dibromado (se observa una decoloración)

Extracción del Eugenol

Materiales: equipo de extracción por arrastre con vapor de agua, mortero con pilón, espátula, clavos de olor.

Procedimiento

Se machacó cantidad suficiente de clavos de olor en un mortero hasta obtener partículas del menor tamaño posible. Se colocó en el balón del equipo de extracción, se las cubrió con agua y se comenzó a calentar.

El eugenol, aceite esencial que se obtiene a partir del clavo de olor, se recogió en un tubo al final del proceso de extracción por arrastre con vapor de agua.

Ensayos de caracterización del Eugenol

Eugenol + FeCl3 (al 5% en sc. Alcohólica) → Complejo (Azul)

Eugenol + CCl4 (En cloroformo) →Diol

Extracción ácido-base de una mezcla con: β-naftol, ácido benzoico y acetanilida

Acetanilida

Ácido benzoico

β-naftol

Materiales

Probetas Ampolla de decantación Aro metálico Tapón Soporte (pie) Vaso de precipitados Propipeta Erlenmeyer Papel plegado Varilla de vidrio Espátula Embudo Pipeta Placa calefactora Martillo

Compuestos químicos

NaHCO3

Agua

Na2SO4

CH2Cl2

HCl cc Β-naftol Ácido benzoico Acetanilida 

Procedimiento

Se midió con una probeta de 20 mL de la mezcla de extracción, vertiéndola en una ampolla de decantación colocada sobre el aro metálico. Se agregó 3 mL de solución NaHCO3 5%, tapando la ampolla, agitando adecuadamente y luego se abrió el robinete colocando la ampolla con el vástago hacia arriba y sujetando el tapón; se cerró el robinete y se colocó la ampolla nuevamente en el aro. Se esperó hasta observar la separación de las dos fases y luego se decantó. Se colocó la fase acuosa I en un vaso de precipitados y se introdujo la fase orgánica en la ampolla. Se repitió este procedimiento dos veces y luego se lavó la fase orgánica con 5mL de agua.

Se introdujo nuevamente la fase orgánica en la ampolla y se realizó luego la extracción con 5 mL de solución NaOH 10% y se obtuvo la fase acuosa II. Se repitió una vez este procedimiento y se lavó la fase orgánica con 5 mL de agua.

Se colocó la fase orgánica remanente en un Erlenmeyer seco y se agregó Na2SO4 anhídrido; se filtró con papel plegado en el balón correspondiente. Se procedió a remover el CH2Cl2, ya sea por destilación simple o empleando evaporador rotatorio.

Se acidificó la fase acuosa I con 3 mL de HCl cc., mientras se mezcla con una varilla. Al neutralizar la temperatura aumenta, por lo tanto se refrigeró con un baño de agua o hielo. Se filtró el sólido obtenido a presión reducida (lavarlo con agua) y se procedió a secarlo.

El mismo procedimiento se repite, pero con la fase acuosa II.