Índice

PáginasIntroducción.................................................................................................................................3

Polifenoles...................................................................................................................................4

Clasificación de los compuestos polifenolicos............................................................................4

Ácidos fenólicos.......................................................................................................................5

Flavonoides..............................................................................................................................7

Estilbenos...............................................................................................................................11

Lignanos.................................................................................................................................12

Biosíntesis de los polifenoles.....................................................................................................12

Actividad antioxidante de los polifenoles..................................................................................14

Actividad antimicrobiana...........................................................................................................16

Referencias................................................................................................................................17

IntroducciónEl metabolismo es el conjunto de reacciones químicas que realizan las células de los seres

vivos para sintetizar sustancias complejas a partir de otras más simples, o para degradar las

complejas y obtener las simples. Las plantas, organismos autótrofos, además del metabolismo

primario presente en todos los seres vivos, poseen un metabolismo secundario que les permite

producir y acumular compuestos de naturaleza química diversa. Estos compuestos derivados

del metabolismo secundario se denominan metabolitos secundarios, productores secundarios

o productos naturales. No tienen función reconocida o directa en los procesos de fotosíntesis,

respiración, transporte de solutos, síntesis de proteínas, asimilación de nutrientes, diferencia o

formación de carbohidratos, proteínas y lípidos. Difieren de los metabolitos primarios

(aminoácidos, nucleótidos, azúcares, lípidos) en que tienen una distribución restringida en el

reino vegetal. Es decir, un metabolito secundario determinado se encuentra con frecuencia en

una sola especie vegetal o grupo de especies relacionadas, mientras que los metabolitos

primarios se encuentran en todo el reino vegetal. Entre sus funciones ecológicas en las plantas

se encuentran: Protegen a las plantas de la ingestión por herbívoros y de la infección por

patógenos microbianos, sirven como atrayentes de polinizadores y dispersadores de semillas y

como agentes en la competencia planta-planta 1.

Entre los metabolitos secundarios se encuentran los polifenoles que son pigmentos vegetales

con poder antioxidante que tienen más de un grupo fenol en cada molécula. Están presentes en

frutas, verduras y hortalizas. También en té verde, las legumbres y los germinados. Los

polifenoles más estudiados son los flavonoides.

2

Polifenoles Los polifenoles son metabolitos secundarios producido por numerosas plantas, que

desempeñan multiples papeles en la fisiología de las plantas y propiedades saludables en el

organismo humano, principalmente como antioxidante, anti alergénico, antinflamatorio,

anticancerígeno y como agente antimicrobiano 2 desde el punto de vista químico se

caracterizan por la presencia de uno o más anillos tipo benceno. Ellos se relacionan

directamente con algunas características de los alimentos como son el sabor, color, la

palatabilidad y el valor nutricional 3

Provienen exclusivamente de los alimentos de origen vegetal: sus principales fuentes se

encuentran en la fruta y verduras, en determinadas bebidas (vino, té, zumo de fruta), los

cereales y las legumbres 4.

Clasificación de los compuestos polifenolicos Existen varias clases y subclases de polifenoles que se definen en función del número de

anillos fenólicos que poseen y de los elementos estructurales que presentan estos anillos. Los

principales grupos de polifenoles se clasifican de acuerdo a la figura 1:

Figura 1. Clasificación de los compuestos polifenolicos

3

Polifenoles Ácidos

fenolicos

Ácidos hidroxicinámicos

Ácidos hidroxibenzóicos

Flavonoides

Antocianininas

Flavonas

Flavanonas

Isoflavonas

Flavonoles

Flavanoles

Estilbenos Lignanos

A continuación se describe cada clase de polifenoles:

Ácidos fenólicos Constituyen alrededor de un tercio de los fenoles dietéticos, que pueden estar presentes en las

plantas en libre y formas unidas. Los Fenoles unidos pueden estar vinculados con varios

componentes de las plantas a través de éster, éter, o enlaces acetal. Las diferentes formas de

los ácidos fenólicos resultan en mayor o menor idoneidad para diferentes condiciones de

extracción y diferente susceptibilidad para la degradación. Los ácidos fenólicos consisten en

dos grupos, el ácido hidroxibenzóico y ácido hidroxicinámicos los cuales serán descritos a

continuación 5.

Ácidos hidroxibenzóicos

Los ácidos hidroxibenzóicos tienen una estructura básica C6-C1, se encuentran libres y

ligados como los ésteres de ácido benzoico en muchas especies vegetales y animales. Los

principales son los ácidos gálico, p-hidroxibenzoico, protocatecúlico, vaníllico y siríngico. Su

contenido en plantas comestibles por lo general es bajo salvo en ciertas frutas rojas, las

cebollas o el rábano negro 6.

Químicamente se trata de derivados del ácido hidroxibenzóico cuya estructura está formada

por un anillo aromático unido a un carbono a partir de fenilpropanoides a los que se les

seleccionan dos carbonos de la cadena propánica.

Los ácidos hidroxibenzóicos son componentes de estructuras complejas como los taninos

hidrolizables (gallotaninos en mangos y elagitaninas en frutas rojas como las granadas, fresas

y moras).

En la figura 2 se muestra la estructura del ácido benzoico y en la tabla 1 los grupos que

contienen para la formación de los ácidos hidroxibenzóicos.

4

Figura 2. Estructura química de los ácidos benzoicos.

Tabla 1. Ácidos hidroxibenzóicos más importantes

Nombre del ácido benzoico

R2 R3 R4 R5

p-hidroxibenzoico

H H OH H

protocatéquico H OH OH HVaníllico H OCH3 OH H

gálico H OH OH OHsiríngico H OCH3 OH OCH3Salicilico OH H H Hgentisico OH H H OH

Ácidos hidroxicinámicos

Los ácidos hidroxicinámicos son un grupo de compuestos presentes en la pared celular

vegetal, cuyos principales representantes son el clorogénico, ácido ferúlico, p-cumárico,

cafeico y sinápico, de los cuales el ácido ferúlico y p-cumárico son los de mayor abundancia

en la naturaleza.

Químicamente su esqueleto está formado por un anillo aromático, un grupo alifático y un

ácido carboxílico en el extremo. Son denominados ácidos hidroxicinámicos por la sustitución

del grupo -OH en el anillo aromático.

Por lo general, este tipo de compuestos se encuentran esterificados en la pared celular vegetal,

por lo tanto, poseen una baja solubilidad. Destacan por ser unos buenos agentes antioxidantes.

En la figura 3 se muestra la estructura del ácido cinámico y en la tabla 2 los grupos que

contienen para formar los ácidos hidroxicinámicos 7.

5

Figura 3. Estructura química de los ácidos cinámicos

.

Tabla 2. Ácidos cinámicos más importantes

Nombre del ácido cinámico

R2 R3 R4 R5

p-cumárico H H OH HCafeico H OH OH HFerúlico H OCH3 OH HSinápico H OCH3 OH OCH3

Flavonoides Los flavonoides, nombre que deriva del latín “flavus”, cuyo significado es “amarillo”,

constituyen la subclase de polifenoles más abundante dentro del reino vegetal. El científico

húngaro Albert Szent-Györgyi, premio Nobel de Fisiología y Medicina en 1937, los descubrió

en el siglo pasado cuando aisló de la cáscara de limón una sustancia, la citrina, y demostró que

su consumo regulaba la permeabilidad de los capilares. A la citrina y a los compuestos afines

los denominó “vitamina P” (por permeabilidad). Posteriormente, también observó que estos

compuestos poseían propiedades similares a la vitamina C. Mejoraban la absorción de esta

vitamina y la protegían de la oxidación, y por ello también se denominaron vitamina C2 8. Sin

embargo, no se pudo confirmar que los flavonoides fueran vitaminas, y ambas

denominaciones se abandonaron alrededor de 1950 9.

Los flavonoides son compuestos de bajo peso molecular que comparten un esqueleto común

difenilpirano (C6 -C3-C6’), compuesto por dos anillos fenilo (A y B) ligados a través de un

anillo C de pirano heterocí- clico ver figura 4. Los átomos de carbono individuales de los

anillos A, B y C se numeran mediante un sistema que utiliza números ordinarios para los

anillos A y C, y números primos para el anillo B. De los tres anillos, el A se biosintetiza a

través de la ruta de los poliacetatos, y el anillo B junto con la unidad C3 proceden de la ruta

6

del ácido siquímico. Todos los flavonoides son estructuras hidroxiladas en sus anillos

aromáticos, y son por lo tanto estructuras polifenólicas.

Figura 4. Estructura química del flavonoide

Los flavonoides se encuentran mayoritariamente como glucósidos, pero también pueden

aparecer en forma libre (también llamados agliconas flavonoides). Además, se pueden

presentar como sulfatos, dímeros ó polímeros. Los glucósidos se pueden encontrar de dos

formas: como O-glucósidos con los carbohidratos ligados a través de átomos de oxígeno

(enlace hemiacetal), o como C-glucósidos con los carbohidratos ligados a través de enlaces

carbono-carbono. De todas estas formas naturales, los O-glucósidos son los mayoritarios.

Existen varios subgrupos de flavonoides. La clasificación de estos compuestos se hace en

función del estado de oxidación del anillo heterocíclico (anillo C) y de la posición del anillo B.

Dentro de cada familia existen una gran variedad de compuestos, que se diferencian entre sí

por el número y la posición de los grupos hidroxilos, y por los distintos grupos funcionales

que pueden presentar (metilos, azúcares, ácidos orgánicos). Los principales subgrupos de

compuestos flavonoides son: flavonoles, flavonas, flavanonas (dihidroflavonas), isoflavonas,

antocianidinas y flavanoles 4.

Flavonas

Poseen un grupo ceto en el carbono C4 y una insaturación entre los carbonos C2 y C3. Son los

flavonoides menos abundantes en los alimentos. Perejil y apio representan la única fuente

comestible de flavonas. La piel de las frutas también posee grandes cantidades de flavonas

polimetoxiladas.

Flavanonas

Son análogos de las flavonas con el anillo C saturado. Se glucosilan principalmente por la

unión de un disacárido en el carbono C7. Constituyen un grupo minoritario en los alimentos.

7

Las flavanonas aparecen a altas concentraciones en cítricos y en tomates, y también se

encuentran en ciertas plantas aromáticas como la menta. Las flavanonas se localizan

mayoritariamente en las partes sólidas de la fruta, en particular en el albedo (membranas que

separan los segmentos de las frutas). Por ello, su concentración es hasta cinco veces mayor en

la fruta que en los zumos. Las principales flavanonas son la naringenina que se encuentra

presente en la toronja, hesperidina en la naranja y eriodictiol en el limón 10.

Isoflavonas

Poseen un anillo bencénico lateral en posición C3.Su estructura recuerda a la de los

estrógenos. Las isoflavonas poseen grupos hidroxilos en los carbonos C7 y C4’, al igual que

sucede en la estructura molecular de la hormona estriol (uno de los tres estrógenos

mayoritarios junto al estradiol y la estrona). En realidad, las isoflavonas se pueden unir a

receptores de estrógenos, y por ello se clasifican como fitoestrógenos. Se pueden presentar

como agliconas, o a menudo conjugadas con glucosa, pero son termosensibles y pueden

hidrolizarse durante su procesamiento industrial y durante su conservación. Se presentan casi

exclusivamente en plantas leguminosas, siendo la soja y sus derivados la principal fuente de

isoflavonas 11.

Flavonoles

Se caracterizan por poseer un grupo ceto en el carbono C4 y una insaturación entre los

carbonos C2 y C3.Poseen además un grupo hidroxilo adicional en el carbono C3.Representan

el grupo más ubicuo de polifenoles presente en los alimentos. La quercetina es el compuesto

más representativo. Las principales fuentes de flavonoles son las verduras y las frutas. El té y

el vino son también alimentos ricos en flavonoles. La biosíntesis de flavonoles es un proceso

fotosintético. Por ello, estos compuestos se localizan principalmente en el tejido externo y

aéreo de la planta. La distribución y la concentración de los flavonoles puede ser distinta

incluso en frutas procedentes de la misma planta; esto se debe a que la localización de los

frutos condiciona la exposición al sol 11.

8

Antocianidinas

Químicamente las antocianinas son glicósidos de las antocianidinas, es decir, están

constituidas por una molécula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une un azúcar

por medio de un enlace glucosídico. La estructura química básica de estas agliconas es el ion

flavilio, también llamado 2-fenil-benzopirilio que consta de dos grupos aromáticos: un

benzopirilio y un anillo fenólico; el flavilio normalmente funciona como un catión.

De todas las antocianidinas que actualmente se conocen (aproximadamente 20), las más

importantes son la pelargonidina, la delfinidina, la cianidina, la petunidina, la peonidina y la

malvidina, nombres que derivan de la fuente vegetal de donde se aislaron por primera vez; la

combinación de éstas con los diferentes azúcares genera aproximadamente 150 antocianinas.

Los hidratos de carbono que comúnmente se encuentran son la glucosa y la ramnosa, seguidos

de la galactosa, la xilosa y la arabinosa y, ocasionalmente, la gentiobiosa, la rutinosa y la

soforosa. Habitualmente unidos en las posiciones 3 y también 5, formando 3-O-glucósidos y

3,5-di-Oglucósidos.

Son compuestos hidrosolubles, y constituyen uno de los grupos más importantes de pigmentos

vegetales. Se encuentran principalmente como heterósidos con los tres anillos de su estructura

conjugados. La glucosilación ocurre principalmente en la posición 3 del anillo C ó en las

posiciones 5 y 7 del anillo A. También es posible la glucosilación de las posiciones 3’, 4’ y 5’

del anillo B, aunque esta glucosilación aparece con menos frecuencia 12.

Las antocianidinas están ampliamente distribuidas en la dieta humana. Se pueden encontrar en

ciertas variedades de cereales, en el vino tinto y en algunos vegetales, aunque aparecen

mayoritariamente en las frutas 12.

Flavanoles

Poseen el anillo C saturado y un grupo hidroxilo en el carbono C3. Pueden aparecer como

monómeros o como polímeros con distintos grados de polimerización. A diferencia de otros

grupos de flavonoides, sus combinaciones de tipo heterosídico (entre el grupo reductor del

azúcar y un grupo tiol) son poco habituales. Los flavanoles más representativos en los

alimentos son de tipo flavan-3-ol, y estos pueden aparecer como monómeros (catequinas),

como dímeros condensados entre sí y como oligómeros (procianidinas), o bién pueden

9

aparecer como polímeros (proantocianidinas o taninos condensados). Epicatequina y catequina

son los compuestos mayoritarios en frutas. Las catequinas también se encuentran en el vino y

en el chocolate, que son las fuentes mayoritarias. En cambio, galocatequina, epigalocatequina

y epigalocatequina galato aparecen principalmente en el té 13. Es bastante complejo valorar el

contenido de proantocianidinas en los alimentos, debido a que poseen un amplio rango

estructural y pesos moleculares muy variables 14. Los datos mayoritarios disponibles, en

cuanto a la caracterización de estos compuestos, hacen referencia principalmente a dímeros y

trímeros de catequinas, que representan las formas mayoritarias 15. Aun así, en los últimos

años, se están desarrollando nuevas técnicas de análisis, que conlleva a una mejor

caracterización de todos estos compuestos 16.

Estilbenos Los estilbenos tienen un esqueleto básico de 14 carbonos (C6-C2-C6) y su distribución en

alimentos vegetales no es muy amplia. Los estilbenos con mayor interés nutricional son el

resveratrol (3, 5, 4’-trihidroxiestilbeno) y el piceido (resveratrol-3-O-ß-D-glucósido),

presentes en uvas y vinos (figura 5). El resveratrol se encuentra en uvas, zumos de uva y

vinos, por lo que estos alimentos van a ser las principales fuentes de estilbenos en la dieta. El

resveratrol muestra actividades antitumorales e inhibe reacciones que incrementan el riesgo de

enfermedades coronarias 6. Un vino tinto puede contener 200 mg/L de resveratrol. Las uvas

rojas de la variedad Napoleón, contienen 2.4 mg de estilbenos (resveratrol y piceido) por Kg

de peso fresco.

Figura 5. Estructura química de los estilbenos

10

Lignanos Los lignanos nombrados por primera vez por Harworth en 1941, son metabolitos secundarios

de las plantas encontrados en una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino

(contiene más de 100 veces la cantidad encontrada en otros alimentos), semillas de calabaza,

semillas de ajonjolí, centeno, y en algunas bayas.

Aunque están ampliamente distribuidos sus cantidades son muy reducidas, del orden de μg por

cada gramo de producto seco. Su estructura básica consta de dos unidades C6-C3 unidas por

enlaces β,β’ utilizadas para la nomenclatura de los lignanos.

Son considerados fitoestrógenos, al igual que ocurre con las isoflavonas, que son químicos de

las plantas que mimetizan la hormona estrógeno. Las bacterias en nuestros intestinos

convierten a otros lignanos en dos: enterolactona y enterodiol, los cuales también tienen

efectos parecidos al estrógeno.

Los lignanos están siendo estudiados para su posible uso en la prevención del cáncer,

particularmente cáncer de mama. Compiten por los mismos puntos de las células donde se

sujeta el estrógeno. Si hay poco estrógeno en el cuerpo (después de la menopausia, por

ejemplo), los lignanos pueden actuar como estrógeno débil; pero cuando el estrógeno natural

es abundante en el cuerpo, los lignanos pueden en su lugar reducir los efectos del estrógeno al

desplazarlos de las células. Este desplazamiento de la hormona puede ayudar a prevenir varios

tipos de cáncer, como puede ser el cáncer de mama. Además, al menos un estudio de

laboratorio sugiere que los lignanos pueden ayudar a prevenir el cáncer de formas que no están

ligadas al estrógeno 12.

Biosíntesis de los polifenoles La biosíntesis de los polifenoles como producto del metabolismo secundario de las plantas

tiene lugar a través de dos importantes rutas primarias: la ruta del ácido siquímico y la ruta de

los poliacetatos. La ruta del ácido siquímico proporciona la síntesis de los aminoácidos

aromáticos (fenilalanina o tirosina), y la síntesis de los ácidos cinámicos y sus derivados

(fenoles sencillos, ácidos fenólicos, cumarinas, lignanos y derivados del fenilpropano). La ruta

de los poliacetatos proporciona las quinonas y las xantonas. La ruta del ácido siquímico es

dependiente de la luz. Se inicia en los plastos por condensación de dos productos típicamente

fotosintéticos, la eritrosa-4-fostato, procedente de la vía de las pentosas fosfato, y el

11

fosfoenolpiruvato, originario de la glucólisis. Tras diversas modificaciones, se obtiene el ácido

siquímico, del que derivan directamente algunos fenoles. La vía del ácido siquímico puede

continuar con la adhesión de una segunda molécula de fosfoenolpiruvato, dando lugar a la

fenilalanina, un aminoácido esencial propio del metabolismo primario de las plantas. La

fenilalanina entra a formar parte del metabolismo secundario por acción de la enzima

fenilalanina amonioliasa, que cataliza la eliminación de un grupo amonio, transformando la

fenilalanina en el ácido trans-cinámico. Posteriormente, el ácido trans-cinámico se transforma

en ácido r-cumárico por incorporación de un grupo hidroxilo a nivel del anillo aromático. La

acción de una Coenzima A (CoA), la CoA-ligasa, transforma el ácido ρ-cumárico en ρ-

cumaroilCoA, que es el precursor activo de la mayoría de los fenoles de origen vegetal. La

ruta de los poliacetatos comienza a partir de una molécula inicial de acetilCoA, y a través de

una serie de condensaciones se originan los poliacetatos. Por reducción de los poliacetatos se

forman los ácidos grasos, y por ciclación posterior se forman una gran variedad de compuestos

aromáticos, como las quinonas y otros metabolitos que se generan a través de rutas mixtas.

Las rutas mixtas combinan precursores tanto de la vía del ácido siquímico como de la ruta de

los poliacetatos. Este es el caso de un importante grupo de moléculas biológicamente activas,

denominadas genéricamente flavonoides (fig. 6).

12

Actividad antioxidante de los polifenoles El envejecimiento y particularmente las enfermedades degenerativas relacionadas con la edad

están asociados con un incremento significativo del estrés oxidativo sistématico, en los que se

ha observado un bajo consumo de antioxidantes 17.

El estrés oxidativo en las células resulta de un incremento en los niveles de las sustancias

reactivas de oxígeno (SRO), la mayoría se producen en la cadena respiratoria en la

mitocondria. En las células normales permanentemente se generan derivados de oxígeno, que

son neutralizados o eliminados por los mecanismos antioxidantes de la célula como: enzimas

antioxidantes (glutatión, peroxidasa, superóxido dismutasa, catalasa), agua o grasa solubles,

antioxidantes no enzimáticos (Vitamina C, E, polifenoles, glutatión, selenio). Esas

13

Flavonoides

Polifenoles

MalonilCoA

Ruta de los poliacetatos

Acetil-CoA

-cumaroilCoA

Ácido trans-cinámico

Fenilalanina

Ruta del ácido siquímico

FenolesSimples

TaninosHidrolizables

GlucolisisFosfoenolpiruvato

Ácido gálico

Eritrosa-4-fosfato (vía pentosas-fosfato)

Figura 6. Biosíntesis de los polifenoles

interacciones determinan el buen funcionamiento de las células en el ambiente; sin embargo,

ciertas condiciones internas o externas pueden incrementar la producción de SRO. Este

desequilibrio se le conoce como estrés oxidativo y es responsable del daño al ADN, proteínas

y lípidos; esto puede derivar en un proceso de necrosis celular o transformar neoplásica 18.

Los polifenoles son, en su mayoría, potentes antioxidantes necesarios para el funcionamiento

de las células vegetales de frutas y verduras, y se encuentran también en bebidas como el té,

cítricos y el vino 19.

El vino tinto es una fuente excelente de polifenoles de distintos tipos y puede contener entre

1000 y 4000 mg/L de varias clases de ellos. Los vinos tintos tienen una alta capacidad

antioxidante y esta propiedad está correlacionada con su contenido en flavanoles,

antocianinas, y ácido tánico, aunque se cree que las propiedades antioxidantes del vino tinto

están relacionadas con la concentración de polifenoles totales más que con la concentración de

cada compuesto individual. Debido a que estas propiedades antioxidantes se deben a los

compuestos polifenólicos, a mayor concentración mayor es dicha actividad antioxidante. En

estudios in vitro, se ha observado que muchos polifenoles naturales son mejores antioxidantes

que las vitaminas E y C. Además inhiben la acción de los metales como catalizadores en la

formación de radicales libres ya que pueden quelar metales, especialmente hierro y cobre.

Dicha capacidad se debe a la acción conjunta de antioxidantes de muy variada reactividad y

que aproximadamente un 80% de ellos son solubles en agua (hidrofílicos). Esto indica que

cada componente polifenólico contribuye en forma diferente a la capacidad antioxidante del

vino. Cada polifenol tiene una cierta actividad antioxidante, la que se mide en compuestos

puros. Sin embargo, en una mezcla como vino, la capacidad antioxidante no está dada

simplemente por la suma de las capacidades antioxidantes de cada uno de sus componentes,

también está determinada por la interacción entre ellos, dado que se pueden producir efectos

sinérgicos o inhibitorios 20.

14

Actividad antimicrobiana

Gracias a las propiedades de los polifenoles, y a su fuerte actividad biológica

como agentes antimicrobianos, superior a la de los antioxidantes obtenidos por

síntesis química, que pueden llegar a promover la carcinogénesis , en los últimos

años ha crecido el interés en la cuantificación y uso de estos antioxidantes, con el

propósito de emplearlos en las industrias alimentaria, farmacéutica y cosmética,

Varios autores han estudiado la relación entre el contenido de polifenoles y la

actividad antimicrobiana, encontrando asociación entre ellos en diferentes

extractos de plantas y frutas.

15

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