REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN SUPERIOR

INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGIA DEL ESTADO

PORTUGUESA

ACARIGUA IUTEP.

Participante:

Acarigua, Febrero 2010

INTRODUCCIÓN

Los compuestos orgánicos son complejos y responsables en particular

de las propiedades celulares de "la vida", es un término bastante

generalizado que pretende explicar la química de los compuestos que

contienen carbono, excepto los carbonatos, cianuros y óxidos de carbono.

Todos los compuestos orgánicos comparten la característica de poseer

un bioelemento base, llamado "CARBONO" en sus moléculas. Esto se debe

a que el carbono se une muy fácilmente entre sí, desarrollando esqueletos

básicos en todos los compuestos orgánicos. Estas cadenas pueden

presentar distintas longitudes y formas.

Cada átomo de carbono presenta una valencia de 4, lo que aumenta

significativamente la complejidad de los compuestos que pueden formar;

teniendo la posibilidad de dobles o triples enlaces, aumentando de esta

manera la variabilidad de las estructuras y configuración de los compuestos

orgánicos.

Muchas veces se creyó que los compuestos llamados orgánicos se

producían solamente en los seres vivos como consecuencia de una fuerza

vital que operaba en ellos, creencia que encontraba mucho apoyo ya que

nadie había sintetizado algún compuesto orgánico en un laboratorio. Sin

embargo en 1828, el químico alemán Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin

a la teoría vitalista cuando logro sintetizar urea haciendo reaccionar las

sustancias inorgánicas conocidas como cianato de potasio y cloruro de

amonio.

CONCLUSIÓN

Los compuestos orgánicos son los componentes principales de los seres

vivos y la vida como la conocemos no podría existir sin ellos.

Los humanos dependemos de los compuestos orgánicos para muchas

de las cosas que hacemos. El alimento que ingerimos está constituido por

compuestos orgánicos. Los combustibles que utilizamos para mover los

automóviles y calentar las casas son principalmente compuestos orgánicos.

Una gran proporción de nuestras posesiones son total o parcialmente

compuestos orgánicos. Por ejemplo, los plásticos que corresponden a un

diverso grupo de compuestos orgánicos forman parte de la mayoría de los

artículos que compramos.

Se sabe que existen millones de compuestos orgánicos y se sintetizan

miles de ellos cada año. Encontraste, existen menos de 150000 compuestos

inorgánicos conocidos (en su mayor parte, todos son compuestos que no

contienen carbono).

La mayor parte de los compuestos orgánicos tienen menores

densidades, puntos de fusión y puntos de ebullición que la mayoría de los

compuestos inorgánicos. Muchas de las sustancias orgánicas son

inflamables, propiedad poco común en el mundo de la química orgánica.

Finalmente, la mayor parte de las sustancias orgánicas tienden a ser menos

solubles en agua y más solubles en solventes no polares, que la mayoría de

los compuestos inorgánicos.

ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono

e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es

CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de

hidrocarburos saturados.

Los "alcanos" son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de

carbono e hidrógeno, sin funcionalización alguna, es decir, sin la presencia

de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-

CON=), etc. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación

con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático:

parafinas (del latín, poca afinidad). La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el

número de átomos de carbono de la molécula (advertir que esta relación sólo

se cumple en alcanos lineales o ramificados no cíclicos, por ejemplo el

ciclobutano, donde la relación es CnH2n). Todos los enlaces dentro de las

moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por

compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura

de un alcano sería de la forma

donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es

el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el

etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono

respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de

numerales griegos: pentano, hexano, heptano.

Los alcanos son denominados al combinar un prefijo que describe el número

de los átomos de carbono en la molécula con la raíz que termina en 'ano'. He

aquí los nombres y los prefijos para los primeros 10 alcanos.

Estructura

Sólo C / H

Grupo Funcional

C-C

Tipo de enlace

C-C

Terminación

-ANO

ALQUENOS

 Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la

fórmula general CnH2n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por

contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. Por

ejemplo, el propeno y el ciclopropano son isómeros, igual que el 1,3-

dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posición del doble enlace se

indica con `2-hexeno'.) Los dobles enlaces también pueden presentarse en

los compuestos cíclicos, por ejemplo, en el á-pineno, un componente de la

trementina, y en la vitamina A.

Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas

estructurales de los compuestos orgánicos cíclicos. Los vértices de los

ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono. Se sobreentiende

que cada átomo de carbono está unido a 2, 1 o ningún átomo de hidrógeno,

dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente, con otros átomos

(normalmente de carbono).

Estructura

Sólo C / H

Grupo Funcional

C=C

Tipo de enlace

C=C

Terminación

-ENO

ALQUINOS

Los alquinos o acetilenos, la tercera familia más importante de los

hidrocarburos alifáticos, tienen la fórmula general CnH2n-2, y contienen aún

menos átomos de hidrógeno que los alcanos o los alquenos. El acetileno,

HC:CH, que es el ejemplo más común, se denomina etino en el sistema de la

IUPAC.

 Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando

como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno.

Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo

posible al doble enlace.

La posición del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de

los átomos que intervienen en el doble enlace. Si hay más de un doble

enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -

dieno, -trieno, -tetraeno, etc.

HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos

átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas

reciben el nombre de ciclos.

Para representarlos, se utilizan figuras geométricas según su numero de

carbonos.

Ejemplo:

Existen hidrocarburos policíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre

sí.

Ejemplo:

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son compuestos orgánicos cíclicos compuestos de 2 partes: un hidrocarburo

bencénico y uno o dos enlaces hacia otro compuesto mejor conocidos como

radicales.

Según su cantidad, estos se dividen en dos tipos: Toluenos y xilenos con 1 y

dos radicales. A su vez los xilenos se dividen según la ubicación de sus

radicales:

•Tolueno: Este tiene un radical y puede unirse otro compuesto orgánico una

vez

•Ortoxileno: Este tiene 2 radicales juntas en las esquinas y puede unirse con

dos compuestos orgánicos.

•Metaxileno: Este tiene 2 radicales separadas en una esquina y puede unirse

con dos compuestos orgánicos.

•Paraxileno: Este tiene dos radicales en forma paralela y puede unirse con

dos compuestos organicos.

Grupos funcionales

Estos grupos funcionales se le agregan a los compuestos orgánicos para

crear variaciones o derivados de hidrocarburos. Algunos de estos son los

Alcoholes, Acetonas, Aldehídos, Aminas, Haluros, Éteres y Ácidos

Carboxílicos. Estos no se pueden juntar entre si y solo es necesario un grupo

funcional para poder crear un derivado sencillo.

El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno

de estos tres modos:

Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran

anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno.

Ejemplos:

• Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los

números 1,2 , 1,3 y 1,4 , o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p),

respectivamente.

Ejemplos:

• Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera

que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Se citan

en orden alfabético.

Estructura

Sólo C / H

Grupo Funcional

C=C

Tipo de enlace

C=C

Terminación

Nombres no sistemáticos acabados en ENO

LOS DERIVADOS HALOGENADOS

Son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su

molécula. Se les denomina haluros o halogenuros.

Los derivados halogenados que contienen un sólo átomo de halógeno en su

molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se

llaman dihaluros y si presentan más de dos átomos de halógeno en su

molécula se les llama polihaluros.

Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia,

ya que se utilizan como base para la síntesis de muchos compuestos

orgánicos.

CH3-CH2-CH2-CH3

Butano. Peso molecular: 58

CH3-CHI-CH2-CH3

2-iodobutano. Peso molecular: 183,90. En este compuesto, el yodo

(halógeno) sustituye un hidrógeno de uno de los átomos de carbono.

Estructura

R-X

Grupo Funcional

-X

Tipo de enlace

C=C

Terminación

Nombres no sistemáticos acabados en ENO

+δ δ-

C - X

ALCOHOLES

Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al

sustituirse en estos los átomos de hidrogeno por grupos OH. según el

número de grupos OH en la molécula, unido cada uno a ellos a distinto

átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. los

alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se llaman

primarios, secundarios y terciarios.

Grupos Funcionales. Alcoholes

 

Tipo de átomos

Suffijo -ol

Prefijo hidroxi

Posición en la cadena Cualquier lugar

Fórmula General  CnH2n+2O

Nombre de la familia  alcoholes

Para nombrarlos se cambia la terminación o de los alcanos por ol de los

alcoholes.

Ejemplo:

Según el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o

terciario:

FENOL

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a

temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de

fusión de 43ºC y un punto de ebullición de 182ºC. El fenol es un alcohol.

Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un

líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los

asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el

agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol

se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto

con la llama.

Grupo funcional del Fenol

El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es

R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH.

ETER

Los Éteres son un grupo de compuestos orgánicos que responden a la

fórmula general R—O—R¢, en donde O es un átomo de oxígeno, y R y R¢

representan los mismos o distintos radicales orgánicos.

La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles

en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico,

son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan

fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se

obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de

este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter.

Grupo funcional del Eter

Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos

que contienen átomos de carbono,.

Grupo

funcional

Serie

homólogaFórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo

Grupo

alcoxi (o

ariloxi)

Éter R-O-R' -oxi-R-il R'-il

éter

ALDEHÍDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos. Se denominan como los

alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios.

Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de

dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr

en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde).

También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de

dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.

Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Grupo funcional

Caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO.

CETONA

Son cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo

(CO) y que responden a la fórmula general R—CO—R¢, en la que R y R¢

representan radicales orgánicos y donde los grupos R y R´ pueden ser

alifáticos o aromáticos.

R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con

un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros

dós átomos de carbono.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo

diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con

el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas

suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos

actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Grupo

funcion

al

Serie

homólog

a

Fórmul

a

Estructur

a

Prefijo Sufijo Ejemplo

Grupo

carbonil

o

Aldehído R-

C(=O)

H

oxo- -al

-

carbaldehí

do[2]

Cetona R-

C(=O)-

R'

oxo- -ona

ÁCIDOS ORGÁNICOS

El término ácidos orgánicos engloba aquellos ácidos cuya estructura química

se basa en el carbono. Se añaden al pienso por su capacidad para reducir el

pH de los alimentos, favoreciendo su conservación. Simultáneamente

ejercen una influencia positiva a nivel digestivo y metabólico, mejorando los

rendimientos productivos de los animales. Los de mayor interés en

producción animal son el acético, butírico, cítrico, fórmico, láctico, málico,

propiónico, y sórbico.

El modo de acción de los ácidos orgánicos no es totalmente conocido. Su

acción beneficiosa parece estar relacionada con un incremento en la

digestibilidad y retención de diversos nutrientes (minerales, proteína y

energía), acompañado de una alteración de la población microbiana del

tracto .

La efectividad de inhibición del crecimiento microbiano depende no sólo de

su poder acidificante sino también de la capacidad del ácido para penetrar a

través de la pared celular del microorganismo en forma no disociada. Una

vez dentro, el ácido se disocia y presenta un doble mecanismo de acción:

El hidrogenión (H+) reduce el pH del citoplasma, lo que obliga a la célula a

incrementar sus gastos energéticos a fin de mantener su equilibrio osmótico

El anión (A-) perjudica la síntesis de DNA, evitando la replicación de los

microorganismos. En principio pues, serían más interesantes los ácidos

orgánicos de cadena corta con un pKa superior al pH fisiológico ya que

permitiría que una mayor cantidad de ácido en forma no disociada penetrara

en el interior del microorganismo.

Grupo

funcional

Serie

homólogaFórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo

Grupo

carboxilo

Ácido

carboxílicoR-COOH carboxi- Ácido -ico

ÉSTER

Fórmula general de un éster

En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo

orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de

hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido

inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el

hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o

comúnmente protón, (H+). Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del

alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al

acetato de etilo.

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico.

Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como

acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como

el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres

fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster,

a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".

Éster

(éster de ácido

carboxílico)

Éster carbónico

(éster de ácido

carbónico)

Éster fosfórico

(triéster de ácido

fosfórico)

Éster sulfúrico

(diéster de ácido

sulfúrico)

Grupo

funcion

al

Serie

homólog

a

Fórmul

a

Estructura Prefijo Sufij

o

Ejemplo

Grupo

acilo

Éster R-

COO-

R'

-

iloxicarboni

l-

R-

ato

de

R'-ilo

AMINAS

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como

derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la

molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres

hidrógenos, las aminas serán primarios, secundarios o terciarios,

respectivamente.

Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si

estos son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y

secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias

puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar

enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como

el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es

menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de

hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que

los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular

semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de

ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos

moleculares semejantes.

AMIDA

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo

RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R''

radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por

sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'

(llamado grupo amino).

Grupo funcional amida

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una

amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno

por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o

terciaria, respectivamente.

Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una

amina:

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura

ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los

ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y

son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de

estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas

primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la

naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no

contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por

amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas

también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.

Grupo

funcion

al

Tipo de

compue

sto

Fórmula Estructu

ra

Prefijo Sufi

jo

Ejemplo

Grupos

amino

Amida R-

C(=O)N(-

R')-R"

_ _

NITRILO

El nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo

funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados

orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido

sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al

nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el

extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace

que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de

ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular

comparable. Exceptuando los primeros términos de la serie, son sustancias

insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al

del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos

carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una

base fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no

puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del

nitrilo inicial.

Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los

haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un

deshidratante.

Grupo

funciona

l

Tipo de

compuest

o

Fórmul

a

Estructur

a

Prefij

o

Sufij

o

Ejemplo

Grupo

nitrilo

Nitrilo o

cianuro

R-CN ciano- -

nitrilo

NITRODERIVADO

Los nitroderivados (o nitrocompuestos o compuestos nitro) son

compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-

NO2). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una

manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una

descomposición exotérmica violenta.

Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una

mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico sobre la molécula orgánica

correspondiente. Algunos ejemplos de este tipo de compuestos son el 2,4,6-

trinitrofenol (ácido pícrico), el 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) y el 2,4,6-

trinitroresorcinol (ácido estífnico).