Tema 11: Lípidos Introducción Introducción Estructura molecular y comportamiento de los lípidos...

Tema 11: Tema 11: LípidosLípidos• IntroducciónIntroducción• Estructura molecular y comportamiento de los lípidosEstructura molecular y comportamiento de los lípidos• ClasificaciónClasificación

• Ácidos grasosÁcidos grasos• Triacilglicéridos: grasasTriacilglicéridos: grasas

• Jabones y detergentesJabones y detergentes• CerasCeras• FosfolípidosFosfolípidos• EsfingolipidosEsfingolipidos• IsoprenoidesIsoprenoides

• TerpenosTerpenos • Terpenoides mixtosTerpenoides mixtos• EsteroidesEsteroides

• EicosanoidesEicosanoides • prostaglandinas prostaglandinas • tromboxanostromboxanos• leucotrienosleucotrienos

• LipoproteínasLipoproteínas

Objetivos específicosObjetivos específicos

- Definir la composición de los lípidos y clasificarlos - Definir la composición de los lípidos y clasificarlos

atendiendo a sus partes constituyentes.atendiendo a sus partes constituyentes.

- Indicar las funciones biológicas importantes de los - Indicar las funciones biológicas importantes de los

lípidos. lípidos.

- Describir la estructura molecular de fosfatidilcolinas, - Describir la estructura molecular de fosfatidilcolinas,

fosfatidiletanolaminas, fosfatidilserinas.fosfatidiletanolaminas, fosfatidilserinas.

Características de los lípidos Características de los lípidos

• SoSon un grupo heterogéneo de moléculasn un grupo heterogéneo de moléculas

• Se definen como moléculas que se disuelven Se definen como moléculas que se disuelven

en solventes apolares como el éter, acetona y el en solventes apolares como el éter, acetona y el

cloroformo y que no lo hacen apreciablemente cloroformo y que no lo hacen apreciablemente

en aguaen agua

• Llevan a cabo múltiples funcionesLlevan a cabo múltiples funciones

Estructura molecular y Estructura molecular y comportamiento de los lípidoscomportamiento de los lípidos

• no son polímerosno son polímeros • son moléculas bastante pequeñas que presentan una son moléculas bastante pequeñas que presentan una

fuerte tendencia a asociarse mediante fuerzas no fuerte tendencia a asociarse mediante fuerzas no covalentescovalentes

• tienen una "cabeza" hidrófila polar, conectada a una tienen una "cabeza" hidrófila polar, conectada a una "cola" hidrocarbonada hidrófoba no polar"cola" hidrocarbonada hidrófoba no polar

• en un medio acuoso tienden a agruparse formando una en un medio acuoso tienden a agruparse formando una asociación no covalente fundamentalmente por un asociación no covalente fundamentalmente por un efecto hidrófobo que tiende a inducir la asociación de efecto hidrófobo que tiende a inducir la asociación de las colas no polareslas colas no polares

• los grupos de cabeza hidrófilos polares de las los grupos de cabeza hidrófilos polares de las moléculas lipídicas tienden a asociarse con el aguamoléculas lipídicas tienden a asociarse con el agua

Agregados de lípidosAgregados de lípidos

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.

Lo lípidos se clasifican de muchas formas diferentes, Lo lípidos se clasifican de muchas formas diferentes,

se pueden subdividir en:se pueden subdividir en:• Ácidos graso y derivadosÁcidos graso y derivados• TriacilglicéridosTriacilglicéridos• CerasCeras• Fosfolípidos (fosfogliceridos y esfingomielinas)Fosfolípidos (fosfogliceridos y esfingomielinas)• EsfingolípidosEsfingolípidos• Isoprenoides (moléculas formadas por unidades Isoprenoides (moléculas formadas por unidades

repetidas de isopreno, un hidrocarburo ramificado repetidas de isopreno, un hidrocarburo ramificado

de cinco carbonos)de cinco carbonos)

ClasificaciónClasificación

Estructura de algunos ácidos Estructura de algunos ácidos grasosgrasos

Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica. Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica.

Algunos ácidos grasos Algunos ácidos grasos importantesimportantes

• son los lípidos más sencillosson los lípidos más sencillos

• son ácidos monocarboxílicos que forman parte de otros son ácidos monocarboxílicos que forman parte de otros

muchos lípidos más complejos, encontrándose muchos lípidos más complejos, encontrándose

principalmente en triacilglicéridos y en otras moléculas principalmente en triacilglicéridos y en otras moléculas

lipídicas de membrana lipídicas de membrana

• su estructura básica representa el modelo general de los su estructura básica representa el modelo general de los

lípidos: un grupo carboxilato hidrófilo unido a un extremo lípidos: un grupo carboxilato hidrófilo unido a un extremo

de una cadena hidrocarbonada (a menudo larga)de una cadena hidrocarbonada (a menudo larga)

• el ácido esteárico es un ejemplo de el ácido esteárico es un ejemplo de ácido graso ácido graso

saturadosaturado, en el que todos los carbonos de la cola están , en el que todos los carbonos de la cola están

saturados con átomos de hidrógenosaturados con átomos de hidrógeno

Ácidos grasosÁcidos grasos

• muchos de los ácidos grasos importantes que existen muchos de los ácidos grasos importantes que existen

en la naturaleza están en la naturaleza están insaturadosinsaturados, es decir, contienen , es decir, contienen

uno o varios dobles enlaces, como el ácido oleicouno o varios dobles enlaces, como el ácido oleico

• la orientación de los dobles enlaces es la orientación de los dobles enlaces es ciscis en vez de en vez de

transtrans

• la mayor parte tienen un número par de átomos de la mayor parte tienen un número par de átomos de

carbonocarbono

• las cadenas hidrocarbonadas son lineales en la mayor las cadenas hidrocarbonadas son lineales en la mayor

parte de los ácidos grasos, pero algunos de ellos parte de los ácidos grasos, pero algunos de ellos

contienen ramificaciones o incluso estructuras cíclicas contienen ramificaciones o incluso estructuras cíclicas

(bacterias) (bacterias)


• son ácidos débiles, con valores de pKa de alrededor deson ácidos débiles, con valores de pKa de alrededor de 4.5 4.5

• la carga del grupo carboxilo hace que éste sea la carga del grupo carboxilo hace que éste sea

extremadamente hidrófilo, mientras que las colas extremadamente hidrófilo, mientras que las colas

hidrocarbonadas largas son muy hidrófobas. (sustancias hidrocarbonadas largas son muy hidrófobas. (sustancias

anfipáticas) anfipáticas)

• en presencia de agua forman micelas, en las que las colas en presencia de agua forman micelas, en las que las colas

hidrocarbonadas se agrupan juntas dentro de la estructura y hidrocarbonadas se agrupan juntas dentro de la estructura y

las cabezas de carboxilato están en contacto con el agualas cabezas de carboxilato están en contacto con el agua

• si se mezclan con agua y una sustancia oleosa o grasienta si se mezclan con agua y una sustancia oleosa o grasienta

(un hidrocarburo), las micelas se formarán sobre las gotitas (un hidrocarburo), las micelas se formarán sobre las gotitas

del aceite, emulsificándolodel aceite, emulsificándolo


• los ácidos grasos reaccionan con los alcoholes para los ácidos grasos reaccionan con los alcoholes para

formar esteres, mediante una reacción reversibleformar esteres, mediante una reacción reversible

• los ácidos grasos insaturados con dobles enlaces los ácidos grasos insaturados con dobles enlaces

pueden experimentar reacciones de hidrogenación para pueden experimentar reacciones de hidrogenación para

formar ácidos grasos saturados.formar ácidos grasos saturados.

• los ácidos grasos insaturados son susceptibles al los ácidos grasos insaturados son susceptibles al

ataque oxidativoataque oxidativo

• determinados ácidos grasos (principalmente los ácidos determinados ácidos grasos (principalmente los ácidos

grasos mirístico y palmítico) están unidos grasos mirístico y palmítico) están unidos

covalentemente a una gran variedad de proteínas. Estas covalentemente a una gran variedad de proteínas. Estas

proteínas se denominan aciladasproteínas se denominan aciladas


• El almacenamiento de los ácidos grasos en el organismo se El almacenamiento de los ácidos grasos en el organismo se realiza en gran parte en forma de triacilgliceroles o grasas. realiza en gran parte en forma de triacilgliceroles o grasas. • Son triésteres de ácidos grasos y glicerolSon triésteres de ácidos grasos y glicerol• Su fórmula general es la siguienteSu fórmula general es la siguiente

• En donde R1, R2 y R3 corresponden a las colas En donde R1, R2 y R3 corresponden a las colas hidrocarbonadas de diversos ácidos grasoshidrocarbonadas de diversos ácidos grasos

Triacilglicéridos: grasasTriacilglicéridos: grasas

Glicerol y triacilglicerolesGlicerol y triacilgliceroles


• la mayor parte de los triacilgliceroles contienen una la mayor parte de los triacilgliceroles contienen una

mezcla de ácidos grasos, que a menudo incluyen mezcla de ácidos grasos, que a menudo incluyen

insaturadosinsaturados

• las grasas ricas en ácidos grasos insaturados (como las grasas ricas en ácidos grasos insaturados (como

el aceite de oliva) son líquidas a temperatura el aceite de oliva) son líquidas a temperatura

ambiente, mientras que las que tienen un contenido ambiente, mientras que las que tienen un contenido

más elevado de ácidos grasos saturados son más más elevado de ácidos grasos saturados son más

sólidassólidas


El almacenamiento de grasas en los El almacenamiento de grasas en los

animales tiene tres funciones animales tiene tres funciones

distintas:distintas:

1. Producción de energía1. Producción de energía

2.2. Producción de calorProducción de calor

3.3. AislamientoAislamiento


AdipocitosAdipocitos

Microscopio electrónico de barridoMicroscopio electrónico de barrido DibujoDibujo


Hidrólisis alcalina de Hidrólisis alcalina de triacilglicéridos o saponificacióntriacilglicéridos o saponificación


CerasCeras


Ceras


•Son los primeros y más importantes componentes Son los primeros y más importantes componentes

estructurales de las membranas estructurales de las membranas

•varios fosfolípidos son agentes emulsionantes y varios fosfolípidos son agentes emulsionantes y

agentes superficiales activosagentes superficiales activos

•poseen dominios hidrófobos e hidrófilosposeen dominios hidrófobos e hidrófilos

•el dominio hidrófobo esta formado en gran parte por el dominio hidrófobo esta formado en gran parte por

las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasoslas cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos

•el dominio hidrófilo, que se denomina grupo de el dominio hidrófilo, que se denomina grupo de

cabeza polar, contiene fosfato y otros grupos cabeza polar, contiene fosfato y otros grupos

cargados o polarescargados o polares

FosfolípidosFosfolípidos

Estructura de los fosfolípidosEstructura de los fosfolípidos


• cuando se suspenden en agua, se reagrupan cuando se suspenden en agua, se reagrupan

espontáneamente en estructuras ordenadas espontáneamente en estructuras ordenadas

• existen dos tipos de fosfolípidos: fosfoglicéridos y existen dos tipos de fosfolípidos: fosfoglicéridos y

esfingomielinas. esfingomielinas.

• los fosfoglicéridos los fosfoglicéridos (también denominados (también denominados

glicerofosfolípidos) glicerofosfolípidos) son moléculas que contienen son moléculas que contienen

glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcohol (p. ej., glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcohol (p. ej.,

colina)colina)

• las esfingomielinas se diferencian de los las esfingomielinas se diferencian de los

fosfogliceridos en que contienen esfingosina en lugar fosfogliceridos en que contienen esfingosina en lugar

de glicerolde glicerol

FosfolípidosFosfolípidos

Estructura de los fosfolípidosEstructura de los fosfolípidos

Estructura de las esfingomielinasEstructura de las esfingomielinas

Similitudes entre fosfatidilcolina Similitudes entre fosfatidilcolina y esfingomielinay esfingomielina


EsfingomielinasEsfingomielinas

Ejemplos de glucoesfingolipidosEjemplos de glucoesfingolipidos


IsoprenoidesIsoprenoides

• Contienen unidades repetidas de 5 átomos de Contienen unidades repetidas de 5 átomos de carbono conocidas como isoprenocarbono conocidas como isopreno

• Son sintetizadas a partir del isopentenil fosfatoSon sintetizadas a partir del isopentenil fosfato• Consisten en terpenos y esteroidesConsisten en terpenos y esteroides

McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida. McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida.

Ejemplos de terpenosEjemplos de terpenos

McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida. McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida.

Vitamina A y su precursor Vitamina A y su precursor -caroteno-caroteno


Compuestos isoprenoides o Compuestos isoprenoides o derivadosderivados


ColesterolColesterol


Derivados del colesterolDerivados del colesterol


• Son derivados de ácidos grasos con una diversidad de Son derivados de ácidos grasos con una diversidad de

acciones de tipo hormonal extremadamente potentes acciones de tipo hormonal extremadamente potentes

sobre varios tejidos de vertebrados. sobre varios tejidos de vertebrados.

• A diferencia de las hormonas no son transportados entre A diferencia de las hormonas no son transportados entre

tejidos por la sangre sino que actúan sobre el tejido en el tejidos por la sangre sino que actúan sobre el tejido en el

que se producenque se producen

• Interviene en la función reproductiva; en la inflamación, Interviene en la función reproductiva; en la inflamación,

fiebre y dolor asociados a las lesiones o enfermedades; en fiebre y dolor asociados a las lesiones o enfermedades; en

la formación de coágulos de sangre y en la regulación de la formación de coágulos de sangre y en la regulación de

la presión sanguínea; en la secreción gástrica ácida y en la presión sanguínea; en la secreción gástrica ácida y en

diversos procesos importantes en la salud o enfermedad diversos procesos importantes en la salud o enfermedad

humanashumanas

EicosanoidesEicosanoides

• Todos los icosanoides provienen del ácido Todos los icosanoides provienen del ácido araquidónico, ácido graso poliinsaturado de 20 araquidónico, ácido graso poliinsaturado de 20 carbonoscarbonos

• Hay tres clases de icosanoides: Hay tres clases de icosanoides: • prostaglandinas prostaglandinas • tromboxanostromboxanos• leucotrienos. leucotrienos.

• los distintos icosanoides se producen en diferentes los distintos icosanoides se producen en diferentes tipos celulares mediante rutas sintéticas diferentes y tipos celulares mediante rutas sintéticas diferentes y tienen diferentes células diana y acciones biológicastienen diferentes células diana y acciones biológicas


Acción de la PLAAcción de la PLA22


• suelen definir a un grupo de complejos moleculares que suelen definir a un grupo de complejos moleculares que

se encuentran en el plasma sanguíneo de los mamíferosse encuentran en el plasma sanguíneo de los mamíferos

• las lipoproteínas plasmáticas transportan las moléculas las lipoproteínas plasmáticas transportan las moléculas

lipídicas (triacilgliceroles, fosfolípidos y colesterol) a lipídicas (triacilgliceroles, fosfolípidos y colesterol) a

través del torrente sanguíneo de un órgano a otrotravés del torrente sanguíneo de un órgano a otro

• contienen varias clases de moléculas antioxidantes contienen varias clases de moléculas antioxidantes

liposolubles (p. ej.,liposolubles (p. ej.,‑tocoferol y varios carotenoides)‑tocoferol y varios carotenoides)

• los componentes proteicos de las lipoproteínas se los componentes proteicos de las lipoproteínas se

denominan denominan apolipoproteínas o apoproteínasapolipoproteínas o apoproteínas

• las lipoproteínas se clasifican de acuerdo con su las lipoproteínas se clasifican de acuerdo con su

densidad densidad

LipoproteínasLipoproteínas

• los los quilomicronesquilomicrones, que son lipoproteínas grandes de , que son lipoproteínas grandes de

densidad extremadamente baja, transportan los densidad extremadamente baja, transportan los

triacilgliceroles y los esteres de colesterol del alimento triacilgliceroles y los esteres de colesterol del alimento

desde el intestino a los tejidos muscular y adiposo. desde el intestino a los tejidos muscular y adiposo.

• las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL), que se las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL), que se

sintetizan en el hígado, transportan los lípidos a los sintetizan en el hígado, transportan los lípidos a los

tejidos tejidos

• los restos de VLDL sin triacilgliceroles son captados por los restos de VLDL sin triacilgliceroles son captados por

el hígado o convertidos en lipoproteínas de baja el hígado o convertidos en lipoproteínas de baja

densidad (LDL) que transportan el colesterol a los densidad (LDL) que transportan el colesterol a los

tejidostejidos

LipoproteínasLipoproteínas

Estructura de una lipoproteínaEstructura de una lipoproteína


BibliografíaBibliografía• Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G.

Bioquímica. Tercera Edición. Pearson Education. Bioquímica. Tercera Edición. Pearson Education. 2002.2002.

• Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Omega. Barcelona. 1993de Bioquímica. Omega. Barcelona. 1993

• McKee, T. y J.R. McKee: McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base Bioquímica. La base molecular de la vida.molecular de la vida. Tercera edición. Tercera edición. Interamericana. McGraw-Hill. Madrid, 2003.Interamericana. McGraw-Hill. Madrid, 2003.

• http://delicious.com/monica.fernandez.ie.eduBioquímica. MathewsBioquímica. MathewsPresentaciones power point. Principios de Presentaciones power point. Principios de

Bioquímica- LehningerBioquímica- Lehninger

http://delicious.com/monica.fernandez.ie.edu

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