7/29/2019 Tema 1 y 2 Reacciones

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REACCIONES DE OBTENCIN DE CIDOS CARBOXLICOS

HIDRLISIS DE NITRILOSUn nitrilo es

Derivados de los cidos cuyosenlaces con el oxgeno han

sido sustituidos por un enlace

triple con el nitrgeno.Su formula general es:

o R CN.

Se pueden designar de 2 formas:1. Se nombra como cianuro de al grupo ciano, CN, y a

continuacin, el nombre del radical al que va unido.2. Utilizando las reglas IUPAC, se sustituye la terminacinico por

nitrilo. Cuando hay dos grupos nitrilos, se nombran con laterminacindinitrilo. Cuando el nitrilo no es el grupo principal,se designa como un sustituyente ms con el prefijo ciano.

Ejemplo

CH3 CN

Cianuro de metiloo etanonitrilo

La hidrlisis es

Significa destruccin por agua, y se utiliza paradesignar reacciones en las que los iones de

una sal reaccionan con las molculas de aguapara regenerar el cido o la base con lo que

estn emparentados.

GBZA Qumica 4 - Profesor: Rafael Caldern Rodrguez

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REACCIONES DE OBTENCIN DE CIDOS CARBOXLICOS

HIDRLISIS DE NITRILOSEjemplo H+

CH3 CN + 2 H2O + NH3Etanonitrilo

Los nitrilos, con catlisiscida, liberan amoniaco y

producen el cido carboxlicocorrespondiente.

CH3 COOHcido etanoico

Ejemplo

H+ +NH3

2-metil-3-butenonitrilo

CH2 = CH CH CN + 2H20ICH3

CH2 = CH CH COOHICH3

cido 2-metil-3-butenoico

OXIDACIN

Los alcoholes primarios yaldehdos producen

fcilmente un cido del

mismo nmero de C.

La oxidacin es

Ganancia de oxgeno, prdida de hidrgeno,prdida de electrones, aumento del n de

oxidacin.

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REACCIONES DE OBTENCIN DE CIDOS CARBOXLICOS

OXIDACIN

Los alcoholes se clasifican en primarios,secundarios o terciarios, segn el carbono

con el que estn unidos.

EjemploCH3OH CH3 CHOH CH3

Metanol (1) 2-propanol oisopropanol (2)

Ejemplo

3-penten-1-ol

Ejemplo

Etanol

En una combustin (oxidacin total de un alcohol) obtenemos CO2 y H2O. En la oxidacinsuave de los ALCOHOLES PRIMARIOS (llevada a cabo con oxidantes como el dicromatopotsico, K2Cr2O7, y el permanganato potsico, KMnO4), se producen ALDEHIDOS; si la

reaccin continua se obtiene el correspondiente cido.

Un alcohol primario

CH3 CH2 OH CH3COH CH3COOHetanal cido actico

CH3CHCHCH2CH2OH CH3CHCHCH2COH CH3CHCHCH2COOH3-pentenal cido 3-pentenoico

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REACCIONES DONDE PARTICIPAN CIDOS CARBOXLICOS Y STERES

NEUTRALIZACIN

La reaccin ms caracterstica de todocido es la reaccin de neutralizacin con

una base.

Una base

Los HIDRXIDOS son compuestosinicos formados por un metal, que es

el catin, y el grupo hidrxido (OH-),

que es el anin. Son compuestosbsicos (liberan grupos OH- endisolucin acuosa).

Su frmulageneral es:

M (OH)n

donde n esla valenciadel metal.

Ejemplos

Cu OHHidrxido de cobre

Cu (OH)2Dihidrxido de cobre

Ejemplo

CH3 COOH +

cido actico hidrxido de potasio

+ H2O

K OH

CH3 COOK

Acetato de potasio oEtanoato de potasio

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REACCIONES DONDE PARTICIPAN CIDOS CARBOXLICOS Y STERES

ESTERIFICACIN

Reaccin parecida a la neutralizacin cido-base, se produce entre un cido carboxlicoy un alcohol para producir un ster y agua.

Ejemplo

+ + H2Ocido actico (cido etanoico) Propanol

CH3COOH CH3CH2CH2OH CH3 COOCH2CH2CH3

Etanoato de propilo

Ejemplo

+ + H2O

cido 2-metil-3-butenoico Etanol

CH2 CH CH COOH CH3CH2OH CH2 CH CH COOCH2 CH3I ICH2 CH2

2-metil-3-butenoato de etilo

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REACCIONES DONDE PARTICIPAN CIDOS CARBOXLICOS Y STERES

SAPONIFICACIN

Cuando un ster reacciona con una base tal como el hidrxido de sodio o potasio, porejemplo, se obtiene un alcohol y una sal del cido inicial.

Ejemplo

+ +Propanoato de metilo hidrxido de sodio

CH3CH2COOCH3 NaOH CH3 OH CH3CH2COONa

Metanol Propanoato de sodio

TRANSESTERIFICACIN

Se produce entre un ster y un alcohol para dar un ster distinto.

Ejemplo+ +

Etanoato de etilo metanol

CH3COOCH2CH3 CH3OH CH3COOCH3 CH3CH2OH

etanoato de metilo etanol