Tema1.Halurosdealquilo

1.1 Estructura y propiedades fsicas1.2 Sntesis de haluros de alquilo1.3 Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)

1.3.1 Mecanismo y cintica1.3.2 Factores que afectan

a) Reactividad del nuclefiloa.1 Estructuraa.2 Cargaa.3 Polarizabilidad y electronegatividad (EN)a.4 Disolvente

b) Estructura del haloalcanoc) Aptitud del grupo saliente

1.4 Sustitucin nuclefila unimolecular (SN1)1.4.1 Mecanismo y cintica1.4.2 Factores que afectan

a) Reactividad del nuclefilob) Estructura del haloalcano

b.1 Disolventeb.2 Estabilidad de carbocationes

c) Aptitud del grupo saliente1.5 Eliminacin unimolecular (E1)1.6 Eliminacin bimolecular (E2)1.7 Sustitucin frente a eliminacin1.8 Estructura y propiedades de los compuestos organometlicos

1.8.1 Reactivos de Grignard1.8.2 Compuestos orgnicos de litio. Dialquilcupratos de litio1.8.3 Estabilidad de carbaniones

1.1 Estructura y propiedades fsicas

1.1 Estructura y propiedades fsicas

Disolventes:diclorometano ,cloroformo

CH3X : Halometano

1.1 Estructura y propiedades fsicas

Cuanto mas grande es el tamao Mas alejado estan los e- del nucleo Y mas debil es el enlace, ya que el enlace es mas largo.

1.1 Estructura y propiedades fsicas

En los haloalcanos hay mas fuerza entre las moleculas

Cuanto mas grande es el atomo del haloalcano mas grande es el punto de ebullcion

Mas grande el atomo mas polarizable haciendo que las interacciones dipolo dipolo sean mas fuertes

Mas pto ebullicion

1.2 Sntesis de haluros de alquilo

1.2 Sntesis de haluros de alquilo

1.2 Sntesis de haluros de alquilo

1.2 Sntesis de haluros de alquilo

1.2 Sntesis de haluros de alquilo

1.3 Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)1.3.1 Mecanismo y cintica1.3.2 Factores que afectan

a) Reactividad del nuclefiloa.1 Estructuraa.2 Cargaa.3 Polarizabilidad y electronegatividad (EN)a.4 Disolvente

b) Estructura del haloalcanoc) Aptitud del grupo saliente

Cede electrones

Acepta electrones

Si pose exceso de electrones el Nucleofilo puede ser neutro o negativoSi posee deficiencia electrones el Electrofilo puede ser positivo

1.3 Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)

Estado intermedio o de transicion

1.3 Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)

Energa

Coordenadadereaccin

*Depende de la concentracion de ambos

Es SN2 ya que depende del neutrofilo y del electrofilo

1.3 Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)

En la mayoria cambia la conf. pero no siempreY ataca por el lado opuesto al lado saliente

(No siempre)

1.3 Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)

Impedimento esterico: Cuando posee grupos muyvoluminosos y le impiden atacar

*Unico caso donde el tercbutoxido da sustitucion pero siempreda eliminacion. Es una base fuerte e impedida

1.3 Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)

Cuando se compara el neutro con su analogo cargadoel mas negativo sera mejor nucleofilo

1.3 Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)

Cuanto mas grande es el atomosus orbitales son mas grandesy por tanto estan mas difusossiendo estos mas susceptibles a moverserse en presencia de un campo electrico.

1.3 Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)

ELECTRONEGATIVIDAD (VARA PRINCIPALMENTE ENUNPERIODO)

1.3 Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)

Aprenderselos

Al no formar enlace de hidrogeno no solvatan tanto y no impediran el ataque.

1.3 Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)

Factor que afecta al electrofilo

Cuanto mas impedimento esterico tenga el electrofilopeor ira la reaccion. Debido a que los grupos grandes nodejaran que el electrofilo entre facil, es decir dificultarael ataque.

1.3 Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)

Es mejor grupo saliente las bases, ya queacomodan mejor la carga negativa sale, como por ejemplo cuando se produceel efecto resonante.

1.3 Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)

1.4 Sustitucin nuclefila unimolecular (SN1)1.4.1 Mecanismo y cintica1.4.2 Factores que afectan

a) Reactividad del nuclefilob) Estructura del haloalcano

b.1 Disolventeb.2 Estabilidad de carbocationes

c) Aptitud del grupo saliente

1.4 Sustitucin nuclefila unimolecular (SN1)

1.4 Sustitucin nuclefila unimolecular (SN1)

1.4 Sustitucin nuclefila unimolecular (SN1)

1.4 Sustitucin nuclefila unimolecular (SN1)

El nucleofilo no afecta a la velocidad de reaccionEl producto cargado negativamente es favorecido

1.4 Sustitucin nuclefila unimolecular (SN1)

El SN1 en carbocationes terciarios y secundarios

El SN2 Halometanos, haluros primarios y haluros secundarios

1.4 Sustitucin nuclefila unimolecular (SN1)

1.5 Eliminacin unimolecular (E1)

La base desprotona al haloalcano sin llegar a unirse a este haloalcano formando un alqueno.

1.5 Eliminacin unimolecular (E1)

1.5 Eliminacin unimolecular (E1)

1.6 Eliminacin bimolecular (E2)

1.6 Eliminacin bimolecular (E2)

1.7 Sustitucin frente a eliminacin

1.7 Sustitucin frente a eliminacin

AzidaN3-

CianuroCN-

1.7 Sustitucin frente a eliminacin

Aspectos importantes atener encuenta paradiferenciarSN1,SN2,E1,E2:

SN1 yE1 seproducen demaneraconjunta Loshaloalcanos primarios yhaluros demetilonunca danSN1 oE1 Loshaloalcanos terciarios nunca danSN2 Basesfuertes eimpedidas siempre danE2

1.8 Estructura y propiedades de los compuestos organometlicos1.8.1 Reactivos de Grignard1.8.2 Compuestos orgnicos de litio. Dialquilcupratos de litio1.8.3 Estabilidad de carbaniones

1.8 Estructura y propiedades de los compuestos organometlicos

1.8 Estructura y propiedades de los compuestos organometlicos

ORGANOMAGNESIANOS OREACTIVOS DEGRIGNARD

El metal que se une al carbono es un Mg, este se intercala entre el carbonoy el halogeno.

Aprender estructura THF y dietileter

1.8 Estructura y propiedades de los compuestos organometlicos

*No debe de existir agua en la reaccin, ya que es tan bsico que puede reaccionar con el agua

1.8 Estructura y propiedades de los compuestos organometlicos

ORGANOLTICOS

1.8 Estructura y propiedades de los compuestos organometlicos

DIALQUILCUPRATOS DELITIO

Dos cadenas alquilicas de cobre y litio, ocurriendo una transmetalacin. Cuando se forma esta especie los C siguen teniendo densidad de carga negativa.

1.8 Estructura y propiedades de los compuestos organometlicos

ESTABILIDAD DECARBANIONES

Mas electronegativo mas estable es