Lección 1: ESTRUCTURA DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS

1 1 Representación de las moléculas orgánicas: desarrollada

ORGÁNICAS

1.1. Representación de las moléculas orgánicas: desarrollada, semidesarrollada, de esqueleto, modelos moleculares.

1 2 Formulación estructura y propiedades de las moléculas 1.2. Formulación, estructura y propiedades de las moléculas

orgánicas: grupos funcionales y series homólogas.

1 3 Hidrocarburos alifáticos y aromáticos 1.3. Hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

1.4. Haluros de alquilo.

1 5 Al h l é i l lf di lf 1.5. Alcoholes, éteres, tioles, sulfuros y disulfuros.

1.6. Aldehídos y cetonas.

Á1.7. Ácidos carboxílicos y derivados: haluros de acilo, anhídridos de

ácido, ésteres, amidas, y nitrilos.

11.8. Aminas y sales de amonio.

1

Representaciones de las moléculasFórmula estructural simplificadaFórmula estructural simplificada-Cadenas carbonadas representadas como líneas en zig-zag.-Cada segmento es un enlace y cada punto de unión un átomo de C.S mit n l s át m s d H unid s C-Se omiten los átomos de H unidos a C.

-Se representan los heteroátomos y los átomos de H unidos a los mismos.-Los dobles y triples enlaces se representaran con dos y tres segmentos.

CH3 C

Br

CH2 CH2 OH

Br

CH3 CH

CH2 CH2 OHOH

Representación en perspectivaL l l á d d d d -Los enlaces en torno al átomo de C se pueden disponer de manera.

tetraédrica, por tanto las moléculas pueden ser tridimensionales.-Trazos continuos y gruesos: enlaces fuera del plano y hacia delante.

Br B BH H

y g p y-Trazos discontinuos: enlaces fuera del plano dirigidos hacia atrás.-Trazo normal: enlaces en el plano del papel.

2OH

Br

OH

Br

OH

BrH H

Principales Grupos Grupos FuncionalesUn grupo funcional es aquella Un grupo funcional es aquella parte de una molécula orgánica donde ocurren la mayor parte de sus reacciones químicas de sus reacciones químicas características y que le confiere una reactividad particular particular.

El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el orgánicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestos. compuestos.

Dos compuestos que presentando el mismo grupo

3funcional difieran en un grupo –CH2- se denominan homólogos.

Concepto de grupo funcional

4

Grupos funcionales más importantes

Clase Grupo funcional Ejemplo

alcanos ningunoCH3-CH3

Etano

1alquenos

CH3CH=CH2

Propeno

(homo)aromáticos

Tolueno

alquinosCH3-C≡C-CH3

2-Butino

haluros de alquilo -halógenoCH3-CH2-Br

Bromuro de etiloBromuro de etilo

alcoholesfenoles

-OHCH3-CH2-OH Etanol

Ph-OH Fenol

éteres OCH3-CH2-O-CH2-CH3éteres -O- 3 2 2 3

Dietiléter

aminas primarias -NH2CH3-NH2

Metilamina

(CH3)2NH

5

aminas secundarias -NH-(CH3)2NH

Dimetilamina

aminas terciarias(CH3)3N

Trimetilamina

tioles -SH CH3-CH2-SHEtiltiol

CH Li Metillitio

2

organometálicos -metal(Li, Mg, Al, etc.)

CH3Li Metillitio(CH3)2Mg Dimetilmagnesio

(CH3)3Al Trimetilalano

aldehídosEtanalEtanal

cetonasPropanona

ácidos carboxílicosÁcido acético

ésteres

Acetato de etilo

damidasAcetamida

haluros de acilohaluros de aciloanhídridos

Cloruro de acetilo Anhídrido acético

nitrilos C NCH3CN

6

nitrilos -C≡N 3

Acetonitrilo

nitroderivados -NO2CH3NO2

Nitrometano

Series homólogas

7

Formulación y Nomenclatura O á i l d

I t d ió l N l t IUPAC d C t

Orgánicas en la red:

• Introducción a la Nomenclatura IUPAC de Compuestos Orgánicos:http://www equi ucr ac cr/escuela/cursoshttp://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos

• Página de la IUPAC en internet: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/p q p

• Edición electrónica de las reglas de la IUPAC: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclatureT i l d l á i i• Tutorial de nomenclatura orgánica en internet: http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm

• Generador de Nombres IUPAC:• Generador de Nombres IUPAC: http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos

8

Hidrocarburos. Clasificación

9

Esqueletos carbonados: cadenas principales•n •Nombre (-

ano)•Fórmula (CnH2n+2) •n •Nombre (-ano) •Fórmula (CnH2n+2)

•1 •metano* •CH4 •1 •decano •CH3(CH2)8CH30

•2 •etano* •CH3CH3 •11

•undecano •CH3(CH2)9CH3

•3 •propano* •CH3CH2CH3 •1 •dodecano •CH3(CH2)10CH32

•4 •butano* •CH3(CH2)2CH3 •13

•tridecano •CH3(CH2)11CH3

•4 •isobutano •(CH3)3CH •1 •tetradecano •CH3(CH2)12CH34

•5 •pentano •CH3(CH2)3CH3 •15

•pentadecano •CH3(CH2)13CH3

•5 •isopentano •(CH3)2CHCH2CH3 •2 •eicosano •CH3(CH2)18CH30

•5 •neopentano

•(CH3)4C •21

•heneicosano •CH3(CH2)19CH3

•6 •hexano •CH3(CH2)4CH3 •22

•docosano •CH3(CH2)20CH32

•7 •heptano •CH3(CH2)5CH3 •30

•triacontano •CH3(CH2)28CH3

•8 •octano •CH3(CH2)6CH3 •40

•tetracontano •CH3(CH2)38CH3

10

0

•9 •nonano •CH3(CH2)7CH3 •50

•pentacontano •CH3(CH2)48CH3

Nomenclatura: alcanos y radicales alquilosAlcanos sencillos RadicalesCH4 metano

CH3CH3 etano

Alcanos sencillos RadicalesCH3- metilo

CH3CH2- etilo

Cuando se encuentran como sustituyentesCH3CH3 etano

CH3CH2CH3 propano

CH CH CH CH butano

CH3CH2 etilo

CH3CH2CH2- propilo

CH CH CH CH butilo

sustituyentes

CH3CH2CH2CH3 butano

CH3CH2CH2CH2CH3 pentano

CH3CH2CH2CH2- butilo

CH3CH2CH2CH2CH2- pentilo

CH3 CH CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 CH2

Radicales con nombres vulgares

CH3 CH3 CH3

isopropilo isobutilo isopentilo

CH3 CH2 CH

CHCH3 C

CH3

CH3 C CH2

CH3

sec- y terc-

11

CH3CH3 CH3

sec-butilo terc-butilo neopentilo

y(de secundario y terciario)

Se toma como

Nomenclatura: alcanos ramificados (I)Se toma como cadena principal la cadena lineal más larga posible y se larga posible y se numera de un extremo a otro, asignando los asignando los números más bajos posibles a los carbonos con

????

N ió d l di l ifi d

car onos con cadenas laterales

Numeración de los radicales ramificados

CH CH CH CH1234

radical 3 metilbutiloSe comienzan a numerar por el

b n di t m nt unid CH3 CH

CH3

CH2 CH2 radical 3-metilbutilocarbono directamente unido a la cadena principal

12

Se toma como

Nomenclatura: alcanos ramificados (I)

12

3

4

56

78

9

10

2, 6, 7, 8-tetrametildecano

Se toma como cadena principal la cadena lineal más larga posible y se

y no:

larga posible y se numera de un extremo a otro, asignando los

9

7

54

3

1 3, 4, 5, 9-tetrametildecano

asignando los números más bajos posibles a los carbonos con

109

8653

2

N ió d l di l ifi d

car onos con cadenas laterales

Numeración de los radicales ramificados

CH CH CH CH1234

radical 3 metilbutiloSe comienzan a numerar por el

b n di t m nt unid CH3 CH

CH3

CH2 CH2 radical 3-metilbutilocarbono directamente unido a la cadena principal

También conocido como isopentilo

13

isopentilo

Nomenclatura: alcanos ramificados (II)

CH3

CH3 CH2 C CH

CH3

CH

CH2 CH

CH2 CH2

CH3

CH2 CH3

CH3 CH CH3

CH3????

Cuando en un compuesto hay varios radicales sencillos, se citan por orden alfabético sin tener en cuenta los prefijos di, tri... utilizados para indicar la existencia de dos o tres radicales i l P l d ió lf béti t ti t l fij t

14

iguales. Para la ordenación alfabética tampoco se tienen en cuenta los prefijos sec-, terc-….Cuando los radicales o sustituyentes son complejos, se citan según la primera letra del radical, y en este caso si se tienen en cuenta los prefijos di, tri,...

CH3

Nomenclatura: alcanos ramificados (II)

CH3 CH2 C CH

CH3

CH

CH2 CH

CH2 CH2

CH3

CH2 CH3

CH3 CH CH3

CH3

la cadena principal es la cadena lineal máslarga posible, se numera de manera que los localizadores sean los más bajos posibles.1

23

45

6

7

8

91 j p1

2

3

C-3, dos radicales metiloC-4, radical etiloC-5, radical 1,2-dimetilpropilo

35-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3,3-dimetilnonano

radical complejo: d dos radicales simples: m

p p

radical complejo: d dos ad ca es s p es:

Cuando en un compuesto hay varios radicales sencillos, se citan por orden alfabético sin tener en cuenta los prefijos di, tri... utilizados para indicar la existencia de dos o tres radicales i l P l d ió lf béti t ti t l fij t

15

iguales. Para la ordenación alfabética tampoco se tienen en cuenta los prefijos sec-, terc-….Cuando los radicales o sustituyentes son complejos, se citan según la primera letra del radical, y en este caso si se tienen en cuenta los prefijos di, tri,...

REGLAS PRINCIPALES DE FORMULACION DE HIDROCARBUROS ACICLICOS

1DE HIDROCARBUROS ACICLICOS

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

1. Se toma la cadena lineal más larga posible y se numera de un

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

g p yextremo a otro, de manera que se asignen los números más bajos posibles a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.de la naturaleza de los sustituyentes.

1.1. Los radicales sencillos se citan en orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos di tri etccuenta los prefijos di, tri, etc.

1.2. Los radicales complejos se citan según la primera letra del radical, teniéndose en cuenta los prefijos.

1 3 Si dos radicales complejos tienen las mismas palabras se cita en1.3. Si dos radicales complejos tienen las mismas palabras, se cita en primer lugar el que tenga el número más bajo en la primera diferencia que se establezca.

161.4. En los radicales complejos se comienza a numerar por el carbono

directamente unido a la cadena principal.

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS 2HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS 2

2. Si los localizadores son los mismos, independientemente de por donde se empieza a numerar la cadena principal, se le da el número más bajo al átomo que porta el radical que se citenúmero más bajo al átomo que porta el radical que se citeprimero.

3. En el caso de que existan dos o más radicales complejos iguales,en lugar de utilizar los prefijos di tri tetra etc se utilizan losen lugar de utilizar los prefijos di, tri, tetra, etc., se utilizan los prefijos: bis, tris, tetraquis, etc.

4. En el caso de que existan varias cadenas de igual longitud, se t d i i ltoma como cadena principal:a) La cadena que tenga mayor número de cadenas laterales.b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos.c) La cadena que tenga el máximo número de átomos de carbonoen las cadenas laterales más pequeñas.

17

p qd) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadasposible.

Nomenclatura: cicloalcanos

ciclopropano ciclobutano ciclopentano

ciclohexano cicloheptano ciclooctano

Si hay varias cadenas laterales unidas a un núcleo cíclico, se consideran derivadas del compuesto cíclico, mientras que si hay varios ciclos o varias cadenas laterales

1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano

p , q yy ciclos, se consideran derivados del compuesto no cíclico

si los localizadores son los mismos (1,1,4,4) se le da elnúmero más bajo al átomo que porta el radical que se cite primero por orden alfabéticoprimero por orden alfabético.

2 4

184-ciclopropil-2-metilhexano

Hidrocarburos. Clasificación

19

Nomenclatura: alquenos CH3H3C CH3H

Isomería cis-transalquenosCH2=CH2 eteno ó etileno

CH3-CH=CH2 propeno

3

H

3

H

3

HH3C

cis but 2 eno trans but 2 eno3 2 p p

CH2=CH-CH2-CH3 but-1-eno

CH3-CH=CH-CH3 but-2-eno

cis-but-2-eno trans-but-2-enoSe usa la nomenclatura cis-trans cuando el doble enlace C-C sólo tiene dos sustituyentes distintos de H (cis, si los dos están al mismo lado del doble ( ,enlace y trans si están en lados distintos)Se cambia –ano por –eno

Se indica el localizador de doble enlace

????

20

Nomenclatura: alquenos CH3H3C CH3H

Isomería cis-transalquenosCH2=CH2 eteno ó etileno

CH3-CH=CH2 propeno

3

H

3

H

3

HH3C

cis but 2 eno trans but 2 eno3 2 p p

CH2=CH-CH2-CH3 but-1-eno

CH3-CH=CH-CH3 but-2-eno

cis-but-2-eno trans-but-2-enoSe usa la nomenclatura cis-trans cuando el doble enlace C-C sólo tiene dos sustituyentes distintos de H (cis, si los dos están al mismo lado del doble

grupo de más prioridad

( ,enlace y trans si están en lados distintos)

P é l d

Se cambia –ano por –enoSe indica el localizador de doble enlace

2

¿Por qué es el de mayor prioridad?

segundo grupo de más prioridad

1 21

2

isómero E isómero Z

Si hay más de dos sustituyentes distintos a H, se usa la nomenclatura Z-E:Z (d l l á ) d l d d i id d t

21

Z (del alemán zusammen) cuando los dos grupos de mayor prioridad se encuentran al mismo lado del doble enlace C-C.

E (de entgegen) cuando los dos grupos de mayor prioridad están a distinto lado.

Nomenclatura: alquenos y alquinos (I)

ciclopropeno ciclobuteno ciclopentenociclopropeno ciclobuteno ciclopenteno

ciclohexa-1 3-dieno

12

ciclohexeno

ciclohexa 1,3 dieno3

4 Hay que indicar los localizadores de los dobles enlaces, de manera que adopte los números mas bajos

Según las posiciones relativas de los dobles enlaces los dienos se pueden clasificar en:Según las posiciones relativas de los dobles enlaces los dienos se pueden clasificar en:

- dienos acumulados ó alenos, si los dobles enlaces están contiguos

CH2=C=CH2 propadieno o propa-1,2-dieno o aleno- dienos conjugados, si los dobles enlaces están alternos

CH2=CH-CH=CH2 buta-1,3-dieno

22- dienos no conjugados, los dobles enlaces están en posiciones cualesquiera

CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 hexa-1,5-dieno

Hidrocarburos. Clasificación

23

1 2 4

Nomenclatura: alquenos y alquinos (II) HC CH

etino ó acetileno propino but-1-ino

1 2

3

Se cambia –ano

b t 2 i

1 2 3 4 1 2 34

5

por –ino

Se indica el l li d d t i l but-2-ino

penta-1,4-diinopenta-1,3-diino

5localizador de triple enlace

H2C CH etenilo ó vinilo H C C C prop-1-inilo ó

Radicales alquenilos y alquinilos H2C CH

H2C CH CH2

etenilo ó vinilo

prop-2-enilo ó alilo

H3C C C prop 1 inilo ó1-propinilo

HC C 2 i ilH3C CH CH prop-1-enilo

HC C CH2 prop-2-inilo

Cuando las cadenas de alquenos y/o alquinos figuran como sustituyentes de otras cadenas

24H2C C

CH3

isopropenilofiguran como sustituyentes de otras cadenas principales, se da el localizador más bajo al carbono unido a la cadena principal

Nomenclatura: alquenos y alquinos (III)

1 S ú

???1.- Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de

insaturaciones.

2 A igualdad de insaturaciones se escoge la cadena de mayor número2.- A igualdad de insaturaciones, se escoge la cadena de mayor númerocarbonos, y a igualdad de átomos de éstos, la de mayor número de enlaces dobles.

3 - Para numerar la cadena principal se procura que los números más bajos

25

3. Para numerar la cadena principal se procura que los números más bajosrecaigan en las insaturaciones, prescindiendo de que sean dobles o triples enlaces.En caso de ambigüedad, se da preferencia a los dobles enlaces.

Nomenclatura: alquenos y alquinos (III)

???

1 S ú

5-(buta-1,3-diinil)nona-1,5,8-trien-3-ino

1.- Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número deinsaturaciones.

2 A igualdad de insaturaciones se escoge la cadena de mayor número2.- A igualdad de insaturaciones, se escoge la cadena de mayor númerocarbonos, y a igualdad de átomos de éstos, la de mayor número de enlaces dobles.

3 - Para numerar la cadena principal se procura que los números más bajos

26

3. Para numerar la cadena principal se procura que los números más bajosrecaigan en las insaturaciones, prescindiendo de que sean dobles o triples enlaces.En caso de ambigüedad, se da preferencia a los dobles enlaces.

Hidrocarburos. Clasificación

27

Nomenclatura: hidrocarburos aromáticos (I) 1

24

1-etil-3-propilbencenom-etilpropilbenceno

4-alil-2-butil-1-propilbenceno

Se consideran los sustituyentes del anillo aromático como radicales, posponiéndoles la y p ppalabra benceno.Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante números 1,2; 1,3 y 1,4 ó mediante prefijos orto-, meta-o para- respectivamente.

Si hay tres o más sustituyentes, recibirán los localizadores más bajos posibles.

Radicales aromáticos Cuando el Toluenoestá como sustituyente

CH2fenilo (Ph) bencilo

Radicales aromáticos está como sustituyente

13

4Cuando el Bencenoestá como sustituyente

282

31,3-difenilbutanoSi la cadena alifática es compleja o hay

varios anillos aromáticos, se nombran como derivados del hidrocarburo lineal

Nomenclatura: hidrocarburos aromáticos (II) Hidrocarburos aromáticos con nombres comunesHidrocarburos aromáticos con nombres comunes

benceno tolueno estireno o-xileno cumeno(también m- y p-)

127

8

f l

345

6

7

naftaleno antraceno fenantreno

o- = orto, m = meta, p = para

29m-xileno p-xileno(m-dimetilbenceno) (p-dimetilbenceno)

Nomenclatura: grupos funcionales¿Qué grupo debo coger como principal cuando hay varios en la molécula?

1. Ácidos carboxílicos y ácidos sulfónicos.

¿Qué grupo debo coger como principal cuando hay varios en la molécula?

2. Derivados de ácidos carboxílicos en el siguiente orden:a) Anhídridosb) Ésteresb) Ésteresc) Haluros de ácidod) Amidas

3 Nit il3. Nitrilos.4. Aldehídos.5. Cetonas.

A tener en cuenta:

6. Alcoholes y fenoles.7. Tioles.8 Amin s

El grupo que elija determinará la cadena y el orden de numeración.El resto de grupos se considerarán 8. Aminas.

9. Iminas.10. Éteres.

El resto de grupos se considerarán sustituyentes.Un grupo funcional presenta una nomenclatura distinta dependiendo de si

3011. Tioéteres o sulfuros.12. Enlaces múltiples.

nomenclatura distinta dependiendo de si es grupo principal o sustituyente.

Nomenclatura: Ácidos carboxílicos (I)

R CO

OH

Para nombrarlos se antepone la palabra ácido y se sustituye la terminación -ano por -anoico

OH

OH

Oácido propanoico

O

OH ácido ciclohexanocarboxílico

En algunos casos se desglosa la molécula en un grupo carboxílico ( COOH) t

O O

OH ácido ciclohexanocarboxílico (-COOH) y un resto carbonado (para poliácidos y ciclos)

HO OH

O Oácido pentanodioico

31

Nomenclatura: Ácidos carboxílicos comunesHCOOH ácido metanoico o fórmicoHCOOH

CH3COOH

CH CH COOH

ácido metanoico o fórmico

ácido etanoico o acético

ácido propanoico o propiónicoCH3CH2COOH

H2C CH COOH

ácido propanoico o propiónico

ácido propenoico o acrílico

COOH ácido bencenocarboxílico o benzoico

á id di i áliCOOHHOOC

CH2HOOC COOH

ácido etanodioico u oxálico

ácido propanodioico o malónico

CH2HOOC CH2 COOH

OO

ácido butanodioico o succínico

OHHO

COOH

ácido butenodioico o maleico

32

COOH

COOHácido o-bencenodicarboxílico o ftálico

O OBase

Nomenclatura: Sales de ácidos carboxílicos

R

O

OH R

O

O

(NaOH)

NaR OH R O Na

Ácido carboxílico Sal sódica del ácido carboxílico (carboxilato sódico)

Ácido ico Ácido ato sódicoX

O OBase(N OH)

Anión acetato

Ácido …-ico Ácido…-ato sódicoX

H3C

O

OH H3C

O

O

(NaOH)

Na

Ácido acético Acetato sódico

O OBase(NaOH)

33OH O Na

Ácido butanoico Butanoato sódico

Nomenclatura: Anhídridos de ácidoa) Anhídridos simétricos: son aquellos en los que Provienen de los ácidos a) Anhídridos simétricos: son aquellos en los que

R y R’ son iguales y se nombran igual que el ácido del que proceden pero diciendo anhídrido en vez de ácido

Provienen de los ácidos correspondientes

RO

O

ácido.b) Anhídridos mixtos: proceden de dos ácidos

diferentes, R y R’ son distintos. Se nombran con la l b híd id id d l b d l d

OR' palabra anhídrido seguida de los nombres de los dos

ácidos que lo constituyen, en orden alfabético.

H3CO O O O

H3CO

H3CO O

H3CO O

anhídrido acético anhídrido benzoico pentanoico anhídrido ftálico

34

anhídrido ftálico(Anhídrido cíclico)

Nomenclatura: Ésteres (I)O

R OR'

OComo grupo principal: Se nombran de manera análoga a lassales de ácidos carboxílicos, sustituyendo el nombre delcatión por el del radical alquilo o arilo correspondiente.

HCOOCH3 formiato de metiloPh H H b d lPhCOOCH2CH3 benzoato de etiloCH3OOC-CH2-COO-CH2CH2CH3 malonato de metilo y propilo (orden alfabético)

Como grupo sustituyente: Tenemos dos posibilidades

tit t il i

Como grupo sustituyente: Tenemos dos posibilidades.

1ª Posibilidad Ejemplo

grupo acilo

sustituyente aciloxi-

O OH

O O

i i l

3

R OR'

O grupo principalO OH grupo principal

sustituyente acetil-oxi = acetoxi

2

35

R O

oxies un derivado del ácido propanoico con un sustituyente en el carbono 3:ácido 3-acetoxipropanoico

Nomenclatura: Ésteres (II)2ª Posibilidad E l 12 Posibilidad Ejemplo-1

grupo carbonil

sustituyente alcoxicarbonil-

R'

O

grupo carbonil

CH

O

HOR O

Rgrupo alcoxi

grupo principal

OCH3HO

O

Ejemplo-2

O

O O

36

OH

Nomenclatura: Ésteres (II)2ª Posibilidad E l 12 Posibilidad Ejemplo-1

grupo carbonil

sustituyente alcoxicarbonil-

grupo carbonilEjemplo:

R'

O

grupo carbonil

CH3

O

grupo carbonil

HOR O

Rgrupo alcoxi

grupo principal

OCH3

grupo metoxiHO

Oi i lgrupo principal

ácido 3-metoxicarbonilpropiónico

Ejemplo-2O

O Oes un derivado del ácido butanoico, que tiene un sustituyente fenilo en el carbono 4:2

3

4 O O

OH grupo principal

un sustituyente fenilo en el carbono 4:ácido 4-[(2-etoxicarbonil)fenil]butanoico

1

4

5

6

37

6

el carbono 1 del sustituyente es por el que está unido a la cadena principal

Nomenclatura: Radicales acilo y haluros de ácidoRadicales Acilo

O

OH

O

Radicales AciloSe consideran derivados del ácido carboxílico

di t OH

O O

ácido hexanoico hexanoilo correspondiente y se nombran eliminando la palabra ácido y cambiando la termin ción ic p r il

OHácido acético acetilo

terminación -oico por -oilo(en el caso de ácidos con nombres comunes, sólo -ilo)

OHaluros de ácido

R X

O Se nombran como haluros del radical acilo correspondiente

(X = Halógeno)

O

O

38Br

OClbromuro de acetilo cloruro de benzoilo

ONomenclatura: Amidas

Se cambia la terminación -ico u -oico del ácido correspondiente por R

N R2

R1

p p-amida e indicando los sustituyentes sobre el N. Si hay otra función principal en la molécula, el grupo -CONH2 se nombra empleando el prefijo carbamoil- y si es el grupo RCONH- se emplea acilamino-R1

ácido acético ácido ciclohexanocarboxílico ácido butanoicoAmidas no sustituidas

prefijo carbamoil y si es el grupo RCONH se emplea acilamino .

O

ácido acético ácido ciclohexanocarboxílico

O O

ácido butanoico

NH2

acetamida

NH2

ciclohexanocarboxamida

NH2

butanamidaacetamida ciclohexanocarboxamida butanamida

O OAmidas N-mono- y N,N-disustituidas

NCH3

O

H

sustituyente: metilobenzamida N

O

39

H

N-metilbenzamida N-etil-N-metilpentanamida

Hay varios sistemas válidos de nomenclatura:

Nomenclatura: NitrilosHay varios sistemas válidos de nomenclatura:

a) Añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de CR C N hidrocarburo de igual número de C.b) Considerándolo como un cianuro de alquilo.c) Nombrándolo como derivado del ácido RCOOH, en

R C N

Cuando hay otra función el caso de que ese ácido tenga nombre común.principal, el grupo –CN se

nombra con el prefijo -ciano

CH3CN a) etanonitrilo b) cianuro de metilo c) acetonitriloCH3CH2CN a) propanonitrilo b) cianuro de etilo c) propiononitrilo

A tener en cuenta:A la hora de emplear localizadores para los sustituyentes el carbono 1 es el A la hora de emplear localizadores para los sustituyentes, el carbono 1 es el carbono unido a nitrógeno:

40CN 4-metilpentanonitrilo ó cianuro de isopentilo14

ONomenclatura: Aldehídos

Se añade la terminación –al al hidrocarburo de mismo número de

R H

Se añade la terminación al al hidrocarburo de mismo número de carbonos. Los aldehídos derivados de ácidos carboxílicos con nombres comunes se pueden nombrar cambiando los términos ácido

i ld híd....-oico por -aldehído

Cuando hay otra función principal, el grupo –CHO se nombra con el prefijo -formil

HCHO formaldehído ó metanal

CH3CHO acetaldehído ó etanal H

Opropenal ó acroleína

PhCHO benzaldehído

OCH3CH2CH2CHO butiraldehído ó butanal

Si el -CHO está unido a un sistema cíclico, el nombre se

Ph H

O3-fenilprop-2-enal ó cinamaldehído

Hciclohexanocarbaldehído

añade el sufijo -carbaldehído

O???

41H???

ONomenclatura: Aldehídos

Se añade la terminación –al al hidrocarburo de mismo número de

R H

Se añade la terminación al al hidrocarburo de mismo número de carbonos. Los aldehídos derivados de ácidos carboxílicos con nombres comunes se pueden nombrar cambiando los términos ácido

i ld híd....-oico por -aldehído

Cuando hay otra función principal, el grupo –CHO se nombra con el prefijo -formil

HCHO formaldehído ó metanal

CH3CHO acetaldehído ó etanalH

Opropenal ó acroleína

PhCHO benzaldehído

OCH3CH2CH2CHO butiraldehído ó butanal

Si el -CHO está unido a un sistema cíclico, el nombre se

Ph H

O3-fenilprop-2-enal ó cinamaldehído

Hciclohexanocarbaldehído

añade el sufijo -carbaldehído

O cadena principal45

42H3-propilpent-4-enal

23

Nomenclatura: CetonasExisten dos posibilidades de nomenclatura:

OExisten dos posibilidades de nomenclatura:a) Suponer que la cetona deriva de un hidrocarburo por

sustitución de un -CH2- por un -C=O y se nombra añadiendo elsufijo -ona al nombre del hidrocarburoR R' sufijo -ona al nombre del hidrocarburo.

b) Nombrar los radicales unidos a la función -C=O y añadircetona (sólo en casos sencillos).

O O O

Cuando no es la función principal se denomina -oxo.

butan-2-ona ó propanona acetofenona óbutan 2 ona ó etil metil cetona

propanonaó acetona

acetofenona ófenil metil cetona

OO1

O

O12

34

5

34

5

6

43

O

1-fenilpentano-2,3-diona hept-6-en-3-ona

46

Nomenclatura: AlcoholesSe nombran añadiendo la terminación ol al nombre del

R OH

Se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del hidrocarburo de referencia. En casos sencillos también se pueden nombrar comenzando con la palabra alcohol seguido del nombre del radical con la palabra alcohol seguido del nombre del radical alquílico al que se encuentra unido.Si no es la función principal, se nombran como –hidroxi.

CH CH CH OH 2 1 lCH2=CH-CH2OH prop-2-en-1-olPh-CH2OH alcohol bencílicoCH3CH2OH etanol o alcohol etílico

4la cadena principal es la que

OH

OH2

35p p q

conteniendo el grupo OH (grupoprincipal) tiene más átomos decarbono (al tener las dos un doble enlace)

44hex-2-en-5-in-1-ol

2-vinilpent-4-en-1-ol1 enlace)

Nomenclatura: FenolesL f l d l i A OH d d A il

OH OH OH

Los fenoles son compuestos del tipo ArOH, donde Ar es un grupo arilo

OH OH OH

fenol 1-naftol3 etil 4 metilfenol3-etil-4-metilfenol

Radicales alcoxi- y fenoxi-

Se trata de radicales de estructura R-O- y ArO-

Se nombran añadiendo el sufijo -oxi al nombre del radical R- y Ar-. Algunos seabrevian:

45CH3O- metoxi CH3CH2O- etoxiPhO- fenoxi PHCH2O- benciloxi

Nomenclatura: AminasH H H R''H

NH H

H

NR H

H

NR R'

R''

NR R'H H R H R R R R

amoniaco amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se nombran los radicales tomando el más complejo como base y los demás pororden alfabético, precediendo a la palabra amina.Si la función nitrogenada no es la principal se nombra como grupo alquilamino(RNH-) si el amino es sustituido o como amino (–NH2) si no es sustituido.

H

amina fundamentalNH2

HN

N-metilpropilamina

N

N il N ilb il i ??????

46

N metilpropilamina N-etil-N-metilbutilamina ??????

Nomenclatura: AminasH H H R''H

NH H

H

NR H

H

NR R'

R''

NR R'H H R H R R R R

amoniaco amina primaria amina secundaria amina terciaria

Se nombran los radicales tomando el más complejo como base y los demás pororden alfabético, precediendo a la palabra amina.Si la función nitrogenada no es la principal se nombra como grupo alquilamino(RNH-) si el amino es sustituido o como amino (–NH2) si no es sustituido.

H

amina fundamentalNH2

HN

N-metilpropilamina

N

N etil N metilbutilamina trans-1-metilbut-2-enil amina

47

N-etil-N-metilbutilamina trans 1 metilbut 2 enil amina

Nomenclatura: ÉteresR-O-R’, R-O-Ar, Ar-O-Ar’

Se pueden nombrar siguiendo dos tipos de nomenclatura:p g p

a) Nomenclatura sustitutiva. Se considera al compuesto como derivado delradical más complejo: alcoxialcanos.

b) P ill it l b d l di l db) Para casos sencillos, se citan los nombres de los radicales por ordenalfabético seguido de la palabra éter.

sustituyente: etoxi

O

sustituyente: etoxiO

sustituyente: ciclobutiloxi

1-etoxipentano ó etil pentil éter ciclobutiloxibenceno ó ciclobutil fenil éter

Cuando el oxígeno está formando puente entre dos átomos de carbono

O O

Cuando el oxígeno está formando puente entre dos átomos de carbonocontiguos formando un anillo de tres miembros (epóxido) se añade el prefijoepoxi-, indicando antes los localizadores del puente:

482,3-epoxipentano

O1,2-epoxietano u óxido de etileno