Tautómero

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Tautomería Tautómeros (del griego tauto = igual y griego meros = la parte) se denominan dos isómeros que se diferencian sólo en la posición de un grupo funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio químico . En un equilibrio tautomérico hay migración de un grupo o átomo . Puede clasificarse en: Desmotropía o seudomería cuando los tautómeros pueden ser aislados o no. Cationotropía o anionotropía cuando el grupo que migra es un catión o un anión respectivamente. El caso en que el grupo migrante sea el catión hidrógeno recibe el nombre de prototropía. La tautomería ceto-enol[editar ] Tautomería ceto-enol de acetaldehído y propanona. La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol. Los enoles (compuestos que cuentan con un grupo hidroxilo unido a uncarbono con un doble enlace carbono-carbono) resultantes de la migración formal de unhidrógeno de un carbono en posición alfa aloxígeno del grupo carbonilo. Generalmente se trata de un equilibrio con predominio de la forma ceto aunque la cantidad de cada forma depende de la estabilidad relativa de ambos tautómeros; 1 afectada por la capacidad de formación depuentes de hidrógeno por parte del disolvente, una posible conjugación de los dobles enlaces o la formación de un puente de hidrógeno intramolecular como en el caso de la acetilacetona que desplaza el equilibrio hacia la forma enólica. La tautomerización puede ser catalizada tanto por ácidos como por bases . 2 3 En la catálisis por bases, la base extrae un hidrógeno alfa de la forma cetónica formando un anión enolato ; la deslocalización de la carga y posterior protonación del anión lleva a la forma enólica, como muestra la siguiente imagen Tautomería ceto-enol catalizada por base. En la catálisis por ácidos, se protona el oxígeno del grupo carbonilo . La desprotonación de un carbono alfa da la forma enolíca. Tautomería ceto-enol catalizada por ácido.

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TautomeraTautmeros(del griego tauto = igual y griego meros = la parte) se denominan dosismerosque se diferencian slo en la posicin de un grupo funcional. Entre las dos formas existe unequilibrio qumico. En un equilibrio tautomrico hay migracin de un grupo otomo.Puede clasificarse en: Desmotropa o seudomera cuando los tautmeros pueden ser aislados o no. Cationotropa o anionotropa cuando el grupo que migra es uncatino unaninrespectivamente. El caso en que el grupo migrante sea el catin hidrgeno recibe el nombre de prototropa.La tautomera ceto-enol[editar]

Tautomera ceto-enol de acetaldehdo y propanona.La tautomera ms conocida es la tautomera ceto-enol. Losenoles(compuestos que cuentan con un grupohidroxilounido a uncarbonocon undoble enlacecarbono-carbono) resultantes de la migracin formal de unhidrgenode un carbono enposicin alfaaloxgenodel grupo carbonilo.Generalmente se trata de un equilibrio con predominio de la forma ceto aunque la cantidad de cada forma depende de la estabilidad relativa de ambos tautmeros;1afectada por la capacidad de formacin depuentes de hidrgenopor parte del disolvente, una posible conjugacin de los dobles enlaces o la formacin de un puente de hidrgeno intramolecular como en el caso de laacetilacetonaque desplaza el equilibrio hacia la forma enlica.La tautomerizacin puede sercatalizadatanto porcidoscomo porbases.23En la catlisis por bases, la base extrae un hidrgeno alfa de la forma cetnica formando unaninenolato; la deslocalizacin de la carga y posteriorprotonacindel anin lleva a la forma enlica, como muestra la siguiente imagen

Tautomera ceto-enol catalizada por base.

En la catlisis por cidos, se protona el oxgeno del grupocarbonilo. La desprotonacin de un carbono alfa da la forma enolca.

Tautomera ceto-enol catalizada por cido.

A su vez, este tautomerismo nos permite reemplazar los hidrgenos condeuterioal hacer reaccionar unacetonacon un cido o una base en presencia dedeuterioD2O utilizado como disolvente, proceso que puede ser seguido mediante1H RMNy que nos da la ventaja de saber cuntos hidrgenos alfa posee la molcula en cuestin.Otra caracterstica interesante de esta tautomera es que la misma puede inducir laestereoisomerizacin, como nos muestra esta cis-ciclopentanona 2,3-disustiuida que se transforma en su ismero trans que se encuentra menos impedido y por lo tanto es energticamente ms favorable.

Estereoisomerizacin catalizada por una base dbil.Porcentaje de la forma enol en el equilibrio para diferentes compuestos[editar]

Cambio tautomerico: intercambio entre las formas ceto y enol o amino e imino en las bases de los acidos nucleicos.

Losfidos o pulgonesson una de las plagas ms problemticas que existen, ya que atacan a un gran nmero de plantas de jardn, adems de rboles y arbustos ornamentales. Losfidos o pulgonespuedenser de color verde, marrn, negro, rojo o rosa y tienen forma de pera. Se alimentan chupando la savia de las plantas y les atraen especialmente las ramitas y hojas tiernas. Este contnuo absorber de la savia hace que las hojas y ramas de deformen y aunque es raro que la planta muera, si que pueden debilitarla considerablemente.Hay muchas especies de fidos, pero la mayora responden bien a los mismos tratamientos. Tienes a tu disposicin un gran surtido de productos qumicos para combatirlos, pero tienen efectos negativos sobre otros insectos. Una alternativa es utilizar elcontrol biolgico de plagasmediante la suelta de insectos beneficiosos que se alimentan de fidos, como por ejemplo, las mariquitas. Puedes utilizar tambin el insecticida natural ecolgicoMultiphilo. Por ltimo, se ha demostrado que si plantas cierto tipo de especies al lado de las que son atacadas frecuentemente por esta plaga, el nmero de estos insectos se reduce considerablemente. Una de estas plantas es lacalndula.Historia naturalLos rotferos son cosmopolitas y cuando las condiciones son apropiadas pueden hallarse las mismas especies en Amrica, Eurasia y Australia. La fauna de rotferos de cualquier masa de agua experimenta cambios durante una sola estacin estival, en lo que se refiere a las especies que la integran. Los Bdeloideos comprenden las formas de agua dulce ms comunes y mejor conocida. Habitan tpicamente en el fondo y pueden arrastrarse como sanguijuelas, pero tambin pueden nadar. Los rotferos que se alimentan de algas unicelulares poseen dientes cortos y anchos; los que emplean jugos de plantas mayores tienen dientes puntiagudos para atravesar las clulas de las plantas y faringe muscular que acta como una bomba para chupar los jugos; los de costumbre depredadores poseen maxilas alargadas provistas de dientes, que pueden ser proyectadas fuera de la boca para capturar a los protozoos y otros animales empleados como alimentos. Los rotferos contribuyen a conservar limpia el agua por alimentarse de detritos orgnicos y de organismos, a su vez algunos rotferos sirven de alimentos a pequeos gusanos y crustceos constituyendo as un eslabn importante de la cadena de alimentacin en las aguas dulces.ReproduccinLas hembras en diferentes estaciones suelen producir huevos de verano (amcticos) y de invierno (mcticos). Los primeros tienen una cubierta delgada, se desarrollan inmediatamente por partenognesis y solo producen hembras (amcticos); en aguas favorables pueden producirse una serie de generaciones de esta manera. Cuando ocurre algn cambio en las condiciones ambientales, todava no precisado con exactitud, se origina una generacin en que las hembras (mcticos) ponen huevos que si no son fecundados, se desarrollan en machos. Si son fecundados por estos machos, forman huevos de invierno con cscaras gruesas y resistentes, como los quistes de los protozoos. Estos necesitan un periodo de reposo y pueden permanecer en vida latente durante largos periodos de tiempo pueden sobrevivir a la congelacin y a la desecacin, estos pueden ser transportados en las patas o plumas de las aves.

Preciossimo ejemplar de Hyla versicolor, una ranita muy maja que tiene algo que ensearnos sobre Biologa Evolutiva