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II. RESUMEN

En esta cuarta práctica de laboratorio en Química Orgánica seobservaron los distintos métodos de destilacin! para separarmuestras de lí"uidos orgánicos! seg#n los puntos de ebullicincaracterísticos de cada muestra. Se $ormaron % grupos detraba&o. 'sí mismo se reali(aron solo dos tipos de destilacin)la *estilacin simple + la *estilacin $raccionada. ,ara ladestilacin simple se us un baln de destilacin comorecipiente para la muestra! un re$rigerante! manguera deagua conectada al ca-o! +a "ue era necesario un suministro

de agua para el procedimiento contracorriente/! untermmetro para medir la temperatura! un soporte universal +pin(as metálicas. ,ara la *estilacin $raccionada se usaron losmismos materiales con la #nica di$erencia "ue al e"uipo dearmado se le a-adi una columna de $raccionamiento0olumna 1igreu2/. Se procedi con el armado del e"uipo! seencendi la cocinilla + se esper 34minutos 5asta el momentode la ebullicin. 6inalmente observamos + anotamos latemperatura + el volumen de la sustancia +a destilada. 7

III. 6UN*'MEN8O 8E9RI0O

:a destilacin es una operacin utili(ada con $recuencia parala puri;cacin + aislamiento de lí"uidos orgánicos. :adestilacin aprovec5a las volatilidades + puntos de ebullicinde los componentes lí"uidos a separar. :a destilacin depende

de parámetros como< El e"uilibrio li"uido vapor! temperatura!presin! composicin! energía. El e"uilibrio entre el vapor + ellí"uido de un compuesto está representado por la relacin demoles de vapor + lí"uido a una temperatura determinada!también puede estudiarse este e"uilibrio a partir de suspresiones de vapor. :a temperatura in=u+e en las presionesde vapor + en consecuencia de la cantidad de energíaproporcionada al sistema! también in=u+e en la composicindel vapor + el lí"uido +a "ue esta depende de las presionesdel vapor. :a presin tiene directa in=uencia en los puntos deebullicin de los lí"uidos orgánicos + por tanto en ladestilacin. :a composicin es una consecuencia de lavariacin de las presiones de vapor! de la temperatura "ue;&an las composiciones en el e"uilibrio. ,untos de ebullicin!son a"uellos puntos o temperaturas de compuestos puros a

las "ue sus presiones de vapor igualan a la presinatmos$érica! produciéndose el $enmeno llamado ebullicin.

>. *ES8I:'0I9N SIM,:E< Utili(ando el sistema! el lí"uido sedestila desde el matra( de destilacin! ocurriendoprimeramente la vapori(acin! estableciéndose el e"uilibrioli"uido vapor. ,arte del vapor se condensa en las paredes delmatra(! pero la gran parte pasa por la salida lateralcondensándose debido a la circulacin del agua $ría por eltubo re$rigerante! a este producto se le conoce como!?destilado@! + a la porcin "ue "ueda en el baln dedestilacin el ?residuo@! se debe mantener el ritmo dedestilacin! manteniendo continuamente una gota decondensado en el bulbo del termmetro. ,ara evitar elsobrecalentamiento de los lí"uidos es necesario introducir enel baln! n#cleos de ebullicin + mantener constante el ritmode destilacin. :a destilacin simple es aplicable en lossistemas "ue contengan lí"uidos orgánicos de puntos deebullicin bastante di$erenciados! e&emplo< Sistema butanoAetanol! aguaAmetanol. :a destilacin sencilla se puede utili(arpara< A Separar un slido de un lí"uido volátil A Separarme(clas de lí"uidos miscibles de $orma e;ciente siempre +cuando los puntos de ebullicin de los componentes de lame(cla di;eran al menos en >44B0. A ,uri;car un compuestolí"uido A *eterminar el punto de ebullicin normal de unlí"uido. C 3. *ES8I:'0I9N 6R'00ION'*'< :a destilacin$raccionada no es nada más "ue una técnica para reali(ar unaserie completa de pe"ue-as separaciones destilacinsimple/! en una operacin sencilla + continua. Una columna dedestilacin $raccionada proporciona una gran super;cie para

el intercambio de calor! en las condiciones de e"uilibrio! "uese establece entre el vapor "ue asciende + el lí"uidocondensado/ "ue desciende. Esto tiene como consecuenciauna serie completa de evaporaciones + condensacionesparciales en toda la longitud de la columna de$raccionamiento. 0uando el condensado en alg#n punto de lacolumna toma calor del vapor! parte se evapora de nuevo + elvapor $ormando el más rico en el componente más volátil elde menor ebullicin/. 'l mismo tiempo! cuando el vapor cedecalor al condensado! parte del mismo se condensa! siendoeste condensado más rico en el componente menos volátil el

de ma+or punto de ebullicin/! ba&o este panorama podemosdecir "ue partiendo de la base de la columna! a medida "ueaumenta la altura aumenta el enri"uecimiento delcomponente más volátil e inversamente con el componentemenos volátil. 8ambién se establece a lo largo de la columnaun gradiente de temperaturas "ue varían desde el punto deebullicin del componente D 5asta el punto de ebullicin delcomponente . E2iste una in=uencia adicional al e"uilibriotermodinámica li"uidoAvapor! + este es el intercambio deenergía perdida/ "ue se veri;ca la columna de$raccionamiento. %. *ES8I:'0I9N ,OR 'RR'S8RE *E 1',OR<Este tipo de destilacin posibilita la puri;cacin o elaislamiento de compuestos de punto de ebullicin elevadomediante una destilacin a ba&a temperatura. ' la me(cla "uecontiene el producto "ue se pretende separar! se le adiciona

un e2ceso de agua! + el con&unto se somete a destilacin. Enel matra( de destilacin se recuperan los compuestos novolátiles +Fo solubles en agua caliente! + en el matra( colectorse obtienen los compuestos volátiles e insolubles en agua.6inalmente! el aislamiento de los compuestos orgánicosrecogidos en el matra( colector se reali(a mediante unae2traccin. ,ara llevar a cabo esta destilacin pueda seraplicado es "ue tanto el componente volátil como la impure(asean insolubles en agua +a "ue el producto destilado volátil$ormará dos capas al condensarse! lo cual permitirá laseparacin del producto + del agua $ácilmente. G 'ceitesesenciales< :a destilacin por arrastre con vapor también seemplea con $recuencia para separar aceites esenciales dete&idos vegetales. :os aceites esenciales son me(clascomple&as de 5idrocarburos! terpenos! alco5oles! compuestoscarbonílicos! alde5ídos aromáticos + $enoles + se encuentranen 5o&as! cáscaras o semillas de algunas plantas. En elvegetal! los aceites esenciales están almacenados englándulas! conductos! sacos! o simplemente reservoriosdentro del vegetal! por lo "ue es conveniente desmenu(ar elmaterial para e2poner esos reservorios a la accin del vaporde agua. :os aceites esenciales son productos naturalesaplicados en di$erentes Hindustrias! como son la $armacéutica!alimenticia! en per$umería! entre otros usos. :a obtencin delos aceites esenciales es reali(ada com#nmente por latecnología llamada de destilacin por arrastre con vapor! ensus di$erentes modalidades. :a pure(a + el rendimiento delaceite esencial dependerán de la técnica "ue se utilice para elaislamiento. 7. *ES8I:'0I9N ' ,RESI9N RE*U0I*'< 8ambiénllamada destilacin a vacío! consiste en disminuir la presinen el monta&e de destilacin con la ;nalidad de provocar una

disminucin del punto de ebullicin del componente "ue sepretende destilar. El lí"uido a usar comien(a a 5ervir a latemperatura en "ue su tensin de vapor se 5ace igual a lapresin e2terior! por tanto! disminu+endo esta se logrará "ueel lí"uido destile a una temperatura in$erior a su punto deebullicin normal. En la destilacin al vacío se consiguen tresproductos< as Oil :igero O:/! as Oil ,esado O,/ +residuo de vacío.

JIJ:IOR'6K'< •  5ttp

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LLL."uimica.laguia3444.comFgeneralFdestilacin• *esalination 6acts< 8e2as Pater *evelopment Joard • 05emists Por to *esalinate t5e Ocean $or *rining Pater!One Nanoliter at a 8ime.Science *ail+. une 3T! 34>%. • Optimi(ing :oLer Energ+ SeaLater *esalination< Step5en*undor$ at t5e I*' Porld 0ongress November 344

RESUMEN

La extracción liquido-líquido que hemos realizado recibe el nombre dediscontinua, por ser realizada en partes y porque a medida que

evoluciona la extracción es más lenta, debido a que disminuye lafuerza impulsora que es la diferencia de concentración. Para poder identificar a la muestra que nosotros hemos eleido debemos tener en

claro los datos de solubilidad que posee dicha muestra! lueo dehaberlo disuelto seleccionamos un líquido inmiscible con el solvente, ydespu"s de la separación de fases vamos a verificar que la muestraha pasado al líquido inmiscible que hemos a#adido$ en este caso el"ter etílico%.&uestro análisis nos llevara a plantearnos el porqu" lamuestra pasa a determinado solvente! para ello debemos tener un

conocimiento claro sobre la solubilidad de estos solventes conrespecto a la polaridad de los solutos. 'na vez determinado donde se

encuentra la muestra $en este caso el "ter etílico% procedemos arecuperarlo aprovechando las propiedades físicas del solvente $en

nuestra experiencia el ba(o pto. de ebullición%! y por )ltimocomprobaremos que tan acertados hemos sido utilizando la cte. de

distribución $*+%

'S,E08OS 8E9RI0OS

OPERACIONES DE EXTRACCIÓNLa extracción es la t"cnica másempleada para separar un producto oránico de una mezcla o de unafuente natural, tambi"n puede definirse como la separación de uncomponente de una mezcla por medio de un disolvente. ste m"todopermite separar el producto que se desea y de(ar en la mezcla losproductos secundarios o bien extrae los productos secundarios y de(ar el principal. Para lo cual hay que tener en cuenta la rela desolubilidad que dice Lo seme(ante disuelve a los seme(ante, es decir que los solutos polares solo pueden disolverse en solventes polares ylos no polares en solventes no polares.  Los m"todos de extracciónpueden ser de dos tipos/ xtracción +iscontinua y 0ontinua.

Extracción Líquido – Líquido:

Extracción líquido-líquido simple o Discontinua

La extracción líquido-líquido es un m"todo muy )til paraseparar componentes de una mezcla. l "xito de este m"tododepende de la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer endos disolventes diferentes. 0uando se aita un compuesto con dosdisolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dosdisolventes. 1 una temperatura determinada, la relación deconcentraciones del compuesto en cada disolvente es siempreconstante, y esta constante es lo que se denomina coeficiente de

distribución o de reparto $  K 

d

=

[ M solvente1 ]

[ M solvente2 ] %.

s frecuente obtener mezclas de reacción en disolución osuspensión acuosa $bien porque la reacción se haya llevado a cabo enmedio acuoso o bien porque durante el final de reacción se hayaa#adido una disolución acuosa sobre la mezcla de reacción inicial%. nestas situaciones, la extracción del producto de reacción deseado apartir de esta mezcla acuosa se puede conseuir a#adiendoun disolvente oránico adecuado, más o menos denso que el aua,que sea inmiscible con el aua y capaz de solubilizar la máximacantidad de producto a extraer pero no las impurezas que loacompa#an en la mezcla de reacción. +espu"s de aitar la mezcla delas dos fases para aumentar la superficie de contacto entre ellas y

permitir un equilibrio más rápido del producto a extraer entre las dosfases, se producirá una transferencia del producto deseado desde lafase acuosa inicial hacia la fase oránica, en una cantidad tanto mayocuanto mayor sea su coeficiente de reparto entre el disolventeoránico de extracción eleido y el aua.

'nos minutos despu"s de la aitación, las dos fases seseparan de nuevo, espontáneamente por decantación, debido a ladiferencia de densidades entre ellas, con lo que la fase oránica quecontiene el producto deseado se podrá separar mediante una simpledecantación de la fase acuosa conteniendo impurezas. La posiciónrelativa de ambas fases depende de la relación de densidades.

+ado que despu"s de esta extracción, la fase acuosafrecuentemente a)n contiene cierta cantidad del producto deseado, sesuele reetir e! roce"o de extracción un par de veces más condisolvente oránico puro.

'na vez finalizada la operación de extracción, se tiene querecuperar el producto extraído a partir de las fases oránicas reunidasPara ello, se tiene que secar la fase oránica resultante con un aente

desecante, filtrar la suspensión resultante y finalmente eliminar edisolvente oránico de la disolución seca conteniendo el productoextraído por destilación o evaporación.

 1unque normalmente la extracción se utiliza para separar eproducto deseado selectivamente de una mezcla, a veces lo que sepretende con la extracción es eliminar impurezas no deseadas de unadisolución.

Caracterí"tica" de! di"o!#ente de extracción:

La extracción selectiva de un componente de una mezcladisuelta en un determinado disolvente se puede conseuir a#adiendootro disolvente que cumpla las siuientes condiciones.

• 2ue no sea miscible con el otro disolvente. l aua o unadisolución acuosa suele ser uno de los disolventes implicados. l otrodisolvente es un disolventesoránico

• 2ue el componente deseado sea mucho más soluble en edisolvente de extracción que en el disolvente oriinal. dddddddddddcccccccccccccccccc

• 2ue el resto de componentes no sean solubles en edisolvente de extracción

• 2ue sea suficientemente volátil, de manera que se puedaeliminar fácilmente del producto extraídomediante destilación o evaporación.sssssssss

• 2ue no sea tóxico ni inflamable, aunque, desraciadamentehay pocos disolventes que cumplan los dos criterios/ hay disolventesrelativamente no tóxicos pero inflamables como el hexano, otros noson inflamables pero sí tóxicos como el diclorometano o el cloroformoy otros son tóxicos e inflamables como el benceno.

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Di"o!#ente" in$i"ci%!e" con e! a&ua: Di"o!#ente" uti!i'ado" con$a(or )recuencia

• 0uanto más polar es el disolvente oránico, más miscible$soluble%esconelaua.

• Por e(emplo, disolventes polares como el metanol, el etanolo la acetona son miscibles con el aua, y por lo tanto, no sonadecuados para extracciones líquido-líquido.

• Los disolventes oránicos con ba(a polaridad como eldiclorometano, el "ter dietílico, el acetato de etilo, el hexano o eltolueno son los que se suelen utilizar como disolventes oránicos deextracción.

Ta%!a de di"o!#ente" de extracción co$*n$ente uti!i'ado"

+ór$u!aDen"idad

,&-$L.

Punto de

e%u!!ición,/C.

Di"o!#ente" de extracción $eno" den"o" que e! a&ua

$045046%67 8,9 5:

0;4 8,9 ? ;8

0;4; 8,A B8

0;4:045 8,A

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producto extraído al matraz inicial, permite que el mismo disolventeoránico vuelva a ser vaporizado, repitiendo un nuevo ciclo deextracción, mientras que el producto extraído, no volátil, se vaconcentrando en el matraz.

JIJ:IOR'6K'

 xperimentación en química/ química oránica, ineniería química,Garía Hos" 0liment 7lmedo, d. 'niv. Polit"c. Ialencia, 688: -6