T. Girbes P. Jiménez - UVa...The lignansare bioactive, non‐nutrient, non‐caloric phenolic plant...
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Tema 8. Lignanos y antraquinonas Lignanos, definiciones Tipos de lignanos Propiedades de los lignanos Fuentes alimentarias delos lignanos Relación de los lignanos con los fitoestrógenos Biotransformación intestinal Antraquinonas y sus tipos Acciones de las antraquinonas T. Girbes P. Jiménez
Transcript of T. Girbes P. Jiménez - UVa...The lignansare bioactive, non‐nutrient, non‐caloric phenolic plant...
Tema 8. Lignanos y antraquinonas
Lignanos, definicionesTipos de lignanosPropiedades de los lignanosFuentes alimentarias delos lignanosRelación de los lignanos con los fitoestrógenosBiotransformación intestinal Antraquinonas y sus tiposAcciones de las antraquinonas
T. Girbes P. Jiménez
Los lignanos, se definieron inicialmente por Haworth en 1942, como productos de las plantas basados en un esqueleto de carbono que posee dos unidades de n‐propilbenceno (fenil‐propano) unidos en la posición beta‐beta o 8‐8´.(J. Chem Soc. 1942, 448).
El término neolignano fue introducido por Gottlieb en 1972 para designar los dímeros de unidades C6‐C3 que no poseen enlace beta‐beta o 8‐8´. (Phytochemistry, 1972, 11, 1537).
T. Girbes P. Jiménez
Fenil‐propano (C6‐C3) Lignano (C8‐C8´)
Actualmente la IUPAC en sus recomendaciones en la nomenclatura de los lignanos designa a los lignanos según su definición original (Pure Appl. Chem. 2000,72, 8, 1493)
Lignanos
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Neolignanos
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HOOH
OH
HO
HO
HO
O
O
enterodiol enterolactona
Lignanos endógenos
Derivados de fenil-propano
Lignanos dietarios complejos
T. Girbes P. Jiménez
HOOH
OH
HO
HO
HO
O
O
enterodiol enterolactona
Lignanos endógenos
Lignanos dietarios complejos
Derivados de fenil-propano
T. Girbes P. Jiménez
HOOH
OH
HO
HO
HO
O
O
enterodiol enterolactona
HO
OH
O
O
OH
O
O
OH
OCH3
OH
silibina (flavolignano); uno de loscomponentes de la silimarina (extracto de Silybum marianum)
Lignanos exógenos
Lignanos endógenos
Lignanos dietarios complejos
Derivados de fenil-propano
T. Girbes P. Jiménez
HOOH
OH
HO
HO
HO
O
O
enterodiol enterolactona
HO
OH
O
O
OH
O
O
OH
OCH3
OH
silibina (flavolignano); uno de loscomponentes de la silimarina (extracto de Silybum marianum)cardo mariano; hepatoprotector
Lignanos exógenos
Lignanos endógenos
Lignanos dietarios complejos
Derivados de fenil-propano
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Structures of monolignols, lignans, and ligninsT. Girbes P. Jiménez
Estructura y fuente de los lignanosindividuales comunes en los
alimentos
Cashew anacardoChickpea garbanzoCranberry arándanoFlax linoSesame sésamoOats avenaPeas guisantesRye centenoBuckwheat trigo sarracenoEggplant berengenaMillet mijo
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The lignans are bioactive, non‐nutrient, non‐caloric phenolic plant compounds that are found in highest concentration in flax, sesame and oat seeds and in lower concentrations in grains, other seeds, fruits and vegetables.
The enterolignans (sometimes referred to as mammalian lignans) are metabolites of food lignans produced by human intestinal bacteria. They have been identified in human urine and plasma.
Their weak estrogenic and other biochemical properties suggest potential for nutritional significance in the prevention of cardiovascular and other chronic diseases (cancer).
Problems detected concerning the lignan plasma concentrations.
More estudies are required to confirm the beneficial effects of lignans. T. Girbes P. Jiménez
Proteína 23,46Lípidos 34,87á. linoléico 12‐22 %á. alfa‐linolénico 53‐57 %
Carbohidratos 1,61Fibras 30,64heteroxilanos con Ram, Ara, Gal
Cenizas 3,32Humedad 6,10
Composición centesimal de la semilla de linaza. LenzideAlmeidak. ycols(Rev Chil Nutr Vol. 35, Nº4, Dic 2008)
Linun usitatissimum
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Patricia C. McDaniels. Plant of the Month for September 2007: sesame. UT Gardens (865) 974‐7141.
Sesamum indicum
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Por 100 g
Hidratos de carbono 66,3gFibra 10,6gProteínas 16,9gLípidosÁ. grasos totales 6,9gÁ. saturados 1,2gÁ. monoinsaturados 2,2gÁ. poliinsaturados 2,5g
El aceite de avena se mezcla con el de linaza para
reducción de colesterol
Avena sativa
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Bioconversion of plant lignans to enterolignans in the human gutT. Girbes P. Jiménez
enterolactona 17‐β‐estradiol
Comparación de estructuras de enterolactona y estradiol(efecto fitoestrogénico de los lignanos)
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Some factors which influence the biotransformation of plant lignans to mammalianlignans and the concentration of enterolactone in blood
Amount and type of plant lignan in the diet
Other dietary factors (fat content or increased fat content, will give decreasedbiotransformation of lignan in the gut)
Amount, type and activity of intestinal bacteria
Other intestinal factors such as the function of the small and/or large intestine
Constipation is associated with increased enterolactone concentration
High BMI is associated with decreased enterolactone concentration
Smoking is associated with decreased enterolactone concentration
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Oligómero de secoisolariciresinolpresente en las semillas de lino
Semillas de lino (Linun usitatissimum)
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Antraquinonas
Las quinonas naturales de las plantas dietarias y medicinales se agrupan en cuatro categorías:
antraquinonas (antraceno)fenantraquinonas (fenantreno)naftoquinonas (naftaleno)Benzoquinonas (benceno)
Las antraquinonas constituyen la categoría más grande de las quinonas naturales. Se encuentran ampliamente distribuidas en plantas dietarias y medicinales. Las hidroxianthraquinonasnormalmente tienen de 1 a 3 grupos hidroxilo sobre la estructura antraquinónica.
Aloe vera
Rheum emodi
Rhamnus pursianus (cascarósidos; cáscara sagrada)
Rhamnus frangula (frangulósidos; frángula)
Cassia angustifolia (senósidos; sen)T. Girbes P. Jiménez
La acción de las antraquinonas tiene lugar en el colon, aumentando la motilidad intestinal por acción directa sobre las terminaciones nerviosas y actuando también sobre el movimiento de agua y electrólitos.
‐Estimulan el peristaltismo vía irritación de la mucosa y actividad intraneural sobre los plexos nerviosos:
‐plexo submucoso de Meissner ubicado en la capa submucosa (sensitivo)‐plexo mientérico de Auerbach dirige el peritaltismo intestinal
como resultado incrementan la motilidad.
‐Provocan una disminución de la reabsorción de agua, sodio y cloro, así como un aumento de la secreción de potasio a nivel de la mucosa intestinal.
‐Se origina, por consiguiente, un incremento de agua y electrólitos en el lumen colónicolo que da lugar a un aumento de la presión en el intestino y por ello a una acción laxante.
Panorama Actual Med 2000; 24 (236): 778‐782PLANTAS MEDICINALES ; María Emilia Carretero Accame
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Los compuestos antraquinónicos se utilizan en casos de estreñimiento y cuando es necesaria una evacuación intestinal con heces blandas, debiendo limitarse su uso a períodos cortos de tiempo. Tardan cierto tiempo en actuar, entre 6 y 8‐12 horas después de su administración.
‐En general, los laxantes antraquinónicos no deben emplearse más que ocasionalmente, nunca en períodos prolongados:
‐pueden causar dependencia, atonía intestinal ‐o por el contrario la llamada «enfermedad de los laxantes», con diarreas, dolores abdominales, náuseas, etc.
‐También el uso de estos laxantes puede originar desequilibrios electrolíticos, riesgo de hipopotasemia.
No se deben emplear durante el embarazo o la lactancia, ni tampoco en caso de íleos. No administrar a menores de doce años sin control médico.
Panorama Actual Med 2000; 24 (236): 778‐782PLANTAS MEDICINALES ; María Emilia Carretero Accame
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