Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Practica #9

“Síntesis de Para-nitroanilina”

Ingeniería Bioquímica

Grupo: 2IM1

Profesores:

Integrantes:

Ávila Bello Pioquinto

Melendez Rodriguez Luz

Objetivos

Aplicar la reacción de sustitución electrofilia aromática (SEA) en la obtención de para-nitroanilina

Observar el efecto protector y orientador del grupo acetilo durante la reacción de nitraciónBloquear selectivamente la entrada del electrófilo en una reacción de SNA

Introducción

Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino.

Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática.

Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina...Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial.

En concreto, nuestro producto objeto de síntesis es bastante tóxico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son como intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión.

Resultados

Al verter la mezcla miscible de ac. Sulfúrico y acetanilida ,se formaron grumos por lo cual empezamos a dislover agitando.

Posteriormente al quedar completamente disuelta la acetanilida agregamos a la disolución gota a gota una solución de ac. Nítrico y ac. Sulfúrico,observamos que la solución se empezó a tornar café.

Dejamos reposar 5 minutos a temperatura ambiente,e inmediatamente después vertimos la mezcla en agua con hielo,observamos una solución de aspecto lechoso color amarillento

Lurgo filtramos la mezcla y como resultado nos quedo una pasta amarillenta Lavamos con agua la pasta resultante de la filtración y lo llevamos a un matraz balón

donde se le agrego agua y ac. Clorhídrico concentrado y lo llevamos a destilar con una refrigerante de agua en poscicion de reflujo por 30 minutos

A nuestro resultado nos quedo una solución de color rojiza la cual la precipitamos en un vaso lleno de hielo

Y posteriormente alcalinizamos el resultado obteniendo una solución café-rojiza

Conclusiones

En

Cuestionario

1.-¿Qué pasaría si se protonara la anilina y posteriormente se nitrara?

Al protonar se bloquea la posición para, dejando libre el orto por donde el sustituyente atacara

Bibliografía

Dominguez, Xorje A. #Química Orgánica experimental”, editorial, Limusa, 1ra Edición, pags. 352-353.

Durst H.D. Gokel G.W “Química Orgánica Experimental”, Editorial Reverte, 1ra Edición, pags 221-222