TRABAJO DE LABORATORIO – Química 6° año

ELABORACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO

SÍNTESIS DE ASPIRINA (ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO)

1 OBJETIVOS

â Introducirse en el ámbito de la química industrial.â Sintetizar aspirina.â Adquirir conceptos específicos sobre el tema.

2 FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Ya en la antigua Grecia se conocían las bondades terapéuticas de la corteza del sauce (Salix) y era usada para combatir el dolor.

En 1829 fue aislado el principio activo contenido en la corteza del sauce: el ácido salicílico. Para evitar algunos efectos secundarios indeseables, Félix Hoffman bajo la supervisión de la compañía química Bayer, lo transformó químicamente en ácido acetilsalicílico que, patentado en 1899 con el nombre de Aspirina, se convirtió en el medicamento más popular y de mayor consumo en el mundo.

El nombre de Aspirina se debe a que el ácido salicílico se obtuvo también de la planta llamada Spiraea ulmaria, de donde toma la raíz “spir”. La “A” es por el grupo acetilo. La terminación “in” era común para los medicamentos en aquella época.

Inicialmente, el ácido salicílico se administró en forma de sal sódica (salicilato de sodio). Sin embargo, su uso producía molestos efectos secundarios por lo cual se buscó una modificación del fármaco, que retuviese las propiedades terapéuticas sin presentar los efectos secundarios indeseables. Así es como Hoffman logra el ácido acetilsalicílico, un compuesto tan eficaz como el salicilato de sodio, pero de reducidos efectos secundarios. Este mismo tipo de estrategia se empleó más tarde para la modificación de un potente analgésico, la morfina. En este caso el problema consistía en su capacidad de crear adicción y, con la idea de solucionarlo, se acetiló la morfina, obteniéndose la heroína. No cabe duda de que en este caso, la estrategia no tuvo el éxito que se dio en el ácido salicílico.

La aspirina no solamente es un efectivo analgésico sino también antipirético y antiinflamatorio. Actúa inhibiendo la biosíntesis de prostaglandinas, compuestos que inducen el dolor, la inflamación y la fiebre. Asimismo, la aspirina pose un moderado efecto anticoagulante derivado de la inhibición que ejerce en la biosíntesis del tromboxano, un agregador plaquetario (coágulos), y que ha llevado a su utilización en la prevención del infarto de miocardio y del A.C.V., al impedir la formación de trombos.

Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares, la primera es un analgésico mientras que la segunda se emplea principalmente como agente aromatizante. No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico, aunque sea de forma localizada.

El ácido salicílico (o-hidroxibenzoico) es un sólido blanco cristalino, poco soluble en agua y soluble en alcohol, éter y cloroformo. Sublima. Su punto de fusión es 159 ºC.

El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (que actúa como alcohol). Como sustituto del ácido acético se suele utilizar anhídrido acético que permite una reacción mucho más rápida. El ácido sulfúrico cataliza la reacción:

El ácido acetil salicílico es un sólido blanco, muy poco soluble en agua (0,25 g/100ml), por lo que puede separarse de la mezcla de reacción por cristalización y filtración.

En la actualidad, la síntesis industrial de aspirina se realiza mediante un proceso de cuatro pasos que emplea como materia prima fenol, producto obtenido del petróleo.

3 MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES2 erlenmeyers de 100 ml.1 vaso de precipitado de 600 ml.1 probeta de 10 ml.1 varilla de vidrio.1 termómetro.1 trípode con rejilla de amianto.1 embudo y papel de filtro.Baño de hielo.

REACTIVOS

- Ácido salicílico.- Anhídrido acético.- Ácido sulfúrico concentrado (gotero).- Agua destilada helada.

4 PROCEDIMIENTO

â Colocar 2 g de ácido salicílico en un erlenmeyer.

â Agregar 4 ml de anhídrido acético.â El anhídrido acético es irritante para la piel y los ojos. Usar con VENTILACIÓN

adecuada.

â Agregar CON MUCHA PRECAUCIÓN, 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado por las paredes del erlenmeyer. Mezclar agitando suavemente describiendo círculos.

â El ácido sulfúrico es irritante para la piel y los ojos, reacciona violentamente con el agua y destruye la ropa. MANEJAR CON GRAN CUIDADO.

â Calentar en baño maría. Para ello, el erlenmeyer se sumerge en un vaso de precipitado de 600 ml lleno de agua caliente (≈ 75 ºC)- durante 15 minutos. Comprobar cuidadosamente la temperatura del baño con un termómetro.

â Si el sólido no se disuelve, calentar 10 minutos más.

â Se aparta el matraz del baño y, mientras está aún caliente, se añade CUIDADOSAMENTE, de a poco, alrededor de 10 ml de agua destilada bien fría, agitando después de cada adición.

â El agua se añade a fin de descomponer el exceso de anhídrido acético. (Nota: el anhídrido acético reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede salpicar).

â Posteriormente enfriar el matraz en baño de hielo y dejar hasta que cristalice la aspirina. (Cuando se inicia el enturbiamiento, al rascar la pared del vaso con la varilla de vidrio se desprenden pequeñas partículas del producto, favoreciendo así la cristalización).

â Separar los cristales filtrando (embudo con papel de filtro) y enjuagándolos con pequeñas porciones de agua fría. Presionar el producto sobre el filtro con una espátula para eliminar la mayor cantidad posible de la disolución acuosa ácida, que contiene ácido acético.

â Dejar secar bien el ácido acetilsalicílico obtenido.

5 CUESTIONES

1. ¿La aspirina es una sustancia natural o sintética? (Justificar).2. ¿Sería lógico pensar que el precio mundial del petróleo influye en el precio de

medicamentos como la aspirina?3. Averigüen el significado de los términos:

analgésico - antipirético - antiinflamatorio - miocardio - gástrico – A.C.V. - linimento4. ¿Por qué no es conveniente tomar aspirina si se sufre de acidez estomacal?5. ¿Qué es el “Síndrome de Reye”?6. ¿Qué opinan acerca de la venta libre y las publicidades que inducen a tomar

medicamentos como la aspirina?

6 INFORME

Elaborar un informe que contenga:

1. CARÁTULA CON:TEMA - INTEGRANTES DEL GRUPO - CURSO – FECHA

2. DESARROLLO CON:OBJETIVOS DE LA PRÁCTICARESPUESTAS DEL CUESTIONARIO. FUENTES DE INFORMACIÓN.(NO MÁS DE 1 HOJA)

Elaborar en computadora, hoja A4, márgenes justificados, letra Arial 12, interlineado de 1,15.

7 INFORMACIÓN DE REACTIVOS A UTILIZAR

ANHIDRIDO ACÉTICO

Fórmula química: C4H6O3

Peso molecular: 102,09 g/molAspecto: Líquido transparente e incoloro.Olor: PicantePunto de ebullición: 139°CPunto de fusión: –73°CPunto de inflamación: 54°CSolubilidad: Miscible con agua (reacción violenta, con formación de ácido acético y desprendimiento de calor).

Reactividad

Inflamable. Mantener alejado de fuentes de ignición. La violenta reacción exotérmica con el agua puede producir suficiente calor para encender los materiales combustibles. Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Los vapores son más pesados que el aire, por lo que pueden desplazarse a nivel del suelo.

Efectos tóxicos

Nocivo por inhalación y por ingestión. El contacto con la piel o los ojos provoca quemaduras y daños irreversibles del nervio óptico.

Manipulación

Usar guantes, guardapolvo y gafas.Evitar el contacto con los ojos, piel, o vestimenta.

No poner en contacto con agua.No respirar el vapor.

Mantener el recipiente cerrado.Utilizar solamente con ventilación adecuada.

Alejar del calor, chispas y llama.Lavarse las manos antes de las pausas y al finalizar el trabajo.