Síntese Do Paracetamol

8/20/2019 Síntese Do Paracetamol

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• INTRODUÇÃO

.a su"stitui*+o nucleofílica o reagente /nucleofílico0! 1ue ataca o su"strato! le2a o par #e el3trons para formar a no2a liga*+o 1uímica( O grupo 1ue 3 su"stituí#o le2a

consigo o par #e el3trons #a liga*+o rompi#a( 4&5

A rea*+o #e su"stitui*+o nucleofílica acílica ocorre em áci#os car"oxílicos e seus

respecti2os #eri2a#os /3steres! ami#as! ani#ri#os e cloretos #e áci#os0! na 1ual 6O7!

8.7$! 8OOC ou 6O 3 su"stituí#o por 1ual1uer outro grupo "ásico( A su"stitui*+o

ocorre muito mais facilmente #o 1ue nos átomos #e car"ono satura#os, na reali#a#e a

su"stitui*+o #os grupos cita#os #ificilmente ocorre na aus9ncia #a car"onila( 4$5

A rea*+o #e acetila*+o se encaixa nas rea*es #esigna#as pelo termo gen3rico #e

;acila*+ois! em

1ue o grupo amino /"ase0 efetua em ata1ue nucleofílico so"re o átomo #o car"ono

car"oxílico( As aminas po#em ser acetila#as #e 2árias maneiras( 4?5

O paracetamol ou acetaminofenol /.8acetil8p8aminofenol0 3 amplamente utiliza#o

como analg3sico e antipir3tico! possuin#o a*+o semel@ante aspirina( 3 um p cristalino


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"ranco! ino#oro! com le2e sa"or amargo! ligeiramente sol2el em água! sol2el em água

fer2ente! facilmente sol2el em etanol! praticamente insol2el em clorofrmio e 3ter

etílico(

.este experimento o p8aminofenol foi acetila#o fazen#o8se uso #o ani#ri#o

ac3tico! 1ue 3 preferí2el em rea*es #e la"oratrio! #e2i#o a sua 2eloci#a#e #e @i#rliseser suficientemente lenta para permitir 1ue a acetila*+o #a amina sea realiza#a em

solu*es a1uosas(

O processo #e purifica*+o e separa*+o #o paracetamol 3 feito atra23s #os m3to#os

#e recistaliza*+o e filtra*+o a 2ácuo( A recristaliza*+o 3 um m3to#o #e purifica*+o #e

compostos orgânicos 1ue s+o sli#os a temperatura am"iente! este m3to#o consiste em

#issol2er o sli#o em um sol2ente 1uente e #epois esfriar lentamente! pois! na "aixa

temperatura! o material #issol2i#o tem menor solu"ili#a#e! ocorren#o a forma*+o #e

cristais( Quan#o o esfriamento 3 rápi#o as impurezas s+o arrasta#as unto com o

precipita#o e pro#uz um pro#uto impuro(

O ren#imento prático o"ti#o foi #e ?%!F! um 2alor "aixo( -ários erros po#em ter

influencia#o para o "aixo ren#imento #a rea*+o! como o fato #a água sol2atar o p8

aminofenol( Por3m! mesmo com "aixo ren#imento! o"te2e8se um 2alor aceitá2el #e

pureza(

• MATERIAIS E MÉTODOS

• Mat!"a"#

) Gunil #e BHc@ner,

) Iitassato,

) ErlenmeJer #e $'% m=,

) Papel #e filtro,

) B31uer #e &= ou '%% m=,

) Pipeta,

) P9ra,

) Bom"a a 2ácuo,

) A1uece#or com agita#or magn3tico(

• Ra$%t#

) Ani#ri#o ac3tico /CK7LO?0,


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Giltra*+o com água gela#a

Á'"(& A'9t"'& Á$aPa!a'ta)&+ I)p!;a#

Giltra*+o com água 1uente ecagemC!"#ta"# ( Pa!a'ta)&+

Pesar e #eterminar o ren#imento

• RESULTADOS E DISCUSSÃO

A prepara*+o #o paracetamol ocorre atra23s #a rea*+o entre p8aminofenol e um#eri2a#o #e áci#o car"oxílico! neste caso o ani#ri#o ac3tico! na presen*a #e água( .esta

etapa ocorreu uma n$ em 1ue a amina /.7$0 #a "ase nucleofílica /p8aminofenol0 ataca o

car"ono primário #o su"strato áci#o /ani#ri#o ac3tico0 por trás( A mol3cula #e ani#ri#o

ac3tico 3 1ue"ra#a em #uas e a amina per#e um @i#rog9nio 1ue se liga parte 1ue"ra#a

#a mol3cula com #ois oxig9nios forman#o uma @i#roxila /O70 #an#o origem ao áci#o

ac3tico( A outra parte #a mol3cula #o ani#ri#o se liga ao nitrog9nio #a amina

1ue per#eu um @i#rog9nio /.70 atra23s #o car"ono primário liga#o a um oxig9nio apena

s! forman#o o paracetamol(

O processo #e purifica*+o #o paracetamol come*a com a primeira filtragem com água

gela#a feita a 2ácuo com a finali#a#e #e purificá8lo #os resí#uos #e áci#o ac3tico #o 1ual

esta2a impregna#o( A outra filtragem com água 1uente foi feita com a finali#a#e #e

tornar o processo #e purifica*+o mais eficiente(

Quan#o m= #e ani#ri#o ac3tico foi a#iciona#o a uma solu*+o conten#o !% g

#e p8aminofenol e m= #e água! a solu*+o es1uentou! #e2i#o ocorr9ncia #e uma rea*+o


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• CONCLUSÃO

Conclui8se 1ue a rea*+o #e o"ten*+o #o paracetamol 3 uma rea*+o exot3rmica #e

su"stitui*+o nucleofílica acíclica! on#e o p8aminofenol 3 o nuclefilo e o ani#ri#o ac3tico

o su"strato( A recristaliza*+o #e2e ser feita com água 1uente! pois o sol2ente i#eal 3

a1uele #issol2e pouco a frio e muito a 1uente( Quan#o o esfriamento 3 rápi#o asimpurezas s+o arrasta#as unto com o precipita#o e pro#uz um pro#uto impuro( As

impurezas 1ue permanecem insol2eis #urante a #issolu*+o inicial #o composto s+o

remo2i#as por filtra*+o a 1uente( Mesmo com o "aixo ren#imento #a rea*+o!

conclui8se 1ue a pureza #os cristais o"te2e um 2alor aceitá2el(


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• RE,ER

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