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ACTIVIDAD 2 (PARTE II)

SOLUCIÓN DE CORREO - WINDOWS

VANESA RODRÍGUEZ PERCY

JUAN DAVID TRUJILLO

CÉSAR MORALES MEJÍA

NÚMERO DE FICHA: 600088

INSTRUCTOR: ALEXANDER ALVAREZ

SENA

SERVICIO NACIONAL DE APRENDIZAJE

GESTION REDES DE DATOS

MEDELLIN

2014

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Contenido Objetivos ......................................................................................................................................... 3 Introducción .................................................................................................................................... 4

Problema a resolver......................................................................................................................... 5

Instalación y configuración del servicio de directorio activo ................................................ 8 Instalaciones previas requeridas a la instalación del servicio de correo Exchange: ....................... 9 Instalación del servicio de correo Exchange ................................................................................. 12

Configuración de servidor Exchange .................................................................................... 20 Configuración de servicios IMAP4 y POP3.......................................................................... 30

Configuración de cuotas máximas de almacenamiento ....................................................... 37

Configuración de grupos de distribución ............................................................................. 42 Configuración del cifrado TLS/SSL ...................................................................................... 48 Captura de paquetes con WireShark .................................................................................... 60

Antivirus para el sistema de correo ....................................................................................... 67 Cibergrafía .................................................................................................................................... 73

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Objetivos

Aprender la aplicación de conceptos previos investigados, sobre los servidores de correo.

Implementar una solución de correo en una plataforma de Windows.

Configurar los diferentes agentes de correo.

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Introducción

Con la expresión “servicio de correo” normalmente se hace referencia a toda la infraestructura

tecnológica detrás de una solución de correo electrónico, en donde usuarios de una organización

o usuarios de una entidad en la web obtienen servicios que le permiten intercambiar mensajes

electrónicos con otros usuarios de la organización o dominio, o con usuarios de otras

organizaciones o dominios en Internet. Sin embargo una solución de correo es mucho más que

un simple servicio, es en realidad un entramado de servicios y tecnologías que interactúan entre

sí para permitir, como mínimo, a los clientes finales (los usuarios del correo electrónico)

intercambiar mensajes. Adicionalmente, debido a la tendencia de convergencia de servicios, una

solución de correo electrónico también puede proveer funciones complementarias a sus clientes,

como por ejemplo: Agenda Electrónica, Mensajería unificada y Almacenamiento remoto. Pero

esto no es todo, la ya irrefutable necesidad de añadir seguridad en las transacciones de los

diferentes entes que intervienen en una comunicación en los servicios de la solución de correo, y

la necesidad de implantar métodos de autenticación y validación en las cuentas del correo

electrónico aumentan el grado de complejidad de las soluciones de correo.

Una solución de correo está formada principalmente por una familia de Agentes que se encargan

de tareas específicas en cada fase de la transacción de un mensaje de correo electrónico:

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Problema a resolver

La empresa ABCx requiere el diseño e implementación de una plataforma de correo seguro que

se integre a los servicios de red y a las aplicaciones existentes en la organización.

La información de los objetos de la red son almacenados en un servicio de Directorio Ligero

(Active Directory MS, openLDAP, 389 Directory Server, etc.) con la siguiente estructura lógica:

Microsoft Exchange Server 2010:

Microsoft Exchange Server es un sistema de mensajería que incluye un servidor de correo, un

programa de correo electrónico (cliente de correo electrónico) y aplicaciones de trabajo en grupo.

Exchange fue diseñado para uso en un entorno comercial, el servidor de Exchange se utiliza a

menudo en conjunto con Microsoft Outlook para aprovechar las características de colaboración

de Outlook, tales como la capacidad para compartir calendarios y listas de contactos.

Microsoft Exchange Server tiene dos propósitos principales:

1. Exchange Server soporta POP, IMAP, emails web, así como su propio cliente de correo

Microsoft Outlook.

2. Exchange Server permite a los usuarios compartir información, ya sea a través de

Outlook en sus escritorios o Outlook Web Access a través de un navegador web.

Exchange 2010 incluye los siguientes roles de servidor:

I. Servidor de buzones de correo: Se encarga de alojar buzones de correo y carpetas

públicas, almacenamiento de correo electrónico. Este rol de servidor es el más habitual y

ocupa un lugar central en las organizaciones Exchange.

II. Servidor de acceso de cliente: Se encarga de alojar los protocolos de cliente, por

ejemplo el protocolo POP, IMAP4, HTTPS, Outlook en cualquier lugar, servicios web.

Figura 2. Árbol lógico

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III. Servidor de mensajería unificada: Se encarga de conectar un sistema de central de

conmutación a Exchange 2010.La mensajería unificada combina mensajes de voz y

correo electrónico en una sola bandeja de entrada a la que se puede acceder desde el

teléfono o el equipo.

IV. Servidor transporte de concentradores: Se encarga de enrutar el correo dentro de la

organización, aplicar las reglas de transporte, las directivas de registro en diario y

entregar los mensajes de correo. Este servidor retransmite los mensajes que se envían a

Internet al rol de servidor Transporte perimetral que se implementa en la red perimetral.

También se encarga de procesar todos los mensajes que se envían desde la organización

de Exchange Server 2010 antes de que se entreguen a la bandeja de entrada de un

destinatario o se enruta a usuarios externos a la organización.

V. Servidor transporte perimetral: Es el servidor de enrutamiento de correo que se sitúa

en el perímetro de la topología y enruta el correo hacia la organización de Exchange y

desde ésta.

Sirve como correo adicional de enrutamiento del servidor que enruta correo dentro y

fuera de la organización de Exchange. Es el encargado de todo el flujo de correo de

internet, que ofrece el relevo SMTP y los servicios de host inteligente para la

organización Exchange.

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Primera parte:

1. Implemente el árbol lógico de la figura 2. Tenga en cuenta que esta actividad ya pudo

haber sido desarrollada en una actividad anterior.

2. Implemente una solución MTA (Mail Transport Agent) para el dominio X.com (La x

corresponde a las iniciales de los apellidos de su grupo de trabajo).

Lo primero que hacemos es cambiar el nombre de la máquina.

Configuramos una dirección IP estática en el servidor.

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Instalación y configuración del servicio de directorio activo Vamos a la pestaña Administrar y elegimos la opción “Agregar roles y características”.

En el asistente que aparece damos clic en siguiente y en este nos aseguramos que esté

seleccionado “Instalación basada en características o en roles” y hacemos clic en siguiente.

Ahora seleccionamos “servicios de dominio de Active Directory”.

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Una vez terminada la instalación configuramos el PTR en la zona inversa para que el servidor

resuelva las solicitudes por DNS.

Instalaciones previas requeridas a la instalación del servicio de

correo Exchange:

1) Realizar las actualizaciones automáticas de Windows Update.

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2) Es necesario instalar el ROL de .Net framework 3.5. En el Server Manager

(Administrador del servidor), para evitar errores durante la instalación lo hacemos por

medio de la shell, abrimos la shell para este caso la primera que aparece en la imagen y

copiamos el siguiente comando:

Add-WindowsFeature NET-Framework-Core,RSAT-ADDS,Web-Server,Web-Basic-Auth,Web-

Windows-Auth,Web-Metabase,Web-Net-Ext,Web-Lgcy-Mgmt-Console,WAS-Process-

Model,Web-Mgmt-Tools,Web-ISAPI-Ext,Web-Digest-Auth,Web-Dyn-Compression,NET-HTTP-

Activation,Web-Asp-Net,Web-Client-Auth,Web-Dir-Browsing,Web-Http-Errors,Web-Http-

Logging,Web-Http-Redirect,Web-Http-Tracing,Web-ISAPI-Filter,Web-Request-Monitor,Web-

Static-Content,Web-WMI,RPC-Over-HTTP-Proxy –Restart

3) Instalamos los filter packs Office 2010 Filter Packs y Filter Packs Service Pack 1.

Estos requisitos pueden variar en función de la configuración del sistema y las

funcionalidades concretas a instalar.

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Instalación del servicio de correo Exchange

Iniciamos la instalación del Exchange descargando y ubicando el paquete de instalación en una

ruta específica.

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Iniciamos la instalación, donde realizaremos la instalación típica de Exchange con los roles

Concentrador de transporte, Acceso de cliente, Buzón y las herramientas de administración.

Damos clic en la opción Instalar Microsoft Exchange.

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Hacer clic en Siguiente.

Aceptamos los términos de licencia.

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Se nos pregunta si deseamos reportar errores, elegimos “Si”.

Elegimos “Instalación típica de Exchange Server”

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Seleccionamos la ubicación donde deseamos que se instale el servicio, es conveniente elegir una

ubicación diferente a la seleccionada para el Directorio Activo, en este caso lo vamos a instalar

en el Disco Local “D” en la carpeta “Instalación Exchange” creada anteriormente.

Le damos un nombre a la organización para este caso “RMT”

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Como no tenemos equipos cliente que ejecuten Outlook 2003 seleccionamos “no”

Le damos un nombre al dominio que se usará con los servidores de acceso de clientes externos.

Para este caso “exchange.RMT.local”

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No aceptamos la participación en el programa.

Se realiza la comprobación para verificar se cuenta con los requisitos necesarios para la

instalación.

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Hacemos clic en instalar y una vez finalizada la instalación, hacemos clic en finalizar.

3. Implemente una solución MDA (Mail Delivary Agent) y un Servidor IMAP y POP3

(MRA/MAA) para la entrega de correos a los agentes MUA.

Para esto debemos iniciar la configuración de nuestro servidor Exchange 2010. En los pasos

siguientes se describirá los pasos para esta configuración.

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Configuración de servidor Exchange

Para empezar a configurar nuestro servidor de Exchange 2010 SP3, ejecutamos la Consola de

administración de Exchange.

Lo primero que configuraremos será un nuevo conector de envío que se utiliza para transferir los

mensajes salientes de Exchange a través de Internet. Para ello extendemos la opción

Configuración de la Organización.

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Seleccionamos Transporte de concentradores.

En la pestaña central seleccionamos “Enviar conectores”

En el panel lateral derecho de Acciones elegimos “Nuevo conector de envío”.

Y le damos un nombre al conector, por ejemplo el que se muestra en la imagen y hacemos clic en

siguiente.

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Clic en la opción agregar, y allí en el campo Espacio de direcciones, pondremos un (*) para

que este conector de envío esté configurado para enviar mensajes de correo electrónico a

cualquier dominio en Internet.

Hacemos clic en siguiente.

Esta opción la dejamos seleccionada como aparece en la imagen:

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En servidor de origen nos debe aparecer el nombre que le dimos a nuestro servidor:

En esta nueva pantalla hacemos clic en la pestaña “nuevo”

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Y por último hacemos clic en finalizar

Una vez creado nuestro conector, hacemos clic en “Propiedades” y escribimos el nombre de

nuestro servidor “exchange.RMT.local” en: especificar el FQDN que proporcionará este

conector en respuesta a HELO o EHLO.

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Para asignar a nuestros usuarios su buzón de correo electrónico, debemos extender la opción

configuración de destinatario y seleccionamos Buzón de correo, en el panel lateral derecho

Acciones, hacemos clic en Nuevo buzón.

Ahora hacemos clic en “Buzón de usuario” y clic en siguiente.

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Hacemos clic en “Agregar”

En el paso anterior hay dos opciones para agregar los usuarios al buzón de correo; una opción es

creando un nuevo usuario y la otra es agregando usuarios existentes, los cuales ya deberíamos

haber creado en “Usuarios y equipos de Active Directory”, para este caso vamos a utilizar la

segunda opción agregando usuarios previamente creados como se muestra en las siguientes

imágenes:

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Realizamos este procedimiento hasta crear los usuarios necesarios.

Ahora si agregamos los usuarios al buzón, seleccionando los deseados.

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Hacemos clic en siguiente.

Ahora hacemos clic en “nuevo” para la correcta finalización del correo.

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Clic en finalizar.

Aquí podemos ver en la franja central, los usuarios correctamente agregados al buzón.

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Configuración de servicios IMAP4 y POP3

Para configurar estos dos servicios, lo único que tenemos que hacer es activarlos, para lo cual

vamos a inicio de Windows, herramientas administrativas y buscamos la consola de

configuración “Servicios”.

En dicha consola buscamos los dos servicios que necesitamos activar, hacemos clic derecho

sobre ellos y seleccionamos la pestaña propiedades. Allí seleccionamos en la barra deslizante

“Automático” y lo iniciamos para que empiecen a funcionar por último guardamos la

configuración.

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ACTIVACIÓN DEL SERVICIO POP3

ACTIVACIÓN DEL SERVICIO IMAP4

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Para verificar el correcto funcionamiento de nuestro buzón de correo instalamos un equipo

cliente para este caso Windows 7.

El cuál debemos vincular a nuestro dominio y configurar la tarjeta de red en modo puente

además configurarla con una IP dentro del rango de la dirección del servidor, asignarle puerta de

enlace al igual que en el servidor y DNS, como se puede ver en las siguientes imágenes:

Debemos unir este equipo cliente, al dominio previamente configurado en el servidor.

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Asignamos la IP al equipo cliente.

Ahora iniciamos sesión en el equipo cliente, con uno de los usuarios creados en el Active

Directory y abrimos el servicio de Outlook que debe haber sido previamente instalado para hacer

las pruebas de funcionamiento.

AGENTES MUA – Outlook 2010

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Ahora vamos a hacer la prueba de conexión a través de internet por medio de “OWA”

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Escribimos el dominio e iniciamos como administrador con su respectiva contraseña.

Por primera vez configuramos el idioma y la zona horaria.

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4. Configure políticas para los buzones de correo, ejemplo: cuotas máximas de

almacenamiento, políticas de filtrado a través del MDA, etc.

Configuración de cuotas máximas de almacenamiento

Para configurar los buzones de correo con cuotas de almacenamiento, vamos a la opción

configuración de organización, seleccionamos nuestro servidor y clic derecho propiedades

para la configuración deseada.

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También podemos crear configurar cuotas de almacenamiento por usuario, para esto vamos a

Configuración de destinatario, Buzones de correo y elegimos de los buzones creados y damos

clic derecho sobre él y clic en propiedades.

Después clic en la pestaña Configuración del buzón de correo - Cuotas de almacenamiento

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Aquí hacemos las restricciones necesarias. Desactivamos la opción Usar valores

predeterminados de las bases de datos de buzones para poder realizar la configuración

personalizada del buzón.

En este caso asignamos 1 MB, como el tope máximo para el envío y recepción del buzón, si

pasa este tope saldrá una advertencia indicándole que no es posible realizar el envío de algún

correo o cuando el buzón supere la cantidad indicada.

Configuración del flujo de correo

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En esta pestaña configuramos la opción Restricciones en el tamaño de mensajes.

PRUEBAS Iniciamos sesión con el cliente, en este caso será el usuario Vanesa Ramirez, a este usuario se le

configuro la cuota máxima.

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Vemos que sale el siguiente mensaje:

Lo que nos indica que la cuota de almacenamiento para este usuario, está funcionando

adecuadamente.

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Cree listas de distribución que permitan enviar correos a grupos de usuarios con

características en común, por ejemplo: compras, usuarios-sistemas@ABCx.com.

Configuración de grupos de distribución Para crear un nuevo grupo de distribución, se debe tener en cuenta las unidades organizativas y

los usuarios que están en ellas. Las cuales hemos creado previamente en el AD.

Vamos a la opción Configuración de destinatarios, grupo de distribución y luego grupo de

distribución nuevo

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Damos clic en Nuevo grupo.

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Seleccionamos la unidad organizativa que necesitamos.

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Escribimos el nombre y el alias con el que llamaremos nuestro grupo de distribución.

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Damos clic en Nuevo.

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5. Configure cifrado TLS/SSL para las transacciones entre los diferentes agentes de

correo.

Configuración del cifrado TLS/SSL SSL son las siglas en inglés de Secure Socket Layer (en español capa de conexión segura). Es un

protocolo criptográfico (un conjunto de reglas a seguir relacionadas a seguridad, aplicando

criptografía) empleado para realizar conexiones seguras entre un cliente (como lo es un

navegador de Internet) y un servidor (como lo son las computadoras con páginas web).

En primer lugar tenemos que habilitar en nuestro servidor el protocolo SSL; para esto

ingresamos al Administrador de Internet Information Service (IIS), que se encuentra en las

opciones de administración de Windows Server 2012.

Agente de correo OWA

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En las opciones del panel derecho seleccionamos la opción OWA, inmediatamente en la

parte central de esta ventana, se mostrarán más opciones de configuración; entre ellas se

encuentra la opción configuración de SSL.

Seleccionamos esta opción (Configuración de SSL), haciendo doble clic sobre ella.

Aparecen estas opciones; aquí tenemos que activar el cifrado SSL. Para esto dejamos activa la

opción Requerir SSL y en certificado de cliente seleccionamos la opción Aceptar.

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Para aplicar los cambios, clic en la opción Aplicar que se encuentra en la parte superior derecha

de la ventana, en el panel de Acciones.

Para realizar la prueba de funcionamiento de este tipo de cifrado, vamos a nuestro equipo cliente

y desde allí la prueba de conexión a través del agente OWA.

Para ello abrimos un navegador de Internet en el cliente (en este caso usaremos Internet

Explorer Versión y en la barra de direcciones digitamos la dirección que permite ingresar a la

interfaz de administración del OWA.

Podemos usar cualquiera de estas direcciones:

https://127.0.0.1/owa

https://localhost/owa

https://rmt.local/owa Esta última dirección contiene el nombre de nuestro dominio (rmt.local).

En este punto, debemos tener presente que cuando digitamos la dirección Web así: https (la s

indica que esta página usa certificado SSL; todo lo contrario a cuando digitamos la dirección con

el http (este tipo de página no usa certificado SSL).

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Cuando ponemos la dirección en el navegador, nos arroja el mensaje de que “no puede mostrar

esta página”, para este caso lo que debemos hacer es: Por las opciones de Internet, habilitar los

protocolos SSL y TLS en la sección de seguridad.

Pasos para activar los protocolos: Herramientas, Opciones de Internet, Opciones Avanzadas.

Allí habilitamos todas las opciones que tienen que ver con SSL y TLS.

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Después de esto, volvemos a cargar la página con cualquiera de las direcciones antes

mencionadas.

Aquí nos informa que la página a la que pretendemos ingresar, el certificado de ésta no es de

confianza; ya que no fue emitido por una entidad de certificación de confianza.

Damos clic en la opción Vaya a este sitio Web (no recomendado). Después de esto nos pedirá

el usuario y la contraseña para iniciar sesión, ingresamos esta información como lo habíamos

hecho en pasos anteriores.

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Agente de correo Outlook (Versión 2010)

Para configurar SSL y TLS, configuraremos una cuenta de usuario en el cliente de correo de

Microsoft Outlook 2010, iniciamos la configuración y elegimos la opción configurar

manualmente las opciones del servidor o tipos de servidores adicionales.

Ahora podemos ver que la página del servicio Web de Outlook, tiene activo el

certificado SSL, el cual provee privacidad y confiabilidad en la autenticación de los

usuarios.

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Aquí dejamos la opción que aparece por defecto (Correo electrónico de Internet).

En el siguiente paso, debemos configurar algunos parámetros de la cuenta.

Aquí debemos poner en información del servidor, el servidor de correo entrante en este caso

será (rmt.local) y el servidor de correo saliente (rmt.local).

En información de inicio de sesión, debemos poner el nombre de usuario y la contraseña con

los cuales se creo el buzón de correo del usuario en cuestión.

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Adicionalmente debemos dar clic en la opción más configuraciones, allí configuramos lo

siguiente:

En la pestaña Servidor de salida, activamos la opción Mi servidor de salida (SMTP) requiere

autenticación.

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En la pestaña Avanzadas, debemos activar la opción: Este servidor precisa una conexión

cifrada SSL, activamos también la opción: Usar el siguiente tipo de conexión cifrada TLS.

Clic en Aceptar.

Después de esto damos clic en Siguiente, el asistente probará la configuración de la cuenta para

ver si está correctamente configurada.

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Cuando el asistente verifica la configuración y todo está correcto, la cuenta se habrá creado

exitosamente y mostrará este resultado:

Clic en finalizar.

Ahora veremos la bandeja de entrada de la cuenta que se ha creado, en este caso cesar, su correo

es cesar@rmt.local.

De esta forma hemos configurado el cifrado SSL en el agente de correo Outlook 2010.

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Podemos realizar pruebas de envío y recepción de correo con cada cuenta creada.

La usuaria vanesa, envía correo al buzón del usuario juan.

De igual forma desde el servidor, probamos el envío y recepción de correo. El usuario

administrador, hace el envío de un mensaje de correo al usuario Cesar.

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Ahora revisamos la bandeja de entrada de este usuario.

Hasta aquí hemos configurado el cifrado SSL en ambos agentes de correo el OWA y el Outlook

2010.

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6. Realice una captura de los paquetes antes y después de la configuración del cifrado.

Captura de paquetes con WireShark

Es un analizador de protocolos utilizado para realizar análisis y solucionar problemas en redes de

comunicaciones, para desarrollo de software y protocolos, y como una herramienta didáctica.

Procedimiento para el análisis de paquetes, en el agente de correo

Web (OWA) Para esto debemos instalar el analizador de paquetes Wireshark. (CAPTURA CON SSL

ACTIVO).

Para realizar esta captura antes de habilitar el cifrado, debemos deshabilitar la configuración SSL

en el servidor.

Después de deshabilitar el cifrado, abrimos Wireshark. Allí debemos seleccionar la tarjeta de red

en la cual queremos realizar la captura de paquetes.

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Para nuestro caso seleccionamos Conexión de área local, damos clic en Start.

Debemos implementar un filtro a las peticiones HTTP con el método POST, para ello usaremos

la siguiente sentencia en Wireshark:

http.request.method == "POST"

Así lo aplicamos en Wireshark:

Iniciamos sesión desde OWA, con cualquiera de los usuarios.

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Después de iniciar sesión regresamos a la interfaz de Wireshark, y vemos que se han filtrado

todos los paquetes de peticiones HTTP con el método POST

Damos clic derecho sobre algunos de los paquetes que aparecen marcados con método POST y

que en su ruta muestran la conexión OWA. Del menú que aparece seleccionamos la opción

Follow TCP Stream

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En esta ventana damos clic en la opción Find y buscamos la palabra pass. Para ubicar la línea

que contiene la contraseña en texto plano de este usuario.

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CAPTURA CON SSL INACTIVO

Nuevamente tenemos que activar el cifrado SSL, en el servidor. Y procedemos a realizar el

proceso descrito anteriormente.

Vemos que la captura muestra los datos de una manera encriptada.

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7. Compare las dos capturas, analice las diferencias y descríbalas en el informe.

Luego de realizar la captura de los paquetes (antes y después de la configuración del cifrado

TLS/SSL en el servidor), podemos analizar:

Tráfico sin TLS/SSL.

Tráfico con TLS/SSL.

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Analizando cada una de estas capturas podemos evidenciar que:

Sin TLS/SSL la información viaja en texto plano, esto lo podemos observar en la gráfica

1, donde se muestra que al examinar un paquete http con método de autenticación POST

se puede filtrar la contraseña y el usuario.

Con TLS/SSL la información viaja encriptada tal y como se muestra en la gráfica 2,

paquete SSLv3.

El tipo de paquete por el cual es transmitida la información cambia con o sin TLS/SSL.

La autenticación debe ser compatible tanto en el servidor como en la aplicación que lo

ejecuta.

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8. Implemente servicios de antispam/filtro de contenidos, y antivirus en su sistema de

correo.

Antivirus para el sistema de correo

Para este punto, implementaremos el antivirus llamado SPAMfighter,.

SPAMfighter es una antispam, funciona en cualquier sistema operativo basado en Windows y

Mac OS X, su filtro es entre otras cosas la comunidad basada en un número activo de la

comunidad informa los mensajes de spam y ayuda con un mecanismo de aprendizaje de nuevos

correos spam. La huella digital individual de los mails se consulta con los servidores centrales

que se encuentran en varios lugares en todo el mundo.

Realizamos la descarga de la página oficial de SPAMfighter.

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Definimos un nombre de usuario y una contraseña para la administración de este software.

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Cibergrafía

Cómo funciona una conexión con SSL, en pocas palabras, about en español, [En línea] [Fecha de

consulta 13 de octubre de 2014], http://aprenderinternet.about.com/od/ConceptosBasico/a/Que-

Es-Ssl.htm

Wireshark, WIKIPEDIA La enciclopedia Libre, [En línea] [Fecha de consulta 13 de octubre de

2014], http://es.wikipedia.org/wiki/Wireshark

Esnifando contraseñas con Wireshark, BorrowBits, [En línea] [Fecha de consulta 13 de octubre

de 2014], http://borrowbits.com/2013/12/sniffing-contrasenas-con-wireshark/