Cátedra de Química Orgánica II, para la Lic. en Cs. Ópticas.

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QUIMICA ORGANICA II (Lic. en Cs. Ópticas) Seminario de Lípidos 2da parte: terpenos, terpenoides y esteroides PRIMERA PARTE: PREGUNTAS A RESPONDER EN CLASE DE SEMINARIO 1) Explique qué son los terpenos, clasifíquelos y dé algunos ejemplos. 2) Proponer una estructura de un diterpeno unido completamente cabeza-cola 3) El geraniol constituye aproximadamente el 70 % de los aceites esenciales del geranio. a) Nombre este compuesto según IUPAC, respetando la configuración indicada. b) Identifique las unidades isoprénicas en su estructura. b) Indique por lo menos dos reacciones químicas que le permitan caracterizarlo funcionalmente.

geraniol 4) Buscar las estructuras de los siguientes monoterpenos: mirceno, limoneno, α-pineno y β-pineno. Indicar los centros quirales que reconoce. 5) Dibujar la estructura del escualeno, sabiendo que se trata de un triterpeno con unión cola-cola central 6) Completar las siguientes reacciones:

O

O

OH+

OH

a)

mentol

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d)C

O

H

NHNH2

o

citral 7) Dentro de los tetraterpenos se encuentran los carotenoides o pigmentos poliénicos naturales a) Son moléculas simétricas? ¿Por qué? b) ¿Cuándo se denominan carotenos? ¿Cómo se clasifican? 8) El retinal es un compuesto clave de la química de la visión, mostrar la estructura del precursor biosintético. 9) Indicar el camino biosintético de la vitamina A1, importante factor de crecimiento. 10) Mostrar la estructura del carotenoide licopeno, sabiendo que no posee ciclos. 11) a) Describir el ciclo de la visión completo. b) Porque la opsina se une al 11-cis retinal y no al todo-trans retinal? c) Mostrar la porción de la opsina que se une al 11-cis retinal 12) a) Mostrar la estructura del colesterol b) Identificar los centros quirales c) Indicar cuantos estereoisómeros máximos teóricos puede poseer

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13) Indicar la ruta biosintética del ácido glicocólico

ácido glicocólico 14) Mostrar las estructuras de las hormonas sexuales femeninas. Que funciones químicas reconoce en ellas? 15) Mostrar las estructuras de las hormonas sexuales masculinas. Identificar funciones químicas.

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SEGUNDA PARTE: PREGUNTAS ADICIONALES (OPTATIVAS) 1) Proponer la estructura de un triterpeno con la unión central cola-cola. 2) Dada la estructura del geraniol (pregunta 3 arriba), dibujar la estructura del

farnesol, un sesquiterpeno homólogo superior del primero. Mostrar las unidades isoprénicas.

3) El limoneno es el principal componente del aceite esencial presente en la cáscara del limón. a) Represente la estructura espacial del mismo sabiendo que su nombre IUPAC es 1-metil-4-(metiletenil)-1-ciclohexano. b) Puede esta sustancia presentar actividad óptica? Justifique. c) ¿Cuál será el producto de su reacción con HBr

4) Mostrar la estructura del hidrocarburo base del ciclopentano-

perhidrofenantreno: el colestano. Numerar los carbonos e identificar los anillos.

5) Que son los “ácidos biliares”? Que función específica tienen?, Dibujar la

estructura de alguno de ellos. 6) De forma similar al ácido glicocólico, se biosintetiza el ácido taurocólico.

Mostrar la estructura de este, sabiendo que la taurina es el ácido β-aminoetilsulfónico