16/05/2003

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16/05/2003 M. J. Bernad B. – M. A. Alvarez P.

Tecnología Farmacéutica III

UNIDAD VI

EMULSIONES

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Contenido de la Unidad

¯ Anatomía de la piel y rutas de penetración¯ Definición de Emulsión¯ Tipos de emulsión y determinaciones¯ Desemulsificación¯ Inversión de fases¯ Materias primas utilizadas¯ Vehículos¯ Métodos de preparación¯ Equipos utilizados en su manufactura¯ Envasado

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La Piel

® Uno de los órganos más extenso y más accesible del organismo:

Adulto = 2 m2 de superficie de piel

Recibe 1/3 parte de la sangre circulante

® Elástica, dura y autoregenerativa

® Espesor de 2.97 ± 0.28 mm

® Capa de separación entre el medio ambiente y el sistema

circulatorio y los órganos internos

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1. Barrera protectora

2. Mantiene la integridad del cuerpo

3. Absorbe y elimina líquidos

4. Regula la temperatura

5. Impide la pérdida y entrada de agua

6. Absorbe y filtra radiaciones (UV)

7. Metaboliza la vitamina D

8. Tiene funciones sensitivas

9. Tiene funciones cosméticas

10. Impide la entrada de microorganismos

11. Identifica (fenotipo, dermatoglifos)

Funciones y propiedadesde la piel

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­ Lampiños­ Piel oscura­ Albinos

Característicasde la piel

­ La cabeza presenta más folículos pilosos que cualquier otra parte, mientras que la planta de los pies no tienen ninguno­ La piel de la planta de los pies y de la palma de las manos es más gruesa.

1. En todo el cuerpo

2. Entre personas

El grosor, el color, la textura de la piel no son uniformes

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6.1 Anatomía de la piel

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Piel

Epidermis

Dermis

Hipodermis

­ Estrato córneo­ Estrato granuloso­ Estrato espinoso­ Estrato basal

­ Vasos sanguíneos­ Vasos linfáticos­ Folículos pilosos­ Glándulas sudoríparas

y sebáceas­ Nervios

­ Red de células decolágeno y grasa

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­ Estrato córneo

­ Estrato granuloso

­ Estrato espinoso

­ Estrato basal

Epidermis

¬ Queratinocito escamoso

¬ Queratinocito activos

¬ Queratinocito diferenciados¬ Gránulos lamelares o

cuerpos de Odland¬ Células de Langerhans

¬ Queratinocitos nuevos¬ Melanocito¬ Células de Merkel

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Dermis

z Capa media de la piel

z Se mantiene unida al epidermis por colágeno

z Receptores al dolor y al tacto

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Hipodermis

z Capa de grasa subcutánea

z Ayuda a conservar el calor

z Amortigua los impactos

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Estructuras anexiales

Estructuras anexas a la piel

­ Pelo

­ Uña

­ Glándulas sebáceas

­ Glándulas sudoríparas ecrinas

­ Glandulas sudoríparas apocrinas

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Pelo

­ Cubre todo el cuerpo excepto palmas, plantas y mucosas

­ Su crecimiento está regulado hormonalmente

Anágena: Fase de crecimiento

Catágena: Fase intermedia

Telógena: Fase de reposo y caída

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Las uñas estan formadas de queratinadura

A. MatrizB. CutículaC. LúnulaD. Lámina unguealE. HiponiquioF. Pliegue ungueal lateral

Uñas

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Glándulas

Ë Sebáceas (7):

Gran actividad en la pubertad.donde hay pelo, pezón, aureola, labios.

Ë Sudoríparas (3)

Ë Ecrinas: mayor concentración en palmas, plantas y región frontal

Ë Apocrinas: Mayoritariamente enaxila, área anogenital, periumbilical, aureola y pezón.

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Selección de fármacospara administración cutánea

± Los fármacos deben tener una potencia farmacológica tal que sólose requiera una dosis diaria de unos cuantos mg (50 cm2)

± El fármaco debe tener un índice terapéutico relativamente amplio de modo que las variaciones interindividuales no intervengan para ajustar la dosis

± Ni fármaco ni excipientes deben causar irritación

± Fármacos con un metabolismo presistémico son buenos candidatospara ser administrados por esta vía.

± El fármaco no debe exhibir cinéticas dependientes del tiempo, loque implicaría que la velocidad de liberación tendría que ajustarserepetidamente debido a estos cambios.

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La naturalezadel fármaco

¿ Liposolubles ? ¿ Hidrosolubles ?

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Ejemplo:CH3

OR2

R1O

Estradiol

-HEstradiol-17-cipionato

-HEstradiol-17-heptanoato

-HEstradiol-17-valerato

Estradiol-3,17-diacetato

-HEstradiol-17-acetato

-H-H17β-estradiol

R2R1

C CH3

OC CH3

O

C CH3

OC (CH2)3CH3

O

C (CH2)5CH3

OC CH2CH3

O

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0 20 40 60

0

100

200

300

400

Tiempo (h)

Q (

µg/c

m2 )

Estradiol diacetato

Estradiol acetato

Estradiol

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Rutas de penetraciónen la piel

• VÍAS TRANSEPIDÉRMICA (TRANSDERMICA)

• TRANSANEXIAL

Cruza a través de la capa córnea de la epidermis hasta llegar a losestratos más internos de la piel

Cruza la piel por los conductos pilosebáceos y sudoríparos, siendo de más fácil penetración para los cosméticos.

De los conductos pilosos lo cosméticos pasan a las demás capas cutáneas, más o menos permeables según para qué clases de sustancias

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­Algunos fármacos se pueden administrar mediante la aplicación de un parche sobre la piel.

­Estos fármacos, que a veces se mezclan con una sustancia química que intensifica la penetración, pasan a la sangre a través de la piel sin necesidad de inyección.

­La vía transdérmica permite una administración lenta y continua durante muchas horas, días o más tiempo.

Vía transdérmica

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­La vía transdérmica está limitada por la velocidad con que el fármaco se mueve a través de la piel, de ahí que solamente se administren por esta vía los fármacos que se utilizan diariamente a dosis relativamente bajas.

²Nitroglicerina (para la angina de pecho)

²Escopolamina (para los mareos)

²Nicotina (para dejar de fumar)

²Clonidina (para la hipertensión)

²Fentanil (para aliviar el dolor).

Vía transdérmica

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Vía transdérmica

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La penetración cutánea de los productos cosméticos depende de los siguientes factores:

v Capas epicutáneas: Como las capas epicutáneas líquida y gaseosa que se forman encima de la piel constituyen un fuerte obstáculo para la penetración de los cosméticos.

v Grosor de la capa córnea: Principal barrera que impide la penetración de los productos.

v Pilosidad de la piel: Unas zonas del cuerpo son más densamente pilosas que otras, las primeras son más adecuadas para la penetración de los productos cosméticos.

TRANSANEXIAL

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¯ Contactación: es el nivel más superficial, ya que el producto no penetra en

absoluto, quedando depositado sobre la epidermis.

¯ Penetración: Es la introducción de los productos a través de la piel, hasta

alcanzar las células vivas o capas basales de la epidermis.

¯ Absorción: Es la penetración de un cosmético hasta la dermis y de aquí,

por vía sanguínea, a todo el cuerpo.

NIVELES DE PENETRACIÓN

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LAS EMULSIONES

EN EL MERCADO

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Formas farmacéuticas Formatos %

Comprimidos 576 61,0

Inyectables 183 19,4

Cápsulas 93 9,9

Suspensión oral 25 2,6

Sobres 25 2,6

Crema 12 1,3

Supositorios 8 0,8

Solución 8 0,8

Otros 16 1,7

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GRUPOS TERAPÉUTICOS PRINCIPIOS ACTIVOS

Antiulcerosos Cimetidina, ranitidina, famotidina, omeprazol.

Antiagregantes plaquetarios Ticlopidina.

Hipolipemiantes Gemfibrozilo, lovastatina

Cardiotónicos Dobutamina

Antagonistas del calcio Diltiazem, nifedipino, nimodipino, nitrendipino.

Alfabloqueantes Doxazosina

Inhibidores de la angiotensina convertasa Captoprilo, enalaprilo

Asociaciones de IECA con diuréticos Captoprilo/Hidroclorotiazida

Diuréticos Furosemida, Indapamida

Vasodilatadores periféricos Pentoxifilina

Betabloqueantes Atenolol

Antifúngicos dermatológicos Clotrimazol

Antivirales tópicos Aciclovir

Antimicóticos de uso vaginal Clotrimazol

Antiinfecciosos urinarios Norfloxacino

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GRUPOS TERAPÉUTICOS PRINCIPIOS ACTIVOS

Hormonas Somatostatina

Antibacterianos sistémicos Amoxicilina, amoxicilina/clavulanato, cloxacilina, cefaclor, cefonicida,cefotaxima, ceftriaxona, cefuroxima, amikacina, gentamicina, tobramicina,vancomicina, ciprofloxacino, metronidazol.

Antivirales sistémicos Aciclovir, zidovudina.

Antineoplásicos Metotrexato, vincristina, doxorubicina, tamoxifeno, flutamida, carboplatino, cisplatino.

Antiinflamatorios no esteroídicos Diclofenaco, ibuprofeno, naproxeno, piroxicam.

Bloqueantes neuromusculares Atracurio

Hipouricemiantes Alopurinol

Anestésicos generales Propofol

Analgésicos opiáceos Tramadol

Antiepilépticos Carbamazepina

Antiparkinsonianos Selegilina

Ansiolíticos/Hipnóticos Alprazolam, midazolam.

Antidepresivos Fluoxetina, fluvoxamina.

Mucolíticos Acetilcisteína, ambroxol

Antiglaucoma Timolol

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CIFRAS DEL CIFRAS DEL SECTOR SECTOR

­ La venta de perfumería y cosmética a nivel mundial suma un total de 178,715 millones de dólares, con un crecimiento de 1.9%, en relación al 2000.

­ La venta de perfumería y cosmética en Latinoamérica participó con 10.5% de la venta mundial de la rama en el año 2001.

CANIPEC55752111

Gabriel Mancera No. 1134Col. Del Valle

México, DF 03100

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RECIENTES DESARROLLOS EN LIBERACIÓN TRANSDÉRMICA

Hombres trabajando con estrógenos

Desarrollaron características femeninas

¿?: La piel no es tan impermeable

Desarrollo de los SLF tipo parche:

.- TDD controlados por permeación de mb poliméricas

.- TDD controlados por dispersión en polímeros adhesivos

.- TDD controlados por dispersión en polímeros no adhesivos

.- TDD controlados por disolución en microreservorios

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ORIGEN DE LOS SISTEMAS DE LIBERACIÓN TRANSDÉRMICOS

Emplasto o cataplasma: sistema de liberación de fármacos para uso externo o sistemático

Origen: China, hace cientos de añosJapónInglaterra: emplasto Allcock´s (árnica y

belladona)

Soporte superior

Línea de liberación

Base de goma + fármaco herbal

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VARIABILIDAD INTERINDIVIDUAL?

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( )rds CCPdtdQ −=

dQ/dt = Velocidad de permeación a través de lasdiferentes capas de la piel

Cd: [Fármaco] en la fase donadora (superficie del estrato corneo)

Cr: [Fármaco] en la fase receptora (circulación sistémica)

Ps: Coeficiente de permeabilidad de la piel al fármaco

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s

ssdss h

DKP /=

Ks/d : Coeficiente de partición del fármaco entre elsistema de liberación y el estrato corneo

Dss: Difusión aparente del fármaco a través de la piel en el estado estacionario

hs: Espesor total de la piel a atravesar

Ps = constante

Ya que Ks/d , Dss y hs son constantes en ciertas condiciones.

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Para conseguir una velocidad constante de permeación de fármaco

dsCPdtdQ

=

Cd >> Cr

( )rds CCPdtdQ

−=

Si Cd es constante, dQ/dt será constante

Para mantener constante Cd, hay que liberar el fármacode su f.f.al estrato corneo a una velocidad mucho mayor que la de absorción. (Rd >>Ra)

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La velocidad de permeación depende de: Ps y Cd

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El estrato corneo es la capa limitante para la permeacióna través de la piel.

Para estudiar la cinética de permeación a través de la piel se hacen estudios usando las celdas de difusión de Franz:

Membrana: Piel abdominal de ratón afeitado

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OPTIMIZACIÓN DE LA LIBERACIÓN CONTROLADA DE TDD

El estrato corneo es impermeable a muchos fármacos y existe interindividualidad en el comportamiento del mismo.

Por ello:Es necesario que la permeabilidad de fármacos a

través de la piel sea gobernada por la liberación del fármaco a la piel y no por la absorción del mismo

adp RRR111 +=

Rp: Velocidad de permeación

Rd: Velocidad de liberación

Ra: Velocidad de absorción

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0 20 40 60 80 100 120 140 160 1800

5

10

15

20

25

30

35

40

(Velocidad de liberación)2 (µg2/cm4/h x 10-4)

Vel

ocid

ad d

e pe

rmea

ción

(µg/

cm2 /

h)

Control por elSistema deliberación

Control por el estrato corneo

Rd < Ra Ra < Rd

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Modos de reducir las propiedades de barrera de la piel y aumentar la permeación transdérmica

1.- Mejora de la permeación transdérmica con profármacosbiocompatibles.

Fco hidrofílico Fco hidrofóbico

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2.- Aumento de la permeación transdérmica porpromotores de la permeabilidad de la piel

NCH2(CH2)nCH3

O

RO CO

CH2(CH2)nCH3

CH3S

O

CH2(CH2)nCH3

ROO

CH2(CH2)nCH2 C

CCH3(CH2)nCH2

1-alquil Azacicloheptan-2-ona Ácidos alcanóicos y alquilésteres saturados

Alquilmetil sulfóxido Ácidos alcanóicos y alquilésteres insaturados

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La acción de varios promotores de la permeabilidad de la piel se debe a:

.- la estructura molecular de los fármacos

.- la longitud de la cadena alquílica

.- el grupo carboxilo

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3.- Permeación transdérmica facilitada por iontoforesis

La iontoforesis es un proceso que facilita el transporte de fármacos iónicos mediante la aplicación de una corriente eléctrica. Su acción depende de:

.- Intensidad de la corriente

.- Duración de la misma

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4.- Permeación transdérmica facilitada por sonoforesis