Resumen Quinonas

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química orgánica

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MODELO DIDCTICO PARA EL RECONOCIMIENTO DE NCLEOS DE QUINONAS EN PRODUCTOS NATURALESDIDACTIC MODEL FOR THE RECOGNITION OF QUINONAS's CORES IN NATURAL PRODUCTS

1Edna R. SANCHEZ T.; 1Natali USMA [email protected] [email protected]

1 Estudiantes del Programa de licenciatura en educacin bsica con nfasis en ciencias naturales y educacin ambiental de la Facultad de educacin asignatura de seminario de qumicaUniversidad del TolimaCampus Universitario de Santa Elena

RESUMENLa qumica necesariamente se debe ensear por medio de la generacin de aprendizaje significativo, gracias a los descubrimientos realizados en el reconocimiento de los ncleos de quinonas en los productos naturales, podemos utilizar estos estudios como herramienta de aprendizaje de la qumica, recurriendo a estos mtodos como ayuda didctica en el aprendizaje de la qumica.

Las quinonas son compuestos oxigenados que por sus caractersticas son dicetonas insaturadas, son producto de la oxidacin de los fenoles, se encuentran en los seres vivos y son responsables de los colores en numerosos vegetales, de acuerdo al sistema aromtico que adquieren cuando se reducen se clasifican as: benzoquinonas, naftaqunonas, antraquinonas y fenatraquinonas. Se conocen variedad de vas metablicas para la elaboracin de estos ncleos como la va del acetato malonato, va de cidos mevalonico y corismico y finalmente va de cido 4-hidroxibenzoico.Una caracterstica fundamental de las quinonas es que de forma muy fcil se convierten en hidroquinonas pues estas son agentes de oxidacin muy suaves y tienen una tendencia a adherirse a nucleofilos. El estudio de estas caractersticas ha permitido encontrar los diferentes mtodos de extraccin , por ejemplo las que son insolubles en agua se pueden extraer con los disolventes orgnicos usuales, y las separacin se realiza por mtodos cromatograficos, mientras las naftoquinonas y benzoquinonas se arrastran con vapor de agua, aunque este mtodo no asegura que se extraiga la quinona completamente pura. El reconocimiento de los ncleos quinolticos se facilita gracias a la gran variedad de colores que resultan de las reacciones en las que estos participan, la reaccin que permite el reconocimiento de quinonas ms importante es la reaccin de Borntrange, reaccin que se obtiene de la disolucin de quinonas en un medio alcalino acuoso, esta disolucin se torna de un color vivo que puede variar, segn la estructura y los constituyentes de la quinona de rojo anaranjado a violeta purpura.La valoracin estos compuestos generalmente se realizan por mtodos espectrofotomtricos y tiene sus bases en las reacciones coloreadas precedentes.Palabras clave: Educacin, Didctica, cromatografa de capa fina, productos naturales, fitoquimica, quinonas, juglans regia L. cassia senna L. aloe sp.

ABSTRACTThe chemistry necessarily be taught through the generation of meaningful learning, thanks to discoveries made in recognition of the nuclei of quinones in natural products, we can use these studies as a tool for learning chemistry, using these methods as teaching aid in learning chemistry.Quinones are oxygenates that by their nature are unsaturated diketones, are products of oxidation of the phenols, found in living organisms and are responsible for the colors in many plants, according to the aromatic system acquired when reduced fall well, benzoquinones, naftaqunonas, anthraquinones and fenatraquinonasKnown variety of metabolic pathways for the production of these nuclei as the acetate malonate pathway via mevalonic acid and finally corismico via 4-hydroxybenzoic acid. A key feature of quinones is very easily become hydroquinones as these are very mild oxidizing agents and have a tendency to adhere to nucleophiles. The study of these characteristics has allowed us to find different methods of extraction, for example those which are insoluble in water can be extracted with common organic solvents, and separation is performed by chromatographic methods, while trailing naphthoquinones and benzoquinones steam water, although this method does not ensure that the quinone is removed completely pure.The recognition of quinolticos nuclei is facilitated by the wide variety of colors that result from the reactions in which they participate, the reaction that allows recognition of quinones is the most important Borntrange reaction, a reaction that is obtained from the solution quinones in an aqueous alkaline medium, this solution turns a bright color can vary, depending on the structure and the constituents of the quinone of red - orange, violet - purple. The assessment of these compounds are generally performed by spectrophotometric methods and has its bases in the previous colored reactions. Keywords: Education, Teaching, thin layer chromatography, natural products, phytochemicals, quinones, Juglans regia L. Cassia senna L. Aloe sp

Los estudios qumicos realizados en los vegetales han permitido encontrar diferentes productos de origen natural a los cuales se les han atribuido diferentes propiedades y usos en la industria farmacutica.Las quinonas se encuentran distribuidas ampliamente en el reino vegetal y con excepciones en algunos animales como los equinodermos y artrpodos, contribuyen a la pigmentacin de los vegetales y animales en los que se encuentran. Estos compuestos son muy comunes debido a que para realizar la biosntesis en los vegetales no se necesita de muchos precursores; para realizar estos procesos se conocen tres vas metablicas:Va del acetato/malonato: las naftoquinonas han mostrado que deben su origen a la ciclacin de un polo cetoester que da origen a una gran variedad de quinonas.Va de los cidos mavalonico y corismico: esta es una de las vas ms conocida especialmente en los vegetales superiores y todo el proceso se inicia a partir con el ciclo los cidos isocorismico y el acido cetoglutarico y para realizar todo este proceso es necesario contar con la presencia de pirofosfato de tiamina que con la intervencin de la coenzima A, esta se cicla en acido 1,4 dihidroxi-2 naftoico (DHNA) para dar origen a las naftoquinonas.

Va del acido 4- hidroxibenzoico: el acido 4- hidroxibenzoico es un producto del metabolismo de la fenilalanina y de esta va se elaboran principalmente naftoquinonas como la sikonina.

Son consideradas como pigmentos orgnicos debido a que en los estudios se ha observado gran variedad de colores brillantes que van desde el rojo hasta el anaranjado pasando por el amarillo. Cuentan en su estructura con formas cclicas en las que se incluyen dos dobles enlaces carbono oxigeno. Obtienen una forma aromtica debido a la reduccin que sufren en las reacciones; de acuerdo a la forma Que adquieren se clasifican de la siguiente forma:

Benzoquinonas: estas se encuentran principalmente en las races de los hongos y se usan principalmente contra parasitosis intestinales . Naftoquinonas: son el grupo de quinonas ms recientes y las menos estudiadas hasta ahora y se han encontrado en diferentes partes de los vegetales como la raz y el tallo de las plantas de las familias de las Bignoniaceae y otras.Tienen caractersticas muy similares a las antraquinonas.Antraquinonas: constituyen el grupo de quinonas ms numeroso, se encuentran frecuentemente en las rubiaceae,poligonaceae. Plantas que le deben a este grupo su gran capacidad en tintorera y fuente principal de purgantes.Fenantraquinonas: es muy difcil encontrarlas de forma natural aun as ha sido imposible encontrarlas en algunos y de la raz de la salvia.Los mtodos de extraccin estn condicionados por el tipo de ncleo un ejemplo claro se da durante la aislamiento de las agliconas en dicho procedimiento la muestra vegetal se extrae con solventes poco polares como ter etlico o benceno. Los compuestos glicosdicos se extraen ya sea con etanol, agua o mezclas de etanol-agua. Cuando se desea obtener una forma reducida hay que tener precaucin durante el procedimiento ya que se puede producir una oxidacin por el oxigeno que est presente en el aire por este motivo es recomendado trabajar en atmosferas de nitrgeno. Estas agliconas obtenidas pueden purificarse por extraccin del benceno con un lcali diluido, seguido de precipitacin con un cido.

Una de las tcnica ms utilizadas por que se obtienen magnificas separaciones es la cromatografa en capa fina con slica gel G y varios eluentes especialmente en la valoracin de drogas vegetales, a travs de mtodos fsico-qumicos y biolgicos.

Todas las caractersticas y tcnicas anteriormente nombradas contribuyen a generar aprendizaje significativo en los estudiantes, ya que con el estudio de las quinonas se pueden tratar varios temas de la qumica que seran ms fcil de entender por medio de las reacciones coloridas que tienen estos compuestos de esta forma se puede ensear el concepto de oxidacin y reduccin. Pues estas tcnicas permiten que el nio obtenga representaciones de los procesos y de la misma forma que se aprende la cultura en la sociedad ellos tendrn la posibilidad de comprender conceptos de qumica