Qumica 2 Bachillerato. IES La Magdalena. Avils. Asturias Qumica del carbono. Resumen

Nombre Grupo funcional Ejemplo Reactividad Hidrocarburos saturados

(Alcanos) No tienen Solo existen enlaces simples C-C y no presentan centros reactivos.

Los hidrocarburos saturados presentan una gran inercia reaccional Solo reaccionan si se les somete a condiciones drsticas (presin y tem-peratura elevadas), obtenindose mezclas de productos.

Alquenos

Alquinos

La presencia de enlaces mltiples (dobles o triples) introduce en la mol-cula una acumulacin de electrones. Las insaturaciones actan como centros de ataque frente a reactivos electrfilos. Los compuestos tipo XY se adicionan al doble enlace:

H

i

d

r

o

c

a

r

b

u

r

o

s

Hidrocarburos aromticos (Arenos)

Los compuestos aromticos son sensibles a ataques electrfilos. Las reacciones ms comunes son las reacciones de sustitucin electrfila. Uno o ms tomos de hidrgeno del anillo son sustituidos por otros to-mos o grupos de tomos.

Alcoholes - OH (hidroxilo)

Los alcoholes pueden deshidratarse por calentamiento con un cido fuerte, obtenindose alquenos. Pueden oxidarse para dar aldehdos o cidos (alcoholes primarios) y cetonas (alcoholes secundarios)

teres R -O-R' (ter)

Aldehdos

Cetonas

La mayor parte de las reacciones de los aldehdos y cetonas impli-can un ataque nuclefilo sobre el carbono del grupo carbonilo. Presentan un grado de oxidacin intermedio entre los alcoholes y los cidos, por esta razn pueden reducirse para dar alcoholes (aldehdos y cetonas) y oxidarse para dar cidos (aldehdos).

cidos La funcin cido se caracteriza por la relativa facilidad con la que el

hidrgeno cido puede ser sustituido por metales para formar sales, o por radicales de alquilo para dar steres (calentamiento en medio cido) G

r

u

p

o

s

f

u

n

c

i

o

n

e

s

c

o

n

o

x

g

e

n

o

steres

Los steres se hidrolizan mediante calentamiento con bases dando el cido correspondiente. Esta reaccin recibe el nombre de saponificacin

Aminas

El par electrnico libre sobre el tomo de carbono condiciona la qumica de las aminas ya que les da un carcter bsico y las hace sus-ceptibles de ataques electrfilos

Nitrilos

G

r

u

p

o

s

f

u

n

c

i

o

n

a

l

e

s

c

o

n

n

i

t

r

g

e

n

o

Amidas

CH CH3 CH

CH2 Br CH3

CH3

2-bromo-3-metilpentano

metilbenceno (tolueno)

CH3 OH CH CH3

2-propanol

CH3 CH3 CH2 etil metil ter

O

R - COOH CH3-CH2-COOH cido propanoico

R - COO - R' CH3-COOCH3 etanoato de metilo acetato de metilo

R- NH2 H3C- CH2-NH2

etilamina

R - C N etanonitrilo cianuro de metilo

H3C-CN

R- C - NH2

O

CH3-COONH2 etanoamida acetamida

C C 4-metil-2-penteno

CH= CH3 CH3 CH CH

CH3

C C 4-metil-2-pentino CH3 CH C C CH3

CH3

R- C -H

O

R- C -R'

O

CH3-CHO etanal acetaldehdo

- C -

O CH3 CH3

propanona dimetil cetona

acetona

Qumica 2 Bachillerato. IES La Magdalena. Avils. Asturias Qumica del carbono. Resumen

Los alcoholes y los teres presentan isomera de funcin ya que pueden presentar la misma frmula emprica y tienen distinto grupo funcional (distinta funcin qumica)

CH3 CH3 O

CH2OH CH3 etanol

dimetil ter Los aldehdos y las cetonas presentan isomera de funcin, no de posicin, ya que aunque ambos tienen el grupo carbo-nilo, la funcin aldehdo y la funcin ceto-na se consideran diferentes.

Pueden existir dos compuestos que tengan idntica frmula molecular y que sin embargo sean compuestos distintos (con distintas propiedades), ya que tienen una frmula estructural distinta. Este tipo de compuestos se dice que son ismeros.

CH2 CH3 CH3 CH2 CH2

Pentano

CH3 CH2 CH3 CH3 CH

CH3

CH3 CH3 C

CH3

Metilbutano Dimetilpropano

Los alquenos presentan isomera de posicin ya que existen compuestos con idntica frmula molecular que difieren en la posicin del grupo funcional (doble enlace) en la molcula.

2-buteno CH= CH3 CH3 CH - CH CH2= CH2 CH3

1-buteno

Debido a la imposibilidad de rotacin alrededor del doble enlace los alquenos presentan un tipo de isomera caracterstica llamada isomera cis-trans. Se presenta cuando los car-bonos unidos mediante doble enlace se encuentran, a su vez, enlazados a tomos o grupos atmicos diferentes. Existe entonces la posibilidad de dos compuestos con estructura dife-rente. En uno de ellos los grupos idnticos se sitan en el mismo lado del doble enlace (ismero cis) y en el otro estn situados en distinto lado (ismero trans).

CH= CH3 CH3 CH

2-buteno

C = C CH3 H3C

H H

cis-2-buteno

C = C CH3

H3C H

H

trans-2-buteno

Una isomera tpica de los hidrocarburos es la isomera de cadena, que es debi-da a la distinta disposicin de los tomos en la molcula.

La molcula original y su ima-gen especular no son idnticas (no son superponibles)

La molcula y su imagen tienen propiedades fsicas idnticas, diferencindose en su comportamiento frente a la luz polarizada: una de las formas desva el plano de polarizacin en un sentido y la otra en sentido contrario.

Molcula original

Imagen especular

Si consideramos una molcula (ver figura) en la que el carbono se une a cuatro sustituyentes distintos observamos que su imagen especular no es idntica a la molcula original ya que ambas no son super-ponibles. Se dice que la molcula es quiral.

Cuando una molcula es quiral se dice que presenta isomera ptica o esteroisomera y los ismeros pticos que son imgenes especulares uno del otro reciben el nombre de enantiomorfos. Para que una molcula sea quiral debe de tener un carbono asimtrico o carbono estereognico. Esto es, un carbono unido a cuatro grupos distintos.