Universidad Nacional Autónoma de MéxicoFacultad de Química, C.U

Departamento de Química Orgánica.(1311) Química Orgánica Laboratorio

Prof. M. en C. Jacinto Eduardo Mendoza PérezAlumnos: González Sánchez Karina

José Nicolás Vite Ruiz

Reporte de Práctica #2 “Pruebas de Solubilidad en Disolventes Orgánicos: Cristalización Simple”

1. Resumen

Cristalización es el nombre que se le da a un procedimiento de purificación usado en química por el cual se produce la formación de un sólido cristalino, a partir de un gas, un líquido o incluso, a partir de una disolución. En este proceso los iones, moléculas o átomos que forman una red en la cual van formando enlaces hasta llegar a formar cristales, los cuales son bastante usados en la química con la finalidad de purificar una sustancia de naturaleza sólida. Por medio de la cristalización se separa un componente de una solución en estado líquido pasándolo a estado sólido a modo de cristales que precipitan.

Cuando preparamos una disolución a una temperatura elevada, y seguidamente la enfriamos, se formara una disolución conocida como sobresaturada, siendo las disoluciones que por un momento tienen mas soluto disuelto del que seria posible por la disolución en concreto a una temperatura concreta en estado de equilibrio. Después podemos conseguir que cristalice la disolución a través de un enfriamiento bajo control. Si cristaliza el compuesto inicial, lo que hace enriquecer a las aguas madres, con impurezas que se encuentran presentes en la mezcla principal al no poder llegar a su limite de solubilidad.Para poder usar esta técnica de purificación, debe de existir un cambio importante de solubilidad con respecto a la temperatura (cosa que no siempre ocurre).

2. Antecedentes

SOLUBILIDAD: Es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra; la sustancia que se disuelve recibe el nombre de soluto y la sustancia en que se disuelve recibe el nombre de disolución. Si el soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es muy soluble; si lo hace en pequeñas cantidades es poco soluble, pero si no se disuelve en ninguna cantidad, lo llamamos insoluble.

En la solubilidad, el carácter polar o no polar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a estos la sustancia será más o menos soluble. Los compuestos con menor solubilidad son los que presentan menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenuros.

Lo s c o m p u es t o s o r gá n ic o s s ó l i d o s a t e mp er a t u r a am b i en t e s e p u r ifi c an f r ec u e n t e me n t e m e d ia n t e la t é cn ic a d en o mi n ad a c r i s t a l i za c ió n q u e e s la t é c n ic a m á s s i mp le y e fi ca z p ar a purificar compuestos orgánicos sólidos. En estas condiciones se genera una disolución saturada que al en f r ia r s e s o b r e sa t u r a p r o d u c ié n d o s e la c r i s t a l i z ac i ó n .

E l m at e r ia l d i s u e l t o t e n d r á u n a solubilidad menor al enfriar e irá precipitando. Este fenómeno se denomina:

Cristalización: si el crecimiento del cristal es relativamente lento y selectivo Precipitación: si el proceso es rápido y no selectivo.

La cristalización es un proceso de equilibrio y origina normalmente sólidos de elevada pureza. Inicialmente se forma un pequeño cristal y crece capa a capa de una manera reversible. En cierta manera pudiera decirse que el cristal "selecciona" las moléculas correctas de la disolución. En la precipitación, el entramado del cristal se forma tan rápidamente que pueden quedar atrapadas impurezas. Por esta razón, en cualquier intento de purificación debe evitarse un enfriamiento rápido (procesos excesivamente lentos deben también evitarse).

CRISTALIZACIÓN SIMPLE: El caso más sencillo y fácil de realizar. Se presenta cuando se tiene una disolución en la cual la única sustancia presente en cantidades apreciables es el producto deseado. Cuando esto ocurre, casi siempre es posible obtener un buen rendimiento y u n a b u en a p u r e za . E s t a s i t u a c ió n , s i n em b a r go , n o s e d a co n f r ec u e n c ia , e x c ep t o en lo s procesos de purificación que a menudo es necesario realizar. Un criterio para determinar la eficiencia de un proceso de cristalización es que se separe una masa cercana a la mitad de la masa de la sustancia que se encuentra disuelta en forma de cristales. El proceso de cristalización es un proceso dinámico, de manera que las moléculas que están en la disolución están en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El elevado grado de ordenación de una red cristalina excluye la participación de impurezas en la misma. Para ello, es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que lo s c r i s t a l es se f o r m en p o c o a p o c o y e l l en t o c r ec im i en t o d e l a r e d c r i s t a l i n a e x c lu y a l as impurezas. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina.

3. Resultados

Tabla 1. Determinación de el disolvente ideal para la muestra problema.Disolventes Hexano Acetato de etilo Acetona Etanol Metanol Agua

Soluble en frío X √ √ √ √ XSoluble en caliente X ---- ---- ---- ---- √

Formación de cristales ---- ---- ---- ---- ---- √Observaciones: Se eligió el agua como el disolvente a usar para disolver nuestra muestra problema, debido a que cumplió con los requisitos para ser el disolvente ideal. Por lo cual, todos los demás disolventes se descartaron ya que disolvían la sustancia en la etapa de insolubilización en frío.

Pruebas de solubilidad: En las pruebas de solubilidad utilizadas para poder “encontrar” el disolvente ideal para nuestra muestra problema, se encontró que el disolvente ideal para nuestra muestra problema, fue el agua. Esto debido a que nuestra muestra no se solubilizó a temperatura ambiente (insoluble en frio) y fue muy soluble con la temperatura alta (soluble en caliente), por lo que este se seleccionó como nuestro disolvente ideal y fue adecuado para realizar la cristalización.

Cálculo del rendimiento porcentual: Al obtener 0.67 gramos de cristales se obtuvo un rendimiento del 77.61%.

4. Discusión

La selección de un disolvente adecuado es crucial para que el proceso de purificación y re cristalización se lleve a cabo de forma eficiente.

Una forma de caracterizar una sustancia es por la medición de sus propiedades físicas, una de esas propiedades es el punto fusión, esta propiedad es particular importante puesto que también representa un indicador de la pureza de la sustancia.

5. Conclusiones

Las pruebas de solubilidad nos ayudan a poder elegir el disolvente adecuado, por medio del cual nos ayudará a purificar nuestra sustancia por medio de una cristalización simple.

Al momento de elegir el disolvente ideal (adecuado) este tiene que ser insoluble o muy poco soluble en frío y muy soluble en caliente, disolviendo la sustancia; en nuestro caso se

eligió el agua como disolvente ideal ya que era el único que no disolvió al soluto en frio y lo solubilizó en caliente.

Al momento de comenzar la cristalización, es importante no agregar demasiado disolvente por qué no cristalizará con el descenso de la temperatura (se tiene que evaporar parte del disolvente para tener mezcla sobre saturada). Una vez que se induce la cristalización, es muy importante que la temperatura de los objetos utilizados para la filtración (matraz y embudo) estén a una temperatura igual (o un poco mayor) a la temperatura a la que se encuentra nuestra mezcla, porque si están a una temperatura más baja que la de la mezcla, esta puede cristalizar cuando se hace la filtración, quedando los cristales en el embudo.

La técnica de cristalización simple es una técnica de purificación ya al tener que filtrar (con ayuda del carbón activado), la sustancia se purifica al momento que el carbón activado adsorbe las impurezas coloridas e insolubles además de purificar la sustancia al filtrar (ya que las partículas grandes se mantendrán atrapadas en el papel filtro).

La prueba del punto de fusión también nos ayuda a saber que tan pura es nuestra sustancia. Para obtener el rango del punto de fusión, se hace mediante la comparación del dato experimental con el dato teórico. Si el dato teórico y el experimental tienen un rango mayor de 2 la sustancia es impura, si el rango es menor de 2 se dice que la sustancia es pura.

6. Cálculos

Cálculo del rendimiento porcentual: Peso de la muestra problema al inicio: 0.52g + 0.35g (papel) Peso de la muestra problema después de la cristalización y secado de cristales:

0.67g + 0.28g (papel)

%=(100 ) x 0.520.67 = 77.61 %

Determinación del punto de fusión:Al obtener el rendimiento porcentual se prosiguió a determinar el punto de fusión de la sustancia con ayuda del aparato de Fhiser-Johns.La sustancia comenzó a fundir a la temperatura de 143°C

Debido a la información conocida de los diferentes puntos de fusión de las sustancias problemas, se determino que nuestra sustancia problema fue:______________.

7. Referencias H. Duponts Durts, George W. Gokel, Quimica Orgánica Experimental. Editorial Reverté.

http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/1173.htm

http://www.merck-chemicals.com/mexico

8. Anexos

Sustancias problemaCompuesto Nombre Características

Ácido Bencílico

Punto de fusión: 150-152OCPunto de eb: 180OC Soluble en etanol y éter.Peligrosidad: irrita piel, ojos y vías respiratorias.Fórmula: C14H12O3

Masa Molar: 228.25g/mol

Dibenzalacetona

Punto de fusión: 110-111OCInsoluble en agua.Poco soluble en etanol, acetona, cloroformo.Masa Molar :234,29 g/molFórmula: C 17 H 14 O

Ácido Cinámico

Punto de fusión: 128OCPunto de ebullición: 300OCPoco soluble en agua. Soluble en etanol.

Ácido Benzoico

Densidad: 1320 Kg/m3

Punto de fusión: 122OCPunto de eb: 249OCSolubilidad en agua: 3.4 g/L (20OC)

Ácido Fumárico

Apariencia: blancoDensidad: 1.635 g/cm3

Masa Molar: 116.07 g/molPunto de fusión: 287° CAcidez: pka1 = 3.03, pka2 = 4.44 pKa

Acetanilida

Apariencia: en forma de copos u hojuelasDensidad: 1.219 g/cm3

Masa Molar: 135.17 g/molPunto de fusión: 113.5 °CPunto de eb: 304° C

¿Qué tipo de interacción hay entre el Hexano – Benceno?